APUNTES DE FORMULACIN Y NOMENCLATURA DE

QUMICA ORGNICA

JOS LUIS A. EIROA MARTNEZ FRANCISCO J. PREZ GALVN

QUMICA ORGNICA

Formulacin y Nomenclatura

REPRESENTACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS Frmulas Empricas: Frmulas Moleculares: Frmulas Desarrolladas:

H H C C H OH C H H C H
C H2 C CH

indican la relacin ms simple entre los elementos de un compuesto. indican el n exacto de tomos de cada especie existente en Una molcula del compuesto.

Frmulas Semidesarrolladas:
H2 C CH C HO H e quivale nte a H2 C C HC HO HC H 2 C CH

Frmulas Simplificadas:

OH

Frmulas en Perspectiva:

OH

H H

OH

QUMICA ORGNICA

Formulacin y Nomenclatura

CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

SERIES
Serie Acclica (aliftica o grasa)

EJEMPLOS
CH3 CH2 CH2 CH3

Butano Alicclica Carbocclica Ciclopentano Aromtica Benceno Serie Cclica Alicclica Heterocclica Aromtica

COMPUESTOS ORGNICOS

O H2C CH2

Oxirano

Piridina

HIDROCARBUROS. CLASIFICACIN
SERIES
Alcanos

EJEMPLOS
CH3 CH2 CH3

Propano Acclicos Alquenos

CH2 CH

CH
Propeno

CH3 CH3

Alquinos Alifticos Cicloalcanos

C
Propino

Ciclobutano

HIDROCARBUROS

Alicclicos

Cicloalquenos Ciclobuteno Cicloalquinos Ciclooctino

Monocclicos Benceno Aromticos Policclicos Ncleos Condensados Ncleos Aislados Difenilo

Naftaleno

QUMICA ORGNICA 1. ALCANOS 1.1 Alcanos Acclicos Lineales PREFIJO NUMRICO (N de carbonos) PENTA (5 carbonos) ANO (HC. Saturado) ANO (HC. Saturado)

Formulacin y Nomenclatura

NOMBRE

PENTANO

n 1 Metano 2 Etano 3 Propano 4 Butano 5 Pentano 6 Hexano 7 Heptano 8 Octano 9 Nonano 10 Decano Radicales

n 11 Undecano 12 Dodecano 13 Tridecano 14 Tetradecano 15 Pentadecano 16 Hexadecano 17 Heptadecano 18 Octadecano 19 Nonadecano 20 Icosano

n 21 Henicosano 22 Docosano 23 Tricosano 24 Tetracosano 25 Pentacosano 26 Hexacosano 30 Triacontano 31 Hentriacontano 32 Dotriacontano 33 Tritriacontano

N 40 Tetracontano 42 Dotetracontano 50 Pentacontano 60 Hexacontano 70 Heptacontano 80 Octacontano 90 Nonacontano 100 Hectano 115 Pentadecahectano

PREFIJO NUMRICO (N de carbonos) PENTA (5 carbonos)

ILO (Radical) ILO (Radical)

NOMBRE

PENTILO

1.2 Alcanos Acclicos Ramificados a) Localizar la cadena principal: la que tenga mayor longitud. A igual longitud, la que tenga mayor nmero de sustituyentes. b) Numerar la cadena principal. Utilizar la numeracin que asigne los nmeros ms bajos a los sustituyentes. A iguales combinaciones, se escoge la menor numeracin por orden alfabtico de sustituyentes.

QUMICA ORGNICA

Formulacin y Nomenclatura

c) Nombrar las cadenas laterales como grupos alquilo precedidos por su localizador separado por un guin. Si los radicales fueran a su vez ramificados se nombran como un alcano ramificado entre parntesis. d) El nombre del hidrocarburo se forma con los nombres de los sustituyentes por orden alfabtico, aadiendo al final, sin separacin, el nombre de la cadena principal. Varias cadenas laterales idnticas se nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc. Varias cadenas laterales complejas se nombran con los prefijos bis-, tris-, tetraquis-, etc. Representar un Alcano a partir de su Nombre Sistemtico: a) Dibujar la cadena principal y numerarla. b) Identificar los sustituyentes y situarlos en sus localizadores. Los radicales complejos se deducen exactamente igual que si fueran un alcano. Ejemplos: Nombrar los siguientes compuestos:

CH3 H3C CH3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3

CH3 H3C CH3

CH3 CH3

Formular los siguientes compuestos: 3-etil-2,6-dimetilheptano 3,5,7-trimetil-6-(1-metilpropil)decano 2,7-dimetil-4,5-dietiloctano.

QUMICA ORGNICA 1.3 Alcanos Cclicos

Formulacin y Nomenclatura

CICLO(cclico) CICLO(cclico)

PREFIJO NUMRICO (N de carbonos) PENTA (5 carbonos)

ANO (HC. Saturado) ANO (HC. Saturado)

NOMBRE

CICLOPENTANO

Alcanos Cclicos Sustitudos a) Elegir la cadena principal, siguiendo las mismas normas que para alcanos acclicos. Son posibles dos opciones, elegir la que tiene mayor nmero de sustituyentes o bien la de mayor tamao, por lo cual a veces la cadena principal puede ser la cadena lineal o por el contrario lo sea el anillo. En este caso se nombra de la forma que sea la ms sencilla. b) Numerar la cadena principal, siguiendo las mismas normas que para alcanos acclicos. c) Formar el nombre del compuesto, de acuerdo a las mismas normas que para alcanos acclicos. Ejemplos: Nombrar los siguientes compuestos:

H3C H3C CH3

CH3

CH3 H3C CH3

QUMICA ORGNICA 2. ALQUENOS PREFIJO NUMRICO (N de carbonos) PENTA (5 carbonos) N (Localizador) 2 (Localizador)

Formulacin y Nomenclatura

PREF-ENO (Alqueno) ENO (Alqueno)

NOMBRE

PENTA-2ENO

3. ALQUINOS PREFIJO NUMRICO (N de carbonos) PENTA (5 carbonos) N (Localizador) 2 (Localizador) PREF-INO (Alquino) INO (Alquino)

NOMBRE

PENTA-2INO

Nombrar los siguientes compuestos:

H3C CH3

CH2

HC

H3C HC CH

CH2

Radicales Alquenilo y Alquinilo PREFIJO NUMRICO (N de carbonos) PREFIJO NUMRICO (N de carbonos) N (Localizador) N (Localizador) PREF-ENILO (Radical Alquenilo) PREF-INILO (Radical Alquinilo)

NOMBRE

NOMBRE

PENTA (5 carbonos)

1,3 (Localizador)

DIENILO (Radical Alquenilo)

PENTA-1,3DIENILO

QUMICA ORGNICA Alquenos y Alquinos Ramificados y Cclicos

Formulacin y Nomenclatura

Se nombran siguiendo las mismas reglas que los correspondientes alcanos ramificados y cclicos. La cadena principal se elige aquella que contenga el mayor nmero de instauraciones (dobles y triples enlaces). Se procede a numerar la cadena de forma que se asignen los localizadores ms bajos posibles a los dobles o triples enlaces. En caso de igualdad se elige la cadena carbonada ms larga que contenga mayor nmero de dobles enlaces.
9 1 8 2

3-propil-7-(prop-1-inil)nona-1,3,8-trieno (NOMBRE CORRECTO)

10

3-propil-7-etenildeca-1-3-dien-8-ino (NOMBRE INCORRECTO)

Recordar que cuando haya dobles y triples enlace en la cadena, la terminacin del compuesto debe corresponder a la del triple enlace, es decir, ino. Nombrar los siguientes compuestos:

H2C

CH2

CH3 CH3 CH3

QUMICA ORGNICA Derivados halogenados.

Formulacin y Nomenclatura

Una de las formas de nombrar es considerarlo como un haloalcano y el tomo de halgeno X vendra a ser como un sustituyente alqulico ms indicndose su nombre (Cloro. Bromo, Yodo Flor).
Br 2

2-Bromo-5-etiloctano

4. HIDROCARBUROS AROMTICOS 4.1 Bencenos Mono y Polisustitudos Se define el sistema principal, como: a) El que presente el mayor nmero de sustituyentes. b) El que sea de mayor tamao. Para bencenos monosustitudos, el localizador n 1 se asigna al carbono con el sustituyente. Para bencenos polisustitudos, se siguen las mismas normas que para los cicloalcanos. Sustituyentes en posiciones 1,2-, 1,3-, 1,4-, pueden nombrarse con los prefijos o(orto), m- (meta) y p- (para).
CH3
CH2

Benceno
CH3

Tolueno
CH3 CH3
CH3

Estireno
CH3

CH3

H3C

o-Xileno
CH3 CH3

o-Cimeno

Mesitileno

CH3

Cumeno

Estilbeno

QUMICA ORGNICA Nombrar los siguientes compuestos:

Formulacin y Nomenclatura

H3C

CH3 CH3 CH3 CH3

H3C

CH3 CH3

H3C

CH3

CH3 NO2 CH3 O2N NO2

5. GRUPOS FUNCIONALES Adems de las cadenas hidrocarbonadas, en los compuestos orgnicos pueden existir tomos o grupos de tomos diferentes del carbono e hidrgeno, que le aportan al compuesto una determinada reactividad, y que reciben el nombre de grupos funcionales. En tales casos los compuestos pueden considerarse derivados de los hidrocarburos, tanto alifticos como aromticos, por sustitucin de uno o ms de sus tomos de hidrgeno por tales grupos funcionales. Para nombrar estos compuestos se pueden seguir varios sistemas, de los cuales los ms usados son: a) La nomenclatura radicofuncional: el nombre se forma con dos palabras, la que indica la clase de funcin y el nombre del radical. Por ejemplo: alcohol etlico, ter dietlico. FUNCIN (ALCOHOL) RADICAL (ETLICO)

b) La nomenclatura por sustitucin: el nombre se forma partiendo del hidrocarburo correspondiente y anteponiendo un prefijo o aadiendo un sufijo, segn los casos, para indicar el grupo funcional existente. Si hay varios grupos funcionales, el sufijo se reserva para el ms importante, y los dems se nombran mediante prefijos. Por ejemplo: etanol, etoxietano. RADICAL (ETANO) SUFIJO (OL)

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QUMICA ORGNICA

Formulacin y Nomenclatura

Veamos de una forma general los distintos grupos funcionales segn el orden de prioridad: 5.1.- CIDOS CARBOXLICOS (R COOH). Para nombrar los cidos carboxlicos se elige como cadena principal la cadena hidrocarbonada ms larga que contenga al grupo principal el cual recibir el localizador ms bajo (fijarse que el grupo carboxilo se encuentra siempre en una posicin terminal). Se antepone la palabra cido seguido de los sustituyentes con sus localizadores por orden alfabtico, nombre de la cadena carbonada y terminacin en oico. Si hay alguna instauracin (doble o triple enlace) la cadena principal sera la que contiene el grupo COOH y la instauracin.
4 3

O OH

cido 3-pentilhex-4-enoico

5.2.- STERES (R COO R). Los steres se pueden nombrar a partir del cido del cual derivan, eliminando la palabra cido, cambiando la terminacin oico por oato y seguida del nombre del radical que sustituye al H del grupo OH del cido.

O O butanoato
3

3-metilbutilo

butanoato de 3-metilbutilo

5.3.- AMIDAS (R- CO NH2). Las amidas primarias se nombran a partir del cido correspondiente eliminando la palabra cido y cambiando la terminacin oico por amida. Si el grupo -CO NH2 se encuentra unido a un anillo siendo grupo principal, entonces se nombra como carboxamida.

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QUMICA ORGNICA

Formulacin y Nomenclatura
O
1 4

O
4 1

NH2

NH2

4-metilheptanamida

HO 4-hidroxiciclohexanocarboxamida

Si las amidas son secundarias (R CO NH R) o terciarias (R CO NRR) los sustituyentes que reemplazan a los hidrgenos se localizan empleando las letras N.

O
4 1

O N N

H N-etil-4-metilheptanamida

N-etil-N-metilbutanamida

5.4.- NITRILOS (R CN). Para nombrar los nitrilos se aade el sufijo nitrilo al nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena carbonada. En el caso de que haya ms de un grupo CN o bien se encuentre unido a un anillo se suele emplear el sufijo carbonitrilo.
1 3 5

H3C

CH2 CH2 CH2 C pentanonitrilo CN

NC

CH CN

CH2 CH CN

CH2 CH2 CN

1,1,3,5-pentanotetranitrilo CN

cicloheptanocarbonitrilo

bencenocarbonitrilo

Cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad el grupo CN se nombra como ciano.

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QUMICA ORGNICA 5.5.- ALDEHDOS (R CHO).

Formulacin y Nomenclatura

En los aldehdo el grupo carbonilo (C = O) se encuentra unido a un radical R y a un hidrgeno. Recordar que el grupo CHO es un grupo terminal, es decir, siempre se encontrar en un extremo de la cadena y por lo tanto se le asigna el nmero localizador ms bajo. Para nombrar un aldehdo se elige como cadena principal la cadena ms larga que contenga al grupo CHO. Si se encuentra alguna instauracin (doble o triple enlace) se elegir como cadena principal la que contenga al grupo CHO y la citada instauracin, aunque no se trate de la cadena ms larga.Elegida la cadena principal se asignan localizadores asignando siempre el 1 al carbono del grupo CHO. Seguidamente se procede a formular el nombre indicando los sustituyentes ordenados por orden alfabtico y precedidos de su nmeros localizadores, seguido del nombre que corresponde a la cadena principal y la terminacin al.

O H hexanal
3

O
1

3-butilhex-4-enal

En el caso de que estn presentes dos grupos CHO se elegir como cadena principal la que contiene a dichos grupos, aunque no sea la cadena ms larga y proceder a nombrarlos de igual manera que en el caso anterior finalizando con la terminacin dial y si adems hay presentes instauraciones se les debe asignar los localizadores ms bajos. Cuando el grupo CHO siendo el grupo principal se encuentra unido a un sistema cclico el nombre se formar indicando el sistema cclico seguido de la terminacin carbaldehdo.
O H
1 3 5

O H H

O
4 3

O
1

5-metilhept-3-enodial O H

3-metilhept-4-enodial O H

ciclohexanocarbaldehdo

bencenocalbaldehdo benzaldehdo

Cuando el grupo CHO no es grupo principal entonces se nombra como formil-

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QUMICA ORGNICA 5.6.- CETONAS (R CO R).

Formulacin y Nomenclatura

En las cetonas el grupo principal es tambin el grupo carbonilo (C=O), pero a diferencia de los aldehdos no es un grupo terminal por lo que para nombrar estos compuestos se elige la cadena ms larga que contengan a dicho grupo y se le asignar el localizador ms bajo posible. El nombre del compuesto se obtiene aadiendo la terminacin ona al nombre del compuesto que constituye la estructura principal.
O O
3 6

O
4 4

O
2

1 4

hexan-3-ona

Oct-6-en-4-ona 4-ciclopentilbutan-2-ona O ciclohexano-1,4-diona

Cuando el grupo carbonilo se encuentra como grupo sustituyente en una cadena y no es el grupo principal, entonces se denomina oxo. 5.7.- AMINAS (R NH2). Para nombrar las aminas primarias (R NH2) se puede proceder de dos formas. Una consiste en considerar el grupo R como un alcano al cual se le aade la terminacin amina. En este caso hay que buscar para el grupo NH2 el localizador ms bajo posible.

NH2 NH2 Pent-1-amina

2 4

4-metilhept-2-amina

La segunda forma consiste en considerar el grupo NH2 como la estructura fundamental y se nombra el grupo R como un radical al que se le aade el sufijo amina.

NH2 NH2 Pentilamina

1 3

1,3-dimetilheptilamina

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QUMICA ORGNICA

Formulacin y Nomenclatura

Si sustituimos los hidrgenos del grupo NH2 por otros sustituyentes tenemos las aminas secundarias (R1 NH R2) y las aminas terciarias (R1 NR2R3). Para nombrarlas se toma como estructura principal aquella que contenga un radical R con mayor prioridad de acuerdo con los criterios de seleccin de cadena principal ya vistos y para indicar que los otros radicales se unen al nitrgeno se utiliza la letra N seguido del nombre del radical correspondiente.

H N-etil-2-metilbutilamina N-etil-2-metilbutan-1-amina

N-etil-N-metilpentan-1-amina N-etil-N-metilpentilamina

Si hubiese ms de un grupo amino sustituido para indicarlo se utilizara las letras N, N, N, etc. Tambin se pueden nombrar las aminas secundarias y terciarias indicando los nombres de todos los radicales sustituyentes con los correspondientes prefijos numricos seguidos del sufijo amina.

N (Etil)(pentil)propilamina

5.8.- ALCOHOLES y FENOLES (R OH). Los alcoholes sencillos se nombran aadiendo la terminacin ol al nombre del alcano correspondiente del cual deriva. Para ello el primer paso es elegir como cadena principal la cadena ms larga que contiene al grupo OH, de forma que se le asigne el localizador ms bajo posible.

OH pentan-1-ol

3 6

OH 6-etiloctan-3-ol

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Formulacin y Nomenclatura

Si hay mas de un grupo OH se utilizan los trminos diol, -triol, etc, segn el nmero de grupos hidroxilo presentes, eligindose como cadena principal, la cadena ms larga que contenga el mayor nmero de grupos OH, de forma que se le asignen los localizadores ms bajos.
OH
1

OH
2

HO
1

5 2

OH

HO

OH ciclohexano-1,2,4-triol

5-(2-hidroxietil)octano-1,6-diol

Cuando el grupo OH se encuentra unido a un anillo aromtico reciben el nombre de fenoles. Se pueden nombrar de igual forma a como hemos indicado para los alcoholes y tambin como derivados del fenol. Muchos de ellos reciben nombres propios.
OH OH OH OH OH

bencenol fenol

3-etilbencenol 3-etilfenol

benceno-1,2-diol pirocatecol

OH benceno-1,3-diol resorcinol

Cuando el grupo OH va como sustituyente entonces se utiliza el prefijo hidroxi-. 5.9.- TERES (R O R). Podemos considerar los teres como derivados de un alcohol en el cual el hidrgeno del grupo OH es reemplazado por un radicar R. Para nombrar los teres se nombra la cadena ms sencilla unida al oxgeno (RO-) terminada en oxi (grupo alcoxi) seguido del nombre del hidrocarburo que corresponde al otro grupo sustituyente. Tambin se puede nombrar indicando los nombres de los radicales R y R seguidos de la palabra ter.
O O etil butil ter etoxibutano ciclopentiloxibenceno ciclopentil fenil ter
2

metoxi-2-metilpentano metil 2-metilpentil ter 16

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Formulacin y Nomenclatura

Recordar siempre el orden alfabtico de los sustituyentes a la hora de nombrarlos. La importancia o prioridad de los distintos grupos funcionales ha sido establecida por la IUPAC arbitrariamente. En la tabla siguiente se resumen los grupos funcionales ms importantes, con su orden de prioridad, el nombre de funcin que se utiliza en la nomenclatura radicofuncional, y los prefijos y sufijos que se utilizan en la nomenclatura por sustitucin.

GRUPOS FUNCIONALES. ORDEN DE PREFERENCIA

ORDEN FUNCIONES

GRUPO

SUFIJO (Grupo Principal) Cadena Principal Cadena Lateral -carboxlico Carboxilato de R

PREFIJO (Grupo Secundario)

1 2 3 4 5

cido
R C
O R C O R

OH

cido R-oico R-oato de R R-amida

Carboxi-oxicarbonil-

ster Amidas Nitrilos Aldehdos

R

O R C NH2

Carboxamida CarbamoilCarbonitrilo Ciano-

C
H C

R-nitrilo R-al

Carbaldehdo Formil-

6 7 8 9 10

Cetonas
R C OH NH2
O R

(R+R+1)-ona
R R R
R

OxoHidroxiAminoR-oxiHalgeno-

Alcoholes Aminas teres Halogenuros

R-ol R-amina RR-ter

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QUMICA ORGNICA BIBLIOGRAFA

Formulacin y Nomenclatura

1. 2. 3.

PETERSON, W.R. Formulacin y Nomenclatura Qumica Orgnica. Edunsa (1991). QUIO, E. Nomenclatura y Representacin de los Compuestos Orgnicos: una Gua de Estudio y Autoevaluacin. McGraw-Hill (1996). SOTO, J.L. Qumica Orgnica. Sntesis (1996).

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