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QUIMICA ORGNICA I (LIC.

EN PTICA OCULAR Y OPTOMETRA) SEMINARIO de ISOMERA


PRIMERA PARTE: PREGUNTAS A RESPONDER EN CLASE DE SEMINARIO 1) Definir isomera. Clasificar los distintos tipos de isomera. Enunciar la condicin necesaria para cada una de ellas. 2) Indique que tipo de isomera presenta cada uno de los siguientes pares de compuestos:
i) COOH CHOH CH3 COOH CH2 CH2OH H iii) CH2OH CH2 CH2 CH3 CH3 O CH2 CH2 CH3 vi) CH3 C C CH3O H H H CH3 C C H H viii) HO C CH3 ix) CH3 C CH3CH2 C C CH2OH CH2OH CH3 CH2OH C H HO H H CH3 C CH3CH2 C C H CH2OH iv) CH3 CHCH3 CH2 CH2 NH2 OCH3 CH3 CH2 CH2 CH2 NH2 vii) H C C COOH H COOH HOOC C C COOH H H v) CH3 H CH3 H CH3 CH3 H ii) H CH3 CH3 H CH3 H CH3

3) Trace diagramas de energa potencial para la rotacin en torno: a) al enlace C-C en propano. b) Al enlace C2-C3 en i) 2-metilbutano, ii) 2,3-dimetilbutano. Indique los factores responsables de las diferencias energticas observadas. Para cada mximo o mnimo de energa, dibujar las correspondientes proyecciones de Newman 4) a) Qu puede decir de las siguientes propiedades fsicas y qumicas de los ismeros geomtricos? punto de ebullicin, punto de fusin, solubilidad, oxidaciones y adiciones electroflicas b) Dibuje el ismero geomtrico correspondiente a cada uno de los siguientes compuestos y nombre ambos por los sistemas cis-trans o E-Z.

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i) ii) H C C Br Br H CH3 CH2CH3 iii) CH3 H

Cl C C H

H CH3

iv) CH3 H

CH3 H

v) COOH CH3 CH2CH2Ch3 H

vi) CH2OH CH3 CH2CH3 OH

5) Escribir los enantimeros y/o diastermeros de los siguientes compuestos: a) CH3-CHBr-CH=CH-CH3 c) CH3-CHOH-CHOH-CH3 b) CH3-CH2-CHOH-CH2-Cl d) CH3-CHBr-CHBr-CH2CH3

6) Haciendo uso de la regla de secuencias de Cahn-Ingold y Prelog, determine la configuracin de los siguientes compuestos:

a) H OH

b)

Cl

c) HOCH2

OCH3 COOH CH3 CH2 OH H

d) H CH3

H H NH2

e) CH3

O H HO CH3 OH OH

f)

H HO

CH3

7) a) Identificar como R y S y nombrar:

i)

H C CN

ii) O H HO H

COOH H OH

iii)

Br H Cl

COOH Nota: i) e ii) son proyecciones de Fisher


b) Escribir las estructuras de: i)-(3S,4R)-3-cloro-4-metilhexano ii)-(2R,4S)-2,4-pentanodiol iii) cido (R)-2-fenoxipropanoico iv) (S)-2-aminopentano
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8) Cuntos esteroismeros son posibles para cada uno de los siguientes compuestos?

a) COOH CHOH CHOH COOH

b)

Br

c)

CH3 CHCl CHOH

d)

OH OH

Br

CH3

SEGUNDA PARTE: PREGUNTAS ADICIONALES (OPTATIVAS) 1) Dibujar la estructura de: a) (E)-1-cloro-2-metil-1-buteno b) trans, trans-2,4-hexadieno c) cis-diclorociclopropano d) (Z)-1-bromo-2-metil-2-penteno 2) Cuntos esteroismeros son posibles para cada uno de los siguientes compuestos? a) colesterol b) alcanfor

c) (-)-mentol

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3) Dibuje las proyecciones de Fisher de: a) (S)-2-clorobutano b) (R)-2-metil-3-pentanol c) (S)-3-clorometil-5-cloro-1-penteno

4) Los siguientes compuestos presentan isomera geomtrica? Justificar a) 2-metil-2-buteno, b) 2-metil-2-penteno, c) 1,1-diclorociclopropano, d) 1,2-dibromociclopropano, e) 1,4-dimetilciclohexano

5) Indique si las siguientes aseveraciones son correctas. Justificar a) La presencia de un carbono asimtrico, implica quiralidad. b) La presencia de dos carbonos asimtricos, implica siempre 4 estereoismeros c) Si hay quiralidad hay actividad ptica d) Si hay actividad ptica hay quiralidad

6) El (S)(-)-limoneno se encuentra en la cscara de la naranja y es la sustancia que le confiere el olor caracterstico:

Su enantimero es la escencia de limn: a) dibujar la estructura de este ismero b) nombrarlo c) es dextrgiro o levgiro? justificar

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