OBJETIVOS Conocer y estudiar la funcin alcohol. Estudiar los alcoholes tanto en sus propiedades fsicas y qumicas.

FUNDAMENTO TEORICO ALCOHOL La palabra alcohol proviene del rabe al (el) y kohol que significa sutil tambin a los hidrocarburos saturados , o alcanos que contienen un grupo oxhidrilo (OH) en sustitucin de un tomo de hidrogeno enlazado de forma covalente. Los alcoholes pueden ser primarios ,secundarios o terciarios, en funcin del numero de tomos de hidrogeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo. A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comnmente a una bebida alcohlica , que presenta etanol ALCOHOLES PRIMARIOS, SECUNDARIOS Y TERCIARIOS 1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solucin hasta que es atacado por el in cloruro. Con un alcohol primario, la reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das. 2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios. 3. Alcohol terciario: los alcoholes forman terciarios reaccionan casi

instantneamente,

porque

carbocationes

terciarios

relativamente estables. Compuesto qumico etanol, o alcohol etlico es un alcohol que se presenta como un liquido incoloro e inflamable con un punto de ebullicin de 78c.Al mezclarse con agua en cualquier proporcin , da una mezcla azetropica con un contenido de aproximadamente el 96% de etanol.Su formula es CH3-CH2-OH. Principal producto de las bebidas alcoholicas.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES. Reacciones del -H de hidroxilo por ruptura del enlace. Tcnica. Un trocito de sodio del tamao de un guisante se echa sobre 5 ml de alcohol etlico puesto en un tubo de ensayos. Cuando la reaccin se ha completado, se aade un volumen igual de ter anhidro y se observa el resultado. A continuacin se vierte la mezcla en un vidrio de reloj y se deja evaporar el ter y el exceso de alcohol etlico. Se observa el carcter del residuo y se aaden 3 ml de agua. La solucin resultante se ensaya con papel de tornasol y se observa el color. Interpretacin

Formacin de alcoholatos. Reaccionan con los metales alcalinos como como el Li, Na, K ... y an con los alcalino-trreos como el Ca. El hidrgeno del hidroxilo es reemplazado por el metal desprendindose en estado gaseoso.

La sustancia que se forma es un alcxido o alcoholato que en este caso se denomina etanolato o etxido de sodio.

EL ALCOHOL EN ESTAS REACCIONES ACTA COMO UN CIDO DBIL. Como los alcanos no reaccionan con los metales alcalinos, debe admitirse que el tomo reemplazado es el de hidrgeno unido al hidroxilo, lo que prueba la polarizacin de la molcula de los alcoholes. La reaccin de los alcoholes con los metales alcalinos es menos enrgica que la de stos con el agua. La acidez de los alcoholes vara ampliamente, desde los alcoholes que son casi tan cidos como el agua. hasta algunos que son mucho menos cidos. La constante de disociacin cida, Ka, de un alcohol, queda definida por el equilibrio siguiente:

Los alcoholes ms cidos, como el etanol y el metanol, reaccionan rpidamente con sodio para formar metxido y etxido de sodio. Los alcoholes secundarios, como el 2-butanol, reaccionan con velocidad ms moderada. Los alcoholes terciarios, como el alcohol t-butlico, reaccionan lentamente. Con los alcoholes terciarios con frecuencia se usa el potasio, K, porque es ms reactivo que el sodio y la reaccin puede completarse en un tiempo razonable.

Reacciones por sustitucin del grupo hidroxilo. Formacin de steres inorgnicos.

CUANDO SE EFECTA LA REACCIN ENTRE UN ALCOHOL Y UN CIDO INORGNICO SE PRODUCE UN STER INORGNICO. En estos casos el agua se forma entre el -OH del alcohol y el protn del cido

Otro ejemplo es la reaccin del cido clorhdrico con alcoholes secundarios y terciarios. El alcohol ter-butlico reacciona para dar un 98 % de cloruro de ter-butilo PROPIEDADES GENERALES Los alcoholes son lquidos incoloros de baja masa molecular y de olor caracterstico, solubles en el agua en proporcin variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 C). Tambin disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamao de la molcula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alqulica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusin y ebullicin suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un p.f. de -16 C y un p.eb. de 197 C. Deshidratacin de alcoholes La deshidratacin de alcoholes es el proceso qumico que consiste en la conversin de un alcohol en un alqueno por proceso de eliminacin. Para realizar este procedimiento se utiliza un cido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extrado el OH el cual tiene una interaccin elctrica con los electrones ms cercanos (por defecto,

electrones de un hidrgeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en remplazo. Por esto, la deshidratacin de alcoholes til, puesto que fcilmente convierte a un alcohol en un alqueno. Un ejemplo simple es la sntesis del ciclohexeno por deshidratacin del ciclohexanol. Se puede ver la accin del cido (H2SO4) cido sulfrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua. USOS Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como verstiles intermediarios en la sntesis orgnica. Los alcoholes superiores, de mayor masa molecular que el etanol, tienen diversas aplicaciones tanto especficas como generales: el propanol se usa como alcohol para frotar y el butanol como base para perfumes y fijadores. Otros constituyen importantes condimentos y perfumes. Ensayo del TEST DE LUCAS. Reactivo. El reactivo formado por HCl y ZnCl2 se llama reactivo de Lucas. Los alcoholes secundarios y terciarios reaccionan generalmente con el reactivo de Lucas por un mecanismo SN1.Preparacin. Disolver 68 g (0,5 ml) de cloruro de zinc anhidro en 52,5 g de cido clorhdrico concentrado, enfriando para evitar prdidas del cido. Tcnica. Colocar 1 ml del alcohol en un tubo de ensayos y agregar 6 ml de reactivo de Lucas. Tapar y dejar reposar durante 5 minutos.

RELACION DE MATERIALES Y REACTIVOS MATERIALES Tubos de ensayo Esptula Mechero de Bunsen Pinza de madera Gradilla

REACTIVOS Alcohol etlico Bisulfato de potasio Sulfato de cobre Acido brico Bicromato de potasio Yodo sublimado Acido sulfrico Acido saliclico Reactivo de Lucas

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 1.-CARACTERES ORGANOLEPTICOS En un tubo de ensayo deposite alcohol y observe 1. Su color :INCOLORO 2. Su olor: PENETRANTE 3. Su sabor: UN POCO PICANTE E IRRITANTE 2.-PROPIEDADES FISICAS: a) SOLUBILIDAD CON RESPECTO AL AGUA : En un tubo de ensayo deposite 2ml de alcohol, adicione luego igual cantidad de agua destilada Qu observa? Agite ,anote OBSERVACION.-Se observa una solubilidad completa. b) INFLAMABILIDAD Colocar en una capsula de porcelana 1ml de alcohol .luego aproxime a la llama .observe OBSERVACION.-Se observo la formacin de una llama fuliginosa e la capacidad de la capsula de porcelana.

3.-Reconocimiento de la impurezas de l alcohol En una capsula de porcelana dse deposita 1-2gr de sulfato de cobre penta hidratado(cristales azul intenso) Con la ayuda de una pinza se somete a la capsula a la accin del calor Se observa que despus de algunos minutos la sustancia ha perdido su color original en forma casi total Quedan unos cristaesblanquecidos , lo que nos indica que se ha logrado ecvaporar todo el agua de cristalizacin que tenia en su composicin Estando fra la sustancia se deposita en un tubo de ensayo Luego se adiciona el alcohol que deseamos investigar Si los cristalesvuelven a su coloracin inicial indica que el alcohol contiene agua. Por o tanto es impuro Si los cristales conservan su misma coloracin (blanquecida) indicaran la pureza del alcohol. OBSERVACION.- Los cristales de sulfato de cobre regresado a su color inicial demostrando as la impureza del alcohol. 4.-PREPARACIN DEL ALCOHOL YODADO En un tubo de ensayo se vierte 2-3ml de alcohol Luego adiciona 0.05gr de yodo sublimado Agite para homogenizar la solucin Si observa precipitado de yodo adicione 2-3ml de alcohol con la finalidad de tener una solucin homognea OBSERVACION.-Se observo una solucin homognea sin precipitado de color amarillo.

5.-OXIDACION DE ALCOHOLES MEZCLAOXIDANTE DE BECKMAN En un tubo de ensayo tomar 2ml de bicromato de potasio al 3% Agregar unas 5 gotas de acido sulfrico concentrado (con sumo cuidado) Adicione 1ml de alcohol ,agite nuevamente OBSERVACION.-En esta prctica observamos que el alcohol se ha oxidado ha aldehdo desprendindose vapores con olor a vinagre. 6.-DIFERENCIA DE LOS ALCOHOLES PRIMARIOS SECUNDARIOS Y TERCIARIOS PRUEBA DE LUCAS: En 3 tubos de ensayo bien limpios y secos respectivamente 1ml de etanol ,alcohol isopropilico y ter butanol Adicionar 5ml del reactivo de lucas y llevar al bao maria durane 10 minutos cuidando que la temperatura no exeda los 30c Retirar y agitar suavemente los tubos , tapndolos al efectuar esta operacin y obsrvar los resultados MUESTRA TUBO-1 ETANOL REACTIVO R.LUCAS RESULTADOS SOLUCION HOMOGENEA TUBO-2 ALCOHOL ISOPROPILICO R. LUCAS TURVIDES DESPUES DE ALGUNOS MINUTOS TUBO-3 TER -BUTANOL R.LUCAS SE OBSERVA INMEDIATAMENTE UUNA TURVIDES Y LUGO SE SEPARA EN DOS FASES

7.-ESTERIFICACION DE LOS ALCOHOLES En un tubo de ensayo colocar de 3gr a4gr de acido saliclico aadir 2ml de alcohol metlico Aadir 1-2 gotas de acido sulfuricio.Calentar suavemente OBSERVACION.-Se identifica la formacin de un ester que desprende humos blancos con olor caracterstico de pomada . 8.-FORMACION DE ESTERES DEL ACIDO BORICO Colocar en un tubo de ensayo 0.5gr de acido borico Adicionar 1-2 ml de metanol Agregar 2-3 gotas de acido sulfrico concentrado.Calentar suavemente Hacer arder los vapores del ester .E estoa vapores arden con llama verde nilo. OBSERVACION.-Al hacer arder los vapores de este observamos una llama de color verde Nilo.

CONCLUCIONES Los alcoholes son compuestos orgnicos que fcilmente pueden transformarse en aldehdos , cetonas y esteres que podemos identificarlos en el laboratorio por sus propiedades fsicas y qumicas. Tambin podemos identificar si es un alcohol

primario, secundario o terciario usando el reactivo de Lucas.

RECOMENDACIONES 1. Tener sumo cuidado al trabajar con alcoholes ya que estos son muy inflamables 2. Trabajar con responsabilidad en el laboratorio para evitar accidentes 3. Escuchar atentamente las indicaciones del docente a cargo del grupo de prctica , de esta manera obtener resultados satisfactorios

BIBLIOGRAFIA MORRISON Y BOYD (1998) QUIMICA ORGANICA Mexico:EdAddiso

Wesley Longman

"http://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_hidroxilo" http://es.wikipedia.org/wiki/Esterificaci%C3%B3n alcohol.softonic.com/ www.farmaceuticonline.com/.../familia_alcohol_c.html

DESARROLLO DEL CUESTIONARIO 1.-QU ELEMENTOS QUMICOS CONFORMAN LOS ALCOHOLES ? En qumica se denomina alcohol a aquellos hidrocarburos saturados o alcanos que contienen un grupo OH en sustitucin de un atomo de hidrogenoenlazado de forma covalente. 2.-CUL ES EL GRUPO FUNCIONAL QUE LOS CARACTERIZA? Hidroxilo (tambin llamado oxidrilo) es un grupo funcional compuesto de oxgeno e hidrgeno: OH- Es caracterstico de los alcoholes. Tiene una carga (nmero de oxidacin) de 1 unidad. Se utiliza el trmino grupo hidroxilo cuando el grupo funcional -OH se cuenta como un sustituto de un compuesto orgnico. Las molculas orgnicas que contienen el grupo hidroxilo son conocidas como alcoholes. El hidrxido, es el nombre usado para referirse al anin hidroxilo OH-, es uno de los iones poliatmicos ms simples y ms importantes.. 3.-COMO ESTAN CLASIFICADOS LOS ALCOHOLES? ALCOHOLES PRIMARIOS, SECUNDARIOS Y TERCIARIOS 1. Alcohol primario: Si el atomo de hidrogenno (H) sustituido por el grupo oxidrilo(-OH) pertenece a un carbn ( C) primario:

CH3-CH2-OH CH3-CH2-CH2-OH

ALCOHOL ETILICO ALCOHOL PROPILICO

2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios. Si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un (C ) secundario.

3. Alcohol

terciario:

los

alcoholes forman

terciarios

reaccionan

casi

instantneamente,

porque

carbocationes

terciarios

relativamente estables.Si el atomo de hidrogeno (H)sustituido por el grupo oxidrilo(-OH)pertenece a un carbn (C) terciario.

La funcin alcohol puede repetirse en la misma molcula, resultando monoles, o alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes, etc.

4.-PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y forma El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas neutras.

SOLUBILIDAD: La formacin de puentes de hidrgeno permite la asociacin entre las molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2propanol. PUNTO DE EBULLICIN: Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrgeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullicin sea ms alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. DENSIDAD: La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos y sus ramificaciones. Es as que los alcoholes alifticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromticos y los alcoholes con mltiples molculas de OH, denominados polioles, son ms densos

5.-A QUE SE DEBE LA SOLUBILIDAD DEL ETANOL EN AGUA? La formacin de puentes de hidrgeno permite la asociacin entre las molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las del agua 6.-CULES SON LAS PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES? Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo La estructura del alcohol est relacionada con su acidez. Los alcoholes, segn su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un slo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o ms molculas de carbono. Oxidacin de alcoholes La oxidacin de un alcohol implica la prdida de uno o ms hidrgeno (hidrgenos a) del carbono que tiene el grupo -OH. El tipo de producto que se genera depende del nmero de estos hidrgenos a que tiene el alcohol, es decir, si es primario secundario o terciario. Un alcohol primario contiene dos hidrogenos a, de modo que puede perder uno de ellos para dar un aldehdo,

H R C OH H Un alcohol 1

H R C O Un aldehdo

ambos, para formar un cido carboxlico.

H R C OH H Un alcohol 1 OH R C O Un cido carboxlico

(En condiciones apropiadas, veremos que el propio aldehdo puede oxidarse a cido carboxlico.) Un alcohol secundario puede perder su nico hidrgeno a para transformarse en una cetona.
R R C OH H Un alcohol 2 R R C O Una cetona

Un alcohol terciario no tiene hidrgeno a, de modo que no es oxidado. (No obstante, un agente cido puede deshidratarlo a un alqueno y oxidar luego ste.)
R R C OH R Un alcohol 3 no hay oxidacin

7.-INDICA DOS METODOS DE OBTENCION DE ALCOHOLES .ESCRBE LAS ECUACIONES Fermentacin de carbohidratos .- Los azucares y almidones, que a su vez provienen de los vegetales-caa de azcar,cebeada.maz,etctera-,al fermentar por accin de las levaduras producen alcohol etlico. Levadura + C6H12O6 C2H5OH +CO2

Reduccin de los aldehdos y cetonas .- La reduccin de un aldehdo lleva a la formacin de un alcohol primario y la reduccin de una cetona lleva a la formacin a un alcohol secundario. CH3-CHO +H2 CH3+CH2OH etanol 8.-ESCRIBE LAS ECUACIONES QUE CORRESPONDAN A LAS EXPERIENCIAS 2b,5,7,8 2b INFLAMABILIDAD CH3OH + 1/22 CO +H2O 5.-OXIDACION DE ALCOHOLES Etanal

 7.-ESTERIFICACION DE ALCOHOLES C7H6O3 + CH3OH C8H8O3 + H2O 8.-FORMACION DE ESTERES DEL ACIDO BRICO

H2SO4 3CH3-OH + H3BO3 -----> B(OCH3)3 + 3 H2O ster brico El H2SO4 acta como deshidratante El ster arde con una llama verde caractersca de los compuestos de Boro 2B(OCH3)3 + 9 O2 --> B2O3 + 6CO2 + 9H2O
9.-USOS DE LOA ALCOHOLES Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como verstiles intermediarios en la sntesis orgnica. Los alcoholes superiores, de mayor masa molecular que el etanol, tienen diversas aplicaciones tanto especficas como generales: el propanol se usa como alcohol para frotar y el butanol como base para perfumes y fijadores. Otros constituyen importantes condimentos y perfumes.

ANEXOS