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ALCOHOLES Y FENOLES 1 ESTRUCTURA MOLECULAR Los alcoholes son compuestos orgnicos oxigenados, que resultan de sustituir uno o ms tomos

s de hidrgeno por grupos oxidrilo o hidroxilo (OH) en carbonos no aromticos. CH3-OH metanol CH3- CH2 - OH etanol Los alcoholes son considerados los derivados orgnicos del agua (H-O-H) , donde uno de los hidrgenos es sustituido por un radical o grupo alquilo: CH3-O H 2 ESTRUCTURA MOLECULAR 3 ESTRUCTURA MOLECULAR Cuando la sustitucin se produce en un carbono aromtico, los compuestos que se forman se denominan FENOLES. OH Fenol 4 CLASIFICACIN Segn el tipo de hidrocarburos de donde deriven los alcoholes pueden ser alifticos y aromticos. CH2 - OH CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH2 CH2 Alcohol aliftico Alcohol aromtico Una misma molcula puede presentar uno o ms grupos hidroxilos. Monoles, dioles y polioles. 5 CLASIFICACIN Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del carbono funcional al que se una el OH . CLASIFICACIN

DIFENOLES: OH OH OH Pirocatequina Resorcina Hidroquinona OH OH OH FENOLES TRIOXIDRLICOS OH OH OH Pirogalol HO OH Oxidroquinona HO OH OH OH Floroglucina 7 PROPIEDADES FSICAS Los alcoholes y fenoles tienen puntos de ebullicin mucho ms altos que los hidrocarburos de peso molecular semejante. Primarios > Secundarios > Terciarios 8 PROPIEDADES FSICAS Los fenoles hierven ms alto que los alcoholes, debido a que la resonancia del ncleo aromtico de los fenoles hace al grupo OH ms polar, dejando al hidrgeno mejor dispuesto para formar puentes intermoleculares. Los puntos de fusin de alcoholes y fenoles tambin aumenta con el peso molecular. Los ms pequeos (1C - 4C) son lquidos, solubles en agua. Los de 5C y 11C, son insolubles en agua, tienen aspecto oleoso y olor agradable. Los de ms carbonos son insolubles y slidos inodoros. 9 PROPIEDADES FSICAS Las ramificaciones de la cadena aumenta la solubilidad en agua; el alcohol ter-butlico es soluble en todas sus proporciones debido a que las ramificaciones disminuyen la superficie molecular lipfila e hidrfoba, lo que tambin es causa de la disminucin del punto de ebullicin. 10 PROPIEDADES FSICAS En general son txicos, si son ingeridos en altas dosis. El fenol es utilizado como desinfectante al 5% (agua fenicada) Son combustibles. 11

PROPIEDADES QUMICAS La reactividad qumica de los alcoholes es debida a la presencia de pares de electrones no compartidos y al enlace polar que se forma por la gran electronegatividad del oxgeno. Acidez y Basicidad: Al igual que el agua los alcoholes son dbilmente cidos y dbilmente bsicos. Como bases de Lewis dbiles, los alcoholes son protonados reversiblemente por cidos para formar iones oxonio, R-OH2+, R-OH2 los alcoholes protonados son mucho ms reactivos que los alcoholes neutros, debido a que portan la carga positiva 12 PROPIEDADES QUMICAS Como cido dbiles, los alcoholes actan como donadores de protones. En solucin acuosa diluida, se disocian ligeramente donando un protn al agua. 13 PROPIEDADES QUMICAS Una base fuerte puede extraer el protn para dar lugar a un anin alcxido 14 PROPIEDADES QUMICAS Los fenoles son mucho ms cidos que los alcoholes de cadena abierta porque el anillo aromtico puede deslocalizar de manera efectiva la carga negativa del oxgeno dentro de los carbonos del anillo aromtico. 15 PROPIEDADES QUMICAS Deslocalizacin de la carga en el in fenxido. El in fenxido es ms estable que un in alcxido tpico debido a que la carga negativa no slo est localizada sobre el tomo de oxgeno sino que est deslocalizada entre el oxgeno y tres tomos de carbono del anillo bencnico.

DEFINICION DE ALDEHIDOS Y CETONAS. El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un tomo de carbono unido a un tomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehdos y cetonas. En los aldehdos.el grupo carbonilo se une a un tomo de hidrgeno y a un radical Alquilo, con excepcin del formaldehdo o metanal. En los aldehdos.el grupo carbonilo se une a un tomo de hidrgeno y a un radical Alquilo, con excepcin del formaldehdo o metanal.

En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alqulicos. La formula abreviada de una cetona es RCOR.

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la qumica de los aldehdos y cetonas tambin es parecida. Los aldehdos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los ms reactivos. El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si stos son iguales, las cetonas se llaman simtricas, mientras que si son distintos se llaman asimtricas. Segn el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehdos pueden ser: alifticos, R-CHO, y aromticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifticas, R-CO-R', aromticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, segn que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifticos, aromticos o uno de cada clase, respectivamente.

Propiedades de los cidos carboxlicos y sus derivados


Los cidos carboxlicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los cidos se llaman monocarboxilicos o cidos grasos, se les denomina as ya que se obtienen por hidrlisis de las grasas.

El primer miembro de la serie aliftica de los cidos carboxlicos es el cido metanico o cido frmico, este cido se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al morder. El primer miembro del grupo aromtico es el fenilmetanico o cido benzico. Cuando la cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los cidos se llaman dicarboxlicos, siendo el primer miembro de la serie aliftica el 1, 2 etanodoco o cido oxlico.

AMINA Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados del amonaco y resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula por los radicales alquilo. Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminas sern primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Amonaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes. Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrgeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrgeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrgeno con molculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrgeno ms dbiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.

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