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QUIMICA ORGNICA I (LIC.

EN PTICA OCULAR Y OPTOMETRA) SEMINARIO de HIDROCARBUROS II (alquinos y aromticos)


PRIMERA PARTE: PREGUNTAS A RESPONDER EN CLASE DE SEMINARIO 1. Escriba las frmulas estructurales y d los nombres segn IUPAC de todos los alquinos de frmula molecular C5 H8 . Muestre al menos 3 ismeros que no sean alquinos. 2. Escriba la serie de ecuaciones que muestran cmo podra prepararse npentano a partir de acetileno y reactivos orgnicos e inorgnicos necesarios. 3. Un cierto hidrocarburo tiene frmula molecular C16H26 y contiene dos triples enlaces. La ozonizacin seguida de hidrlisis da: CH3-(CH2)-COOH y HOOCCH2-COOH como nicos productos. Sugiera una estructura razonable para este hidrocarburo. 4. Muestre las frmulas de los siguientes alquinos: a) 1-pentino b) ciclohexilacetileno c) 4-metil-2-hexino d) propino 5. Escriba todas las frmulas estructurales para todos los alquinos de frmula molecular C8H14 que lleven al 3-etilhexano en su hidrogenacin cataltica. 6. Escriba y d el nombre segn IUPAC de los compuestos orgnicos mayoritarios aislados de la reaccin del 3-hexino con: a) b) c) d) 2 moles de H2 , Pt 1 mol de H2 , Pd (Lindlar) 1 mol de HCl ozono seguido de hidrlisis

7. Obtener 2-pentino a partir de un alquino 7. Escriba las frmulas del benceno y sus estructuras resonantes y del naftaleno y sus estructuras resonantes. 9. Escriba las frmulas de los siguientes compuestos: a) b) c) d) e) 1-metil-2-propilbenceno 1,3,5-trietilbenceno 1-metilnaftaleno 2-etilnaftaleno 1-metil-2,etilbifenilo
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Seminario de Hidrocarburos II-Qumica Orgnica I para la Licenciatura en ptica Ocular y Optometra

QUIMICA ORGNICA I (LIC. EN PTICA OCULAR Y OPTOMETRA) SEMINARIO de HIDROCARBUROS II (alquinos y aromticos)
10. Haga una breve comparacin de las reactividades de los alcanos, alquenos, alquinos y compuestos aromticos, frente a reactivos electroflicos, halgenos, agentes oxidantes; hidrgeno/Pt. 11. D los nombres segn IUPAC de los siguientes compuestos:
CH2-CH3

CH3

a)

CH=CH2

b)

c)

d)

12. Explique porque el modelo de 1,3,5-hexatrieno no es correcto. Cuantos diclorobencenos esperara con este modelo?; cuantos hay realmente? 13. Indique si la siguiente frase es correcta La regla de Huckel es suficiente para decidir la aromaticidad de una sustancia. 14. Que entiende por antiaromaticidad? De 3 ejemplos 15. La aromaticidad no es exclusividad de las sustancias neutras; mostrar un ejemplo de un anin aromtico, y de un catin aromtico.

SEGUNDA PARTE: PREGUNTAS ADICIONALES (OPTATIVAS)

1. Mostrar el mecanismo de la reaccin que ocurre entre el 2-butino; amonaco lquido y litio metlico. 2. Obtener 3-hexino a partir de un haluro de alquilo. 3. Se ponen en contacto acetileno (pKac: 25) con amiduro de potasio (pKac del amonaco: 35); reaccionan? Porque? 4. Muestre porque el 1,3,5,7-ciclooctatetraeno no es aromtico. Haga uso de los datos experimentales y estructurales para corroborar el anlisis efectuado. 5. Explicar porque el ciclopentadieno es mucho mas cido que hidrocarburos anlogos. 6. Existe un radical aromtico? Justificar.

Seminario de Hidrocarburos II-Qumica Orgnica I para la Licenciatura en ptica Ocular y Optometra