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ANEXO No.1 COMPUESTOS ORGNICOS

Servicio Nacional de Aprendizaje SENA Centro de Desarrollo Tecnolgico ASTIN

Santiago de Cali, Abril de 2.005

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INTRODUCCIN
La Qumica Orgnica se considera como: La Qumica de la Vida o La Qumica del Carbono La qumica orgnica es la parte de la qumica que estudia los compuestos orgnicos. Estos estn formados por molculas orgnicas, es decir, molculas constituidas por tomos de carbono unidos con tomos de hidrgeno u otros elementos como lo flor, cloro, oxgeno, y nitrgeno Las molculas orgnicas presentan casi cualquier tipo de estructura. Los compuestos que ellas forman son de importancia vital e indispensable para todos los seres vivos. En particular, a los humanos, los compuestos orgnicos nos rodean en todos los mbitos, e incluso puede decirse que nos forman, puesto que sustancias fundamentales del organismo como las protenas y las grasas no son ms que compuestos orgnicos. Son ejemplos de compuestos orgnicos los jabones, los esmaltes, los papeles, el algodn, los plsticos, el caucho y los perfumes. El tomo de carbono tiene cuatro valencias. Cada valencia es como una mano Los

por donde puede agarrar a otro elemento. Por cada valencia puede hacer un enlace (unin por par de electrones compartidos). Ej. Cloro, hidrgeno. enlaces se representan en los dibujos de las molculas en forma de lneas

Molcula de metano

Anexo 1

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TIPO DE COMPUESTOS ORGNICOS

Los compuestos orgnicos reclasifican en diferentes familias. Cada familia contiene la misma funcin qumica, reacciona de igual manera frente a las mismas sustancias y constituye una serie homloga, dada por el tomo particular con el que se combina el carbono. Las familias son: Familia del hidrgeno o hidrocarburos: es la familia constituida por los alcanos, alquenos, alquinos y los ciclos aromticos. Familia de los halgenos: est formada por los haluros de alquilo. Familia del nitrgeno: es a la que pertenecen los nitros, las aminas, los cianuros y las amidas. Familia del oxgeno: es el grupo formado por los teres, las sales, las cetonas, los cidos, los esteres y los alcoholes. Familia de otros elementos: en esta familia quedan los haluros cidos, los alquiluros metlicos, los heterociclos y los tioles.

Anexo 1

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ALCANOS
Los alcanos son compuestos qumicos orgnicos, cuyos tomos estn unidos a travs de enlaces sencillos. Los primeros diez alcanos, cuya frmula condensada es CnH2n+2, son : CH4 CH3 - CH3 CH3 -CH2 - CH3 CH3 - ( CH2)2- CH3 CH3 - ( CH2)3 - CH3 CH3 - ( CH2)4 - CH3 CH3 - ( CH2)5 - CH3 CH3 - ( CH2)6 - CH3 :CH3 - ( CH2)7 - CH3 CH3 - ( CH2)8 - CH3 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano

A continuacin se presentan algunos ejemplos del grupo de los Alcanos:

ALQUENOS
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Los alquenos son compuestos de carbono e hidrgeno - y en algunos casos otros elementos, en menor proporcin - que se caracterizan por poseer enlaces dobles entre algunos de sus tomos. Se nombran uniendo el prefijo correspondiente al nmero de carbonos que contienen, con el sufijo "eno", proveniente de la palabra alqueno. A continuacin se presenta la estructura de los primeros diez alquenos, cuya frmula condensada es CnH2n

CH2 = CH2 CH2 = CH- CH3 CH2 = CH-CH2- CH3 CH2 = CH- (CH2)2 - CH3 CH2 = CH- (CH2)3 - CH3 CH2 = CH- (CH2)4- CH3 CH2 = CH- (CH2)5 - CH3 CH2 = CH- (CH2)6 - CH3 CH2 = CH- (CH2)7 - CH3

C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 C6H12 C7H14 C8H16 C9H18 C10H20

Eteno Propeno Buteno Penteno Hexeno Hepteno Octeno Noneno Deceno

ALQUINOS

Anexo 1

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Los alquinos son hidrocarburos caracterizados por poseer uno o ms enlaces triples entre los tomos que lo conforman. Para nombrar un alquino, se coloca primero el prefijo correspondiente a su nmero de carbonos y luego la partcula "ino", proveniente de la palabra alquino. A continuacin se presenta la estructura de los primeros diez alquinos, cuya frmula condensada es CnH2n-2 CH CH CH C - CH3 CH C - CH2 - CH3 CH C - ( CH2)2 - CH3 CH C - ( CH2)3 - CH3 CH C - ( CH2)4 - CH3 CH C - ( CH2)5 - CH3 CH C - ( CH2)6 - CH3 CH C - ( CH2)7 - CH3 C2H2 C3H4 C4H6 C5H8 C6H10 C7H12 C8H14 C9H16 C10H18 Etino Propino Butino Pentino Hexino Heptino Octino Nonino Decino

De la misma manera que los alcanos, los alquenos y alquinos tambin pueden formar estructuras complejas, en las que de la cadena principal fluyen cadenas secundarias.

HIDROCARBUROS Y AROMTICOS

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Los hidrocarburos aromticos son un tipo de hidrocarburos cclicos, pero con ciertas caractersticas particulares. Entre estos, el ms conocido es el benceno, que se representa como un hexgono con un crculo interno, y segn IUPAC se llama 1,3,5 - ciclohexatrieno. Cuando un benceno est sustituido, se le antepone el nombre del sustituyente.

Por ejemplo: - Benceno sustituido con un metil (-CH3) = metil - benceno. Tambin se le conoce como tolueno. - Benceno sustituido con un hidrxilo (OH) = hidroxibenceno. Tambin se le conoce como fenol. - Benceno sustituido con cloro (Cl) = cloro - benceno.

HALUROS DE ALQUILO
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Un haluro de alquilo es un compuesto formado por tomos de carbono y de halgenos, que son el flor, el yodo, el cloro y el bromo. Los halgenos responden a la frmula R-X.

A continuacin se presenta un ejemplo de cmo se nombran los haluros:

CH3 - Cl CH3 - F CH3 - CH2 - Cl CH3 - CH2 - F CH3 - CH2 - Br CH3 (CH2)2 - Cl CH3 - (CH2)2 I CH3 - (CH2)3 - Cl CH3 - (CH2)3 - B

Clorometano o cloruro de metilo Fluormetano o Fluoruro de metilo Cloroetano o cloruro de etilo Fluoretano o fluoruro de etilo Bromoetano o bromuro de etilo Cloropropano u cloruro de propilo Iodopropano o yoduro de propilo Clorobutano o cloruro de butilo Bromobutano o bromuro de butilo

La cadena principal de un haluro se comienza a enumerar por el extremo ms cercano del halgeno. Al nombrarla, se especfica el nmero del carbono en lazado con el halgeno. En los ejemplos dados, el halgeno se consider enlazado al nmero uno, y por lo tanto no se especfico su posicin.

ALCOHOLES
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Son compuestos formados con tomos de carbono e hidrgeno y un grupo hidroxlico OH. Se nombran colocando el sufijo "ol" despus del prefijo que indica el nmero de carbonos de la cadena. Los primeros cinco alcoholes son:

CH3 - OH CH3 - CH2 - OH CH3 (CH2)2 - OH CH3 - (CH2)3 - OH CH3 - (CH2)4 - OH

metanol etanol propanol butanol pentanol

Cuando el grupo hidroxilo no se encuentra enlazado al primer carbono de la cadena, al nombrar el compuesto se le debe anteponer el nmero que corresponda a su posicin, segn el carbono al cual est enlazado. Tambin se puede dar el caso de que un compuesto tenga dos o ms grupos hidroxilos u otro tipo de sustituyente. La formula general del alcohol es R -OH, donde OH es el grupo hidroxilo y R es la cadena carbonada.

ALDEHDOS Y CETONAS

Anexo 1

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Los aldehdos y las cetonas son un par de familias caracterizadas por poseer el grupo carboxilo en su composicin. El grupo carboxilo est compuesto por carbono y oxgeno. Se representa:

En el grupo carboxilo, un tomo de carbono est unido a un tomo de oxgeno, a travs de un doble enlace. A ese mismo tomo de carbono le restan dos enlaces libres, que son los que se unen con otros elementos, usualmente ms carbono e hidrgeno. Cuando se utilizan frmulas condensadas, el grupo funcional de las cetonas y aldehdos se representa como -CHO para evitar confundirlo con el grupo funcional del alcohol, que se representa como -COH. La diferencia entre las cetonas y los aldehdos consiste en la posicin del grupo carbonilo. La frmula de los aldehdos y cetonas es:

Anexo 1

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Como puede verse, siempre uno de los tomos en unirse a un aldehdo es de hidrgeno. No es as en el caso de las cetonas. Otra diferencia es que al representar las frmulas de estos compuestos, en el caso de los aldehdos el grupo carbonilo siempre se coloca al extremo, mientras que en el caso de las cetonas, no. Una tercera diferencia tiene que ver con el nombre, puesto que en los aldehdos se emplea la terminacin "al", mientras que en las cetonas se emplea la terminacin "ona".

TERES Y CIDOS
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teres: Los teres son compuestos formados oxgeno y cadenas de carbono. Responden a la frmula R - O - R, donde O es el tomo de oxgeno, y las R corresponden a las cadenas carbonada, que pueden ser iguales o no. Los nombres de estos compuestos se conforman con la palabra ter y los nombres de los sustituyentes.

Ejemplo: CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 O - CH2 - CH3 Este compuesto se nombra como ter etil - pentlico etil - pentil - ter

cidos: Los cidos son compuestos que contienen oxgeno adems de carbonos, pero a diferencia de los teres, cuentan con dos tomos de oxgeno: uno unido al carbono por un doble enlace, y el otro en un grupo hidrxilo. La frmula condensada de los cidos es R-COOH. La frmula semidesarrollada de los cidos es:

Anexo 1

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Los cidos se nombran colocando la terminacin "oico" despus del prefijo que corresponde al nmero de carbonos del compuesto. La cadena principal siempre tiene que contener al grupo carboxlico, y es en el carbono de este grupo donde se inicia la numeracin de los carbonos de la cadena. Cuando el compuesto tiene dos grupos carboxlicos, se coloca el prefijo correspondiente: "di". La estructura y denominacin de los primeros cinco cidos es la siguiente:

HCOOH CH3COOH CH3 CH2COOH CH3 (CH2)2 COOH CH3 (CH2)3 COOH

cido metanoico cido etanoico cido propanoico cido butanoico cido pentanoico

Anexo 1

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SALES Y STERES
Sales: Las sales son compuestos provenientes de los cidos carboxlicos. Se forman cuando el cido reacciona con otro compuesto, modificando el grupo carboxlico con el reemplazo del tomo de hidrgeno por uno de un metal.

steres: Los steres son compuestos derivados de los cidos carboxlicos, que se diferencian de las sales porque ante la reaccin con un compuesto, el tomo de hidrgeno no es reemplazado por uno de metal, sino por una cadena de carbonos. Para nombrar sales y steres se agrega la terminacin " ato" despus del prefijo que indica el nmero de carbonos del compuesto. Luego se coloca la palabra "de" y el nombre del metal o el compuesto de carbonos que tom el lugar del tomo de hidrgeno.

Ejemplos: Butanoato de potasio (sal) Pentanoato de etilo (ster) Hexanoato de metilo (ster) Propanoato de litio (sal)

Tanto las sales como los steres pueden tener sustituyentes.

Anexo 1

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ANHDRIDOS, AMIDAS Y HALUROS CIDOS

Anhdridos: Determinadas reacciones con los cidos carboxlicos, pueden generar

modificaciones del grupo carboxlico, transformndolo en el grupo acilo o el grupo aroilo, que a su vez tambin puede reaccionar y producir nuevos compuestos.

La frmula del grupo acilo es:

La frmula del grupo aroilo es:

Cuando un grupo acilo o aroilo se une con un grupo carboxlico que perdi su tomo de hidrgeno, se forma un anhdrido. Para nombrar este tipo de compuestos se empieza por cada una de las cadenas que se forman a cada lado de los oxgenos. Se mantiene la terminacin "oico" con el prefijo correspondiente a la cantidad de carbonos. El nombre que se da ala primera cadena se separa con un guin del nombre de la segunda, y se les antepone la palabra anhdrido.

Ejemplo:
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Este compuesto es un anhdrido etanoico - pentanoico.

Amidas: Las amidas son compuestos que se forman cuando un grupo acilo o aroilo se une a un grupo amino, se forma una amida. La unin que se produce es del grupo C=O y el grupo -NH2, y de all deriva la frmula R-CO-NH2.

Para nombrar una amida, se coloca el prefijo correspondiente al nmero de carbonos, y luego la palabra amida. La estructura y denominacin de las primeras cinco amidas es: HCONH2 CH3CONH2 CH3CH2CONH2 CH3CH2 CH2CONH2 CH3CH2 CH2 CH2CONH2 metanamida etanamida propanamida butanamida hexanamida

Anexo 1

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Las amidas tambin pueden presentar sustituyentes. Si el sustituyente est enlazado con el hidrgeno del grupo amino, las aminas pueden clasificarse como primarias, secundarias o terciarias.

Haluros cidos: Los haluros cidos son compuestos que se producen cuando el grupo acilo o aroilo se une con un halgeno. La frmula de estos compuestos es

Para nombrar a un haluro cido se procede colocando la terminacin "uro" al nombre del halgeno, luego la palabra "de" y por ltimo el prefijo correspondiente al nmero de carbonos, seguido por la terminacin "ilo".

Ejemplos: Cloruro de pentanoilo, bromuro de metilo, yoduro de etilo, fluoruro de decilo

Anexo 1

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AMINAS Y NITROCOMPUESTOS Aminas: Las aminas son compuestos derivados del amonaco (NH3). Contienen un tomo de nitrgeno que est unido a un carbono por medio de un enlace simple. Cuando el tomo de nitrgeno est enlazado a un solo carbono, la amina se considera primaria. Si el nitrgeno est enlazado a dos carbonos, la amina es secundaria y si los carbonos a los que se enlaza son tres, entonces la amina es terciaria. Para nombrar una amina se comienza por los sustituyentes, ordenados alfabticamente, y se termina con la palabra amina.

Ejemplo: CH3 - CH2 - CH2 - NH2 Propilamina

Nitrocompuestos: Los nitrocompuestos son compuestos de carbonos y nitrgeno. Se diferencias de las aminas porque en este caso la cadena carbonada se une a grupo nitro ( -NO2) y no a un solo tomo de nitrgeno. La unin entre la cadena y el grupo nitro se hace a travs de un enlace simple. Para nombrar a los nitrocompuestos se coloca el prefijo "nitro" antes del nombre del compuesto que acompaa al grupo nitro.

Ejemplo: CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - NO2

Anexo 1

Nitropentano

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