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Por definio a qumica orgnica a qumica dos compostos de carbono. Ao estudarmos a qumica orgnica nos deparamos com um nmero enorme de substncias, e que est em constante crescimento, muitas substncias ainda esto sendo descobertas. Este fato devido versatilidade do tomo de carbono, a sua capacidade de formar ligaes estveis entre si, de formar ligaes mltiplas e sua capacidade de ser tetra valente. Como existe uma grande quantidade de compostos orgnicos, nos temos que lhes atribuir nomes. Para que esta tarefa seja menos trabalhosa, ns agrupamos as substancias orgnicas em classes ou famlias de acordo com as caractersticas de comportamento qumico (reatividade). Denominamos estas classes ou famlias de funes orgnicas.
Def.: centro de reatividade de uma molcula, ou seja, a parte da molcula que interage durante uma reao qumica.
Exemplo de funes orgnicas e grupos funcionais:
Tabela 01: famlias importantes de compostos orgnicos.
Alcano
H3C CH3
Alceno (alqueno)
H2C CH2
Alcino (alquino)
HC CH
lcool
H3C OH
Haletos
H3C Cl
Aminas
H3C NH2
Obs: os alcanos, alcenos e alcinos so subgrupos pertencentes aos hidrocarbonetos. Mais a diante veremos a definio de hidrocarbonetos.
At o sculo XIX os nomes dos compostos orgnicos eram dados de forma arbitrria, referindo-se a sua origem ou alguma caracterstica. Exemplos: cido metanico (HCOOH) cido frmico cido extrado das formigas, aproximadamente em 1500.
O H O H
cido 2 hidroxi butano diico (HOOCCH2CH(OH)COOH) cido mlico cido extrado da ma, aproximadamente em 1785.
HO O OH OH O
Em 1982 no Congresso Internacional de Genebra, iniciou a racionalizao da nomenclatura orgnica. Aps vrias reunies internacionais surgiu a nomenclatura sistemtica da IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry, isto , Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada). A nomenclatura da IUPAC possui varias regras que do as substncias orgnicas nomes lgicos, de modo que: Cada composto tenha um nome diferente que o distingue de todos os demais; Dada frmula estrutural de um composto, seja possvel elaborar seu nome, e a partir do nome construir a frmula estrutural. Nos neste estudo temos o objetivo de aprender tanto a nomenclatura da IUPAC quanto a nomenclatura usual comum, que nos possibilita a identificao de alguns produtos na hora da compra. Analisaremos adiante as regras de nomenclatura da IUPAC, e tambm a nomenclatura de algumas funes orgnicas. Iniciaremos com os hidrocarbonetos, haletos de alquila, lcoois e aminas.
01 02 03 04 05 06 07 08 09 10
Lig. Simpl. Lig. Dupla Lig. tripla 2 duplas 2 triplas 3 duplas 3 triplas
hidrocarboneto Haleto lcoois Amina ter Ester Aldeido Cetona Ac. carboxilic Amida
Resoluo: O primeiro passo determinar a cadeia principal. Devemos numer-la e contar a quantidade de carbonos. A cadeia que tiver o maior nmero de carbonos ser a cadeia principal.
H3C
1 3 2 4
CH3
5
Como a substancia no possui ramificaes. Consideramos a prpria estrutura a cadeia principal. Como a substancia possui cinco (5) carbonos. De acordo com a tabela 02 o seu prefixo ser Pent. Como a substancia possui apenas ligaes simples entre C C e C H. De acordo com a tabela 02 o nome do seu intermedirio ser an. Como foi comentado brevemente na observao da tabela 01. A estrutura molecular acima um hidrocarboneto que de acordo com a tabela 02 tem sufixo o. Seguindo o modelo dado acima, o nome tem que ter a seguinte estrutura:
Prefixo + Intermedirio + Sufixo Pent + An + O O nome ser: pentano um hidrocarboneto com cinco carbonos que realiza apenas ligaes simples.
Resoluo: Para esta estrutura molecular utilizaremos a seguinte modelo nominal, por ser mais complexa. Posio do substituinte + Cadeia principal + Sufixo do grupo funcional Obs: A cadeia principal a juno do prefixo e intermedirio. 1. Determinar a cadeia principal. Encontre a cadeia principal cantando a quantidade de carbonos. A que tiver maior quantidade ser a cadeia principal. Cadeia principal.
H3C
4 3 2 1 5 6 7 8
CH3
9
CH3
CH3 H3C
Encontramos a cadeia principal com nove carbonos. Segundo a tabela 02, nove carbonos correspondem ao prefixo Non. A substncia possui apenas ligaes simples que corresponde ao intermedirio An. Ela um hidrocarboneto, ento o sufixo do grupo funcional ser O.
2. Determinar a posio do substituinte. Os substituintes so as metilas, grupo CH3, circulado na estrutura abaixo.
Logo as posies dos substituintes sero 3, 5, 7 Como temos que expressar a quantidade de substituintes, escrever trimetil tri por serem trs metilas. Esta estrutura possui os mesmos substituintes, porem, em posies diferentes. Ento s precisamos expressar a ordem numrica, e no a ordem alfabtica. Segundo o modelo citado acima, o nome tem que possuir a seguinte estrutura:
Posio do substituinte + Cadeia principal + Sufixo do grupo funcional 3, 5, 7 trimetil + Nonan + O O nome ser: 3, 5, 7 trimetil nonano = um hidrocarboneto com nove carbonos que realiza apenas ligaes simples, trs metilas como substituinte. III Qual ser o nome da seguinte substancia?
CH3 CH3 H3C CH3
Resoluo: Analisando a estrutura molecular vemos que ela mais complexa que a primeira, e um pouco mais complexa que a segunda. As regras para nome-ala ser a mesma aplicada nos exemplos anteriores. 1. Determinar a cadeia principal. Cadeia principal ser a que tiver maior numero de carbonos. Lembremos que no modelo do nome a cadeia principal a juno prefixo e intermedirio. Cadeia principal.
CH3
1 2 3
CH3 CH3
H3C
8
6 7 5
Para esta substncia a cadeia principal contm oito carbonos, logo o prefixo da quantidade de carbono sara Oct. A substncia um hidrocarboneto que possui apenas ligaes simples, ento o intermedirio An e o sufixo do grupo funcional ser O. Juntando a cadeia principal com o sufixo do grupo funcional, temos uma parte do nome j pronta octano. Porem a molcula possui substituintes. Ento passamos para o segundo passo.
2. Determinar a posio do substituinte. Na estrutura nos temos dois substituintes. Como mostrado na imagem abaixo.
Na posio do carbono 3 temos um substituinte metil (ou radical metila), e na posio do carbono 4 temos um substituinte etil (ou etila). Como nesta molcula nos possumos dois substituintes diferentes, ento passamos para o terceiro passo. 3. Nomear em ordem alfabtica. Coloque os substituintes em ordem alfabtica. Precedido pela posio do mesmo na molcula. Como os nossos substituintes so o radical metil, grupo CH3, e o radical etil, grupo CH3CH2. Organizando em ordem alfabtica e precedida pela posio teremos a parte da posio do substituinte. Logo temos 4 etil 3 metil. O nome ser: 4 etil 3 metil octano = um hidrocarboneto com oito carbono que realiza apenas ligaes simples, e dois substituintes diferentes.
Para o butano observamos o prefixo But, que indica a quantidade de carbono na cadeia principal. Segundo a tabela 02 But indica quatro carbonos na cadeia principal. Ento nos escrevemos os carbonos como representado abaixo. CCCC Como o butano no possui substituinte partimos direto para o terceiro passo. 3. Posicionar as ligaes entre os tomos. Indicamos a natureza das ligaes presentes no butano, como o intermediario An sabemos que so ligaes simples. CCCC Observando a terminao, ou sufixo do grupo funcional, percebemos que o butano um hidrocarboneto, ou seja, possui apenas tomos carbono e hidrognio na molcula. Como o carbono tetravalente, realiza quatro ligaes qumicas, completamos as ligaes que esto faltando com hidrognio. O que nos da forma condensada indicada abaixo. CH3CH2CH2CH3 Passando a forma condensada para a representao em linha, obtemos a estrutura abaixo.
H3C CH3
Butano. II Construa a estrutura da seguinte molcula. 2 propil hexeno Resoluo: Vamos construir a estrutura da molcula de forma mais dinmica. 1. Identificar a cadeia principal. Hex prefixo que indica a quantidade de carbono na cadeia principal. Segundo a tabela Hex corresponde a seis carbonos. C 1 C2 C3 C4 C5 C6 Obs: os nmeros subscrito no carbono indica a posio
2 propil o nmero 2 indica a posio do substituinte propil (CH3CH2CH2), ou seja, o propil esta no carbono 2 . CCC C1 C2 C3 C4 C5 C6 3. Posicionar as ligaes entre os tomos. O sufixo En indica que a ligao dupla. Como no possui nem um nmero precedendo o Hexen subentende-se que a ligao dupla esta entre o carbono 1 2. Ou seja: CCC C1 = C2 C3 C4 C5 C6 Agora s completar com hidrognio e teremos a forma condensada da molcula. CH2 CH2 CH3 CH2= C CH2 CH2 CH2 CH3 A estrutura em linha ficara assim:
H2C CH3
CH3
Grupo alquila.
Grupo alquila ou radicai alquila, qualquer cadeia carbnica que possui menos um hidrognio na estrutura. De maneira representado por R . Para dar o nome ao substituinte alquila nos trocamos o sufixo na, em, in, por ila. Exemplo: Metano------metila CH4 ------ CH3
... ... Obs: o substituinte alquila pode ser chamado de alquil. Consequentemante muda o sufixo do nome de ila para il.
Hidrocarbonetos:
Hidrocarbonetos so compostos cujas molculas contem apenas tomos de carbono e hidrognio. So divididos em trs subclasses, de acordo com a sua estrutura. As subclasses so alcanos, alcenos (existem livros que trazem o nome como alquenos), e alcinos (alquinos).
Tabela 04 hidrocarbonetos.
Alcano
H3C CH3
Alceno
H2C CH2
Alcino
H2C CH2
Alcanos:
Hidrocarbonetos saturados porque so saturados de hidrognio. Em outras palavras no contem ligaes duplas ou triplas. Funo hidrocarboneto; Grupo funcional ligaes simples entre CC e CH; Intermedirio an; Terminao o Exemplo: I metano. Met prefixo correspondente a um carbono; An intermediario correspondente as ligaes simples; O sufixo correspondente a funo hidrocarboneto. Estrutura:
II 2, 2, 4 metil pentano. 2, 2, 4 metil indicam as posies dos substituintes; Pent prefixo que corresponde o nmero de carbono. No caso cinco carbonos; CCCCC
An indica ligaes simples;
Cadeia principal 4 carbonos = prefixo but; Intermediario an; Terminao o. Nome: butano. IV
H3C CH3 CH3
CH3
3
CH3
Alcenos:
Hidrocarboneto insaturado. Por que tem menor quantidade de hidrognio. Funo hidrocarboneto; Grupo funcional ligaes duplas entre C=C; Intermedirio en; Terminao o Para dar nome aos alcenos as regras so as mesmas que para os alcanos. S mudar o intermediario, por que a natureza da ligao CC nos alcenos diferente. Invs de simples dupla. Exemplo: I
H3C CH2
Cadeia principal 3 carbonos Prop; Intermediario ligao dupla en; Terminao O hidrocaboneto. Nome: propeno. II H3C CH3
Cadeia principal no caso de ligaes mltiplas, inicia-se a contagem pelo carbono mais prximo da dupla ligao.
H3C
5 3 4 2
CH3
1
Logo o numero de carbonos da cadeia principal ser 5 - Pent; Posio da ligao dupla carbono nmero 2;
Intermediario ligao dupla en; Terminao O indicativo hidrocarboneto; Nome: Penteno. III
H3C CH3 CH3
CH3
7
CH3
Logo o numero de carbonos ser 7 Hept; Posio do substituinte e da dupla ligao dupla 2, 4. Substituinte 6 metil
Intermediario duas ligaes duplas dien; Terminao O hidrocarboneto; Nome: 6 metil 2 heptadieno.
Alcinos:
Hidrocarboneto insaturado. Por que tem menor quantidade de hidrognio. Funo hidrocarboneto; Grupo funcional ligaes duplas entre HC Intermedirio in; Terminao o Exemplo: I
H3C CH3
CH;
Cadeia principal inicia a contagem pelo carbono mais prximo da dupla ligao.
H3C
1
CH3
5
5 carbonos corresponde ao prefixo Pent; Posio da ligao carbono 2; Intermediario in; Terminao o hidrocarboneto; Nome: Pentino. II H3C CH3
CH
CH3
7
CH
1
Intermediario ligao tripla in; Terminao O hidrocarboneto; Nome: 3 propil 1 Heptino III
H3C CH3
Obs: neste tipo de caso, quando nos temos ligaes duplas e triplas, a preferncia na hora de numerar da dupla.
Cadeia principal inicia-se pelos carbonos mais prximos da ligao dupla. Cadeia principal com sete carbonos Hept.
H3C
7 6 5 4 3 2
CH3
1
Haletos de alquila.
So substancias derivadas de hidrocarbonetos, pela troca de um hidrognio por halognio. Funo Haleto; Grupo funcional ligaes CX(X = qualquer Halogenio) ; Intermedirio an, en, in; Terminao o Os halognios so Flor (F), Cloro (Cl), Bromo (Br), Iodo (I). Nomenclatura comum: formada pelo nome do halognio seguido pelo nome do grupo alquila. A terminao O do halognio substituda por Eto. Flor = fluoreto; Cloro = cloreto; Bromo = brometo; Iodo = iodeto. Nomenclatura IUPAC: O nome e a posio do halognio precedem o nome sistemtico o hidrocarboneto. Exemplo: I
Br H2C H3C CH3
Cadeia principal neste caso os halognios no possuem preferncia. Ento inicia-se a contagem a partir da dupla;
Br H2C
1 3 2
CH3
4
H3C
Nome comum: Brometo de metila; Nome IUPC: Bromo metano. III 2 bromo butano Cadeia principal but 4 carbonos; Intermediario an; Substituinte bromo posio 2; Terminao o; Estrutura:
H3C Br CH3
Alcois:
So substancias que possuem um grupo OH (hidroxila) ligado a uma cadeia carbnica saturada, ou seja, apenas ligaes simples.
Obs: substancias que possuem o grupo OH ligado a uma cadeia carbnica insaturada. Que possui ligaes duplas, denominamos de enol.
Funo lcool; Grupo funcional grupo OH ligado a cadeia carbnica; Terminao Ol. Nomenclatura comum: O nome do grupo alquila ligado ao grupo OH (hidroxila), precedido da palavra lcool. lcool grupo alquila ico
Nomenclatura IUPAC: 1. Cadeia principal a que contem o grupo funcional. 2. A cadeia numerada de modo a atribuir a posio com o menor numera possvel para o grupo funcional. 3. Prioridade da distribuio das posies sempre do grupo funcional.
Exemplo: I Propano 1,3 diol. Prop trs carbonos. Diol duas hidroxilas. Estrutura:
HO OH
Desafio: II construa a estrutura. 4,4 dimetil pentanol III qual o nome sistemtico desta substancia?
H3C H3C H3C CH3 CH3 CH3 OH CH3