ISOMERA Ismeros: Se definen como aquellos compuestos que tienen frmulas moleculares idnticas, pero cuya naturaleza o secuencia

de enlaces de sus tomos o de la disposicin de los mismos difiere en el espacio. La isomera se clasifica de la siguiente forma: Isomera Plana : Los ismeros difieren en el orden de sus enlaces Ismeros de cadena: Poseen frmulas moleculares idnticas, igual funcin qumica, pero distinta forma del esqueleto carbonado Ejemplo: Ismeros de posicin: Poseen frmulas moleculares idnticas, igual funcin qumica, pero la ubicacin del grupo funcional en la cadena carbonada difiere. Ejemplo: Ismeros de funcin: Poseen frmulas moleculares idnticas, pero sus funciones qumicas son diferentes. Ejemplo: Como caso especial de la isomeria de funcin est la tautomera: Tautomera cetoenlica Tautomera iminaenamina Esteroisomera: Esteroismeros: Poseen frmulas moleculares idnticas, se diferencian por la orientacin espacial de sus tomos (pero que son iguales entre s en cuanto a qu tomos estn unidos a cules otros. Los esteroismeros se los clasifica en: I) Enantimeros: Son esteroismeros que son imgenes especulares entre s. II) Diasteroismeros: Son esteroismeros que no son imgenes especulares entre s. Ismeros geomtricos: Son el tipo especfico de diasteromeros que deben su existencia a la rotacin impedida en torno del enlace carbonocarbono ( C C ) Ismeros pticos: Son aquellos esteroismeros que presentan la propiedad de desviar el plano de la luz polarizada. La propiedad de una molcula de presentar o no actividad ptica est asociada con la presencia o no de asimetra en la misma. 1

Que la molcula presente C quiral (C asimtrico) es condicin necesaria pero no suficiente para que se manifieste actividad ptica. Que la molcula sea quiral (molcula asimtrica), es condicin necesaria y suficiente para que se manifieste actividad ptica. Los ismeros pticos pueden ser enantimeros, los cuales poseen propiedades fsicas idnticas, exceptuando la direccin de giro de la luz polarizada y propiedades qumicas idnticas excepto frente a reactivos pticamente activos. Los ismeros pticos pueden tambin ser diastermeros, los cuales se presentan cuando existen dos o ms carbonos quirales en la molcula. Los diastermeros tienen diferentes propiedades fsicas y similares propiedades qumicas. Entre los ismeros pticos encontramos un caso especial que es el compuesto meso; el cual presenta en su molcula un plano de simetra que divide a la misma en dos partes que son imgenes especulares no superponibles entre s; presentando as este compuesto una actividad ptica nula debida a una compensacin intramolecular de su propiedad de desviar el plano de la luz polarizada. 2S,3R2,3diclorobutano La mezcla equimolar de un par de enantimeros da lo que se denomina mezcla racmica o racemato, la cual presenta actividad ptica nula debido a una compensacin intermolecular de la misma. Ejercicios a. Escriba todos los ismeros posibles de frmula C5H12 b. Qu tipo de isomera presentan? Analice los siguientes pares de compuestos e indique: Cuales de ellos presentan isomera, En los casos de pares ismeros, indique el tipo de isomera que presentan. a. b. c. d. e. f. Y Indique cuales de los siguientes compuestos presentan isomera geomtrica, escriba el ismero faltante a. 1Iodo2penteno b. 2Cloro1propeno c. 1Bromo1buteno d. e. Escriba las formulas estructurales, desarrolladas de: a. Cis3metil3octeno b. Cis, Cis1fenil1,3pentadieno c. Cis, Trans1fenil1,3pentadieno d. Trans, Cis1fenil1,3pentadieno e. Trans, Trans1fenil1,3pentadieno 2

Que otro tipo de compuestos presentan isomera geomtrica. Por qu. El pentano y el 2 metilbutano a 25C son lquidos, sin embargo, el 2,2dimetilpropano es un gas. Ud. deber indicar: Si estos tres compuestos son ismeros. De ser afirmativa la pregunta a, que tipo de isomera presentan. Podra afirmar que todos los ismeros de igual frmula molecular presentan iguales propiedades fsicas. Justifique su respuesta (JSR) Complete, la siguiente afirmacin, con la palabra mas o con la palabra menos, segn corresponda. Generalmente, los ismeros altamente ramificados son........................voltiles que los ismeros menos ramificados o con cadenas no ramificadas. Justifique su respuesta Las feromonas son compuestos voltiles que utilizan ciertos animales para comunicarse con otros miembros de su especie. Aunque se cree que todas las especies tienen cierto grado de comunicacin qumica, muchas de las investigaciones sobre las feromonas se han concentrado en el mundo de los insectos. La tabla que se muestra a continuacin presenta las estructuras y las funciones de ciertas feromonas de insectos. Las feromonas se utilizan para comunicar diferentes mensajes dentro de la poblacin de los insectos. Por ejemplo: a) para defensa y alarma, b) sealizacin territorial y de caminos, c) regulaciones del comportamiento social y d) como atrayentes sexuales. La liberacin de una feromona por un miembro de una especie origina un conjunto de respuestas en otros miembros de la comunidad. Por ejemplo, una feromona de alarma se puede liberar en respuesta a la invasin de un predador. Al recibir la feromona de alarma, ocurren cambios qumicos y fisiolgicos dentro de los cuerpos de los insectos que producen la reaccin necesaria. Tabla de algunas feromonas ESTRUCTURAS DE FEROMONAS DE CIERTAS ESPECIES FUNCION H3C(CH2)7 (CH2)12CH3 HH Mosca hembra HH H H3C(CH2)2 H (CH2)6CH2OH Polilla del gusano de seda H3C CH2 H2C H H3C H H3C CHO Abejas 3 Atrayente sexual Alarme de abejas por presencia de algunas especies de hormigas Atrayente sexual

Ud. deber indicara que tipo de isomera presentan en general estas sustancias. Clasifquelas Qumica Orgnica y Biolgica GA3 1 Plano de simetra Enantimeros Diastermeros Enantimeros