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Muchas de las reacciones de los alquinos son reacciones de adicin que siguen el siguiente esquema:

Otras de las reacciones de los alquinos se deben a la acidez del hidrgeno de los alquinos terminales.

Tipo

Reaccin

Hidrogenaci n

Hidrohalogenacin
(X = Cl, Br, I)

(markovnikov ) Hidrobromacin con perxidos (antimarkovni kov) Hidratacin (markovnikov )

Hidroboracin oxidacin (antimarkovni kov)

Halogenacin
(X = Cl, Br)

Ozonlisis

Tratamiento con KMnO4 en caliente

Acidez de alquinos terminales

Reacciones de Alquenos Adicin de reactivos no simtricos al doble enlace etilnico Adicin de halogenuros de Hidrgeno. La Adicin de halogenuros de Hidrgeno, HX, a un etileno con substituyentes simtricos, da lugar al derivado monohalogenado en el que X puede ser F, Cl, Br, I. RCH=CHR + HX RCH2CHXR La adicin de Hidrgeno a cualquiera de los dos tomos de Carbono etilnicos en este alqueno simtrico, seguida de la adicin del in halogenuro al otro tomo de Carbono, da origen al mismo haloalcano. Paso 1)

Paso 2)

El paso 1 supone la transferencia de un protn (Agente electroflico) del halogenuro de hidrgeno al alqueno (un agente nucleoflico). La adicin del protn transforma al alqueno en un in carbonio el cual, teniendo carcter electroflico, reacciona con el in halogenuro nucleoflico para formar el producto (paso 2). Con un etileno con substituyentes simtricos, el in carbonio que se produce por adicin del protn a cualquiera de los dos carbonos etilnicos ser el mismo y, por consiguiente el producto tambin ser el mismo. Cuando es posible la adicin de un halogenuro de hidrgeno a un alqueno no simtrico, por ejemplo, 1 buteno, hay dos productos posibles. En el caso de la reaccion entre el 1 - buteno y HI, los productos sern 1 yodobutano y 2 - yodobutano.

Los resultados experimentales indican que en esta reaccion se forma el 1 - yodobutano y el 2 - yodobutano en forma casi exclusiva. Ocurre una reaccion similar con el HCl o con el HBr ( en ausencia de perxidos o luz) producindose un 2 - haloalcano. En presencia de perxidos o luz el HBr (pero no el HCl) se adiciona dando el 1 - haloalcano.

Hace aproximadamente cien aos, antes de que se estableciera el concepto electrnico en la qumica y tambin antes de que se estableciera el concepto de la estabilidad de los iones carbonio intermediarios, se conoca una regla emprica con el nombre de Regla de Markonikov, por medio de la cual se puede predecir el producto principal de la adicin de un reactivo no simtrico. Esta regla dice que en la adicin inica de un reactivo no simtrico a un doble enlace no simtrico, el agente electroflico se unir al tomo de carbono del doble enlace que contenga el menor numero de grupos alquilo, es decir aquel que tenga el mayor numero de hidrgenos. Asi la regla de Markonikov predice la adicin de HBr al 1 - buteno dar principalmente 2 bromobutano. Esta se conoce, por consiguiente, como adicin tipo Markonikov. Bajo ciertas condiciones de reaccion el HBr puede adicionarse al 1 - buteno para dar el 1 - bromobutano, esto se conoce como adicin anti-Markonikov. Principales reacciones de adicin a)Con el hidrgeno en presencia de Ni, Pt, Paladio, se forman parafinas (alcanos)

b)Los Halgenos se adicionan dndonos derivado dihalogenados en carbonos vecinos

c)Adicionando cido hipocloroso o hipobromoso da como resultado Clorhidrinas o Bromhidrinas.

d)Con soluciones diluidas con agentes oxidantes como el agua oxigenada en presencia de el permanganato de Potasio KmnO4 (Reactivo de Bayer) se forman glicoles.

e)Con el ozono nos dan Oznidos; estos compuestos son muy importantes porque permiten fijar la posicin de la doble ligadura, ya que por hidrlisis se desdobla en 2 molculas de Formaldehdo.

Polimerizacin Los alquenos adems de sufrir reacciones de adicin tambin reaccionan entre si para formar molculas gigantes conocidas como polmeros o plsticos, de poli = muchos y Meros = porciones, aqu hay 4 polmeros de importancia.

Adicin de cido Sulfrico

El cido Sulfrico concentrado, en fro se puede adicionar a los alquenos, producindose sulfatos cidos de alquilo. Por ejemplo, la adicin de cido Sulfrico concentrado al propileno da sulfato cido de isopropilo.

En los sulfatos cidos de alquilo y en los sulfatos de dialquilo, el enlace entre el carbono y el azufre se efecta a travs de un tomo de oxigeno. Los sulfatos cidos de alquilo son solubles en cido sulfrico. Por dilucin de la solucin de cido sulfrico con agua, seguida de calentamiento, se produce la hidrlisis del sulfato cido y se forma un alcohol.

La adicin de cido sulfrico a un alqueno, seguida de una hidrlisis con agua, constituye un mtodo conveniente de obtencin industrial de algunos alcoholes (por ejemplo, alcohol etlico, alcohol isoproplico y alcohol sec - butlico). Sin embargo, este mtodo no sirve para obtener alcohol n - butlico o n - proplico. Preparacin de Epxidos Los alquenos reaccionan con percidos, por ejemplo, cido peractico o perbenzoico.

Formando Epxidos. Los Epxidos contienen un anillo de tres miembros en el que uno de estos es un tomo de Oxgeno.

Los Epxidos tambin se pueden obtener tratando halohidrinas con un lcali fuerte:

El Oxido de etileno, el epxido mas simple y quizs el mas usado se obtiene comercialmente por oxidacin del etileno con aire, en presencia de un catalizador de Plata

Dienos. Adicin 1,2 y 1,4 Tanto de origen natural como sinttico, se conocen compuestos que contienen mas de un doble enlace etilnico en la molcula. Los compuestos que contienen dos dobles enlaces por molcula, los alcadienos, o mas brevemente, dienos. Los dienos pueden presentar isomera estructural, por ejemplo: el 1,2 - butadieno t el 1,3 - butadieno y tambin isomera geomtrica, por ejemplo: cis - 1,3 - pentadieno y trans- 1,3 - pentadieno. Ciertos compuestos pueden presentar isomera geomtrica en ambos dobles enlaces. Para estos compuestos son posibles cuatro isomeros configuracionales. Conjugados Si los dos dobles enlaces se encuentran adyacentes (es decir, un solo carbono soporta dos dobles enlaces), se llaman enlaces acumulados; si se encuentran separados entre si por mas de un enlace sencillo, se dice que son aislados o no conjugados.

A continuacin se muestra un resumen de reacciones algunas no se mostraron anteriormente. A. Reacciones de Adicin Adicin de hidrgeno

Adicin de Halgenos.

Adicin de Halogenuros de hidrgeno.

Preparacin de Halohidrinas.

Adicin de cido Sulfrico

Polimerizacin a. Catlisis inica.

b. Catlisis por radicales libres.

Adicin de un sistema dinico conjugado.

B. Reacciones de ruptura. Con solucin concentrada de permanganato de potasio.

Con ozono, seguido de reduccin con zinc y cido actico o hidrogenacin cataltica.

C. Reacciones de los iones Carbonio Reaccion con un reactivo nucleoflico. a. Con un anin.

b. Con un alqueno para formar un ion carbonio mayor.

Eliminacin de un protn para formar un alqueno.

Transposicin a un ion Carbonio mas estable. a. Por migracin de un ion hidruro, H-.

b. Por migracin de un alquilcarbanin.

D. Orden de estabilidad y orden de facilidad de formacin de los iones carbonio: Allico > Terciario > Secundario > Primario > Metlico Los alquenos tienen muchos tipos de reacciones que sirven en la industria y a nivel comercial por lo que es importante tener en cuenta cada una de estas.

Bibliografa Curso Practico de Qumica Orgnica Ed. Alambra Madrid 1979 Raymond Chang Qumica Ed. Mc Graw Hill Mexico 1999 Qumica la ciencia central: Brown, Lemay, Bursten. Editorial: Prentice Hall. Pg.- 303, 332, 410, 432. Qumica Orgnica y Bioqumica Donald J. Burton y Joseph I. Routh Mexico 1998 Qumica Orgnica Allinger, Cava, De Jongh, Lebel, Stevens Editorial Reverte S.A. Segunda Edicin Mxico 1984 Morrison, Boyd Qumica Orgnica Ed. Prentice Hall 1999 Mxico 6

Obtencion de alquenos???

hace 4 aos Notificar un abuso

J yz!

Mejor respuesta - Elegida por el usuario que pregunta


aki te dejo informacion de los alquenos Los alquenos son hidrocarburos con un doble enlace carbono-carbono. El doble enlace es un enlace ms fuerte que el enlace sencillo, sin embargo, paradjicamente el doble enlace carbonocarbono es mucho ms reactivo. A diferencia de los alcanos, que generalmente muestran reacciones ms bien no especficas, el doble enlace es un grupo funcional en el que tienen lugar muchas reacciones con marcado carcter especfico.

Histricamente, los hidrocarburos con un doble enlace se conocan con el nombre de olefinas. Este nombre, ms bien raro, proviene del latn oleum, aceite, y ficare, hacer, producir, y surgi porque los derivados de tales compuestos tenan, a menudo, apariencia oleaginosa.

En el presente captulo abordaremos un pequeo resumen de sus reacciones y mtodos sintticos, resaltando los mecanismos ms importantes en cada caso, se finaliza con los problemas propuestos. ALQUENOS:

La estructura geomtrica del etileno, el alqueno ms sencillo, es ampliamente conocida gracias a los experimentos espectroscpicos y de difraccin. La molcula es plana y de acuerdo con la estructura de Lewis del etileno, el doble enlace de caracteriza por ser una regin con dos pares de electrones.

Segn la descripcin orbitlistica de las molculas, se necesita un orbital por cada par de electrones. Es decir, se necesitan dos orbitales entre ambos carbonos para alojar el nmero total de electrones de un doble enlace. El modelo orbitlico del etileno comprende dos hbridos sp2 de cada carbono que se usa para formar un sencillo Csp2-Csp2. Hasta ahora, se ha utilizado el orbital s y dos de los orbitales p de cada carbono, pero cada carbono an posee un orbital p. Estos orbitales p son perpendiculares al plano de los seis tomos, son paralelos entre s y tienen zonas de solapamiento por encima y por debajo del plano molecular. Este tipo de unin en la que hay dos zonas de enlace, por encima y por debajo del plano nodal, se llama enlace p. Esta notacin se usa para distinguirla de la del tipo que corresponde al solapamiento de dos orbitales sp2. Dicho enlace carece de nodos y se denomina enlace s