Вы находитесь на странице: 1из 127

Домашняя работа по химии за 11 класс

к учебнику «Химия. 11 класс», Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман, М.: «Просвещение», 2000 г.

УЧЕБНО-ПРАКТИЧЕСКОЕ

ПОСОБИЕ

СОДЕРЖАНИЕ

Глава XI. Амины. Аминокислоты. Азотсодержащие гетероциклические соединения

5

Задачи к §§1, 2 (стр. 14)

5

Задачи к §3 (стр. 17)

26

Глава XII. Белки и нуклеиновые кислоты

29

Задачи к §§1, 2 (стр. 24)

29

Глава XIII. Синтетические высокомолекулярные вещества и полимерные материалы на их основе

35

Задачи к §1 (стр. 31)

35

Задачи к §§2, 3 (стр. 36)

42

Глава XIV. Обобщение знаний по курсу органической химии

47

Задачи к §§1-5 (стр. 53) 47

Глава II. Периодический закон и периодическая система Д.И. Менделеева на основе учения о строении атома

63

Задачи к §§1-3 (стр. 70) 63

Глава III. Строение вещества 74

74

Глава IV. Химические реакции 82

Задачи к §§1–4 (стр. 84)

Задачи к §§1, 2 (стр. 93)

82

Глава V. Металлы

92

Задачи к §§1-10 (стр. 120)

92

Глава VI. Неметаллы

110

Задачи к §§1-3 (стр.140)

110

Глава VII. Генетическая связь органических и неорганических веществ

120

Задачи к §§1, 2 (стр.144)

120

Глава XI. Амины. Аминокислоты. Азотсодержащие гетероциклические соединения

Задачи к §§1, 2 (стр. 14)

Вопрос № 1

Напишите химические формулы веществ (по два примера), относящихся: а) к нитросоединениям; б) к сложным эфирам азотной кислоты.

Ответ:

а) К нитросоединениям относятся нитроэтан и 2-нитропропан:

СН 3 СН 2 –NО 2

нитроэтан

СН 3 СНСН 3

|

NО 2

2-нитропропан

б) Примерами эфиров азотной кислоты могут служить метил- нитрат (метиловый эфир азотной кислоты) и этилнитрат (этиловый эфир азотной кислоты).

СН 3 О–NО 2

СН 3 СН 2 О–NО 2

метилнитрат

этилнитрат

Вопрос № 2

Что такое амины и каково строение их молекул?

Ответ:

Аминами называют производные углеводородов, содержащие

в молекуле аминогруппу –NH 2 . Можно рассматривать амины так- же как производные аммиака, в которых один или несколько водо- родных атомов замещены на углеводородные радикалы. Строение молекул предельных аминов сходно со строением молекулы ам- миака. В молекуле метиламина СН 3 –NН 2 атом углерода находится

в состоянии sp 3 -гибридизации. Связь между атомами азота и угле-

рода образуется за счет одной из гибридных sp 3 -opбитaлeй атома

углерода и р-орбитали атома азота.

Вопрос № 3

Исходя из строения молекул укажите сходные и отличитель- ные свойства аминов и аммиака.

Ответ:

В молекулах аммиака и аминов у атома азота есть неподелен- ная электронная пара. За счет этой электронной пары возможно взаимодействие с ионам водорода Н + :

Н 3 N: + Н + = NН 4

СН 3 Н 2 N: + Н + = CH 3 –NH 3

+

+

При реакциях аминов и аммиака с кислотой образуются соли аммония:

NH 3 + НCl = NH 4 Cl (хлорид аммония)

СН 3 –NH 2 + НCl = СН 3 –NН 3 Сl (хлорид метиламмония)

При растворении аммиака или аминов в воде в небольшой сте- пени образуются гидроксид-ионы и раствор становится щелочным. Аммиак и амины являются слабыми основаниями:

NH 3 + Н 2 О = NН 4 + + ОН

СН 3 –NH 2 + Н 2 O = СН 3 –NH 3 + + ОН

Однако по сравнению с аммиаком амины являются более сильными основаниями (объяснение см.: Ответ на вопрос 4).

Вопрос № 4

Даны амины: а) метиламин; б) диметиламин; в) триметил- амин. Напишите их структурные формулы и поясните, у кого из них основные свойства выражены сильнее, а у какого слабее. Почему?

Ответ:

СН 3 –NH 2

СН 3

СН 3

|

|

СН 3 –NH

СН 3 –N

 

|

СН 3

метиламин

диметиламин

триметиламин

Основные свойства аминов, как и аммиака, обусловлены нали- чием у атома азота неподеленной электронной пары. Поэтому, чем больше электронная плотность на атоме азота, тем сильнее выра- жены основные свойства амина. В молекуле метиламина атом азо- та соединен с метальным радикалом. Электроотрицательность во- дорода меньше, чем углерода и азота, поэтому происходит смеще- ние электронов от трех атомов водорода к атому углерода и затем к атому азота (на рисунке показано стрелками):

H

H C NH 2
H
C
NH 2

H

В результате электронная плотность на атоме азота увеличива- ется и метиламин является более сильным основанием, чем амми- ак. В молекуле диметиламина атом водорода соединен с двумя ме- тальными радикалами, и к атому азота передается электронная плотность от шести атомов водорода, поэтому электронная плот- ность на атоме азота больше, чем в молекуле метиламина, и диме- тиламин является более сильным основанием, чем метиламин. На- конец, в молекуле триметиламина три метильных радикала при атоме азота, и происходит смещение электронов к атому азота от девяти атомов водорода. Поэтому триметиламин является, в свою очередь, более сильным основанием, чем диметиламин. Таким об- разом, у метиламина основные свойства выражены слабее всего, а у триметиламина сильнее всего.

Вопрос № 5

Составьте уравнения реакций, в результате которых можно осуществить следующие превращения:

CH 3 NH 3 HSO 4 CH 3 NH 2 CH 3 NH 2 (CH
CH 3
NH 3 HSO 4
CH 3
NH 2
CH 3
NH 2
(CH 3
NH 3 ) 2 SO 4

Ответ:

При реакции метиламина с серной кислотой образуется суль- фат метиламмония (СН 3 –NH 3 ) 2 SО 4 (при избытке метиламина) или гидросульфат метиламмония СН 3 –NH 3 НSO 4 (при избытке серной кислоты):

2CH 3 –NH 2 + H 2 SО 4 = (CH 3 –NH 3 ) 2 SО 4 CH 3 –NH 2 + H 2 SО 4 = CH 3 –NH 3 HSО 4

При действии на сульфат или гидросульфат метиламмония раствора щелочи выделяется метиламин:

(СН 3 –NН 3 ) 2 SО 4 + 2NaOH = 2CH 3 –NH 2 + Na 2 SО 4 + 2H 2 О СН 3 –NH 3 НSO 4 + 2NaOH = CH 2 –NH 2 + Na 2 SО 4 + 2H 2 О

Вопрос № 6

Сравните свойства: а) аминов предельного ряда и анилина; б) спиртов предельного ряда и фенола. Какие свойства у этих веществ сходны и чем они отличаются друг от друга? Почему? Составьте уравнения реакций, подтверждающие выводы.

Ответ:

а) И предельные амины, и анилин проявляют основные свойства. Например, все амины реагируют с кислотами с обра- зованием солей:

СН 3 –NH 2 + НCl = СН 3 –NН 3 Сl (хлорид метиламмония)

–N Н 3 С l ( хлорид метиламмония ) NH 2 + НС l NH 3

NH 2

+ НСl

l ( хлорид метиламмония ) NH 2 + НС l NH 3 Cl Однако анилин является

NH 3 Cl

Однако анилин является намного более слабым основанием, чем метиламин. Это объясняется влиянием бензольного кольца, которое оттягивает к себе электроны. В результате электронная плотность на атоме азота уменьшается, и основные свойства ос- лабевают. б) И спирты, и фенолы реагируют с металлическим натрием с выделением водорода:

2СН 3 ОН + 2Na = 2СН 3 ОNа + Н 2

2

OH ONa + 2Nа 2
OH
ONa
+ 2Nа
2

+ Н 2

Однако фенол реагирует с гидроксидом натрия, а спирт нет:

OH

натрия , а спирт – нет : OH + N аОН ONa + Н 2 О

+ NаОН

ONa

, а спирт – нет : OH + N аОН ONa + Н 2 О Таким

+ Н 2 О

Таким образом, спирты и фенолы проявляют кислотные свой- ства, но у фенолов они выражены сильнее. Это объясняется тем, что бензольное кольцо притягивает к себе электроны от атома ки- слорода, вследствие этого электроны атома водорода сильнее сме- щаются к атому кислорода. Связь между атомами водорода и ки- слорода становится более полярной и поэтому разрывается легче, чем в спиртах.

Вопрос № 7

На примере анилина объясните сущность взаимного влияния групп атомов в молекуле.

Ответ:

В молекуле анилина происходит смещение электронной плотности от аминогруппы к бензольному кольцу. В результате электронная плотность на атоме азота уменьшается, основные свойства аминогруппы ослабевают по сравнению с аминогруп- пой в предельных аминах. С другой стороны, это приводит к тому, что электронная плотность в бензольном кольце увеличи- вается, поэтому реакции замещения в анилине протекают легче, чем в бензоле. Например, при действии на бензол брома реак- ция замещения протекает только в присутствии катализатора бромида железа и замещается только один атом водорода, об- разуется бромбензол:

+ Br 2 t, FeBr 3 Br + Н Br Реакция анилина с бромом протекает

+ Br 2

t, FeBr 3

+ Br 2 t, FeBr 3 Br + Н Br Реакция анилина с бромом протекает и
+ Br 2 t, FeBr 3 Br + Н Br Реакция анилина с бромом протекает и

Br

+ НBr

Реакция анилина с бромом протекает и без катализатора, при- чем происходит замещение сразу трех атомов водорода и образу- ется 2,4,6-триброманилин.

NH 2

- ется 2,4,6- триброманилин . NH 2 + 3Br 2 Вопрос № 8 Br NH 2

+ 3Br 2

Вопрос № 8

. NH 2 + 3Br 2 Вопрос № 8 Br NH 2 Br Br + 3HBr

Br

NH 2

Br . NH 2 + 3Br 2 Вопрос № 8 Br NH 2 Br + 3HBr Составьте

Br

+ 3HBr

Составьте уравнения реакций, в результате которых можно синтезировать анилин из следующих исходных веществ:

а) метана; б) известняка, угля и воды.

Ответ:

а) Из метана при сильном нагревании можно получить аце- тилен:

2СН 4

t

НС≡ СН + 3 Н 2 СН + 3Н 2

Из трех молекул ацетилена может образоваться молекула бен- зола (реакция тримеризации):

3HCCH t, кат

СH СH СH СH СH СH
СH
СH
СH
СH
СH
СH

При действии на бензол смеси концентрированной азотной ки- слоты и концентрированной серной кислоты происходит замеще- ние атома водорода на нитрогруппу и образуется нитробензол:

+ Н N О 3 H 2 SO 4 NO 2 + Н 2 О

+ НNО 3

H 2 SO 4

+ Н N О 3 H 2 SO 4 NO 2 + Н 2 О Нитробензол
+ Н N О 3 H 2 SO 4 NO 2 + Н 2 О Нитробензол

NO 2

+ Н 2 О

Нитробензол можно восстановить в аминобензол (анилин):

в аминобензол ( анилин ): NO 2 Fe, HCl [H] NH 2 б ) При сильном

NO 2

Fe, HCl

[H]

аминобензол ( анилин ): NO 2 Fe, HCl [H] NH 2 б ) При сильном нагревании

NH 2

б) При сильном нагревании карбонат кальция разлагается на оксид кальция и оксид углерода (IV):

СаСО 3 = СаО + СО 2

Оксид кальция при высокой температуре реагирует с углем с образованием карбида кальция:

2СаО + 5С = 2СаС 2 + СО 2

При действии на карбид кальция воды получается ацетилен:

СаС 2 + 2H 2 O = НССН + Са(ОН) 2

Далее из ацетилена получают в три стадии анилин так же, как в пункте а.

Вопрос № 9

Изобразите структурные формулы изомерных веществ, моле- кулярная формула которых C 5 H 13 N. Под формулами приведите на- звания веществ.

Ответ:

Существует 15 изомерных аминов, соответствующих формуле

C 5 H 13 N:

СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 СН 2 –NН 2

1-аминопентан

СН 3 СН 2 СНСН 2 СН 3 | NН 2

3-аминопентан

СН 3 СН 2 СН 2 СНСН

|

NН 2

3

2-аминопентан

СН 3 СН 2 СНСН 2 –NН | СН 3

1-амино-2-метилбутан

2

NН 2

|

СН 3 СНСН 2 СН 2 –NН 2

СН 3 СН 2 ССН 3

|

|

СН 3

СН 3

1-амино-3-метилбутан

СН 3 СНСНСН 3 || СН 3 NН 2

2-амино-3-метилбутан

СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 –NН

|

СН 3

метилбутиламин

СН 3 СНСН 2 –NН ||

СН 3

СН 3

метилизобутиламин

СН 3 СН 2 СН–NН || СН 3 СН 3 метилвтор-бутиламин

СН 3 | СН 3 СН 2 СН 2 –N | СН 3

2-амино-2-метилбутан

CН 3

|

СН 3 ССН 2 –NН 2 | СН 3

1-амино-2,2-диметилпропан

СН 3 СН 2 СН 2 –NНСН 2 СН 3

этилпропиламин

СН 3 СН–NНСН 2 СН 3 | СН 3

этилизопропиламин

СН 3

|

СН 3 С–NНСН 3

|

СН 3

метилтрет-бутиламин

СН 3 | СН 3 СН–N || СН 3 СН 3

СН | СН 3 СН 2 –N | СН | СН

3

2

3

диметилпропиламин диметилизопропиламин диэтилметиламин

Вопрос № 10 Как получают аминокислоты? Составьте уравнения реакций.

Ответ:

Аминокислоты можно получить из карбоновых кислот. Атомы водорода у атомов углерода, ближайших к карбоксильной группе, легко замещаются на галоген и образуются галогензамещенные карбоновые кислоты:

O O CH 3 C + Сl 2 Сl– CH 2 C + НСl OH
O
O
CH 3
C
+ Сl 2
Сl– CH 2
C
+ НСl
OH
OH

При восстановлении нитрогруппы водородом:

NО 2 СН 2 СООН

Fe, HCl

[H]

NН 2 СН 2 СООН

При действии аммиака на галогензамещенные карбоновые ки- слоты атом галогена замещается на аминогруппу:

O O Сl– CH 2 C + NН 3 Н 2 N– CH 2 C
O
O
Сl– CH 2
C
+
NН 3
Н 2 N– CH 2
C
OH
OH

Вопрос № 11

+ НСl 1

При крекинге нефти образуется этилен. Какую простейшую аминокислоту можно из него синтезировать? Составьте уравне- ния соответствующих реакций.

Ответ:

Из этилена можно синтезировать аминоэтановую кислоту (аминоуксусную кислоту, глицин) следующим путем: при присое- динении к этилену воды в присутствии кислоты образуется этило- вый спирт:

СН 2 =СН 2 + Н 2 О H + , t СН 3 СН 2 ОН

Этиловый спирт окисляется в присутствии катализатора в ук- сусную кислоту:

1 Данная реакция указана в учебнике. На самом деле реакция идет дальше. Происходит взаимодействие НСl и NH 3 : NH 3 + НСl NH 4 Сl конечный продукт реакции.

СН 3 СН 2 ОН + О 2

t, кат

СН 3 – СН 2 ОН + О 2 t, кат O CH 3 C OH
O CH 3 C
O
CH 3
C

OH

+ Н 2 О

При взаимодействии уксусной кислоты с хлором образуется хлоруксусная кислота:

O O CH 3 C + Сl 2 Сl– CH 2 C OH OH
O
O
CH 3
C
+ Сl 2
Сl– CH 2
C
OH
OH

+ НСl

При обработке хлоруксусной кислоты аммиаком происходит замещение атома хлора на аминогруппу и образуется аминоуксус- ная кислота:

O O Сl– CH 2 C + NH 3 Н 2 N– CH 2 C
O
O
Сl– CH 2
C
+ NH 3
Н 2 N– CH 2
C
OH
OH

+ НСl

Вопрос № 12

Составьте уравнения реакций 2-аминопропионовой кислоты:

а) с гидроксидом калия; б) с серной кислотой; в)с этанолом.

Ответ:

а) При реакции с гидроксидом калия 2-аминопропионовая ки- слота проявляет кислотные свойства:

CH 3

O CH C OH NH 2
O
CH
C
OH
NH 2

+ КОН

свойства : CH 3 O CH C OH NH 2 + КОН CH 3 O CH

CH 3

O CH C OK NH 2
O
CH
C
OK
NH 2

+ Н 2 О

б) При реакции с серной кислотой 2-аминопропионовая кисло- та проявляет основные свойства:

2 CH 3

O CH C OH NH 2
O
CH
C
OH
NH 2

+ Н 2 SО 4

O CH 3 CH C OH NH 3
O
CH 3
CH
C
OH
NH 3

SО 4

в) При реакции с этиловым спиртом образуется сложный эфир:

O CH 3 CH C OH NH 2 Вопрос № 13
O
CH 3
CH
C
OH
NH 2
Вопрос № 13

+ СН 3 СН 2 ОН

OH NH 2 Вопрос № 13 + СН 3 СН 2 ОН CH 3 O CH

CH 3

O CH C OCH 2 CH 3 NH 2
O
CH
C
OCH 2 CH 3
NH 2

+ Н 2 О

Даны вещества: а) этиламин: б) анилин; в) аминоэтановая ки- слота. Как можно различить эти вещества? Напишите уравне- ния соответствующих реакций.

Ответ:

Эти вещества можно различить по внешнему виду и физи- ческим свойствам. Этиламин газ, с резким запахом, напоми- нающим запах аммиака, хорошо растворим в воде. Анилин жидкость с неприятным запахом, с водой не смешивается. Ами- ноэтановая кислота твердое вещество белого цвета, хорошо растворимое в воде. 1) Соответствующие реакции взаимодействия с водой:

СН 3 –СН 2 –NH 2 + Н 2 О [СН 3 –СН 2 –NH
СН 3 –СН 2 –NH 2 + Н 2 О
[СН 3 –СН 2 –NH 3 ] + + ОН –
NH 2
+ Н 2 О

NH 2 СН 2 СООН

H 2 O H 2 O

O NH 2 – CH 2 –C O
O
NH 2 – CH 2 –C
O

+ Н +

2) Данные вещества можно разделить реакциями с раствором КМnО 4 .

СН 3 –СН 2 –NH 2 + КМnО 4 – реакция не идет NH 2
СН 3 –СН 2 –NH 2 + КМnО 4
– реакция не идет
NH 2
NH O
NH 2
KMnO 4
+ NH 3
[O]
OH
O O
– перманганат обесцвечивается.
OH
OH
[O]
NH 2 –СН 2 –СООН KMnO 4
NH 3 +
C
C
2СО 2 ↑ + Н 2 О
H
2 O
t
O
O

Вопрос № 14

Составьте конспект ответа, характеризующего этиламин, анилин и аминоэтановую кислоту (III, с. 22-23).

Ответ:

 

Общая

Характеристика

Характеристика

Характеристика

характеристика

аминоэтановой

этиламина

анилина

 
 

вещества

   

кислоты

 
   
NH 2

NH 2

   

1.

Молекулярная

CH 3 –CH 2 –NH 2

NH 2 –CH 2 –COOH

формула

(C

2 H 7 N)

 

(C

2 H 7 N)

(C

2 H 7 N)

 
   

H

C H H C C H C C C H N
C
H
H
C
C
H
C
C
C
H
N

H

H

 

H

H

2.

Структурная

N
N

HCC

H

H

H

H

H

H O N C C O H
H
O
N
C
C
O
H
 

формула

H

H

 
   
   

H

 
 

H

H

H

H

C H C C C C N C
C
H
C
C
C
C
N
C

H

H

H

 
H O N C C O H
H
O
N
C
C
O
H
 

3.

Электронная

H

C C N
C
C
N

H

H

формула

H

H

H

 

H

H

   
 

H

H H H C C N H
H
H
H
C
C
N
H

H

H H C C C C C C H N
H
H
C
C
C
C
C
C
H
N

H

H

H
H
 

4.

Образование

H

H O N C C O H
H
O
N
C
C
O
H
 

связей

H

H

   

H

H

   

5.

Нахождение в

Выделяется при

   

природе

гниении рыбы

 

 

В белках

6. Получение

а) Этиламин:

 

CH 3 I + NH 3 t, p CH 3 –NH 3 I

 

CH 3 NH 3 I + NaOH б) Анилин:

CH 3 NH 2 + NaI + Н 2 О

 

NO 2

NH 2

 
 

[H]

[H]
в ) Аминоэтановая кислота :
в ) Аминоэтановая кислота :

в) Аминоэтановая кислота:

Cl–CH 2 –COOH + 2NH 3 NH 4 Cl

NH 2 –CH 2 –COOH +

 

7.

Физические

   

бесцветные кри- сталлические вещества, хоро- шо растворимые в воде; многие из них сладкие.

свойства

газ, с запахом аммиака, хорошо растворим

бесцветная мас-

лянистая ядови-

тая жидкость

8. Химические

а) Этиламин:

 

свойства

С 2 H 5 NH 2 + CH 3 Cl С 2 H 5 NH 2 + CH 3 Cl б) Анилин:

1. NH 2 –CH 2 –COOH + KOH

NH 2 CH 2 COOK +

Н 2 О;

 

COOH–CH 2 –NH 2 + HCl

 

HOOC–CH 2 NH 3 + Cl

2.

NH 2 –CH 2 –COOH + HOC 2 H 5

 
CH 2 C O
CH 2
C
O

O

NH 2

C 2 H 5

 

+ Н 2 О

 
   

3.

NH 2

CH 2 C
CH 2
C

O

3. NH 2 CH 2 C O NH 3 + –CH 2 –COO –

NH 3 + –CH 2 –COO

 

OH

 

4.

NH 2 –CH 2 –COOH + NH 2 –CH 2 –COOH

NH 3

CH 2 C NH CH 2
CH 2
C
NH
CH 2

COOH

+ Н 2 О

 

O

в) Аминоэтановая кислота NH 2 CH 2 COOH + KOH

NH 2 CH 2 COOK + Н 2 О

9. Применение

Для синтеза

Для красителей (различные цве- та). Исходный продукт для различных ле- карственных веществ, смол и некоторых взрывчатых ве- ществ

Для синтеза бел- ков в живых орга- низмах. Также ис- пользуется искус- ственное синтези- рование амино- кислоты. Иногда используется в ме- дицинских целях; для подкормки животных.

различных ве-

ществ

Вопрос № 15

Пользуясь таблицей учебника (стр. 12–13), напишите уравне- ния реакций, характеризующих основные химические свойства:

а) одноатомных предельных спиртов; б) фенолов; в) альдегидов; г) одноосновных предельных карбоновых кислот; д) сложных эфи- ров; е) аминов; ж) аминокислот.

Ответ:

а) Спирты. 1) Реагируют с активными металлами с выделением водорода:

2СН 3 ОН + 2Na = 2CH 3 ОNa + H 2

2) Окисляются в альдегиды или карбоновые кислоты

O

СН 3 СН 2 СН 2 ОН + СuО t СН 3 – CH 2

СН 2 – ОН + С u О t СН 3 – CH 2 C H
C
C

H

+ Cu + Н 2 О

СН 3 СН 2 ОН + О 2

t, кат

2 О СН 3 – СН 2 ОН + О 2 t, кат O CH 3
O CH 3 C
O
CH 3
C

OH

+ Н 2 О

3) При взаимодействии с кислотами образуют сложные эфиры:

O CH 3 C
O
CH 3
C

OH

+

СН 3 СН 2 ОН H 2 SO 4 , t

3 – СН 2 – ОН H 2 S O 4 , t O CH 3
O CH 3 C
O
CH 3
C

O

– CH 2 – CH 3

+ Н 2 О

4) При

действии

галогеноводородов

происходит замещение

гидроксильной группы на атом галогена:

СН 3 СН 2 ОН + НCl H 2 SO 4 , t СН 3 СН 2 –Cl + Н 2 О

, t СН 3 – СН 2 –Cl + Н 2 О 5) При нагревании с

5) При нагревании с концентрированной серной кислотой про- исходит дегидратация, при этом в зависимости от температуры об- разуются простые эфиры или алкены:

СН 3 СН 2 ОН H 2 SO 4 , 200 °C СН 2 =СН 2 + Н 2 О

2 0 0 ° C СН 2 = СН 2 + Н 2 О 2 СН

2СН 3 СН 2 ОН H 2 SO 4 , 120 °C

2 – ОН H 2 S O 4 , 1 2 0 ° C СН 3

СН 3 СН 2 ОСН 2 СН 3 + Н 2 О

б) Фенолы. 1) Реагируют с активными металлами с выделением водорода и образованием фенолятов:

OH

2 + 2Nа а

OH 2 + 2N а 2 ONa + Н 2 2) Реагируют со щелочами с образованием

2

ONa

+ Н 2 Н 2

2) Реагируют со щелочами с образованием фенолятов:

OH

+ NаОН аОН

ONa

фенолятов : OH + N аОН ONa + Н 2 О 3) При действии брома

+ Н 2 О

3) При действии брома происходит замещение атомов водоро- да в бензольном кольце на бром:

OH OH Br + 3Br 2
OH
OH
Br
+ 3Br 2

Br

Br

+ 3НBr

4) При действии азотной кислоты происходит замещение ато- мов водорода в бензольном кольце на нитрогруппы:

OH

кольце на нитрогруппы : OH + 3HNO 3 t, H 2 SO 4 OH O 2

+ 3HNO 3

t, H 2 SO 4

OH

O 2 N NO 2
O 2 N
NO
2

NO 2

+ 3Н 2 О

в) Альдегиды. 1) Окисляются в карбоновые кислоты, например, оксидом се- ребра (I) или гидроксидом меди (II):

O O CH 3 C + Ag 2 O CH 3 C H OH
O
O
CH 3
C
+ Ag 2 O
CH 3
C
H
OH

+ 2Ag

O CH 3 C
O
CH 3
C

H

+ 2Cu(ОН) 2

O CH 3 C
O
CH 3
C

OH

+ Сu 2 О + 2Н 2 О

2) Водородом восстанавливаются с образованием спиртов:

O CH 3 C
O
CH 3
C

H

+ Н 2

t, кат

спиртов : O CH 3 C H + Н 2 t , к а т СН

СН 3 СН 2 ОН

г) Предельные одноосновные кислоты. 1) В водном растворе диссоциируют на ионы в небольшой сте- пени (являются слабыми электролитами):

СН 3 СООН = СН 3 СОО + Н +

2) Реагируют с металлами, оксидами и гидроксидами металлов с образованием солей:

2СН 3 СООН + Mg = (СН 3 СОО) 2 Mg + Н 2 2СН 3 СООН + CaO = (СН 3 СОО) 2 Ca + Н 2 O 2СН 3 СООН + Ca(OH) 2 = (СН 3 СОО) 2 Ca + 2Н 2 O

3) Реагируют с солями более слабых кислот:

2СН 3 СООН + Na 2 СО 3 = 2СН 3 СООNа + СО 2 + Н 2 O

4) Реагируют со спиртами с образованием сложных эфиров:

O CH 3 C
O
CH 3
C

OH

+

СН 3 СН 2 ОН H 2 SO 4 , t

3 – СН 2 – ОН H 2 S O 4 , t O CH 3
O CH 3 C
O
CH 3
C

O

– CH 2 – CH 3

+ Н 2 О

д) Сложные эфиры. 1) В присутствии кислоты или щелочи гидролизуются:

O CH 3 C
O
CH 3
C

O

– CH 2 – CH 3

+ Н 2 О H 2 SO 4 , t

CH 3 C O – CH 2 – CH 3 + Н 2 О H 2
O CH 3 C
O
CH 3
C

OH

+ СН 3 СН 2 ОН

O CH 3 C
O
CH 3
C

O

– CH 2 – CH 3

+ NаОН

O CH 3 C
O
CH 3
C

ONa

+ СН 3 СН 2 ОН

2) Эфиры непредельных кислот проявляют типичные свойства алкенов, например присоединяют бром:

CH

2

CH

O C O – CH 3
O
C
O – CH 3

+ Br 2

O CH 2 – CH – C | | O Br Br
O
CH 2 – CH – C
|
|
O
Br
Br

CH 3

3) Эфиры непредельных кислот также полимеризуются:

n CH

2

CH

O C O – CH 3
O
C
O – CH 3

(– CH 2 – CH –)n

|

COOCH 3

е) Амины. 1) Проявляют основные свойства. При взаимодействии с водой образуются гидроксид-ионы и ионы алкиламмония:

СН 3 –NH 2 + Н 2 O = СН 3 –NH 3 + + ОН

2) Реагируют с кислотами с образованием солей:

СН 3 –NH 2 + НCl = СН 3 –NH 3 Сl

3) Горят с образованием оксида углерода (IV), воды и азота:

4СН 3 –NH 2 + 9О 2 = 4СО 2 + 10Н 2 O + 2N 2

ж) Аминокислоты. 1) Обладают амфотерными свойствами, реагируют как с осно- ваниями, так и с кислотами:

O NH 2 CH 2 C
O
NH 2
CH 2
C

OH

+ NaOH

O NH 2 CH 2 C
O
NH 2
CH 2
C

ONa

+Н 2 О

O NH 2 CH 2 C
O
NH 2
CH 2
C

OH

+ HCl

Cl - NH 3

O + CH 2 C
O
+ CH
2 C

OH

2) При реакциях со спиртами образуют сложные эфиры:

O CH 2 C | OH NH 2
O
CH 2
C
|
OH
NH 2

Задача 1

+ CH 3 CH 2 OH

O CH 2 C + Н 2 О | OCH 2 CH 3 NH 2
O
CH 2
C
+ Н 2 О
|
OCH 2 CH 3
NH 2

Найдите формулы веществ, массовые дали элементов в кото- рых следующие: а) С – 0,7742, N – 0,1505, Н – 0,0753; б) С – 0,3871, N – 0,4516, Н – 0,1613. Изобразите структурные формулы этих веществ и напишите их названия.

Решение:

Чтобы перейти от массовых отношений элементов в веществе к мольным соотношениям, нужно массовые отношения разделить на относительные атомные массы элементов. а)

Получим:

n(С) : n(Н) : n(N) =

()

m C

12

:

()

m H

1

:

(

m N

)

14

n(С) : n(Н) : n(N) =

0,7742

:

0,0753

:

0,1505

12

1

14

=

= 0,0645 : 0,0753 : 0,01075

Разделим полученные соотношения на 0,1075, получим:

n(C) : n(H) : n(N) = 6 : 7 : 1.

Простейшая формула соединения C 6 H 7 N. Если считать, что она соответствует истинной молекулярной формуле, то неизвестное вещество анилин:

NH 2 NH 2

б)

Получим:

n(С) : n(Н) : n(N) =

()

m C

12

:

()

m H

1

:

(

m N

)

14

n(С) : n(Н) : n(N) =

0,3871

0,1613

0,4516

:

:

12

1

14

=

= 0,0323 : 0,1613 : 0,0323

Разделим полученные соотношения на 0,0323, получим:

n(C) : n(H) : n(N) = 1 : 5 : 1.

Тогда простейшая формула соединения CH 5 N. В случае, если это и есть истинная формула, ей соответствует метиламин CH 3 – NH 2 . Ответ: а) анилин; б) метиламин.

Задача 2

При восстановлении 250 г нитробензола получили 150 г анили- на. Вычислите, сколько это составляет процентов по сравнению с теоретическим выходом.

Решение:

Уравнение реакции:

. Решение : Уравнение реакции : NO 2 Fe, HCl [H] NH 2 Молекулярная

NO 2

Fe, HCl

[H]

: Уравнение реакции : NO 2 Fe, HCl [H] NH 2 Молекулярная формула

NH 2

Молекулярная формула нитробензола С 6 Н 5 NO 2 . Вычислим мо- лярную массу нитробензола:

М(С 6 Н 5 NO 2 ) = 12 · 6 + 1 · 5 + 14 + 16 · 2 = 123 г/моль.

Вычислим количество вещества нитробензола:

ν

(

C

6

H

5

NO

2

)

=

m

(

C

6

H

5

NO

2

)

=

250 г

M