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CARBOHIDRATOS

MVZ MARIA GUADALUPE RAMREZ FUENTES

Los glcidos, azcares o carbohidratos, son qumicamente hablando, aldehdos o cetonas polihidroxilicos, o productos derivados de ellos por oxidacin, reduccin, sustitucin o polimerizacin. Los glcidos desempean una gran variedad de funciones en los organismos, como una fuente energtica o formando material estructural de las membranas, esto entre otras muchas funciones, por lo que se consideran molculas extremadamente verstiles. Atendiendo a su estructura, los glcidos se pueden clasificar en: 1. Monosacridos simples y compuestos. 2. Oligosacridos. 3. Polisacridos simples y compuestos. MONOSACRIDOS Los monosacridos simples se pueden representar con la frmula estequiomtrica (CH2O) y pueden tener funcin aldehdo: cuando el grupo funcional carbonilo se encuentra en el carbn primario de la molcula , o funcin cetona : cuando el grupo funcional se encuentra en un carbn secundario. Segn la longitud de la cadena carbonada se distinguen entre aldo o cetotriosas, tetrosas, pentosas etc. La molcula ms pequea que generalmente se considera un monosacrido son las triosas (con n = 3). Configuracin Los monosacridos por sus estructura pueden presentar diferentes tipos de isomera. La existencia de uno o varios carbonos asimtricos en todos los monosacridos simples, excepto en la cetotriosa: dihidroxiacetona, implica numerosas posibilidades de configuracin espacial de la cadena carbonada.

D-Gliceraldehido (aldosa)

D-Dihidroxiacetona (cetosa)

Enantimeros Este tipo de isomerismo se observa en la frmula del gliceraldehido, el segundo tomo de carbono tiene cuatro sustituyentes diferentes, por lo que es un carbono quiral . Por lo tanto el gliceraldehido tiene dos estereoismeros de tipo enantimeros, que son imgenes especulares, no superponibles, uno del otro. La forma ms compacta de representar los enantimeros es utilizando una proyeccin de Fischer. Otro tipo de isomerismo es el que se da debido a la capacidad de desviar el plano de la luz polarizada, los que desvan la luz hacia la derecha se conocen como D (dextrgiros) y los que la desvan hacia la izquierda L (levgiros). El carbono asimtrico , el ms alejado del aldehido determina la designacin D/ L segn la posicin del grupo funcional OH . En los organismos domina una forma enantiomrica de los monosacridos, la forma D, No obstante, tambin hay monosacridos L, aunque en menor proporcin, desempeando funciones bastante especializadas. Diastmeros Cuando se consideran los monosacridos con ms de tres carbonos, se aprecia que el monosacrido puede tener ms de un carbono quiral, por lo que hay dos tipos de estereoismeros: los enantimeros y los diastmeros una nueva forma de estereoismeros que se distinguen de los primeros por que no son imgenes especulares uno del otro. Son ismeros que difieren en su orientacin alrededor de otros carbonos, con la misma formula estructural, pero con una disposicin diferente en sus grupos, recibiendo nombres diferentes, Ejemplo de esto son la treosa y la eritrosa son dos aldotreosas con orientaciones contrarias alrededor del carbono 2, teniendo cada uno dos enantimeros (D Y L). Anmeros Los monosacridos de 5 y 6 carbonos presentan la caracterstica de poder formar estructuras de anillo muy estables mediante la formacin de un hemiacetal interno. Cuando el enlace se da entre el oxgeno del carbono uno con el hidroxilo del carbono cuatro produce una estructura ciclica llamada furano. Si el enlace se da entre el uno y el cinco el anillo se denomina pirano. En condiciones fisiolgicas en disolucin, los monosacridos de 5 y 6 carbonos se encuentran en un 99% en forma de anillo. Esta nueva estructura a formado un nuevo centro asimtrico basado en el carbono 1, dando lugar a los estereoismeros y debido a la rotacin de la luz polarizada, estos ismeros que difieren en la configuracin tan slo del carbono 1( tomo del carbono anomrico) se denominan anmeros . Con la proyeccin de Haworth podemos ejemplificar este isomerismo de la glucosa. Existen dos clases de conformaciones de piranosa para los azucares de 6 carbonos: la forma de silla ms estable y la de bote, menos favorecida. Si bien existen en la naturaleza con ms de 6 carbonos, la mayora son de escasa importancia. a excepcin de la sedoheptulosa .

Derivados de los monosacridos A los grupos hidroxilos de los monosacridos se le pueden unir a otros grupos funcionales, los ms importantes y que desempean una funcin biolgica son : a) Esteres de fosfato. Un grupo fosfrico se une a un grupo hidroxilo formando un ster fosfato, ejemplo de esto es el D-Gliceraldehdo-3-fosfato o la a-D-glucosa -6-fosfato. Los azcares fosfato son intermediarios importantes del metabolismo y actan como compuestos activados en el anabolismo. b) cidos y lactonas. Estos se producen en presencia de un agente oxidante, formando cidos aldnicos. Algunos de ellos son el cido D-glucnico, la d-gluconolactona. c) Alditoles. Estos se producen al reducirse el grupo carbonilo del azcar, en la naturaleza se encuentran el eritrol, el D-manitol y el D-glucitol, tambin conocido como sorbitol. d) Aminoazcares. En estos un grupo amino se une al azcar, la glucosamina y la galactosamina son los ms frecuentes. De la glucosamina proceden otros como el cido murmico y el cido N-acetilmurmico. Principales Monosacridos
Nombre Triosas (3 carbonos) Tetrosas ( 4 carbonos) Pentosas (5 carbonos ) aldosas Gliceraldehido Eritrosa Lixosa Xilosa Arabinosa Ribosa Galactosa Manosa Glucosa cetosas Dihidroxiacetona Eritrulosa Ribulosa Xilulosa

Hexosas (6 carbonos)

Fructosa

Heptosas ( 7 carbonos)

Sedoheptulosa

Enlace glucosdico Se da entre el grupo hidroxilo del carbn anomrico de un monosacrido cclico y el grupo hidroxilo de otro compuesto, enlace que se conoce tambin como ter. La unin entre dos monosacridos forman los disacridos.

OLIGOSACRIDOS Son polmeros de monosacridos, que no rebasan el nmero de diez los ms abundantes son los disacridos. Los oligosacridos tienen propiedades reductoras cuando uno de los hidroxilos anomricos no esta comprometido con el enlace glucosdico. Es el caso entre otros, de la maltosa, isomaltosa, celobiosa y lactosa. Para describir las estructuras de estos oligosacridos se comienza por el extremo no reductor en el lado izquierdo, se seala la forma anomrica y enantiomrica . Los tomos entre los cuales se forman los enlaces glucosdicos se indican mediante nmeros entre parntesis, escribiendo primero el carbono de la izquierda y despus el carbono del residuo de la derecha. Existen otros en los cuales estn comprometidos los carbonos anomricos por lo que carecen de poder reductor y de mutarrotacin entre estos se encuentran la sacarosa, la trehalosa y la rafinosa . La sacarosa es D glucopiranosil-D-fructofuransido. Principales Oligosacridos
Nombre Lactosa Sacarosa Maltosa Celobiosa Isomaltosa Formados por Glucosa +galactosa Glucosa + fructosa Glucosa + glucosa Glucosa + Glucosa Glucosa + Glucosa Enlace 1-4 1-2 14 1-4 16

POLISACRIDOS Como su nombre lo indica estos compuestos son polmeros de elevada masa molecular, formados por condensacin de monosacridos simples, que a veces presentan estructuras complejas. Los polisacridos pueden ser de reserva o estructurales. Los de reserva ms importantes son: el almidn, la amilopectina y el glucgeno. Los dos primeros son reserva de las plantas y el ltimo de los animales. La amilasa es un polmetro lineal formado por unas 250 300 unidades de D- glucopiranosa unidades por enlaces glucosidicos (1 4) La amilopectina es un polmero ramificado, compuesto por unas 1000 unidades de glucosa, con enlaces (1 4 ) que se repiten hasta completar de 25 a 30 unidades , de la cual parte una nueva rama con enlaces (1 6 ) para seguir con unidades de glucosa (1 4). As por hidrlisis de la amilopectina se pueden obtener maltosa e isomaltosa. El glucgeno tiene una estructura similar a la amilopectina, pero con ramificaciones ms frecuentes, cada 8 a 12 monmeros y masa molecular ms elevada, de hasta varios millones. El glucgeno tiene especial importancia en el reino animal porque garantiza un aporte endgeno instantneo y considerable de glucosa. De los polisacridos estructurales el ms importante es la celulosa, que pueden contener varios miles de residuos de glucosa en secuencia lineal unidos por enlaces (1 4) este tipo de enlace le da una configuracin retorcida Polisacridos complejos Estos polisacridos adems de contener unidades de glucosa tambin pueden contener lpidos, protenas o secuencias peptdicas, esta complejidad estructural es producto de una amplia variedad funcional. La pectina se halla en las paredes celulares de los vegetales aunque en menor proporcin que la celulosa, y son polmeros lineales del cido Dgalacturnico, parcialmente esterificados con grupos metilo, ligados a galactosa, arabinosa y xilosa. La quitina es el material bsico del exoesqueleto de los artrpodos y forma paredes celulares en hongos, Tiene una estructura bsicamente similar a la de la celulosa, en donde el hidroxilo del carbono 2 de cada residuo se ha reemplazado por un grupo amino acetilado, formando unidades repetitivas de Nacetilglucosamina en enlaces (1 4)La quitina se encuentra en el tabique que se forma entre las clulas que se estn separando. Tambin tenemos a los glucosaminoglucanos anteriormente denominados mucopolisacridos, los ms importantes son: el condroitn sulfato y el queratn sulfato del tejido conjuntivo, el dermatn sulfato de la piel y el cido hialurnico. Todos ellos son polmeros de unidades repetidas de disacridos, en donde uno de los azcares es la N-acetilgalactosamina o la N-acetilglucosamina, o uno de sus derivados.

Literatura Consultada 1. Mathews K.C., van Holde E.K., Aher G.K. Bioqumica. 3th Pearson Addison Wesley, Espaa 2004. 2. Murray R.K., Mayes P.A., Granner D.K., Rodwell V.W.: Harper Bioqumica Ilustrada.Manual Moderno. Mxico, 2004. 3. 3. Voet D., Voet G.J. Biochemistry. 2th Edicin. John Wilwy & Sons, INC. E.U. 1995. edicin.