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NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE

La nomenclature permet de : a) Trouver le nom dune molcule connaissant la structure. b) Trouver la structure dune molcule connaissant le nom.

1. Hydrocarbures (HC) saturs acycliques : les alcanes

Les hydrocarbures saturs ne sont forms que de carbone et dhydrogne. Nom : prfixe correspondant au nombre de carbones de la chane + terminaison ane Nombre de C 1 2 3 4 5 6 7 Prfixe mth th prop but pent hex hept Nombre de C 8 9 10 11 12 13 Prfixe oct non dc undc dodc tridc

Ex. CH3-CH2-CH2-CH3 4 carbones : prfixe but, HC satur : terminaison ane 1) 4C but butane

2. Hydrocarbures saturs ramifis acycliques

chane principale

ramification

La ramification est un substituant (ou un radical) qui est accroch la chane principale. Un radical prend une terminaison en yle. Ex. CH3-CH2 thyle

2.1. Numrotation de la chane La chane principale est celle qui possde le plus grand nombre de carbone. Les indices indiquant lemplacement des radicaux doivent tre les plus petits possibles.
1 6 2 5 3 4 4 3 5 2 6 1

Numrotation correcte

CH3

CH2 CH2 CH CH3

CH2 CH3

3-mthylhexane Dans le nom, les substituants ne prennent pas de e ; terminaison yl Les substituants sont placs avant le groupe principal. Sil y a plusieurs groupes substituants, ils sont placs par ordre alphabtique (sans les prfixes multiplicateurs). Sil y a plusieurs fois le mme groupe dans la molcule, on utilise un prfixe : nb de substituants identiques 2 3 4 2.2. Indices et signes Rgles gnrales (valables pour tous les composs) : Les indices de position sont placs immdiatement avant la partie du nom laquelle ils se rfrent. Les indices sont relis la fonction par un tiret. Sil y a plusieurs indices qui se rapportent la mme partie, ils sont spars par une virgule.
7 6 5 4 3 2 1

Prfixe di tri ttra

CH3

CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH3

CH3
3-mthylheptane

CH3

CH2 CH2 CH C CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3

5-thyl-4,5-dimthylnonane

2.3. Ramifications multiples

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

CH3

CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 toujours n1

1 CH 2 CH 3CH

CH3

2 3

Les chanes latrales sont numrotes partir du carbone li la chane principale. Si ncessaire, le nom de la chane secondaire est mise entre parenthses. 1) Chane principale : dcane 2) Indice de substitution principal : 5 3) Nom du radical ramifi : 5-propyl 4) Nom de la ramification secondaire : 1-mthyl 5-(1-Mthylpropyl)dcane

3. Hydrocarbures insaturs acycliques

3.1. Hydrocarbures doubles liaisons : les alcnes Le nom dun HC insatur avec double liaison est form par le prfixe de lHC satur correspondant. La terminaison ane devient ne. Ex.
1 2 3 4 5 6

CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 hex-2-ne Sil y a plusieurs doubles liaisons : Nb de doubles liaisons 2 3

6 5 4 3 2 1

1) 6C hex 2) 1 double liaison en position 2

Terminaison dine trine 1) 6C hex 2) 2 doubles liaisons en position 1et 4

CH3-CH=CH-CH2-CH=CH2 hex-1,4-dine Dnomination non systmatique : CH2=CH2

thylne (et non thne)

3.1.1.

Substituant doubles liaisons

ATTENTION : dans le cas des composs insaturs, la chane principale nest pas forcment la plus longue mais celle qui contient le plus dinsaturations. - Terminaison : nyle (nyl dans le nom) Dnomination non-systmatique : CH2=CHCH2=CH-CH2Ex.
6 4 3

vinyle (et non thnyle) allyle (et non prop-2-nyle)

5 2 1

3-propylhept-1-ne

3.2. Hydrocarbures triples liaisons : les alcynes

Le nom dun HC insatur avec triple liaison est form par le prfixe de lHC satur correspondant. La terminaison ane devient yne.
1 2 3 4 5

HC C CH2 CH2 CH3

Avec plusieurs triples liaisons :
1 2 3 4 5

pent-1-yne

HC C C C CH3

pent-1,3-diyne hexatriyne

HC C C C C CH
Dnomination non-systmatique :

HC CH

actylne (et non thyne)

3.2.1.

Substituant triples liaisons

-Terminaison : ynyle (ynyl dans le nom)

H3C C C CH2

but-2-ynyle

3.3. HC avec doubles et triples liaisons

On utilise le prfixe de lHC satur et une terminaison nyne. Les liaisons multiples ont les indices les plus bas possibles. Sil subsiste un choix, la double liaison a lindice le plus bas.
1 2 3 4 5

CH2 CH CH2 C CH
pent-1-ne-4-yne

4. Hydrocarbures monocycliques saturs et insaturs

4.1. Hydrocarbures monocycliques saturs

Le nom dun HC monocyclique satur se forme en accolant le prfixe cyclo- au nom de lHC acyclique satur.

CH2 H2C CH2

cyclohexane

cyclopropane

Les noms des radicaux sont obtenus en remplaant la terminaison ane en yle (yl dans le nom).

CH H2C CH2
cyclohexyle

cyclopropyle

4.2. Hydrocarbures monocycliques insaturs

Comme un monocycle satur avec une terminaison ne, dine,..., yne, diyne, etc.

cyclohexne

cyclohex-1,3-dine

cycloundcyne

4.3. Hydrocarbures monocycliques aromatiques

Un compos mono- ou polycyclique est aromatique lorsque : 1) Il possde des doubles liaisons alternes. 2) Il comprend (4n + 2) lectrons ; n tant un nombre entier. Ex.

4n+2 lectrons alternance

oui oui

non oui

oui non

aromatique

non aromatique non aromatique

La plupart des HC monocycliques aromatiques ont un nom non-systmatique :

CH3

Benzne

Tolune

H3C CH

CH3 CH=CH2

Cumne

Styrne

4.3.1.

Substitution du cycle

La substitution est indique par des nombres. Les substituants ont les indices les plus bas possibles. Si un choix subsiste, on prend lordre alphabtique.

1-butyl-3-thyl-2-propylbenzne
2 3 1

4.3.2.

Radicaux aromatiques

phnyle

CH2

benzyle

4.3.3.

Polyaromatiques condenss

Il existe une grande varit de composs polycycliques dont les noms deviennent rapidement trs compliqus. Nous ne nous intresserons qu trois composs :
8 7 6 5 8 7 6 5 9 8 7 6 5 4 3 10 10 1 2 4 9 4 1 2 1 2

naphtalne
3

anthracne
3

phnantrne

La numrotation dans le sens des aiguilles dune montre commence par le carbone le plus haut dans le cycle de droite, les carbones communs plusieurs cycles ne sont pas numrots. Cette rgle implique un positionnement correct de la molcule. Lanthracne fait exception cette rgle.

8 7 6 5

1 2 3

CH3 2,10-dimthylanthracne

10

CH3
CH3
8 7 6 5 10 4 9 1 2 3 7 6 5 10 4 8 9 1 2 3

CH3

CH3

CH3 CH2CH3
10 1 2 6 5 4 3

2,9-dimthylanthracne CH3CH2
8 7 6 5 4 3

H3C
7

9 8

10 1

CH3
2

9-thyl-1-mthylphnantrne

5. LES FONCTION CHIMIQUES

5.1. Dtermination du nom dune molcule fonctionnalise

1) 2) 3) 4) 5)

Dterminer la fonction principale : suffixe Dterminer la structure de base : chane ou cycle Nommer les substituants Numroter Assembler les noms des substituants selon lordre alphabtique.

- Les diffrents groupes fonctionnels sont classs dans le Tableau 1 selon lordre de priorit - On choisit comme groupe principal celui qui se trouve le plus haut dans le Tableau 1. Il est dsign par le suffixe correspondant. - Tous les autres groupes sont dsigns par des prfixes.

Fonction pricipale : ctone, terminaison one. Chane pricipale : celle portant la fct principale, 6 C hex. Numrotation : 2 Nom : hexan-2-one
NB : les halognes ne sont jamais prioritaires, ils sont toujours dsigns par des prfixes.
Br F Cl

fluoro chloro

Br I

bromo iodo
Cl

2-bromo-3-chloropentane

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5.2. Groupes fonctionnels principaux

Tableau 1 : Suffixes et prfixes utiliss pour dsigner quelques groupes importants. Les groupes prsents dans ce tableau sont rangs dans lordre dcroissant de priorit. Classe Formule* Prfixe : groupe secondaire CarboxySulfoR-oxycarbonylSuffixe : groupe principal acide ... carboxylique acide ... oque acide ... sulfonique anhydride dacide ... ... carboxylate de R ... oate de R halognure de ...carbonyle halognure de ...oyle -carboxamide -amide -carboxamidine -amidine -carbonitrile -nitrile -carbaldhyde -al -one

Acides carboxyliques Acides sulfoniques Anhydrides dacides Esters

-COOH -(C)OOH -SO3H R-COOOC-R -COOR -(C)OOR -CO-halogne -(C)O-halogne

Halognures dacyles

Halognoformyl-

Amides Amidines Nitriles Aldhydes Ctones

-CO-NH2 -(C)O-NH2 -C(=NH)-NH2 -(C)(=NH)-NH2 -CN -(C)N -CHO -(C)HO

CarbamoylAmidinoCyanoFormylOxoOxo-

O (C)

Alcools -OH Hydroxy-ol Phnols (phnyl)-OH HydroxyThiols -SH Mercapto-thiol Hydroxyperoxydes -O-OH HydroperoxyAmines -NH2 Amino-amine Imines =NH Imino-imine Ethers -OR R-oxySulfures -SR R-thioPeroxydes -O-OR R-dioxy* Les atomes de carbone (et phnyl) indiqus entre parenthses sont inclus dans le nom de la structure fondamentale et non dans le suffixe ou prfixe.

http://www.univ-lemans.fr/enseignements/chimie/02/gressier/nice/nomenclature/page1.htm

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5.3. Alcools R-OH (alcanols)

Groupe principal : Suffixe = -ol

OH CH3 CH CH3 CH3

CH3 CH CH2 OH HO

1 2

Cl

Propan-2-ol

2-mthylpropanol

2-chlorothanol

Groupe secondaire : Prfixe= hydroxy6 4 5 3 2 1

HO

COOH

Groupe principal : Acide carboxylique Suffixe acide ...-oque Groupe secondaire : alcool Prfixe hydrohy-

Acide 6-hydroxyhexanoque 5.4. Ethers R-O-R (alkoxyalcanes)

Ils sont considrs comme des drivs des alcools dans lesquels le proton hydroxylique du OH est remplac par un groupe alkyle -R. Les thers ne sont pas un groupe prioritaire et ils sont toujours dsigns par le prfixe : oxy- La chane la plus longue est le groupe principal R. - Le radical restant, R, est driv de lalcool correspondant.
2 1

CH3OCH2CH3 mthoxythane

CH3CH2OCH2CH2OH Groupe principal : alcool -ol Groupe secondaire : ther oxy 2-thoxythanol

5.5. Ethers cycliques

Ils sont nomms avec le prfixe oxa- qui indique quun carbone du cycle a t remplac par un oxygne et la nomenclature des cycloalcanes.

oxacyclohexane
O

La numrotation commence par lhtroatome

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5.6. Les aldhydes RCHO

Groupe principal : Suffixe = -al -carbaldhyde

O CH3 CH2 C H
propanal
6 7 5 4 3

2 1

O H C H O
cyclohexanecarbaldhyde

4,6-dimthylheptanal

Le suffixe -al est utilis lorsque le C du groupe aldhyde fait partie du groupe de base (chane ou cycle principal). Le suffixe -carbaldhyde est utilis lorsque le C du groupe aldhyde ne fait pas partie du groupe de base. Groupe secondaire : Prfixe = formyl-

CHO
4 3 2 1

Groupe principal : acide carboxylique acide ...carboxylique Groupe secondaire : aldhyde formylGroupe de base : cyclohexane

COOH
Acide 4-formylcyclohexanecarboxylique 5.7. Ctones RCOR

Groupe principal : Suffixe = -one

OH

4-hydroxyhexan-3-one
O

Groupe secondaire : Prfixe = oxo-

3-oxobutanal

CH3 C CH2 C H

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5.8. Acides carboxyliques RCOOH (acides alcanoques)

Groupe principal : Suffixe = acide ...-oque acide ... carboxylique

COOH

COOH

acide 4-mthylheptanoque

acide cyclohexanecarboxylique

Noms courants : beaucoup dacides longues chanes ont un nom trivial qui indique les sources naturelles partir desquelles ils ont t isols.
5.9. Esters RCOOR

Groupe principal : Suffixe : -oate de R -carboxylate de R

O O O

thanoate de mthyle

cyclohexanecarboxylate de mthyle

La chane principale est celle qui porte la fonction drive de lacide.

5.10. Anhydrides dacides RCOOOCR

Ils drivent des acides carboxyliques par dshydratation.

O CH3 + OH CH3 C O
Ils sont nomms comme les acides en se faisant prcder par le terme anhydride.

C OH - H2O CH3 CH3 C

O O C O

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O O O O O O Anhydride butanedioque (Anhydride succinique)

Anhydride thanoque propanoque

5.11. Amines (alcanamines)

R R R NH2 N H N R' R' R''

amine primaire amine secondaire amine tertiaire

La position du groupe fonctionnel dans ce cas doit tre indique pour les amines secondaires et tertiaires. Le groupe alkyle le plus important est choisi comme structure de base et les groupes restants sont traits comme substituants la suite de lettres N-, N,N-. Groupe principal : Suffixe = -amine
Amine primaire :

CH3 CH3 CH CH2 NH2

3 2 1

2-mthylpropan-1-amine Amine secondaire :

CH3 NH CH2 CH3

N-mthylthanamine

Amine tertiaire :
N

N,N dimthylpropan-1-amine

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Groupe secondaire : Prfixe = amino-

O
1 2

NH2

2-aminocyclopentanone

Amines aromatiques : benznamines (nom courant : anilines)

NH2

N(CH3)2

Benznamine (Aniline)

N,N-dimthylbenznamine (N,N-dimthylaniline)

5.12. Amines cycliques

Latome dazote dans le cycle est indiqu par le prfixe : -aza

H H N N

azacyclopropane (aziridine)

azacyclopentane (pyrrolidine)

5.13. Amides (alcanamides)

O Amide primaire: Amide secondaire: Amide tertiaire: R C NH2 O R C NH R' O R C N R' R''
Lorsquil y a substitution sur lazote on utilise les lettres N-, N,N- , comme dans les amines.

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Groupe principal : Suffixe = -amide -carboxamide

Amide primaire :

O CH3 C NH2
thanamide Amide secondaire :

O C NH2
cyclohexanecarboxamide

O CH3 C NH CH3
N-mthylthanamide Amide tertiaire :
4 5 3 2

O
1

CH3 CH CH2 CH2 C N CH3 Br CH3

4-bromo-N,N-dimthylpentanamide