LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA Facultad de Ingeniera Qumica y Textil rea acadmica de ingeniera qumica

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I QU-325 A

TEMA: HALOGENUROS DE ALQUILO: PREPARACION DE THIOKOL

Grupo de trabajo: SAENZ FERNANDEZ CHUQUIMIA RAMOS GARCILAZO GOMERO Jefes de prctica: Mg. HERMOZA GUERRA Emilia Ing. VIZA LLENQUE Cristina Anthony Kenroy Ivan

Fecha de presentacin:

DD

MM

AA

31

05

2011

LIMA PER

2011-I

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NDICE

OBJETIVOS..Pg. 3 FUNDAMENTO TERICO.....Pg. 3 DATOS Y RESULTADOS ...Pg. 8 DATOS PROPIEDADES FISICOQUMICAS Y PELIGROSIDAD RESULTADOS REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCION....Pg. 10 DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO..Pg. 10 OBSERVACIONES. Pg. 12 CONCLUSIONES....Pg. 13 APENDICE..Pg. 13 CALCULOS APLICACIN INDUSTRIAL REFERENCIA BIBLIOGRAFICA...Pg. 14

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I.

OBJETIVOS
i. Preparar el elastmero thiokol a partir de dicloroetano con tetrasulfuro de sodio. Determinar el porcentaje de rendimiento del proceso de la obtencin del thiokol (proceso realizado en el laboratorio). Conocer la importancia del thiokol , en la construccin ( aplicacin industrial) .

ii.

iii.

II.

FUNDAMENTO TERICO
1. HALOGENUROS DE ALQUILO

Los halogenuros de alquilo son aquellos derivados de hidrocarburos en donde uno o varios tomos de hidrgeno estn sustituidos por halgenos. El enlace carbono-halgeno en un halogenuro de alquilo es polar, ya que los tomos de halgenos son ms electronegativos que los tomos de carbono. La mayora de las reacciones de los haluros de alquilo se producen por la ruptura de este enlace polarizado. Aplicaciones Los halogenuros de alquilo tienen una amplia gama de aplicaciones, dependiendo de los sustituyentes. Generalmente en aquellas sustancias donde el sustituyente es el cloro, se emplean como disolventes; en aquellos donde el sustituyente es el fluor se emplean como refrigerantes y muchos de los compuestos donde el sustituyente es bromo se emplean como pesticidas.
2. CAUCHO DE POLISULFURO( ELASTOMERO THIOKOL ) HISTORIA

Fue descubierto en 1926 por un qumico americano, Jos Cecil Patricio, mientras que l estaba tratando de obtener etilenglicol para su uso como anticongelante. El elastmero se comercializa bajo el nombre comercial de Thiokol (despus de la theion griego, "azufre" [azufre] y kommi, "goma"), que finalmente se convirti en genrico. Otros
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elastmeros sintticos importantes fueron descubiertos en las dcadas anteriores a la Segunda Guerra Mundial, aunque ninguno era adecuado para la fabricacin de neumticos. Entre estos se polisulfuros, sintetizada en los Estados Unidos por Joseph Patrick en 1926 y comercializado a partir de 1930 como cauchos Thiokol resistentes al aceite, policloropreno, descubierto por Arnold Collins en 1931 y comercializado por la compaa DuPont en 1932. CARACTERSTICAS PRINCIPALES Se prepara a partir de dihalogenuro de alquilo y polisulfuro de sodio. Mediante la reaccin:

Vulcaniza a temperatura ambiente, convirtindose en un slido elstico de excepcionales valores de adherencia, elasticidad, flexibilidad, resistencia a la fatiga y a los agentes qumicos y atmosfricos. Ofrece muy buen envejecimiento, sin presentar resquebrajaduras ni endurecimiento. Forma unin entre elementos de distinto coeficiente de dilatacin; se expande y se contrae, acompaa al movimiento de la estructura, "trabaja" con la junta, sin perder su calidad de adherencia o su elasticidad, an a temperaturas extremas.
III.

DATOS Y RESULTADOS

1. DATOS 1) Datos experimentales

Tabla 1: SUSTANCIA HIDROXIDO DE SODIO AZUFRE JABON Masas usadas MASA USADA 2.5g 5.0 g 0.5 g

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Tabla 2: SUSTANCIA

volmenes usados VOLUMEN USADO 10 mL

DICLOROETANO

Tabla 3: SUSTANCIA

masa obtenida de thiokol MASA OBTENIDA 3.8 g

Elastmero thiokol

2) Datos tericos
Tabla 3: SUSTANCIA HIDROXIDO DE SODIO AZUFRE Masas moleculares de sustancias usadas MASA MOLECULAR 40 g/ mol 32 g/mol

2.

RESULTADOS
Tabla 4: Moles estequiometricos tericos SUSTANCIA HIDROXIDO DE SODIO TETRASULFURO DE SODIO ELASTOMERO THIOKOL Moles 0.0625 mol 0.067968 mol 0.0609368 mol

Rendimiento obtenido en la preparacin del elastmero thiokol

R=39.97%

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3. PROPIEDADES FISICOQUMICAS Y PELIGROSIDAD

1) HIDROXIDO DE SODIO Propiedades fisicoqumicas Propiedades fisicoqumicas Propiedades fsicas Estado de agregacin Lquido Apariencia Densidad Punto de fusin Punto de ebullicin Incoloro 789 kg/m3; 0,789 g/cm3 158.9 K (-114.3 C) 351.6 K (78.4 C)

Propiedades qumicas Acidez (pKa) Solubilidad en agua 15,9 Miscible

Peligrosidad
Cuando se disuelve en agua o se neutraliza con un cido libera una gran cantidad de calor que puede ser suficiente como para encender materiales combustibles. El hidrxido de sodio es muy corrosivo. Generalmente se usa en forma slida o como una solucin de 50%.

Procedimientos de primeros auxilios Inhalacin: Remover a la persona expuesta al aire libre y si es necesario aplicar respiracin artificial. Ingestin: Nunca hacer ingerir algo a una persona inconciente o con convulsiones. Si la persona est conciente y alerta, hacer ingerir 1 2 vasos de agua, seguido de vinagre o jugo de fruta para neutralizar el hidrxido de sodio.

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Piel: Rpidamente quitar la ropa contaminada. Enjuagar con agua por los menos 15 minutos. Tener en cuenta que en contacto con el agua puede generar mucho calor. En caso de piel enrojecida o amollada, consultar al mdico. Lavar el rea afectada con agua y jabn. Ojos: No permitir que la vctima cierre los ojos. Levantar suavemente los
prpados y enjuagar inmediata y continuamente con gran cantidad de agua hasta llevar a emergencia mdica. Consultar inmediatamente a un mdico.

2)

DICLOROETANO

Propiedades fisicoqumicas Propiedades fsicas y qumicas Densidad (g / cm 3, CS )

1.25 (20 C)

Solubilidad en agua

0,80 g / l (20 C)

Punto de fusin ( K )

238 (-35 C)

Punto de ebullicin ( K ) 356 (83 C) (1013 hPa)

Peligrosidad Es un compuesto cancergeno, altamente inflamable, nocivo e irritante para las vas respiratorias Procedimientos de primeros auxilios Inhalacin: Respirar aire fresco, reposo y atencin mdica inmediata si los
sntomas empeoran

Ingestin: No provocar vmito y si la persona esta conciente dar a beber

agua, llamar a un mdico de manera inmediata.

Piel: Quitar la ropa contaminada y lavar con abundante agua, pedir asistencia
mdica si el malestar persiste.

Ojos: Lave con cuidado (de tener lentes de contacto, quitarlos), no poner
ninguna sustancia sin indicacin del mdico, pedir asistencia mdica.

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3) AZUFRE Propiedades fisicoqumicas

Propiedades fsicas Estado ordinario Punto de fusin Punto de ebullicin Entalpa de vaporizacin Entalpa de fusin Presin de vapor Peligrosidad El azufre se puede encontrar frecuentemente en la naturaleza en forma de sulfuros. Durante diversos procesos se aaden al medio ambiente enlaces de azufre dainos para los animales y los hombres. Estos enlaces de azufre dainos tambin se forman en la naturaleza durante diversas reacciones, sobre todo cuando se han aadido sustancias que no estn presentes de forma natural. Los compuestos del azufre presentan un olor desagradable y a menudo son altamente txicos. En general las sustancias sulfurosas pueden tener los siguientes efectos en la salud humana:

slido 388,36 K 717,87 K 10.5 kJ/mol 1,7175 kJ/mol 2,65 10-20 Pa a 388 K

Efectos neurolgicos. Alteracin de la circulacin sangunea Daos cardiacos Efectos en los ojos y en la vista Fallos reproductores Daos al sistema inmunitario Desrdenes estomacales y gastrointestinales Daos en las funciones del hgado y los riones Defectos en la audicin Alteraciones del metabolismo hormonal Efectos dermatolgicos Asfixia y embolia pulmonar

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Procedimientos de primeros auxilios Inhalacin: Si fue inhalado, pasarse al aire fresco. Si no se puede respirar d respiracin artificial. Si la respiracin sigue siendo difcil, d oxgeno Ingestin: Si fue tragado, llamar inmediatamente al mdico. Piel: En caso del contacto con la piel lavar con agua. La ropa se debe lavar antes de la reutilizacin. Llame al mdico si ocurre la irritacin Ojos: En caso de contacto, limpie inmediatamente los ojos con abundante agua por lo menos durante 15 minutos.

IV.

REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCION

El primer paso para obtener thiokol es disolver NaOH(s) en agua.

La reaccin que se lleva a cabo entre el hidrxido de sodio y el azufre pulverizado es:

Obtenido el poli sulfuro de sodio agregamos de dicloroetano, la reaccin que se lleva a cabo es:

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V.

DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO

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VI.
i. ii.

OBSERVACIONES
Agitar bien al agregar NaOH con agua, para que se disuelva mejor. Para aadir el asufre, tenemos que calentar previamente la solucion de NaOHH2O, ya que asi podra formarse tetrasulfuro de sodio. La formacion de Na2S4, se nota por el cambio de color de la solucion a uno color caf. Al agregar diclorometano a la solucion, la temperatura debe estar alrededor de 70C (no debe pasar de esta temperatura) ya que a estas condiciones se forma el tiokol. Luego de agregar el diclorometano agitar la solucion vigorosamente hasta que desaparesca el color rojo de la solucion. Al acidificar con acido acetico, se va formando en la solucion un solido, este es el tiokol. El solido obtenido mostraba un comportamiento elastico ya que los elastmeros son aquellos polmeros que muestran un comportamiento elstico. El trmino, que proviene de polmero elstico, es a veces intercambiable con el trmino goma, que es ms adecuado para referirse a vulcanizados.

iii.

iv.

v.

vi.

vii.

VII.

CONCLUSIONES
i. El mtodo utilizado es factible para la obtencin del elastmero thiokol a partir de un halogenuro de alquilo. Debe respetarse las temperaturas a la cual se lleva en cada paso del proceso, ya que este es un factor trascendental para proceso en conjunto. El Thiokol puede usarse principalmente para cierres hermticos, adhesivos y partes flexibles. Vemos que la etapa del agregado de NH3 y el reposo por 2 das, desempea un paso muy importante para la obtencin del elastmero. El rendimiento del experimento llevado fue del R=39.97%

ii.

iii.

iv.

v.

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VIII.

APENDICE 1. CALCULOS
El primer paso para obtener thiokol es disolver 2,5g de NaOH(s) en 50 ml de agua.

Calculamos la cantidad de moles contenidas en la solucin formada

La reaccin que se lleva a cabo entre el hidrxido de sodio y el azufre pulverizado es:

Calculamos los moles de Na2S4

2x40g/mol 0.0625 moles

---------

174g/mol X

Obtenido el polisulfuro de sodio agregamos de dicloroetano, la reaccin que se lleva a cabo es:

Calculamos las moles de CH2CH2S4

0.067968 moles 174g/mol

-----------

X 156g/mol

Teniendo las moles, podemos calcular la masa terica obtenida de

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m= 9.51 g/ Calculamos el rendimiento

R= (3.8 g / 9.51 g) * 100%

R=39.97%

2.

APLICACIN INDUSTRIAL
Y SELLADORES DE ALTAS PRESTACIONES

RECUBRIMIENTOS

El thiokol es un producto diseado para recubrir y sellar basado en polisulfatos utilizados en la industria de la construccin. Estos compuestos de resina son conocidos por su resistencia comprobada contra los rayos ultra violeta y la inclemencias del tiempo como tambin a su propiedad fsica de permanecer flexible a temperaturas inferiores a los -65 F. Tambin este producto es conocido por su resistencia al ataque de solventes fuertes y combustibles. Es utilizado como sellador que permita durabilidad y servicio por ms de 20 aos en aplicaciones para la cual fueron diseados. Este sistema de productos de resina permite una nica combinacin de elasticidad a temperaturas extremas, resistencia a los rayos ultravioletas del sol u otras fuentes, resistencia al ataque de qumicos y su extrema adhesin al hormign lo cual lo hace mejor escogencia que el uso de los selladores en base a poliuretanos. Pueden ser tipificada para el llenado de juntas de dilatacin de lozas de hormign, grietas, sellado de superficies de hormign pistas de aterrizaje en

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aeropuertos

entre

otras.

Son utilizados en el recubrimiento de suelos de tanques recubrimiento de tuberas y contenedores. Los recubrimientos de polisulfatos basados en estos productos para tanques de almacenamiento de qumicos de tipo secundario exceden las normativas Europeas y Americanas exigidas.

COMENTARIO:
El elastmero thiokol, como sellante tiene una gama de aplicaciones, importantes en la industria de la construccin como se menciona en la lectura , por su capacidad de resistir a solventes fuertes y combustibles, el cual es para nosotros un motivo ms para estudio y comprensin de la importancia de los halogenuros de alquilo para la fbrica de estos.

IX.

REFERENCIA BIBLIOGRAFICA
http://www.infonegocio.com/suelos/thiokol.htm

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