Jessica Romero Zamora Omar Huerta Prez

Resumen La piridina es un derivado del benceno en el que un carbono es sustituido por un tomo de nitrgeno. Los compuestos que contiene un anillo piridnico se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza, por ejemplo vitamina B6, adems de ser la base para muchos frmacos, colorantes y alcaloides. Objetivo Sintetizar la molcula 1,4-Dihidropiridina con la tcnica tradicional (por reflujo).

Introduccin
Los sistemas de 1,4-dihidropiridina se emplean teraputicamente como bloqueadores de los canales de iones calcio. Su preparacin se lleva a cabo, en la inmensa mayora de los casos, mediante la denominada sntesis de Hantzsch. La versin clsica de este proceso conduce a sistemas simtricos de 1,4-dihidropiridina por condensacin de 1 equivalente de aldehdo, 2 equivalentes de -cetoster y 1 equivalente de amoniaco en una nica operacin sinttica (proceso one-pot). Aunque el orden de las etapas intermedias no se conoce con certeza, parece razonable pensar que inicialmente tenga lugar una condensacin aldlica entre el aldehdo y una de las molculas de -cetoster. El intermedio resultante reaccionara bien con la segunda molcula de -cetoster para dar un sistema 1,5-dicarbonlico que, por condensacin con el amoniaco, conducira finalmente al sistema de 1,4-dihidropiridina, o bien directamente con la enamina resultante de la reaccin entre el -cetoster y el amonaco seguida de ciclacin final.

Tcnica experimental Sntesis del producto 1 -

En un matraz bola de 25 mL aadimos 0.6 mL de benzaldehdo (reactivo limitante), 2.3 mL de hidrxido de amonio y 1.7 mL de acetoacetato de etilo formndose una solucin amarilla transparente con cierto olor a amoniaco debido al hidrxido de amonio. Pusimos la mezcla a calentar durante 1 hora con un rango de temperatura de 120 a 130 C. Al terminar el calentamiento (reflujo) se observo la formacin de un slido color amarillo. Dejamos enfriar la mezcla y le aadimos 8 mL de HCl formndose un poco ms de precipitado, posteriormente

filtramos el precipitado y lo lavamos con agua destilada. Por ltimo cristalizamos con etanol el precipitado que nos quedo de tal forma que purificramos nuestro producto. Resultados y discusin
R3 R3

Sntesis Orgnica. Autor: Jos Campo Crecente

Qumica Heterocclica Autor: Gilchrist, T.L. 2da. Edicin, 1992. Editorial Longman http://www.google.com.mx/#sclient=psy&hl =es&site=&source=hp&q=1%2C4+dihidropiri dinas&psj=1&oq=1%2C4+dihidropiridinas&a q=f&aqi=&aql=&gs_sm=e&gs_upl=243l7691l 0l8844l22l22l1l6l0l1l754l5383l0.1.6.4.1.2.1l1 5l0&bav=on.2,or.r_gc.r_pw.&fp=410f7e538b 3bd7fb&biw=1280&bih=698

O R O R1 N H
2

O OR R1
2

O R O R1 O
2

O CHO O NH3 R1 OR
2

figura 1

(R1= H)

Los reactivos utilizados fueron benzaldehdo, hidrxido de amonio y acetoacetato de etilo dando como producto la molcula de la figura 1 con un nombre: 2,6-dimetil-4-fenil-3,5dicarboxilato de etilo-1,4- dihidropiridina de un peso molecular igual a 343 g/mol. Obtuvimos 0.49 grs. de producto de tal forma que nuestro rendimiento fue del 23.80 %. Se puede decir que obtuvimos un rendimiento malo pero tambin observamos que pudimos obtener el compuesto deseado con un punto de fusin experimental de 144 C 147 C que se diferencia un poco del terico que es de 136 C 138 C.

Conclusiones El objetivo de la prctica fue cumplido ya que se sintetizo el compuesto deseado que era una (Dihidropiridina) con un porcentaje de rendimiento del 23.80 %.

Bibliografa: http://www.google.com/search?tbm=bks&tb o=1&hl=es&q=sintesis+de+cumarinas&btnG= Buscar+libros