UNIVERSIDAD AUTONOMA DE QUERETARO

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

DESHIDRATACION DE ALCOHOLES
PREPARACION DE CICLO HEXENO
David Eliezer Medina Cabrera 22/09/2011

Ingeniera en Nanotecnologa

I. OBJETIVOS Preparar ciclohexeno por deshidratacin cataltica de ciclohexanol. Comprender la influencia de factores experimentales que modifican una reaccin reversible.

II. REACCIN

Masa molar (g/mol) Densidad (g/ml) Punto de fusin/ebu. (C) Masa (g) Volumen(ml) Cantidad de Sustancia(mol)

Ciclohexanol 100.16 0.962 F: 23 Ebu:161

Ciclohexeno 82.14 0.81 F:-104 Ebu:83

III. MATERIAL Agitador de Vidrio Anillo Metlico y Pinzas con nuez Esptula de acero inoxidable Mangueras de hule para conexin Matraz Erlen meyer Matraz Kitazato Plato Caliente Agitador Magnetico IV. SUSTANCIAS Ciclohexanol cido Sulfrico conc. Disol. De KMnO4 al 0.2% Sulfato de Sodio Anhidro Bicarbonato de Sodio 10 ml 0.5 ml 25 ml 2g 2g 1 4 1 3 1 1 1 1 Termmetro Probeta graduada de 25ml Tapn Mono horadado Tubos de ensayo Vasos de precipitado de 100 y 250 ml Soportes Universales 1 1 1 2 2 2

Cloruro de Sodio

2g

V. INFORMACIN a) La reaccin para obtener ciclohexano a partir de ciclohexanol es reversible. b)La reversibilidad de una reaccin se puede evitar: i)Si se elimina el producto por medio de reaccin a medida que sta sucede. ii) Si se aumenta la concentracin de uno o varios de los reactivos. iii)Si se aumenta o disminuye la temperatura en el sentido que se favorezca la reaccin directa, etc. c) Por tanto, las condiciones experimentales en las que se efecta una reaccin determinan los resultados de sta, en cuanto a calidad y cantidad del producto obtenido. VI. PROCEDIMIENTO Para conseguir Ciclohexeno a partir de Ciclohexanol se utilizar el Metodo A y luego se comprobar a travs de reacciones especficas de identificacin, la presencia de enlaces dobles C=C en el ciclohexeno obtenido (pruebas de insaturacin). Mtodo A. Por destilacin fraccionada.

Monte un equipo de destilacin fraccionada (Nota 1). En el matraz pera de una boca de 50 mL coloque 10 mL de ciclohexanol, agregue gota a gota y agitando 0.5 mL de cido sulfrico concentrado, agregue cuerpos de ebullicin y adapte el resto del equipo. Posteriormente vierta en la trampa 25 mL de la disolucin de permanganato de potasio. Emplee un bao de aire y caliente moderadamente el vaso de precipitados con el plato caliente. Reciba el destilado en el matraz bola y colecte todo lo que destile entre 80-85 C enfriando con un bao de hielo. Suspenda el calentamiento cuando slo quede un pequeo residuo en el matraz

o bien empiecen a aparecer vapores blancos de SO2. (Nota 2). Sature el destilado con cloruro de sodio y decntelo en el embudo de separacin, lvelo 3 veces con una disolucin de bicarbonato de sodio al 5% empleando porciones de 5 mL cada vez. Coloque la fase orgnica en un vaso de precipitados y squela con sulfato de sodio anhidro. Esta fase orgnica debe ser ciclohexeno, el cual deber purificar por destilacin simple, empleando un bao de aire (Nota 3). Colecte la fraccin que destila a la temperatura de ebullicin del ciclohexeno (Nota 4). La cabeza y la cola de la destilacin pueden utilizarse para hacer las pruebas de insaturacin, que se indican al final de este procedimiento. Mida el volumen obtenido y entrguelo al profesor. Calcule el rendimiento de la reaccin. REALICE LA SIGUIENTE PRUEBA DE INSATURACIN. Reaccin con KMnO4. En un tubo de ensayo coloque 1 mL de disolucin de permanganato de potasio (acidule a pH 2 3), agregue 1 mL de ciclohexeno y agite. Observe e intrprete los resultados. Escriba la reaccin que se lleva a cabo. Ciclohexeno + KMnO4 ----- MnO2 (Marrn)+ 1,2 Ciclohexanodiol Resuma en el siguiente cuadro los datos experimentales de los dos mtodos de obtencin del ciclohexeno.

Mtodo Reaccin con KMnO4

Condiciones Experimentales
Control De temperatura y de concentracin de reactivo y productos, cuidado de gases txicos, calentamiento

Temperatura de la Destilacin (C)

64C

Volumen del Destilado (ml)

Rendimiento de la Reaccin

NOTAS 1) Para aumentar el gradiente de temperatura en la columna cbrala exteriormente con fibra de vidrio. 2) Enfre muy bien el aparato antes de desmontar y coloque el matraz bola con su tapn en un bao de hielo. 3) Tenga cuidado de utilizar el material bien limpio y seco. 4) El punto de ebullicin del ciclohexeno es de 83-84 oC a 760 mm de Hg, y como la presin atmosfrica en la Ciudad Universitaria, D. F., es de 570-590 mm de Hg, el punto de ebullicin del ciclohexeno es de 71-74 oC. VII. ANTECEDENTES 1) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos. Reactivos Propiedades Propiedades Toxicidad /Productos Fsicas Qumicas Punto de ebullicin: Reacciona violentamente Inhalacin: Tos. Ciclohexanol
161C ; Punto de fusin: 23C; Densidad relativa (agua = 1): 0.96; Solubilidad en agua, g/100 ml a 20C: 4; Presin de vapor, kPa a 20C: 0.13; Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.5; Punto de inflamacin: 68C c.c. ; Temperatura de autoignicin: 300C; Lmites de explosividad, % en volumen en el aire: 2.4-12. Punto de ebullicin: 83C Punto de fusin: -104C Densidad relativa (agua = 1): 0.81 Solubilidad en agua: Ninguna Presin de vapor, kPa a 20C: 8.9 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 2.8 Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20 C (aire = 1): 1.16 Punto de inflamacin: 6C (c.c. ) Punto de ebullicin (se descompone): 340C; Punto de fusin: 10C; Densidad relativa (agua = con oxidantes fuertes.; Ataca el plstico.

Vrtigo. Somnolencia. Dolor de cabeza. Nuseas. Dolor de garganta. Piel: Piel seca. Enrojecimiento. Ojos: Enrojecimiento. Dolor. Ingestin: Dolor abdominal. Diarrea.

Ciclohexeno

Altamente Inflamable, Las mezclas vapor aire son explosivas.

Tos, enrojecimiento en la piel y ojos. En caso de ingestin causa somnolencia, dificultad respiratoria y nuseas

Ac. Sulfrico

Por combustin, formacin de humos txicos de xidos de azufre. La sustancia es

La sustancia es corrosiva de los ojos, la piel y el tracto respiratorio. Corrosiva

1): 1.8; Solubilidad en agua: Miscible; Presin de vapor, kPa a 146C: 0.13; Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.4

KMnO4

Se descompone por debajo del punto de fusin a 240C; 3 Densidad: 2.7g/cm Solubilidad en agua, g/100 ml a 20C: 6.4; Presin de vapor, Pa a 20C: despreciable.

Sulfato de Sodio anhidro Bicarbonato de Sodio

Punto de fusin: 888C; Densidad relativa (agua = 1): 2.7 Solubilidad en agua: Muy elevada.

Cloruro de Sodio

3 Densidad 2.22 g/cm (20 C); Punto de fusin 270 C (descomposicin); Solubilidad en agua 95.5 g/l (20 C) Estado fsico: cristales ; Color: incoloro; Olor: inoloro; Punto de ebullicin: 1393 C; Punto de fusin: 755 C; Limite de explosin: bajo; Presin de vapor: (806 C9); Descomposicin trmica: >750 C

un oxidante fuerte y reacciona violentamente con materiales combustibles y reductores. La sustancia es un cido fuerte, reacciona violentamente con bases y es corrosiva para la mayora de metales ms comunes.Reacciona violentamente con agua y compuestos orgnicos.Al calentar se forman humos (o gases) irritantes o txicos. La sustancia se descompone al calentarla intensamente, produciendo gases txicos y humos irritantes. La sustancia es un oxidante fuerte y reacciona con materiales combustibles y reductores, causando peligro de incendio o explosin. Reacciona violentamente con metales en forma de polvo, originando peligro de incendio. No es inflamable ni explosivo, pero puede explotar violentamente cuando se funde con Aluminio. Tiene alta solubilidad en agua. 10.3 g/100 g de H2O

por ingestin. La inhalacin del aerosol de la sustancia puede originar edema pulmonar . Los pulmones pueden resultar afectados por la exposicin prolongada o repetida al aerosol de esta sustancia. Si las exposiciones al aerosol de esta sustancia son repetidas o prolongadas existe el riesgo de presentar erosiones dentales. La sustancia es corrosiva para los ojos, la piel y el tracto respiratorio. Corrosiva por ingestin. La inhalacin del polvo de esta sustancia puede originar edema pulmonar. Los efectos pueden aparecer de forma no inmediata. Se recomienda vigilancia mdica.

La sustancia se puede absorber por inhalacin y por ingestin: Dolor abdominal, diarrea, nuseas, vmitos. No es peligroso excepto en grandes cantidades, puede causar irritacin en piel, ojos y nariz. Tras la inhalacin de polvo: irritaciones leves; Tras contacto con los ojos: leves irritaciones; Tras ingestin: cansancio; Tras ingestin en grandes cantidades: confusin, vomito, y espasmos.

2) Deshidratacin cataltica de alcoholes para obtener alquenos. Mecanismo de reaccin.

3) Influencia de las condiciones experimentales en la reversibilidad de una reaccin.

La produccin de calor por razonamiento es un proceso irreversible, lo que quiere decir que si, por ejemplo, se desplaza un cuerpo slido con razonamientos, se observa que parte del trabajo realizado por las fuerzas que desplazan al cuerpo imprimiendo a todas sus partculas un movimiento ordenado, en que todas se desplazan en el mismo sentido del movimiento (del proceso) para tratar de recuperar el estado inicial y el trabajo realizado, no solo no conseguiremos recuperar el trabajo que se transformo en calor, sino que se producirn nuevas perdidas. Al hablar del primer principio ya nos referimos a las diferencias que existen entre la transformacin del trabajo en calor y la transformacin inversa del calor en el trabajo. Son tambin procesos irreversibles al paso de calor desde los cuerpos que estn a temperaturas altas a los que estn a bajas temperaturas. El calor nunca fluye espontneamente desde los cuerpos fros a los que estn mas calientes que ellos. Tambin son irreversibles las expansiones de un gas desde las regiones de altas presiones a las de menores presiones, la difusin de una sustancia en una disolucin desde los puntos de concentracin alta a los de concentracin mas baja, el paso de los electrones desde las regiones de potencial alto a los de potencial bajo y otros muchos. Todos estos procesos irreversibles son procesos espontneos. Es una ley natural el que cualquier sistema abandonado as mismo, cambia espontneamente a una velocidad mayor o menor hasta alcanzar un estado final de reposo o equilibrio. A medida que los sistemas se aproximan al estado de equilibrio van perdiendo su capacidad para sufrir cambios espontneos. El proceso inverso, es decir, el alejamiento de un estado de equilibrio es un proceso forzado: cuando un sistema ha alcanzado su estado de equilibrio, para devolverle su capacidad para experimentar cambios espontneos, es necesario aplicarle un trabajo o energa externa. El estado de equilibrio de un sistema se caracteriza por ser simultneamente un estado de energa mnima y de mximo desorden.

Se define un proceso como reversible cuando tiene lugar en condiciones tales que basta una modificacin mnima, infinitesimal, de las mismas para que se invierta su sentido. La evolucin del sistema tiene lugar, cuando es reversible, a travs de una serie de estados de equilibrio. Los procesos reversibles se caracterizan por la ausencia de rozamientos y gradientes o diferencias finitas de temperatura, presin, concentraciones o potenciales elctricos entre los puntos del sistema o entre el sistema y su ambiente. En cuanto no se cumpla esta condicin aparecern fenmenos irreversibles y desde luego si existen diferencias finitas de las condiciones mencionadas, no bastara modificar infinitamente poco dichas condiciones para que se invierta el sentido del flujo de calor o el del cambio de las concentraciones y el proceso ser irreversible.

4) Reacciones de adicin a dobles enlaces.

VIII. CUESTIONARIO 1) Con base en los resultados obtenidos, cul de los dos mtodos es el ms eficiente para obtener ciclohexeno? El Mtodo A es el mtodo mas importante y mas empleado
para purificar lquidos. Sirve para separar de impurezas no voltiles. Esta destilacin debe hacerse lenta pero continuamente, de forma que el bulbo del termmetro siempre tenga una gota de lquido condensado. Pero realmente la ms efectiva para nosotros en esta prctica es la destilacin fraccionada que trata de una mezcla de varios lquidos, es decir la temperatura se va elevando lentamente, los vapores ascienden por una torre donde de equilibran con algo de condensacin. Esto ayuda a que los componentes ms voltiles vayan llegando puros al refrigerante de condensacin. Cada porcin pura se recoge separadamente

2) a) Qu es una reaccin reversible? Es reversible cuando se agotan los reactivos antes de

que la reaccin se lleve a cabo en su totalidad o dependiendo las condiciones en las que se trabaje se vuelven a obtener los productos de la reaccin.

b) Qu es una reaccin irreversible?

Es cuando la reaccin se lleva a cabo en su totalidad sin dejar mas residuos que los productos y no hay manera de volver a los productos originales a menos que se utilicen otros compuestos.

c) Qu es una reaccin en equilibrio?

En una reaccin se dice que est en equilibrio cuando los reactivos de la reaccin se han consumido en su totalidad y las condiciones no permitan que se lleve a cabo ninguna reaccin ms. Cuando la velocidad de la reaccin es hacia delante es igual a la de la reaccin inversa existe un estadote equilibrio qumico.

3) Cules fueron los principales factores experimentales que se controlaron en esta prctica? debemos cuidar la temperatura de la reaccin ya que al seguir calentando la mezcla se
puede llegar al punto de ebullicin de otra parte de la mezcla. Adems debemos cuidar es que no haya produccin de gases blancos.

4) Qu debe hacer con los residuos de la reaccin depositados en el matraz pera antes de desecharlos por el drenaje? para sustancias acidas se utiliza el bicarbonato de sodio ya
que tiene propiedades neutralizadoras, y as podemos colocarla en el recipiente indicado para deshechos cidos.

5) Cul es la toxicidad de los productos que se forman al realizar las pruebas de insaturacin? Para el Ciclohexanodiol es nocivo, inflamable y daino por inhalacin ya que causa
Irritacin de ojos, de la piel y de las membranas mucosas. El MnO2 es en exceso txico. Exposiciones prolongadas a estos compuestos, de forma inhalada u oral, pueden provocar efectos adversos en el sistema nervioso, respiratorio y otros. Adems de que es corrosivo.

6)Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los espectros de IR de reactivos y productos.

1,2 Hexanodiol.

IX. CONCLUSIONES
Al realizar esta prctica se pudieron observar varios puntos que tienen que ver con la qumica de los alcoholes, entre ellas destacaron, que la reaccin para obtener ciclohexeno a partir de ciclohexanol es reversible, ya que si no cuidbamos adecuadamente la temperatura y otras condiciones como la concentracin de los reactivos, la reaccin poda ser reversible y obtenerse de nuevo el compuesto original y debido a eso es que se utilizan las pruebas de permanganato, si no se llega a formar el precipitado es que la reaccin no se llevo a cabo. Siendo adems importante tomar en cuenta las condiciones experimentales a la hora de realizar prcticas o experimentaciones, estas siempre en un ambiente optimo para las reacciones que se pretenden llevar a cabo.

X. BIBLIOGRAFA
a) R. Q. Brewster, C. A. Vander Werf y W. E. Mc. Ewen. Curso Prctico de Qumica Orgnica. 2a edicin, Editorial Alhambra, Madrid (1979). b) A. I. Vogel. A Textbook of Practical Organic Chemistry. 5th edition, Longmans Scientifical and Technical, NY (1989). f) MORRISON Y BOYD. QUIMICA ORGANICA. 5ta Edicin. Pearson Educacin. Mxico.1998. Pgs. 259, 260, 280, 281, 286-290, 320. g) WADE, L.J. QUMICA ORGANICA. 2da Edicin. Prentice Hall Hispanoamericana S.A. Mxico. 1993. Pgs. 323, 453-456, 612, 324, 1029.