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Clase 1 Carlos F 8913089

Georgina Gómez

Carbohidratos y lípidos

1. Carbohidratos

Son las moléculas más abundantes.

Funciones:
1. Brindan Energía de utilización rápida (glucosa) y también como
almacenamiento (Como el glucógeno, el almidón).
2. Elementos estructurales y protectores: (Quitina, la celulosa).
3. Anticoagulante (Heparina).
4. Anticongelantes
5. Las concentraciones sanguíneas de glucosa regulan la liberación de
hormonas relacionadas con el metabolismo energético. Por ejemplo, si
las concentraciones sanguíneas de glucosa disminuyen, se estimula la
liberación de glucagón que promueve la gluconeogénesis para
aumentar la glucosa en sangre.
6. Lubricante de articulaciones.
7. Componente de nucleótidos.
8. Adhesión celular.
9. Determinante de grupos sanguíneos. A – B -
O
10. Importantes en reconocimiento/señalización. Receptores glicosilados.

Definición: Son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas. Para que sea


carbohidrato tiene que tener 3 Carbonos mínimo.

Se llaman aldosas a las que tienen función aldehído y las que


tienen función cetona se les llama cetosas

Nomenclatura:
Ej. Si tiene 6 C y un grupo cetona se le llama cetohexosa

Fórmula: Cn(H2O)n A cada molécula de carbono le corresponde una de agua


***Sin embargo ésta no se cumple para todos, ya que en moléculas más
grandes, como disacáridos y los polisacáridos, al hacer enlaces se pierden
moléculas de agua.
Clasificación:
-Monosacáridos / Oligosacáridos / Polisacáridos:

1.Monosacáridos
-Son la unidad fundamental, producto de hidrólisis de otras más grandes
-No los podemos hacer más pequeñas por hidrólisis
-No están aislados. Se encuentran por ejemplo en el almidón.
-Tienen de 3 a 7 carbonos, los de 7 son muy raros.
-Son aldehídos o cetonas.
- Con respecto a la nomenclatura: la compleja q se usa en Q orgánica NO.
- En su mayoría son moléculas quirales: -Tienen actividad óptica: Giro de luz
polarizada-Cuando son quirales tienen una imagen especular no superponible.

Un carbono quiral tiene alrededor 4 componentes o grupos diferentes.


En la actividad óptica se puede observar cuando a la molécula en solución se
le hace pasar un plano de luz polarizada, y si ésta gira hacia la izquierda se
le llama levógiro o a la derecha dextrógiro.

Con esta representación: no se puede decir si es levógira o dextrógira ya


que se tendría que poner en un plano de luz polarizada y
observar hacia donde gira. Pero si se puede determinar si
es de la serie D o L. En este caso es D puesto que el
último carbono quiral tiene el grupo OH al lado derecho.
OJO entonces: Podría ser de la serie D siendo levo o
dextrógira. Son dos características diferentes.
*Lo mayoría de los carbohidratos en la naturaleza es de la serie D.
-Por cada carbono quiral pueden haber dos formas (estar el -OH a la
derecha o izquierda) por tanto un carbohidrato con 4 carbonos quirales
tendría 8 diferentes formas.

Concepto de epímeros: Como se observa en la


imagen tienen un cambio de orientación en un
componente del carbono quiral. Entonces la D
glucosa y la D Manosa son epímeros en el
carbono anomérico (1) señalado. La glucosa y la
galactosa son efímeros en el carbono 4.

Para pasar de L a D, o al contrario. en una


molécula, se dibuja su imagen especular.

Mutarrotación: Se refiere al equilibrio que se genera al cambiar la actividad


óptica cuando la forma β o α de un carbohidrato se transforma en una
mezcla de ambas formas en equilibrio (abrir – cerrar).
Nota: Para la D-glucosa en solución predomina en su forma beta para el
equilibrio.

Anómeros son isomeros que solo se diferencian entre si en la


configuración del carbono anomérico (posición del grupo
OH). En el anómero alfa se observa hacia abajo el OH al
compararlo con el CH2OH, mientras que en el beta se observa
hacia arriba.

La GLUCOSA
Molécula más abundante. Principal combustible a nivel celular.
No es la única como monosacárido. Ej. La fructosa también es monosacárido
Como polímero forma parte del almidón, de la celulosa y de los principales
disacáridos de la dieta.
Como combustible de principales reacciones metabólicas
Al tener muchos grupos OH es muy reactivo.
Reacciones como:
-Con otro monosacárido para formar un disacárido o
polisacáridos.
-Fosfato para formar por ejemplo glucosa 6 fosfato
-Grupos N acetil
-Grupos aminos
-Eliminar grupos OH, principio que cambia ribosa en deshoxiribosa
-Se pueden Oxidar: Grupos aldehídos formarán ácidos.
-Al reducirse formación de alcoholes a partir de grupos aldehídos
Edulcorantes como el sorbitol, usados en la preparación de alimentos
dietéticos, pero que al consumirse en exceso puede tener un efecto
osmótico que pueden causar diarreas.

La FRUCTOSA:
-Es el más dulce de todos.
-Es una cetohexosa
-Se utiliza mucho últimamente en “jarabes” ricos en fructosa. (Se relaciona
con problemas de obesidad).
-Entre 1 y 7% del peso de la fruta.
-Contituye el 3% peso seco de frutas y el 40% de la miel.

ENACE GLICOSÍDICO: Se forma por la unión de


grupos OH entre el carbono anomérico de un
carbohidrato y un OH de otro carbohidrato. Se da
liberación de agua. Se trata de un enlace eter
(ester NO!.. este se produce en ac grasos)

Se clasifican en enlaces alfa y beta glicosídicos. La clave es observar si el


carbono anomérico es alfa o beta y con ello se nombra el enlace. Ejemplos.

Disacáridos:
Cuadro de disacáridos
Disacárido Composición Enlace glicosídico
Lactosa Glucosa + Galactosa - β 1-4
Sacarosa Glucosa + Fructosa - α - β 1-2
Trehalosa Glucosa + Glucosa - α 1-1
Maltosa Glucosa + Glucosa -β1–4
Isomaltosa Glucosa + Glucosa -α1–6
Celobiosa Glucosa + Glucosa -β1–4

La maltosa, isomaltosa y celobiosa son producto de la hidrólisis de


polisacáridos. Los dos primeros de la hidrólisis del almidón o el glucógeno y
la celobiosa de la hidrólisis de la celulosa.

Maltosa
¿Producto de hidrólisis de? R/ Almidón
Pocas veces encontrado como disacárido
Utilizado en la preparación de la cerveza (malta).

2. Oligosacáridos

Polímeros de bajo peso molecular


Tienen de 2 a 20 moléculas de azúcar (incluye los disacáridos)
Son muy dulces
Son hidrosolubles.
Algunos ejemplos:
-Rafinosa: Trisacárido. Galactosa + Fructosa + Glucosa
-Estaquiosa: Es un tetrasacárido. No se puede digerir. Producen gases,
presion abdominal, flatulencias, dolor de estómago etc.
-Fructooligosacáridos. Cadenas de solo fructosa. Por ejemplo los probióticos
(bacterias) son fructooligosacáridos que se alimentan de los prebióticos.
Son resistentes a la digestión, pueden ser elaborados comercialmente
El uso de prebioticos y probioticos ayudan a la respuesta del sistema
inmune, mejor digestión de los alimentos, disminución de lípidos en sangre
etc.
3. Polisacáridos
Se clasifican como homo o heteropolisacáridos.

Almidón y glucógeno son de almacenamiento. El primero en plantas el otro en


animales. Mientras que la celulosa y la quitina son estructurales, en plantas
e insectos respectivamente.

El almidón
-Elaborado por plantas comestibles
-La cocción los hace digeribles
a. Tiene dos componentes: Amilosa y amilopectina
Amilosa
-Son cadenas de glucosas en enlaces alfa 1-4 glicosídico. Por
eso son cadenas lineales. (Recordar que la maltosa es
producto de la hidrólisis del almidón. Por ello también tiene
el mismo enlace glicosídico)
-Tiene un ángulo mas cerrado lo que ocasiona una forma
helicoidal
Amilopectina
-Tiene ramificaciones con enlaces alfa 1-6 glicosídico.
Cada 20-22 residuos de glucosa

b. Se encuentra en las plantas, sobre todo las que crecen debajo de la


tierra (tubérculos y raíces comestibles), en el trigo, arroz, granos, cereales
etc.
c. Constituyen del 60 al 80% de las calorías de la dieta.

Nota: Se le llama isomaltosa al disacárido que está


enlazadas mediante alfa 1-6 glicosídico.
Glucógeno
-Es muy ramificado más que la amilopectina
-Cada 8 o 10 carbonos crea ramificación. Es difícil de almacenar. Se
almacena en forma hidratada. Por eso se empacan mejor los lípidos
-Carbohidrato en animales
-Se almacena en músculo e hígado. Lo que sucede es que la del músculo es
utilizado durante la actividad física y la del hígado se degrada cuando hay
hipoglicemia para proporcionar moléculas de glucosa que salgan a sangre.

Los carbohidratos que no podemos digerir los llamamos fibras dietéticas


Ejemplos: Celulosa (por el enlace beta 1-4), estaquiosa, etc.

Beneficios de la fibra:
-Mejora la digestión al facilitar la evacuación.
“Al hacer una recomendación de consumo de fibra a alguien estreñido se
debe también de asegurar que la persona consuma mucho agua, ya que la
fibra absorbe este líquido. (No deja que el intestino grueso la absorba)”
-Tiene un efecto de arrastre que puede traer beneficios si por ejemplo se
ha consumido algún agente carcinogénico, la fibra hace que se disminuya el
tiempo de contacto con la mucosa. Sin embargo hay algo desfavorable:
arrastra minerales como el hierro y calcio.
-Disminución del colesterol como consecuencia de arrastre de sales biliares.

Celulosa
Glucosas en beta 1-4. Es completamente recto. Existen puentes de
hidrógeno lo que favorece las
interacciones entre las
moléculas que están a la par y
cadenas una sobre otra. Eso le
da mucha fuerza al compuesto y
le da la resistencia
característica de la celulosa.

Quitina Formada por N acetil glucosamida unidas por enlace β 1 -4


glicosídico y esta principalmente en caparazón de insectos y crustáceos.
Esta cargada positivamente.
Heteropolisacáridos: Se encuentran unidos o asociados a proteínas.
Son heteropolisacáridos los llamados glicosaminoglicanos. Estos los
encontramos en: El humor Vítreo, en la sustancia fundamental etc.
La heparina que tiene función anticoagulante es heteropolisacárido.

Ejemplo de glicosaminoglicanos:
-Coindritina -Ácido hialurónico
-Heparansulfato -Queratasulfato.

Dulzura de los carbohidratos


Sucralosa es una sacarosa a la cual se le han
agregado cloruros. La encontramos en el la
splenda. No es reconocida por la sacarasa
para digerirla y la evacuamos con las heces. O
aporta calorías porque ni siquiera entra al
organismo.

El aspartame: Fenilalanina + ácido aspártico.


Se dice que se relaciona con cáncer, pero no hay ningún artículo que
respalde la idea.

Edulcorantes artificiales

-Fin de carbohidratos-
2. LÍPIDOS

Son sustancias orgánicas químicamente muy diferentes pero que tienen una
característica en común: Son insolubles en agua.
Funciones:
-Reserva energética: Podemos guardar más ya q no están hidratados
-Aporta más calorías por gramo, ya que tienen muchos hidrógenos. (para
oxidación en cadena oxidativa).
-También actúan como estructura de membrana celular.
-Regulación de la función celular: Hormonas, vitamina D, eicosanoides,
Fosfatil inositol difosfato (segundo mensajero)
-Precursores de sales biliares, de vitaminas liposolubles, de hormonas.

Se clasifican como:
a. Simples: acidos grasos + alcohol
b. Compuestos: Acidos grasos + alcohol + otra molécula
c. Derivados: Los que no caben en ninguna clasificación anterior. Ej.
Colesterol y sus derivados, sales biliares, vitaminas y hormonas.

EL alcohol puede ser: Glicerol, esfingosina, o un alcohol de alto peso


molecular (como en las ceras).
Los ácidos grasos, que son ácidos carboxílicos con cadenas hidrocarbonadas
que van de 4 a 36 átomos de carbono. Menos de 4 son muy pequeños y no se
consideran (inclusive 4). En el organismo lo normal es de entre 12 y 22 C

“Casi siempre son pares, pero hay impares. Casi siempre son lineales pero
también los hay ramificados, con ciclos”.

Hay saturados e insaturados

1. Saturados
-Sólidos a temperatura ambiente (debido a las interacciones
existentes)
-Lineales
-Origen animal
-El único de origen vegetal es el “aceite de coco” [no muy
saludable]
2. Insaturados
- Son líquidos a temperatura ambiente (pierde interacciones)
-En la naturaleza hay en configuración CIS. Si se convierte a
TRANS queda lineal de nuevo. Este es el principio de la
margarina.
-Mantequilla, chocolates tienen aceite parcialmente
hidrogenado.

*Grasas TRANS aumentan el riesgo de


enfermedad cardiovascular.

“Es más fácil oxidar un acido graso insaturado,


por eso es bueno insaturado pero con pocas
instauraciones, para disminuir oxidaciones”

Acidos grasos Monoinsaturado = el aceite de oliva, aguacate

Esta tablita muestra las relaciones de saturación e instauración.

Nomenclatura:
12:0 = 12 C y 0 insaturaciones.
Importantes:
16:1 Ácido palmitoleico leico es terminacion de ag insaturado
18:0 Ácido Esteárico
18:1 Ácido oleico
18:2 Ácido linoleico
18:3 Ácido linolénico
**Las instauraciones se separan cada 3 carbonos (separadas por grupo
metilo). Ej En el C9 luego en el C12 y luego en el C15 etc. Inician
generalmente en el carbono 9.

Importante:
¿Cuál es el carbono 1 en un acido graso? R/ El C del grupo carboxílico

El carbono que tiene unido el grupo carboxilo es el carbono alfa. Luego sigue
el beta, etc hasta el omega. Al revés, iniciando desde el último, se le llama
Carbono omega (w) 1,2,3 etc al encontrar el doble enlace (la instauración)
conforme se acerca al primero.

Omega 3, disminuye el riesgo de enfermedad cardiovascular. Mucho no es


bueno por que es oxidable. Ahora se habla de una relación omega 3, omega 6.
El omega 3 tiene funciones en formación de vaina de mielina. Se encuentran
en los aceites de
pescado.

No podemos prescindir de las grasas. El porcentaje de calorías en la dieta


adecuado que proviene de las grasas es entre 25% y 30%, CR está entre
ese porcentaje

- Ácidos grasos Esenciales: Son los ácidos linoleico, linolénico y ácido


araquidónico. Sirven para formar prostaglandinas, leucotrienos,
eicosanoides, tromboxanos, los cuales participan en la regulación de la
síntesis de AMPc, intervienen en la temperatura corporal, fiebre,
inflamación, dolor, coagulación sanguínea, etc.

Ácido graso libre: No esterificado. A pH fisiológico, el COO- cargado


negativamente, es polar y luego la cola no polar.
Es una molécula antipática. Con parte polar y otra no polar.
Lípidos simples: Alcohol + ácidos grasos
Triglicéridos: Glicerol + 3 ácidos grasos.
-Son neutros (no son antipáticos). Por eso no están en las membranas. Tiene
que estar metido en una lipoproteína o en tejido adiposo (es completamente
hidrofóbico). Por lo general los 3 ácidos grasos son diferentes.

Funciones: Como fuentes de


energía, protección,
amortiguador físico y
eléctrico, regulación de la
temperatura. La grasa
abdominal es la que se
relaciona con síndrome
metabólicos, y enfermedad
cardiovascular.

Las ceras: Son grasas neutras. Alcohol de alto peso molecular y ácidos
grasos, tiene ciclos grandes. Función: Protección

Lípidos compuestos
Acido graso + alcohol + otro

El “otro” componente podría ser solo un hidrógeno. También


se asocian otras moléculas al mismo como colina,
etanolamina, etc. Se les llama glicerofosfolípidos. Ej. Acido
fosfatídico (es el más simple, la “x” seria un Hidrógeno)

Estos lípidos son moléculas


anfipáticas, ya que le agrega con
el grupo fosfato una
característica polar, al
componente no polar.
La X se puede sustituir por
colina, (se llama fosfatidil
colina o Lecitina) [Dijo q era
importante], serina, etc.

Puede tener esfingosina en lugar


de glicerol. La diferencia entre ambos es que con el glicerol se unen 2 ácidos
grasos, mientras que con la esfingosina se une únicamente 1 acido graso. Si
los componentes son por ejemplo:
Esfingosina + acido graso + Fosfato + colina = Esfingomielina o
Esfingofosfocolina

Cuando hablamos de Glicerofosfolipidos todos tienen fosfato. Cuando tienen


glicerol tienen fosfato. Pero no todos los esfingolípidos tienen grupo
fosfato. Puede tener en su lugar carbohidratos y son glucoesfingolípidos
denominados cerebrosidos y gangliósidos. Estos al ser antipáticos los
encontramos en la membrana

La característica anfipática permite


-Formación de micelas.
-Lipoproteínas
-La función de bicapa en la membrana celular
-En liposomas etc.

En las micelas las colas no polares van hacia adentro,


y las cabezas polares hacia afuera. En una
lipoproteína grasas neutras van adentro, triglicéridos, colesterol
esterificado, vitaminas liposolubles. Los liposomas, estructuras artificiales
que contienen medicamentos hidrosoluble en su interior o liposolubles
ligados a la membrana (tiene bicapa como en la membrana).

Lípidos derivados- El colesterol, Vitaminas


liposolubles.
1. El Colesterol
Funciones y características:
-Como componente de membrana celular
-Síntesis de sales biliares
-Síntesis de hormonas
-Síntesis de Vitaminas liposolubles
-Tienen 5 anillos
-Tienen OH libre que los vuelve anfipáticos. (Una cabecita pequeña)
- Al esterificarse se convierte en grasa neutra. (ya no es antipático)

2. Vitamina A, D, E y K. (liposolubles)

Lípidos en los alimentos:


Alimentos sin grasa tiene menos sabor. Aportan características
organolépticas. Pejibaye, aguacate, chocolates, helados etc tienen grasa.

--FIN--