1.

- DATOS DE LA ASIGNATURA Nombre de la asignatura: Qumica Orgnica Carrera: Ingeniera Petrolera Clave de la asignatura: PEG-1026 (Crditos) SATCA1 3 - 3 6

2.- PRESENTACIN Caracterizacin de la Asignatura. Como una de las herramientas que impulsaron una mayor comprensin de nuestro mundo, la ciencia de la qumica, que es el estudio de sta materia y los cambios que sufre, se desarroll lentamente, hasta cerca del final del siglo XVIII. Una de las cosas que ms contribuy al crecimiento de la qumica orgnica durante el ltimo siglo fue la accesibilidad a materias primas poco costosas. El petrleo y el gas natural proporcionan la materia prima para la sntesis de frmacos, plsticos, fibras sintticas, pelculas y macromolculas que forman parte importante de los satisfactores que forman parte importante de la vida de la sociedad actual. Sin embargo, el petrleo es un recurso natural no renovable y la demanda cada da mayor de nuevos productos obliga a buscar fuentes alternas de energa, en especial para el transporte, lo que permitir que el petrleo disponible sea convertido en productos petroqumicos, en lugar de quemarse en los motores de los automviles. Intencin Didctica. Esta materia esta dirigida a estudiantes que han adquirido los conocimientos bsicos de fsica y qumica inorgnica. En la unidad uno se hace una revisin sobre conceptos bsicos de la estructura atmica, estructura y tipos de enlace de qumico, as como hibridacin, polaridad de las molculas, fuerzas intermoleculares, interacciones moleculares, grupos funcionales. La unidad contina con la descripcin sobre la reactividad de los diferentes grupos funcionales sus propiedades de acidez, basicidad, nucleofilicidad y electrofilicidad. La unidad dos inicia con la discusin y anlisis de las reglas para la nomenclatura de compuestos orgnicos saturados, mientras que en relacin a la estereoqumica se tratan aspectos relacionados con las reacciones estreoespecficas y reacciones estreoselectivas en las que participan alcanos y ciclo alcanos. Las propiedades fsicas y propiedades qumicas de hidrocarburos saturados y las reglas que permiten relacionarlas con su estabilidad y reactividad se discuten en esta unidad. Una caracterstica fundamental de los ciclo alcanos es su estabilidad estructural relacionada con el arreglo estructural por lo que se hace un anlisis conformacional de este tipo de compuestos orgnicos. Se analizan y discuten ampliamente temas relacionados con el petrleo, la petroqumica y su impacto ambiental. En la unidad tres se consideran el estudio y discusin sobre las propiedades fsicas,
1

Sistema de asignacin y transferencia de crditos acadmicos

estabilidad y reactividad qumica de hidrocarburos que con doble y triple enlace carbonocarbono. La unidad cuatro inicia con la discusin y anlisis sobre la sntesis y estereoqumica de halogenuros de alquilo y arilo. En esta unidad tambin se analizaran aspectos relacionados con las limitantes y variantes que rigen los mecanismos de reaccin SN1 y SN2. En esta unidad tambin se plantea el estudio de los mecanismos E1 y E2 de las reacciones de eliminacin. Tambin la unidad cuatro considera muy importante que el estudiante se inicie en el estudio de la qumica de los compuestos organometlicos tales como reactivos de Grinard y compuestos organometlicos de litio. La unidad cinco es una unidad que permitir al estudiante identificar y aplicar el trmino aromtico, su relacin con benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente con l. Esta unidad esta dirigida a analizar de forma exhaustiva los mtodos de sntesis y las reacciones qumicas de los compuestos aromticos, su uso industrial y el riesgo inherente con ellos. En la unidad seis el trabajo a realizar esta relacionado con aspectos de la industria qumica y petroqumica y los beneficios que han generado para el hombre. De igual forma, con el anlisis y discusin de los temas relacionados en esta unidad el estudiante comprender que el petrleo tal y como se extrae de los pozos petroleros no sirve como energtico ya que requiere de altas temperaturas para arder, pues el crudo en s est compuesto de hidrocarburos de ms de cinco tomos de carbono, es decir, hidrocarburos lquidos. Por lo tanto, para poder aprovecharlo como energtico es necesario refinarlo y separarlo en diferentes fracciones que constituyen los diferentes combustibles como, gasolina, turbosina, diesel, gasleo ligero y gasleo pesado. El estudiante debe desarrollar las competencias que permitan el aprendizaje y aplicacin de los conceptos, modelos y metodologas que se van aprendiendo en el desarrollo de la asignatura. Propiciar, en el estudiante, el desarrollo de actividades intelectuales de induccin-deduccin y anlisis-sntesis, las cuales lo encaminan hacia la investigacin, aplicacin de conocimientos y solucin de problemas relacionados con la ingeniera petrolera. El profesor deber ser observador para verificar que el alumno comprenda la informacin analizada, haciendo cuestionamientos o ejercicios de evaluacin al trmino de cada sesin y de ser necesario crear nuevas estrategias de enseanza que le permitan lograr que la totalidad del grupo logre el desarrollo de las competencias planteadas en el objetivo del programa.

3.- COMPETENCIAS A DESARROLLAR Competencias especficas Competencias genricas Explicar la estructura de los compuestos Competencias instrumentales qumicos orgnicos, sus propiedades fsicas y qumicas, sus principales usos y su Capacidad de anlisis, sntesis y impacto econmico y ambiental; para su abstraccin. aplicacin en los procesos empleados en la Capacidad de comunicacin oral y industria petrolera. escrita. Habilidad en el uso de tecnologas de informacin y comunicacin. Capacidad para identificar, plantear y resolver problemas. Capacidad para gestionar y formular proyectos. Competencias interpersonales Capacidad para trabajar en equipo. Capacidad crtica y autocrtica. Compromiso tico.

Competencias sistmicas Habilidades de investigacin. Capacidad de aplicar los conocimientos en la prctica. Liderazgo. Capacidad de generar nuevas ideas (creatividad). Iniciativa y espritu emprendedor. Bsqueda de logro.

4.- HISTORIA DEL PROGRAMA Lugar y Fecha de Elaboracin o Revisin Instituto Tecnolgico Superior de Poza Rica, Instituto Tecnolgico Superior de Venustiano Carranza, Instituto Tecnolgico Superior de Coatzacoalcos, Instituto Tecnolgico de Minatitln, Instituto Tecnolgico Superior de Tantoyuca del 19 de agosto al 18 de septiembre del 2009. Participantes Observaciones (cambios y justificacin) Representantes de la Anlisis, enriquecimiento y Academia de ingeniera elaboracin del programa de Petrolera estudio propuesto en la Reunin Nacional de Diseo Curricular de la carrera de Ingeniera Petrolera.

5.- OBJETIVO(S) GENERAL(ES) DEL CURSO (competencia especfica a desarrollar en el curso) Explicar la estructura de los compuestos qumicos orgnicos, sus propiedades fsicas y qumicas, sus principales usos y su impacto econmico y ambiental; para su aplicacin en los procesos empleados en la industria petrolera. 6.- COMPETENCIAS PREVIAS Aplicar nomenclatura de compuestos inorgnicos. Identificar los tipos de enlaces de los compuestos qumicos. Identificar y balancear correctamente reacciones qumicas. Preparar soluciones concentradas. Manejar la tabla peridica Identificar frmulas desarrolladas y condensadas de compuestos qumicos. Definir el concepto de valencia y nmero de oxidacin.

7.- TEMARIO Unidad Temas Subtemas 1.1 Conceptos bsicos de la estructura atmica y molecular 1.2 Estructura y propiedades de las molculas 1.3 Caractersticas del enlace covalente 1.4 Polaridad de las molculas 1.5 Fuerzas intermoleculares 1.6 Interacciones moleculares 1.7 Grupos funcionales 2.1 Nomenclatura 2.2 Estereoqumica de alcanos y ciclo alcanos 2.3 Propiedades fsicas de hidrocarburos saturados 2.4 Sntesis de alcanos y ciclo alcanos 2.5 Cicloalcanos y su anlisis conformaciones 2.6 Fuentes naturales de alcanos: el petrleo, la petroqumica y su impacto ambienta 2.7 Propiedades qumicas, Reacciones de sustitucin por radicales libres. 3.1 Alquenos 3.1.1 Estructura 3.1.2 Mtodos de sntesis. 3.1.3 Reacciones de eliminacin. 3.1.4 Reacciones de adicin. 3.2 Alquinos. 3.2.1 Fuentes de obtencin de alquinos. 3.2.2 Nomenclatura. 3.2.3 Estructura y enlace: hibridacin sp. 3.2.4 Acidez de acetileno y alquinos terminales.

Enlace, estructura y propiedades en compuestos qumicos orgnicos.

Hidrocarburos saturados

Hidrocarburos insaturados: alquenos y alquinos.

3.2.5 Reacciones de alquilacin de acetileno y acetilenos terminales. 3.2.6 Reacciones sntesis de alquinos por reacciones de eliminacin. 3.2.7 Reacciones de los alquinos: adicin, reduccin, hidratacin, halogenacin y ozonolisis.

Componentes no carbonosos del petrleo.

4.1 Compuestos de azufre. 4.2 Compuestos de oxgeno. 4.3 Compuestos de nitrgeno. 4.4 Compuestos organometlicos. 4.5 Resinas y asfltenos. 4.6 Clasificacin de aceite crudo. 5.1 Fuentes de Hidrocarburos aromticos 5.2 Aromaticidad y teora de resonancia 5.3 Benceno y derivados policclicos 5.4 Nomenclatura de compuestos aromticos: benceno y derivados policclicos 5.5 Estereoqumica de los compuestos aromticos 5.6 Proyecciones de Newman 5.7 Estructura y estabilidad del benceno 5.8 Obtencin de compuestos aromticos y derivados policclicos. 5.9 Reacciones del benceno y derivados policclicos 5.10 Naftaleno y compuestos aromticos polinucleares

Hidrocarburos aromticos. 5

Aplicacin de la Qumica orgnica en la Industria Petrolera 6

6.1 La Qumica orgnica en la industria petrolera 6.2 Extraccin y cracking del petrleo 6.3 Elementos de refinacin del petrleo: destilacin normal y al vacio, fraccionamiento, desintegracin trmica y cataltica, tratamiento bsico de fracciones crudas y equipos de tratamiento. 6.4 Composicin, clasificacin y propiedades de los petrleos en Mxico 6.5 Tratamiento del gas natural procesos de absorcin y condensacin. 6.6 Elementos de petroqumica 6.7 Objetivo y funcin de la industria petroqumica 6.8 Principales reacciones de transformacin en la industria petroqumica: isomerizacin, polimerizacin, oxidacin, cloracin, otros 6.9 Principales compuestos petroqumicos bsicos y su importancia en otras industrias. 6.10 Diagrama de bloques de una refinera.

8.- SUGERENCIAS DIDCTICAS (desarrollo de competencias genricas) Propiciar actividades de bsqueda, seleccin y anlisis de informacin en distintas fuentes. Propiciar el uso de las nuevas tecnologas en el desarrollo de los contenidos de la asignatura. Fomentar actividades grupales que propicien la comunicacin, el intercambio argumentado de ideas, la reflexin, la integracin y la colaboracin de y entre los estudiantes. Propiciar, en el estudiante, el desarrollo de actividades intelectuales de induccindeduccin y anlisis-sntesis, las cuales lo encaminan hacia la investigacin, la aplicacin de conocimientos y la solucin de problemas. Llevar a cabo actividades prcticas que promuevan el desarrollo de habilidades para la experimentacin, tales como: observacin, identificacin manejo y control de de variables y datos relevantes, planteamiento de hiptesis, de trabajo en equipo. Desarrollar actividades de aprendizaje que propicien la aplicacin de los conceptos, modelos y metodologas que se van aprendiendo en el desarrollo de la asignatura. Propiciar el uso adecuado de conceptos, y de terminologa cientfico-tecnolgica Proponer problemas que permitan al estudiante la integracin de contenidos de la asignatura y entre distintas asignaturas, para su anlisis y solucin. Relacionar los contenidos de la asignatura con el cuidado del medio ambiente; as como con las prcticas de una ingeniera con enfoque sustentable. Observar y analizar fenmenos y problemticas propias del campo ocupacional. Relacionar los contenidos de esta asignatura con las dems del plan de estudios para desarrollar una visin interdisciplinaria en el estudiante.

9.- SUGERENCIAS DE EVALUACIN Que en la evaluacin se integren los tres tipos de contenidos (conceptuales, procedimentales y actitudinales). Que la evaluacin contemple adems de la evaluacin del profesor, la evaluacin y la evaluacin grupal. Que la evaluacin contemple la recopilacin de evidencias de aprendizaje suficientes para que el alumno tenga la certeza de que ha adquirido o desarrollado sus competencias. Se recomiendan los siguientes instrumentos de evaluacin: Resmenes, sntesis, glosarios, cuestionarios, reportes, informes, crucigramas, trpticos, collages, ensayos, presentaciones electrnicas, organizadores grficos (Mapas conceptuales, mapas mentales, cuadros sinpticos, diagramas, tablas, cuadros comparativos), entregar trabajos bajo los lineamientos y parmetros que se establezcan en cada caso. Evaluacin continua. Reporte de prcticas. Reportes de investigacin. Debatir sus temas investigados. Proyecto final: Identificacin del elemento representativo presente en una sustancia.

10.- UNIDADES DE APRENDIZAJE UNIDAD 1. Enlace, Estructura y Propiedades en Compuestos Qumicos Orgnicos Competencia Especfica a Actividades de Aprendizaje Desarrollar Distinguir las caractersticas de las Propiciar actividades de bsqueda, interrelaciones de tomos y seleccin y anlisis de informacin en molculas y su influencia en las distintas fuentes. propiedades fsicas y qumicas de Propiciar el uso de las nuevas tecnologas los compuestos orgnicos. en el desarrollo de los contenidos de la asignatura.

UNIDAD 2. Hidrocarburos Saturados Competencia Especfica a Desarrollar Identificar las caractersticas estructurales de los hidrocarburos saturados, sus diferentes disposiciones, sus representaciones, su estereoqumica y la influencia de sta en los productos obtenidos. Actividades de Aprendizaje Fomentar actividades grupales que propicien la comunicacin, el intercambio argumentado de ideas, la reflexin, la integracin y la colaboracin de y entre los estudiantes. Propiciar, en el estudiante, el desarrollo de actividades intelectuales de induccin-

deduccin y anlisis-sntesis, las cuales lo encaminan hacia la investigacin, la aplicacin de conocimientos y la solucin de problemas. UNIDAD 3. Hidrocarburos Insaturados: Alquenos y Alquinos Competencia Especfica a Actividades de Aprendizaje Desarrollar Identificar las caractersticas Llevar a cabo actividades prcticas que estructurales de los hidrocarburos, promuevan el desarrollo de habilidades alquenos y alquinos, sus para la experimentacin, tales como: diferentes disposiciones, sus observacin, identificacin manejo y control representaciones, su de de variables y datos relevantes, estereoqumica y la influencia de planteamiento de hiptesis, de trabajo en sta en los productos obtenidos. equipo. Desarrollar actividades de aprendizaje que propicien la aplicacin de los conceptos, modelos y metodologas que se van aprendiendo en el desarrollo de la asignatura.

UNIDAD 4. Derivados Halogenados Competencia Especfica a Desarrollar Distinguir las caractersticas estructurales de los derivados halogenados, sus diferentes disposiciones, sus representaciones, su estereoqumica y la influencia de sta en los productos. Actividades de Aprendizaje Propiciar el uso adecuado de conceptos, y de terminologa cientfico-tecnolgica Proponer problemas que permitan al estudiante la integracin de contenidos de la asignatura y entre distintas asignaturas, para su anlisis y solucin.

UNIDAD 5. Hidrocarburos Aromticos Competencia Especfica a Desarrollar Distinguir las caractersticas estructurales de los compuestos aromticos, sus diferentes disposiciones, sus representaciones, su estereoqumica y la influencia de sta en los productos obtenidos. Actividades de Aprendizaje Relacionar los contenidos de la asignatura con el cuidado del medio ambiente; as como con las prcticas de una ingeniera con enfoque sustentable. Observar y analizar fenmenos y problemticas propias del campo ocupacional.

UNIDAD 6. Aplicacin de la Qumica Orgnica en la Industria Petrolera Competencia Especfica a Desarrollar Desarrollar habilidades terico prcticas para el manejo de mtodos de obtencin de productos orgnicos industriales, en la industria petrolera. Actividades de Aprendizaje Relacionar los contenidos de esta asignatura con las dems del plan de estudios para desarrollar una visin interdisciplinaria en el estudiante.

10

11.- FUENTES DE INFORMACIN 1.- Jones, M. Organic Chemistry, Norton & Co. N.Y. 1997. 2.- Carey, F. Organic Chemistry, Mc Graw Hill. N.Y. 1990. 3.- Mc Murry, J. Organic Chemistry, Publishing Co. Monterey, CA. 1994. 4.- L. G. G. Wade. Organic Chemistry Prentice Hall. 5.- K. Peter C. Vollhardt. Organic Chemsitry W. H. Freeman Company. 2005. 6. Weeks, D. P. Pushing Electrons. A Guide for Students of Organic Chemistry. Saunders College Publishing. New Yor, 1998. 7.- Daniel R. Palleros, Experimetal Organic Chemistry, John Wiley & Sons, Inc., USA (2000). 8.- John C. Gilbert, Stephen F. Martin, Experimental Organic Chemistry, A miniscale & microscale approach, Third edition, Brooks/Cole Thomsom Learning, USA (2002). 9.- J. R. Mohrig, T. Morril, C. N. Hammond and D. C. Neckers, Experimental Organic Chemistry, W. H. Freeman and Company, N. Y. (1999). 10.- L. M. Hardwood, C. J. Moodly and J. M. Percy, Experimental Organic Chemistry, Standard and microscale, Second Edition, Blackwell Sciece, Great Britain (1999). 11.- Donald L. Pavia, Gary M. Lampman, Georges S. Kriz, Randall G. Engel, Introduction to Organic Laboratory Techniques, A Microscale Aproach, Third Edition, Saunders College Publishing, USA (1999). 12.- William D, Jr. MacCain, The Properties of Petroleum Fluids Second Edition, E.U.A, PennWell, 1990. BIBLIOGRAFIA COMPLEMENTARIA Journal of Organic Chemistry. Journal of the American Chemical Society. Angewandte Chemie (International Edition). Journal of Chemical Education.

12.- PRCTICAS PROPUESTAS Identificacin del tipo de enlace covalente presente en la estructura. Destilacin simple, fraccionada y por arrastre de vapor. Determinacin de los elementos presentes en compuestos orgnicos a travs el anlisis elemental. Identificacin de ismeros cis y trans. Identificacin de los compuestos orgnicos en base a su punto de ebullicin y a su densidad. Sntesis y propiedades qumicas de compuestos orgnicos. Identificacin de los parmetros de control de calidad requeridos en la industria del petrleo.

11