Escola Secundria do Padre Antnio Martins Oliveira de Lagoa

Tcnicas Laboratoriais de Qumica

SNTESE DO CIDO ACETILSALICLICO

Pedro Pinto

N 14 11A

12/02/2004

ndice

Objectivo do Trabalho...................................................................................................... 2 Fundamentos Teoricos...................................................................................................... 2 Material............................................................................................................................. 4 Reagentes / Produtos ........................................................................................................ 4 Procedimento .................................................................................................................... 4 Observao ....................................................................................................................... 5 Registo de Medies......................................................................................................... 6 Calculos ............................................................................................................................ 6 Concluses........................................................................................................................ 7 Bibliografia....................................................................................................................... 8

Objectivo do Trabalho

O objectivo da experincia a sntese de cido acetilsaliclico (aspirina). Alm disso a experincia teve como objectivo determinar o rendimento da sntese.

Fundamentos tericos

As reaces qumicas tm como base a procura de novos materiais que tenham uso na nossa sociedade, de modificarem, melhorando os j existentes ou como meio de perceberem os segredos e os mecanismos destas reaces. Reproduzir em laboratrio aquilo que a Natureza produz ou criar aquilo que no existe na Natureza sintetizar. As snteses laboratoriais procuram a obteno de novos produtos com as suas propriedades mais acentuadas, mais concentradas do que as existentes na Natureza ou compostos com propriedades inexistentes nos produtos naturais ou ainda produtos em quantidades superiores quelas que so possveis extrair de fontes naturais. Podemos portanto afirmar que a sntese est presente em toda a nossa vida pois revolucionou o mundo ao permitir a produo em massa de compostos muito mais potentes dos que esto presentes na Natureza. Sem ela, a nossa vida no seria como hoje, no teramos televises porque no se podia sintetizar os plsticos que entram no seu fabrico, etc... Esta sntese teve como objectivo obter o cido acetilsaliclico, que um cristal, de cor branca. O cido acetilsaliclico prepara-se fazendo reagir o cido saliclico com o anidrido actico, e algumas gotas de cido sulfrico, que actua como catalizador (substncia que no participa na reaco mas aumenta ou diminui a sua velocidade). O cido acetilsaliclico um medicamento com propriedades analgsicas e antiinflamatrias. Este cido foi sintetizado pela primeira vez em 1893, a partir do cido saliclico (analgsico

inicialmente extrado da casca do salgueiro), pelo qumico alemo Felix Hoffmann quando fazia pesquisas para aliviar as dores reumticas do pai. O

novo produto possua as mesmas caractersticas anti-inflamatrias e analgsicas do cido saliclico, mas no tinha o seu sabor azedo nem era to irritante para as mucosas. Em 1899 a Bayer, companhia de produtos qumicos onde Hoffmann trabalhava, sintetizou-o e comercializou-o sob o nome registado de "Aspirina". As snteses podem ser classificadas como totais ou parciais. Nesta actividade foi realizada uma sntese parcial, isto , os reagentes so substncias elementares e compostas, ou s compostas. Nesta sntese foi necessrio efectuar quatro operaes unitrias: pesagem, filtrao, cristalizao e secagem. Uma outra operao que se realizou foi a filtrao, que consiste na separao de um slido em suspenso numa fase lquida ou gasosa, usando um meio poroso chamado filtro. Os filtros podem ser de diferentes materiais, tais como papel, tecido, areia, algodo, porcelana ou l de vidro, estando a sua escolha dependente das caractersticas fsicas e qumicas das misturas. Tambm a porosidade do filtro escolhida de acordo com as dimenses das partculas a reter (fase slida). As partculas que se encontram em suspenso num lquido, que ao ser filtrado, ficam no filtro constituem o resduo; a soluo constituda por partculas de menores dimenses que atravessa o filtro, chamase filtrado. No laboratrio o filtro, que se usa com mais frequncia, o de papel, com forma circular, o qual deve estar bem ajustado ao funil que lhe servir de suporte. A filtrao pode ser feita por gravidade ou por presso reduzida, sendo a primeira mais utilizada, mas em contrapartida a filtrao por presso reduzida mais rpida. Tendo-se utilizado a filtrao por presso reduzida de forma a acelerar o processo. Para sintetizar o Sulfato de Tetraminocobre (II) Monoidratado recorreu-se tambm a outra operao unitria: a cristalizao, que a tcnica adequada para recuperar um slido que se encontra dissolvido num liquido. Para isso necessrio deixar a soluo exposta ao ar, para que o liquido se evapore (lentamente). Aps alguns dias, o lquido desaparece e obtm-se cristais do slido que estava dissolvido. O material slido a secar poder ter: gua ou outra substncia retida no interior ou aderente superfcie.

Material

Balana de preciso Copos de 250 mL e 600 mL Erlenmeyer de 500 mL Esptula Frasco de kitasato Funil de Bchner Papel de filtro Pipeta de 5 mL Placa de aquecimento Provetas de 10 mL, 25 mL e 100 mL Suporte universal com garra e noz Termmetro Trompa de vcuo Vareta Vidro relgio

Reagentes / Produtos

gua destilada C6H4COOHOH(s) (CH3CO)2O(l) H2SO4 (catalisador)

Procedimento

1. Pesou-se 5,00 g de cido saliclico e transferiu-se para o Erlenmeyer. 2. Adicionou-se 10 mL de anidrido actico e agitou-se intensamente at formar uma mistura homognea. 3. Fixou-se o Erlenmeyer no suporte universal e introduziu-se num banho de gua, sobre a placa de aquecimento. 4. Adicionou-se, com ajuda de uma pipeta, 6 gotas de cido sulfrico concentrado; a temperatura elevou-se. 5

5. Aqueceu-se durante alguns minutos a cerca de 45 C, com agitao manual, at que a reaco cessou. 6. Adicionou-se, cuidadosamente, 10 mL de gua destilada ao Erlenmeyer, agitando at no ser perceptvel a libertao de vapores de cido actico. 7. Retirou-se o balo do banho-maria, adicionou-se 100 mL de gua destilada e deixou-se arrefecer em repouso; observou-se a formao de cristais de cido acetilsaliclico. 8. Filtrou-se a vcuo, em papel de filtro previamente pesado. 9. Lavou-se os cristais com alguns mililitros de gua fria. 10. Secou-se ao ar. 11. Determinou-se a massa de composto obtida.

Observao

Ao efectuar-se a reaco entre o cido saliclico e o anidrido actico, observa-se a formao de cido acetilsaliclico e cido actico. Ao adicionar-se 10 mL de anidrido actico ao cido saliclico formou-se um precipitado branco. Ao juntarem-se seis gotas de cido sulfrico o precipitado branco continua visvel mas nota-se mais transparncia, assim como a subida da temperatura, este facto mostra que uma reaco exotrmica. Quando em banho-maria o precipitado branco continua, mas agora, mais intenso. medida que vai aquecendo, comea-se a sentir um cheiro a vinagre. Comea a dissolver e a sair vapor. Aos 45 est completamente dissolvido. Manteve-se a temperatura at que a reaco cessou. Ao adicionar-se 10 mL de gua liberta-se vapor de cido actico. Teve-se de agitar, at se libertar todo o vapor. Quando se adicionaram 100 mL de gua comeou a formar-se cristais brancos slidos. Durante a secagem, os cristais comearam a ficar mais rijos, isto deve-se evaporao da gua. Para realizar a sntese do cido acetilsaliclico, necessrio ter em conta as condies em que tal feito, pois estas afectam significativamente o rendimento final. O rendimento calculado pela razo entre quantidade de produto obtida experimentalmente e a quantidade obtida teoricamente. Portanto, o valor do rendimento 6

nunca poder exceder os 100%, pois como bvio, a quantidade de produto obtida nunca superior que deveramos obter. Este facto deve-se s perdas ao efectuar-se o aquecimento e a filtrao, assim como possvel ocorrncia de reaces paralelas, m atmosfera de trabalho e at mesmo a m condio do material.

Registo de Medies

Massa dos cristais e do filtro

Filtro

m filtro = 0,70 g mcristais = 5,86 g

Massa total de C6H4COOHOCOCH3 = 5,86 g

Clculos

Determinao da quantidade prevista do cido acetilsaliclico:

m(C 6 H 4 COOHOH ) = 5,00 g V ((CH 3 CO) 2 O) = 10,00 mL

M (C 6 H 4 COOHOH ) = 138,13 g / mol

n(C 6 H 4 COOHOH ) =

m(C 6 H 4 COOHOH ) 5,00 n(C 6 H 4 COOHOH ) = 138,13 M (C 6 H 4 COOHOH )

n(C 6 H 4 COOHOH ) = 0,0362 mol

Determinao do reagente limitante:

O reagente limitante o cido saliclico, este dado foi obtido por informao do professor. 1 mol C 6 H 4 COOHOH 1 mol C 6 H 4 COOHOCOCH 3 0,0362 mol C 6 H 4 COOHOH x
x = 0,0362 mol C 6 H 4 COOHOCOCH 3

M (C 6 H 4 COOHOCOCH 3 ) = 180,17 g / mol

n(C 6 H 4 COOHOCOCH 3 ) = 0,0362 =

m(C 6 H 4 COOHOCOCH 3 ) M (C 6 H 4 COOHOCOCH 3 )

m(C 6 H 4 COOHOCOCH 3 ) m = 6,52 g 180,17

Determinou-se que a quantidade prevista do cido acetilsaliclico 6,52 g.

Determinao do rendimento da reaco:

qt. real qt. prevista

100 =

5,86 100 = 90 % 6,52

Determinou-se que o rendimento da reaco foi 90 %.

Concluses

Conclui-se que a reaco entre o sulfato de saliclico e o anidrido actico, obtm-se cido acetilsaliclico e cido actico. Os cristais obtidos so de cido acetilsaliclico e tem uma cor branca. O cido actico encontra-se no estado gasoso temperatura ambiente. A reaco exotrmica, devido subida da temperatura. O cheiro a vinagre devido ao cido actico formado na reaco, encontrando-se no estado gasoso. Pode concluir-se que o aumento da temperatura facilita a reaco.

A lavagem dos cristais de cido acetilsaliclico deve ser feita em gua fria porque o aumento da temperatura favorece a solubilizao dos cristais. Conclui-se que a evaporao da gua, faz com que os cristais fiquem mais rijos. Conclui-se que o rendimento obtido foi bom, sendo de 90%, no se obteve um valor mais prximo de 100%, devido s perdas durante o aquecimento e a filtrao, assim como a transferncia dos reagentes, outra causa poder ter sido a pureza dos reagentes. O reagente limitante nesta reaco o C6H4COOHOH. Conclui-se tambm, que o cido acetilsaliclico tem o nome comercial de aspirina.

Bibliografia

SIMES, Teresa; QUEIRS, Maria; SOMES, Maria Tcnicas Laboratoriais de Qumica Bloco I, Porto, 1. ed., Porto Editora, 2000. SIMES, Teresa; QUEIRS, Maria; SOMES, Maria Tcnicas Laboratoriais de Qumica Bloco II, Porto, 1. ed., Porto Editora, 2001. ROSENBERG, Jeromel; EPSTEIN, Lawrence Qumica Geral, Portugal, 1. ed., McGraw-Hill, 2001. Diciopdia 2004, Porto Editora, 2004.