Alcano

Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen slo tomos de carbono e hidrgeno. La frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es C nH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. Tambin reciben el nombre de hidrocarburos saturados. Los "alcanos" son molculas orgnicas formadas nicamente por tomos de carbono e hidrgeno, sin funcionalizacin alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparacin con otros compuestos orgnicos, y es la causa de su nombre no sistemtico: parafinas (del latn, poca afinidad). La relacin C/H es de CnH2n+2 siendo n el nmero de tomos de carbono de la molcula (advertir que esta relacin slo se cumple en alcanos lineales o ramificados no cclicos, por ejemplo el ciclobutano, donde la relacin es CnH2n). La frmula estructural y los ngulos de enlace no suelen ser suficientes para describir la geometra de una molcular. Hay un grado de libertad para cada enlace carbono carbono: el ngulo de torsin entre los tomos o grupos unidos a los tomos a cada extremo de un enlace. El arreglo espacial descrito por los ngulos de torsin de la molcula se conoce como su conformacin. El etano constituye el caso ms simple para el estudio de las conformaciones de los alcanos, dado que slo hay un enlace C C. Si se ve a lo largo del enlace C C, se tendr la denominada proyeccin de Newman. Los tomos de hidrgeno tanto en el tomo carbono anterior como en el tomo de carbono posterior tienen un ngulo de 120 entre ellos, resultante de la proyeccin de la base del tetraedro en una superficie plana. Sin embargo, el ngulo de torsin entre un tomo de hidrgeno dado del carbono anterior y un tomo de hidrgeno dado del carbono posterior puede variar libremente entre 0 y 360. Esto es una consecuencia de la rotacin libre alrededor del enlace carbono carbono. A pesar de esta aparente libertad, slo hay dos conformaciones limitantes importantes: conformacin eclipsada y conformacin alternada. Las dos conformaciones, tambin conocidas como rotmeros, difieren en energa: la conformacin alternada es 12,6 kJ/mol menor en energa (por tanto, ms estable) que la conformacin eclipsada (menos estable). La diferencia en energa entre las dos conformaciones, conocida como la energa torsional es baja comparada con la energa trmica de una molcula de etano a temperatura ambiente. Hay rotacin constante alrededor del enlace C-C. El tiempo tomado para que una molcula de etano pase de la conformacin alternada a la siguiente, equivalente a la rotacin de un grupo CH3 en 120 relativo a otro, es del orden de 1011 segundos. El caso de alcanos mayores es ms complejo, pero se basa en los mismos principios, con la conformacin antiperiplanar siendo ms favorecida alrededor de cada enlace carbono-carbono. Por esta razn, los alcanos suelen mostrar una disposicin en zigzag en los diagramas o en los modelos. La estructura real siempre diferir en algo de estas formas idealizadas, debido a que las diferencias en energa entre las conformaciones son

pequeas comparadas con la energa trmica de las molculas: las molculas de alcano no tienen una forma estructura fija, aunquelos modelos as lo sugieran. En general, los alcanos muestras una reactividad relativamente baja, porque sus enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fcilmente rotos. A diferencia de muchos otros compuestos orgnicos, no tienen grupo funcional. Slo reaccionan muy pobremente con sustancias inicas o polares. La constante de acidez para los alcanos tiene valores inferiores a 60, en consecuencia son prcticamente inertes a los cidos y bases. Su inercia es la fuente del trmino parafinas (que significa "falto de afinidad"). En el petrleo crudo, las molculas de alcanos permanecen qumicamente sin cambios por millones de aos. Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con el oxgeno y los halgenos, puesto que los tomos de carbono estn en una condicin fuertemente reducida; en el caso del metano, se alcanza el menor estado de oxidacin poisble para el carbono (-4). La reaccin con el oxgeno conduce a la combustin sin humo; con los halgenos, a la reaccin de sustitucin. Adems, los alcanos interactan con, y se unen a, ciertos complejos de metales de transicin (ver: activacin del enlace carbonohidrgeno). Los radicales libres, molculas con un nmero impar de electrones, juegan un papel importante en la mayora de reacciones de los alcanos, tales como el cracking y el reformado, donde los alcanos de cadena larga se convierten en alcanos de cadena corta, y los alcanos de cadena lineal en los ismeros ramificados, respectivamente. En los alcanos altamente ramificados, el ngulo de enlace puede diferir significativamente del valor ptimo ((109,47) para permitir alos diferentes grupos suficiente espacio. Esto origina una tensin en la molcula conocida como impedimento estrico, y puede aumentar sustancialmente la reactividad.