Professor:

ARILSON

QUMICA
lcoois

So compostos que apresentam o grupo hidroxila ligado diretamente a um carbonos sp3(saturado).

Quando existir mais de um grupo funcional, devemos utilizar os prefixos de quantidade antes do sufixo e acrescentar a vogal o depois do infixo.

OH
C OH
Grupo funcional Nomenclatura IUPAC (substitutiva)

OH CH2 3 Propano-1,3-diol
Classificao de lcoois

H2C CH2 1 2

Prefixo + infixo + ol

Os lcoois podem ser classificados de acordo com dois critrios: Quanto ao nmero de hidroxilas: Monolcool (monol), dilcool (diol), trilcool (triol)etc.

H3 C OH
H3C
3
4

Metanol

CH2
2 1

OH

Quanto ao carbono que est ligado o grupo OH:

Etanol

lcool primrio hidroxila ligada a carbono primrio lcool secundrio hidroxila ligada a carbono secundrio lcool tercirio hidroxila ligada a carbono tercirio
Nomenclatura usual(radicofuncional)

OH

Butan-2-ol

6 5 4 H3C CH CH2
CH3

OH

lcool + nome do grupo orgncio + ico

2 1 CH CH CH3 3 CH3

H3 C OH
2,5-dimetilexan-3-ol

lcool metlico

H3C

CH2

OH

OH 3 H2C CH CH2 2 OH OH
1
1 2 4 5 6

lcool etlico

Propano-1,2,3-triol (glicerina)

lcool isoproplico Alcois importantes

Metanol
4-etil-3-metilex-4-en-2-ol

OH
OH

Ciclobutanol

5 4 3 1 2

OH
Ciclopent-2-en-1-ol ou Ciclopent-2-enol

A maior utilizao do metanol atualmente est na produo de formaldedo, MTBE (aditivo para gasolina) e como combustvel puro (frmula Indy) ou em mistura com gasolina para automveis leves. A sua combusto produz uma chama incolor.O metanol o mais txico dos alcois , podendo causar cegueira e at mesmo a morte.O metanol conhecido como lcool da madeira.

Etanol O etanol o mais importante dos lcoois, pois ele um dos combustveis que tem maior probabilidade de substituir o petrleo nas prximas dcadas. obtido atravs da fermentao de acares, como os presentes na cana-de-acar, milho, cevada, malte, ou pela hidratao do etileno. Fermentao

As molculas de glicerol possuem uma grande afinidade pela gua, devido as ligaes de hidrognio que so formadas entre elas.Essa capacidade de reter a gua explica o grande uso do glicerol na preparao de cosmticos e alimentos. Fenis So compostos que apresentam grupo hidroxila ligado ao anel aromtico.

OH

Nomenclatura IUPAC (substitutiva) Na nomenclatura substitutiva o sufixo o do hidrocarboneto aromtico correspondente substitudo pelo sufixo ol ou a hidroxila citada como um grupo substituinte do anel denominado hidroxi.

O processo catalisado pelas enzimas invertase e zimase que so produzidas por microorganismo presentes no mosto de fermentao. Cada tonelada de cana produz aproximadamente 70 litros de etanol.Alm de ser misturado gasolina (geralmente para baratear o preo), ele tambm o lcool que est presente nas bebidas alcolicas , como cerveja, vodka, cachaa etc. Seu ponto de fuso de -114C, o que faz com que seja utilizado tambm como fluido para termmetros de temperaturas muito baixas (o mercrio no serviria j que seu PF de -40C). Para se obter um etanol 100% puro preciso retirar a gua do lcool hidratado com xido de clcio (cal virgem) ou destila-se o lcool hidratado com benzeno. OBSERVAO : % V/V ou graus Gay Lussac (oGL) Exemplos: lcool 96 oGL ou 96% V/V Indica em cada 100 mL, 96 mL de lcool. O lcool aqui funciona como solvente e gua soluto. Cerveja 5,0 oGL ou 5% V/V cada 100mL de cerveja temos 5 mL de etanol.

Fenol ou Hidroxibenzeno ou Benzenol (Fenol comum) O Fenol comum utilizado na sntese de Baquelite, uma resina plstica muito usada para a fabricao de cabos de panelas.

Obs: O grupo OH poder ser citado pelo sufixo ol. Ex: Benzeno -1,2-diol Os fenis so muito usados como anti-spticos bucal, hospitalares e caseiros. A creolina e uma mistura de cresis.

Propano-1,2,3-triol (glicerol ou glicerina) O glicerol utilizado na fabricao de sabonetes, cosmticos, hidratantes, tintas , explosivos e em confeitaria.

OH
H O H O H Ligaes de hidrognio

CH3
o-cresol

O H O H H

O H H

Muito importante!
Os fenis possuem carter cido fraco e so neutralizados por bases fortes formando sal e gua. C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O

O CH3
Metoxibenzeno Para teres de cadeias assimtricas longas, recomendado utilizar o grupo alcoxi (alquil + oxi) seguido do hidrocarboneto.
+

OH
+

ONa NaOH H2O

O
Enis So compostos que apresentam o grupo hidroxila ligado diretamente a um carbono sp2(dupla ligao).

7 6

5 4 3 2 1
3-Etoxieptano

Nomenclatura usual(radicofuncional) A nomenclatura usual contm a palavra ter seguida pelos nomes dos dois grupos, em ordem alfabtica, e finalizando com a terminao lico.

C OH Grupo funcional
Nomenclatura IUPAC (substitutiva)

H3C O CH2
A nomenclatura substitutiva dos enis segue a mesma regra dos lcoois.

CH3

ter etil-metlico

H3C CH2

O CH2

CH2

CH3

ter etil-proplico

OH

OH
2 1 H2C CH 3 Etenol But-2-en-2-ol
Os enis normalmente so compostos muito instveis. Essa funo ser estudada posteriormente, no captulo de isomeria plana. teres So compostos que contm um tomo de oxignio a dois tomos de carbono. Frmula geral:

H3C O CH3
metlico

ter metil-metlico ou ter dimetlico ou ter

H3C

CH2

O CH2

CH3

ter etil-etlico ou ter

dietlico ou ter etlico Obs: teres cclicos que tm anis de trs membros so denominados epxidos ou oxiranos. Ex:

O H2C
ter importante

5
CH2

O 4 3 1 2

R
Nomenclatura IUPAC

Epxietano

2,3-epxipentano

Grupo menor + oxi + grupo maior Grupo menor prefixo do nmero de carbonos +oxi Grupo maior nome do hidrocarboneto do grupo maior

R'

Grupo maior (nome do hidrocarboneto)

O ter mais comum no cotidiano o etoxietano ou ter etlico ou ter comum. uma substncia que j foi muito utilizada como anestsico.Atualmente o ter comum muito usado como solvente ,tanto em laboratrio como nas indstrias. Sua comercializao tambm controlada pelo Departamento de Entorpecentes da Polcia Federal, por ser um dos solventes orgnicos que pode ser usado no refino da cocana.

Grupo menor (prefixo+oxi)

H3C O CH2 H3C CH2 CH3

Metoxietano

O CH2

CH2

CH3

Etoxipropano

H3C O CH3

Metoximetano