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1. Determine los grupos funcionales presentes en cada uno de los siguientes compuestos:
2. Encierre en un crculo y determine los grupos funcionales presentes en cada una de las siguientes molculas:
3. Encierre en un crculo y determine los grupos funcionales presentes en cada una de las siguientes molculas:
4. Encierre en un crculo y determine los grupos funcionales presentes en cada una de las siguientes molculas:
CN O O OH
a)
O CO2H
b)
HO O O H O O H2N
O H
n-C5H11
O O
c)
O H N O N H
Br
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14. Represente mediante estructura de cuas y representaciones de Newman, la conformacin ms estable para cada uno de los siguientes compuestos. a) b) c) 2,3-dibromobutano pentano 3-hexeno
d) e)
15. Represente el diagrama de Energa potencial v/s ngulo diedro para cada una de las conformaciones en proyecciones de Newman para el 2-metilpropano alrededor del enlace C1-C2 y para el 2-metil butano alrededor del enlace C2-C3. 16. El trans-1,2-dimetilciclobutano es ms estable que el cis-1,2-dimetilciclobutano, pero el cis-1,3dimetilciclobutano es ms estable que el trans-1,3-dimetilciclobutano. Explique estas observaciones. 16. Dibuje el 1,2,3,4,5,6-hexametilciclohexano con todos los grupos metilo: a) en posiciones axiales b) en posiciones ecuatoriales. 17. Represente una proyeccin de Newman a lo largo del enlace C1-C6 en la conformacin del metilciclohexano, tal que el metilo est en posicin ecuatorial. Explique por qu el grupo metilo est tambin en disposicin anti con respecto a C5. 18. Represente la conformacin ms estable de: a) etilciclohexano b) isopropilciclohexano c) terc-butilciclohexano 19.
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27. El mentol es un compuesto natural que se extrae desde el aceite de menta. Represente el equilibrio conformacional silla-barca-silla de este compuesto y dibuje las proyecciones de Newman en cada una de las conformaciones, de tal forma que los carbonos 1 y 3 queden en frente del observador. Prediga cul de estas conformaciones es la ms estable.
CH3
6 5
1 4
2 3
OH
H3C
CH3
28. Cuando se hace reaccionar la trans decalina indicada, con tetraxido de osmio (OsO4) se producen los cis dioles A y B con rendimientos de 85% y 15% respectivamente. Para esta reaccin estereoselectiva indique: a) b) c) La estructura del compuesto A en conformacin silla La estructura del compuesto B en conformacin silla La(s) causa(s) en los rendimientos observados (estereoselectividad)
CH3 CH3 HO
Acetona OsO4
HO H Br H Br
A+B
29. Represente la estructura ms estable en el equilibrio silla-bote-silla para ambos compuestos indicando las estabilidades relativas de cada confrmero. Prediga cul de los dos compuestos ser ms estable.
CH3 Br 3 4 A 1 OH H3C 4 Br
3 B 1 OH
CH3>Br>OH
30. Trace un diagrama de energa potencial v/s ngulo diedro (0 360) para el 1,1-2,2tetracloroetano (Cl2CHCHCl2), a travs del enlace CH2-CH2. Ordene en forma creciente los confrmeros en cuanto a sus estabilidades.
31. Las cetonas reaccionan fcilmente con los alcoholes en medio cido formando productos llamados acetales, segn la reaccin que se indica:
OH O HO C(CH3)3 O
C(CH3)3 H3O
+
H2 O
a) Determine la conformacin requerida del alcohol para el xito de la reaccin. b) Represente la conformacin silla que adquiere el producto formado. c) Determin el nmero y las posibles conformaciones de alcoholes que pueden existir para el compuesto de partida.