PLAN DE PRCTICA DE LABORATORIO

TITULO DE LA PRCTICA: IDENTIFICACIN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGNICOS

INTRODUCCIN
El comportamiento qumico y fsico de una molcula orgnica se debe principalmente a la presencia en su estructura de uno o varios grupos, funciones o familias qumicas, Los grupos funcionales son agrupaciones constantes de tomos, en disposicin espacial y conectividad, que por tal regularidad confieren propiedades fsicas y qumicas muy similares a la estructura que las posee. La mayora de estos grupos funcionales se presentan en las molculas de origen natural. Algunas de stas, por ejemplo los halogenros de acilo, por su reactividad son poco frecuentes en la naturaleza y se utilizan ms como intermediarios en sntesis orgnica. Las propiedades fsicas y qumicas de una molcula sencilla estn determinadas por la presencia de alguno de estos agrupamientos, pero en la mayora de las molculas ms tiles, naturales o sintticas existen varios de estos agrupamientos. En tal caso las propiedades fsicas y qumicas de la molcula son el resultado del comportamiento combinado y de la distribucin espacial de las funciones qumicas presentes en ella. Para un profesional de la qumica es muy importante averiguar qu grupos funcionales posee una molcula, ya que de ello depender en ocasiones el poder predecir sus propiedades o explicar su comportamiento en un proceso qumico o fsico. En qumica orgnica los grupos funcionales ms importantes son los que se muestran en la tabla 2.1

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CLASIFICACIN DE UNA MOLCULA EN UN GRUPO FUNCIONAL La tcnica descrita ms adelante permitir al alumno clasificar una molcula desconocida dentro de una familia orgnica mediante pruebas a la gota con diversos reactivos colorimtricos (Fig. 2.1) Tales pruebas aprovechan las propiedades qumicas ms notorias; por ejemplo los cidos carboxlicos, disueltos en agua, generan un exceso de iones H3O+ y las aminas un exceso de iones OH". Estos iones pueden detectarse midiendo el pH, mediante papel indicador o utilizando una disolucin indicadora sencilla o medianamente elaborada como el llamado indicador universal, el cual manifiesta un color que depende del pH de la disolucin analizada. Con un cido, el indicador universal vira a color rojo y con una base, a color verde azulado. Si al agregar unas gotas del indicador la mezcla no cambia su color amarillo, la molcula analizada no es ni cido ni base. Para clasificar una molcula con tales caractersticas se utiliza KMnO4, un agente oxidante neutro. Con este reactivo se detectan los grupos fcilmente oxidables de la molcula. Cuando tal oxidacin ocurre, la disolucin de KMn04, inicialmente de color violeta oscuro, se torna de color amarillo claro o incolora y se observa la precipitacin de dixido de manganeso, MnO2 Algunos de los grupos oxidables son a) los aldehdos, que al reaccionar producen cidos carboxlicos, y b) los alquenos, que inicialmente se transforman en dioles que por oxidaciones posteriores producen dos molculas carboxlicas, RCOR" y R'COR".

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OBJETIVO DE LA PRCTICA

El alumno aprender a identificar los grupos funcionales que se encuentran en compuestos orgnicos de origen natural a sinttico mediante pruebas a la gota.

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Material
10 tubos de ensaye pequeos c/tapn 2 vasos de precipitado de 50 ml 2 pipetas pasteur 1 pipeta graduada de 5 ml 1 propipeta 2 matraces aforados de 125 ml 2 matraces aforados de 50 ml 1 vaso de precipitado de 100 ml 1 varilla de vidrio (agitador) 1 esptula 1 gradilla para tubos de ensaye

Reactivos
Hexano Benceno Etanol Formaldehdo Acetona (100 ml por grupo) Acido actico (vinagre) 250 ml Di fenilamina Nitrato de plata Hidrxido de sodio Hidrxido de amonio Acido sulfrico Acido ntrico Fenoftaleina Rojo de metilo Azul bromo timol Naranja de metilo Azul de anilina Reactivo de Tollens Disolucin de KMnO 0.02M 4 Disolucin 1 M de NaOH

Nota: La acetona (100 ml) y el acido actico (250 ml) sern proporcionados por los alumno

PROCEDIMIENTO
Se enumeran 8 tubos de ensaye pequeos y se colocan en ellos las sustancias en la cantidad indicada en la tabla 2.2 TABLA 2.2 SUSTANCIAS RECOMENDADAS PARA ANALIZARSE Y CANTIDADES SUGERIDAS
Sustancia Tubo No. 1 2 3 4 5 6 7 8 Acido actico (vinagre) Agua destilada Di fenilamina Formaldehdo Benceno Formaldehdo Benceno Acetona Volumen/gotas 10 10 10 10 10 2 2 10

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A)

Se adicionan 10 gotas de agua destilada a los tubos 1 -3, se m ezcla ente fectam per y se agrega una gota del indicador universal. Recurdese que; Si la disolucin se tom a roja, hay un cido carboxlico presente. Si la disolucin se torna azul-verdosa, hay una sustancia bsica muy presente, probablemente una amina. Si la disolucin se torna am arillo-verdosa o am arillo-anaranjada, la di solucin es neutra y puede tratarse de un alcano, un alqueno, un aldehdo, una cetona o un alcohol. Si ste es el caso, proceda a la siguiente etapa. Se agregan 10 gotas de agua destilada y 5 gotas de disolucinKMnO ade 0.02M 4 los tubos 4 y 5. Se agita suavemente cada tubo por aproximadamente un minuto. Si despus de este tiem po se observa la form acin de un precipitado color caf (MnO ), se trata de un aldehdo o de un alqueno. 2 Si no ocurre cam bio de color m ezcla perm anece de color violeta y la oscuro, ello indica que no ocurri reaccin y que se trata de un un alcohol o una alcano, cetona. Se agregan 2.0 mi de reactivo de Tollens a los tubos 6 agita suavemente ,7 y 8, se por dos minutos y se deja reposar por otros 5 m inutos, Si se observa la form acin de una capa de precipitado, el espejo de plata, se trata de un aldehdo. Si no se observa precipitado alguno, se trata de un alqueno .

B)

C)

RESULTADOS.

ANLISIS DE RESULTADOS

CONCLUSIONES.

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CUESTIONARIO
1. Investigue la estructura de cada una de las sustancias de la tabla 2.2. 2. El indicador universal slo puede mostrar el carcter cido-base de una sustancia; es posible utilizarlo para distinguir un derivado de un cido carboxlico o de aminas secundarias y terciarias? 3. Un alquino se oxida con permanganato de potasio? 4. Si una molcula posee tanto grupos carbonlicos (aldehdos y cetonas) como carboxlicos, puede utilizarse una fenilhidrazina para identificarlos? 5. Qu ventaja tendr utilizar 2,4-dnitrofenilhidrazina en lugar de fenil-hidrazina? 7. Qu se obtendra si en lugar de un aldehdo o una cetona, se analiza un cido carboxlico o un ster con 2,4-dinitrofenilhidrazina? Qu productos se obtienen?

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BIBLIOGRAFA
1. Bruice Paula Y, (2008), Qumica Orgnica 2. Solomons Graham, Qumica orgnica, Ed. Limusa, Mxico DF 3. McMurry John, (2004), Qumica Orgnica, Edit. Thomson, Mxico D.F. INFORMACION ADICIONAL PREPARACIN DE SOLUCIONES Indicador Universal Para preparar el indicador universal se disuelven 40 ml de etanol 10 mg de

fenolftalena, 0.2 mg de rojo de metilo, 0.3 mg de amarillo de metilo, 0.4 mg de azul de bromo timol y 0.5 mg de azul de timol. Una vez que se obtiene una disolucin de color rojo oscuro, se adiciona gota a gota (aproximadamente entre 20 y 25 gotas) una disolucin 1M de NaOH hasta que la disolucin sea de un color amarillo oscuro. Cuando esto haya ocurrido, se afora a 50 ml con alcohol etlico y se agita con fuerza para mezclar perfectamente. La disolucin se cubre y se guarda en un lugar fresco. Este indicador universal manifiesta un color que depende fuerternente del pH de la disolucin en que se adicione (Tabla 2.3). TABLA 2.3 COLOR DE LA DISOLUCI EN QUE SE ADICIONA EL N INDICADOR UNIVERSAL, DEPENDIENDO DEL PH DE LA DISOLUCIN

pH 2 4 6 8 10 12

Color Rojo Anaranjado Amarillo Verde Azul V io leta

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