Libro Trabajo1

ELABORADO POR: J.
TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
1.- En cada uno de los pasos del mecanismo de la siguiente reaccin indique las flechas faltantes (flujo de electrones). Sntesis
a)
OH H2SO4 H
+
H H
+
H
H2O
A
A _________________________ B _________________________
O OH + H O S O O H
C D C _____________________
D _____________________
Mecanismo
O H H H H
+
Carbocation 2
H H H
+
H H
H H
+ H
O H
+ H
H
H H H
+
H H
H H H
+ H
O H
O H
Sntesis
b)
OH H
+ H2SO4
+
H H H
H2O
A
A _________________________ B _________________________
C _____________________
Mecanismo
ELABORADO POR: J. TRINIDAD AVILA SALAZAR 26/09/11
H O O
H O O H
+ H
S O
+
H H H
O H H
+
H
Sntesis
c)
OH
H2SO4 + + +
H2O
A _________________________ B _________________________
C _____________________ D _____________________ Mecanismo
O OH
S O
H H H
O H
H
H
H
+
H H H
O H H H
+
H
H H
+
H O + H H H H
H H H H
+ H O H H
H H
+
H H H
O H H H
O H + H H
Sntesis

H H H
d)
OH
H2SO4
+
CH3
+
CH3 CH3
+ H2O
CH3
A _________________________ B _________________________
C _____________________ D _____________________ E _____________________
Mecanismo
H O H
+
H O
+ H
S O
H H
+
H CH3
O H H
+
CH3 H
H H
+
H CH3
O H H
+
CH3 H
Sntesis
e)
OH
H3PO4
H3C H2C
CH3
H3C
CH3
+
H3C
H2O
B
A _________________________ B _________________________
C _____________________ D _____________________
Mecanismo
H O H O O H P O O H H H H O
+
+ H
H +
O H H
+ H
H +
+
H
O H H
+
H
H H H +
O H H
+
H
+ H H + H
H O H H H H
+
H
Sntesis
e)
OH H3C H2C CH3 H3C CH3
H3PO4
+
H3C
H2O
A
A _________________________ B _________________________
H O H O O H P O O H
C
C _____________________ D _____________________ Mecanismo
H H O
+
+ H
+ H
H +
+
H
O H H
+
H
H H H
+ H
O H
+
H
Sntesis
CH3 CH3 H H H H
f)
H3PO4
OH
+
H H
+
H H H H
+ H2O
E
H H H H H
+
H
H + H
A _________________________ B _________________________
E _____________________ F _____________________
C _________________________ G _____________________ D _________________________ H _____________________
Mecanismo
H O O H P O O H O H
+
H H + H
H H + H H
+
O H
H H H + H H H +
H H H H H
O H H
H H
+
H
H H +
H H H
H H H H
O H H
+
H
H H + H + H O H H
H H H + H H O
+
H H + H H H
H H H O H H H H
+
H
Sntesis
g) OH H3PO4
H H + H H H H H + H H H
+ H2O
Mecanismo
H O H O O H P O O H H O
+
H
+
H H H
+
H
+
O H
H +
H H H
H
+
H H H H
H H H
O H H
H H
+
H
H
+
H H H H
H H H
O H H
H H
+
H
H
+
H H H H
H H H
O H H H
+
H
H H H
+
H H O H
+ H
+
H
Sntesis
H3PO4
H CH3 CH3 + CH3 CH3 H H
h)
+ H2O
H2O,
H
A
A _________________________ B _________________________
C
C _____________________ D _____________________
Mecanismo
H O H H
O O H P O O H H
H O
+
+
H
P O
O H
H O H
H
+
+
H
+ H
H H +
H H H
+
H
O H H H
+
H
H H +
O H H
+
H
Sntesis
i)
OH H H H H H H H H H H
H3PO4 H2O,
H
+ H2O
Mecanismo
H O H H O O H P O O H H H O
+
+
H
P O
O H
H O H H O
+
H
+
+
H
+
H
O H H
H H H
+
H H H
H H O H H H H H H
+
H
H H H
+
H H H H H O H H H
+
H
H H H
H H H
+
H H H
O H H
+
H
2.- Desarrolle el mecanismo que se lleva en cada una de las siguientes reacciones. Escriba el nombre de cada una de las estructuras. Indique el producto de mayor porcentaje.
a)
OH
b)
H2SO4
OH
H2SO4
H3PO4
OH
OH
c)
OH
d)
H2SO4
e)
HO
H3PO4
f)
Br
H2SO4
g)
OH
H2SO4
OH
h)
H3PO4
a)
H
2 1 2
KOH C2H5OH,
+ B
H
+
H
Br
A _________________________ B _________________________
C _____________________ D _____________________ Mecanismo
K+ -OH + H3C
CH2 O H
CH3CH2O- K+
+ H
O H
H H CH3CH2O- K+ +
Carbono 2
+
Br
H H Carbono 1 H H Br H
H3C CH2 O
CH3CH2O- K+ +
H3C CH2 O
Sntesis
b)
2
Cl
1 2
H KOH Terc butanol, H
H H H
H H
+ B C
+ D
+ E
A _________________________ B _________________________
D _____________________ E _____________________
C _________________________ Mecanismo
CH3 H3C C O CH3 H CH3
K+ -OH
H3C
C
-
CH3 +
+
O H H
O K
Cl H
Carbono 2 H H CH3
H CH3 H + H3C C O
H
+ H3C C CH3
O - K+
Cl
CH3 H
H CH3
H H + H3C
CH3 C O CH3 H
Carbono 2
+ H3C C CH3
O K+
-
Sntesis
CH3 C) Br
2 1 2 2
H KOH C2H5OH, CH3 CH2
H CH3
CH3 CH
CH2
+ C
CH2
+ D
+ C2H5OH
A _________________________ B _________________________
C _____________________ D _____________________ Mecanismo
H3C CH2 O H + K+ -OH
CH3CH2O- K+ +
O H H
Carbono 2 H H Br CH3 CH2 H CH3 CH2
+ CH3CH2O- K+
+ H3C CH2 O
CH3 Br C
CH3 C H
H + CH3CH2O- K+ Carbono 2
+ H3C CH2 O
4.- Desarrolle el mecanismo que se lleva acabo en las siguientes reacciones de deshidrohalogenacin. Indicar el producto mayoritario. a) 3-Bromo-3-etil pentano b) 1-Bromo-1-metil ciclohexano c) 3-Metil-2-penteno d) Cloruro de neopentilo
5.- De las estructuras de todos los alquenos que se pueden esperar de la deshidrohalogenacin por una base fuerte de: a) 1-Cloro pentano b) 2-Cloro pentano c) 2-Cloro-2-metil butano d) 1-Cloro-2,2-dimetil propano
6.- Qu halogenuro de alquilo (si es que lo hay) dara cada uno de los siguientes alquenos puros por deshidrohalogenacin por una base fuerte. a) Isobutileno d) 2-Metil-1-buteno b) 1-Propeno e) 2-Metil-2-buteno c) 2- Penteno f) 3-Metil-1-buteno 7.- En cada uno de los pasos del mecanismo de la siguiente reaccin indique las flechas faltantes (flujo de electrones). Sntesis
a)
Zn CH CH CH2 CH2 Br Br Etanol H CH2 C C H H
+
C C
H CH2
A _________________________ B _________________________
C _____________________
Mecanismo
Carbono 2
CH CH CH2 CH2 Br Br
Zn
CH CH CH2 CH2 Br Zn Br
Carbono 2
CH CH CH2 CH2 Br Zn Br
CH
CH CH2 CH2
Br Zn Br
Sntesis
b) H C CH CH CHCH 3 2 2 2
Cl Zn Cl Acetona H3C CH2 CH2 CH CH2
A _________________________
B _____________________ Mecanismo
Carbono 2
Carbono 1 H3C CH2 CH2 CHCH2 Cl Zn Cl
H3C CH2 CH2 CHCH2 Cl
Cl +
Zn
H3C CH2 CH2 CH Cl
CH2
Zn Cl
H3C CH2 CH2 CH
CH2 + Cl
Zn Cl
Sntesis
Cl Zn Etanol Cl H H H
+ B C
A _________________________ B _________________________
C _____________________
Mecanismo
Cl
Carbono 2
Cl
+ Zn
Cl Carbono 2 Zn Cl
Cl
+
Zn Cl
Cl
Zn Cl
8.- Desarrolle el mecanismo, as como la sntesis que se lleva acabo en las siguientes dihalogenuros de alquilo en acetona. a) 1,2-Dibromo-1-metil ciclohexano + Zn c) 1,2-Dicloro butano + Zn b) 4,5-dibromo-2-hexeno + Zn d) 1-Cloro-1-clorometilen + Zn
H2O H C C H
CaC2
+ Ca(OH)2 C
A _________________________ B _________________________
C _____________________
Mecanismo
C O H H C Ca H O H H C C H
+ HO- Ca HO-
2+
+ Na
C Na
+ 1/2 H2
Carbono 1 H C C Na
+
+ H3C CH2 CH2 CH2 Cl
CH2 CH2 CH2 CH3
H3C CH2 CH2 CH2 C
H + Na NH2
H3C CH2 CH2 CH2 C
C Na
+ NH3
Carbono 1 H3C CH2 CH2 CH2 C C Na + Cl

+
CH2 CH2 CH CH3 CH3
H3C CH2 CH2 CH2 C
CH2 CH2 CH CH3 CH3
Sntesis
Carbono 3
CH3 CH3
b)
H3C CH2 CH2 CH2 C C Na
+
Cl
+
Carbono 2
+ B
Carbono 2
+ D E
H
C CH2 CH2 CH2 CH3
+
H
A _________________________ B _________________________ E _________________________ G _________________________
C _____________________ D _____________________ F _____________________
Mecanismo
Carbono 3 H H3C CH2 CH2 CH2 C C Na

+
Cl
+ H3C CH2 CH2 CH2 C
H3C CH2 CH2 CH2 C
C Na
Cl
+
Cl
H H Carbono 2
+ H3C CH2 CH2 CH2 C

H
H3C CH2 CH2 CH2 C
C Na
Cl
C CH2 CH2 CH2 CH3
+
Carbono 2
Sntesis
c)
1500 C CH4 H C C H AgNO3.NH3 H C C Ag
1)CH3(CH2)4CH2Cl H C C Ag 2) CuNO3.NH3
Cu C
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Cu C
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 + Cl CH2 CH2 CH3
H3C CH2 CH2
Mecanismo
H C C Ag
+ Cl CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Cu C
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 + Cl CH2 CH2 CH3
H3C CH2 CH2
10.- Desarrolle el mecanismo que se lleva a cabo entre el ciclopentilacetileno y el amiduro de sodio (sodamida); seguido de la adicin de cada uno de los siguientes halogenuros de alquilo.
a) Bromuro de etilo b) Bromuro de isopentilo 11.- Empleando carburo de calcio, halogenuros de alquilo de 6 carbonos o menos; desarrolle el mecanismo de la reaccin; para preparar cada uno de los siguientes alquinos:
a) 1-Octino c) 3-Decino
b) 5-Metil-2-hexino d) 4-Metil-2-hexino
Nota: En caso que se obtengan ms de un producto, indique cual de ellos se obtiene en mayor cantidad y diga que tipo de reaccin se esta llevando acabo. 12.- Desarrolle la sntesis para preparar los siguientes alquinos a partir del metano y reactivos necesarios. a) 2-Pentino b) Butil acetileno
REACCIONES DE ALQUENOS Y ALQUINOS A) HIDROGENACION CATALITICA 13.- En cada uno de los pasos del mecanismo de la siguiente reaccin indique las flechas faltantes (flujo de electrones).
a)
H3C CH3 C H CH CH3 H H3C CH3 CH CH2 CH2 CH3
b)
H H
c)
H3C CH2 C C CH3
Na
H3CH 2C C H C
CH3
H3C CH2 C
CH3 +
Na
H3C CH2 CH
..
CH3
Na
H3C CH2 C
..-
H C CH3 Na
+
H3CH2C H H C C CH3
+
:N H
+ Na : N
H
..-
H3CH 2C C H C CH3
H3CH 2C
+ Na
H
.. -
Na
CH3
H3CH 2C C H
.. -
H Na
+
H3CH 2C H H C C
:N
H
+
CH3
Na
:N
H
..-
CH3
14. Escriba la estructura y el nombre de cada uno de los hidrocarburos que ser tratados con hidrgeno y nquel se obtiene los siguientes alcanos y que cumplen con la formula molcular que se indica.
a)
C6H10
b)
C7H12
c)
C7H12 H3C
CH3 CH CH2 CH3
d)
C5H10 H3C CH2 CH2 CH2 CH3
f)
e)
C7H12
C6H8
g)
C6H8
h)
C9H14
i)
C7H10
j)
C4H6
H C H3C C
CH3
k)
C6H8
H H
l)
C6H8
15.- En cada uno de los pasos del mecanismo de la siguiente reaccin indique las flechas faltantes (flujo de electrones). Escriba en cada una de las estructura el nombre de cada una de ella y adems diga a que tipo de hidrocarburo pertenece.
a)
H3C CH2 CH CH2
Cl HCl H3C CH2 CH CH3 CCl4
H H3C CH2 CH CH2 + H Cl H3C CH2 CH

+
CH2 +
Cl
Cl H3C CH2 CH
+
CH3 +
Cl
H3C CH2 CH CH3
b)
Cl HCl CCl4 Cl
+ B C
+ H
Cl
CH
Cl Cl
-
+
H
+
Cl
-
Cl
c)
H3C CH2 CH CHCH2 CH3
HCl CCl4
Cl H3C CH2 CHCH2 CH3
H H3C CH2 CH CHCH2 CH3
+ H
Cl
H3C CH2 CH CH CH2 CH3
Cl H3C CH2 CH2 CH CH2 CH3 +

+
Cl
H3C CH2 CH2 CH CH2 CH3
16.- En cada uno de los pasos del mecanismo de la siguiente reaccin indique las flechas faltantes (flujo de electrones). Escriba en cada una de las estructura el nombre de cada una de ella y adems diga a que tipo de hidrocarburo pertenece.
Carbono 3
a)
Carbono 2 + H Cl A
H2O
Cl
HO
+ B
Producto mayoritario
+ C D
Cl
+ E
Alqueno no simetrico
Carbono 2
OH
H O H H
Ion hidrnio
+
Cl H
+
H
Cl
Ion cloruro
Mejor nucleofilo H
+
H
H H
+
+
H
Cl
O H H
H
+
Cl
Cl
H
+
O H H O H
+
+
H
O H H OH
O H
b) H3C
CH3 C CHCH2 CH3 + HBr
H2O
CH3 H3C C CH2 CH2 CH3 + H3C
CH3 C CH2 CH2 CH3 OH
B Br Producto mayoritario
H O H H
Br H
H
+
H
Br
Mejor nucleofilo CH3 H3C C CHCH2 CH3 CH3

+ +
O H
H3C
C CH CH2 CH3 H
Br
O H H
CH3 H3C C CH CH2 CH3 H

+
CH3
Br
H3C
C CH2 CH2 CH3 Br
CH3 H3C CH3 H3C C CH CH2 CH3 + H H

+
C CH2 CH2 CH3 OH
CH3 O H H H3C C CH2 CH2 CH3 + O

+
O H H
+
H O H
+
c) H3C CH CHCH3 + HI
H2O
H3C CHCH2 CH3 + H3C CHCH2 CH3 Br B Producto mayoritario OH C
H O H H
I H
H
+
H
Mejor nucleofilo H3C CH CHCH3 + O H

+
H3C CH
CH CH3 + H
O H H
+ I
H3C CH
CH CH3 + Br H
H3C CHCH2 CH3 Br

H3C CHCH2 CH3 OH
H3C CH
CH CH3 + H
O H H
H3C CHCH2 CH3 + O H

+
O H H H
+
H O
+
17.- Mediante flechas que indican el flujo de electrones, complete los siguientes pasos del mecanismo al adicionar a los siguientes alquinos HBr en presencia de un disolvente no polar (CCl 4). Escriba el nombre a cada estructura de acuerdo a la literal correspondiente.
Carbono 2 a) Br CCl4 Br
+ HBr A
Carbono 2 Alquino no simtrico
+
Br
Br
H CH2 C H Br
H CH2 C Br C
Br CH3 CH2 C Br
H C CH3 + H Br
H CH3 + H Br CH2 C
+
CH3 +
Br
Br H
H CH2 C
+
Br H CH3
+ Br
CH2 C
CH2 CH3
Br H
Br H
Br C H CH3 Br CH2 C H
Br C CH3 + H Br
CH2 C
Br CH2 C H C CH3 + H Br
H CH2 C H
Br C
+
CH2 CH3 +
Br
H CH2 C H
Br C
+
H CH2 CH3 + Br
-
Br C Br CH2 CH3
CH2 C H
b) CH2 CH2 C
Carbono 2 CH + HBr CCl4
Br CH2 CH2 C CH3
Carbono 1 Alquino no simtrico
B Br
H CH2 CH2 C H Br CH
Br
Br H CH2 CH2 C CH
Br H CH2 CH2 C CH + H Br
Br CH2 CH2 C
+
H CH + Br H
-
Br CH2 CH2 C
+
H CH + Br H
-
Br H CH2 CH2 C CH
Br H
Carbono 2 c) Carbono 2 Br
Br
+ HBr A
Alquino simtrico
CCl4
B
Dihalogenuro geminal
Br H Br
Br H
Br C
+
H H
Br
+ Br
Br C
+
H H
Br
Br H H
+ Br
18.- Mediante flechas que indican el flujo de electrones, complete los siguientes pasos del mecanismo al adicionar a los siguientes alquinos HCl en presencia de un disolvente no polar (CCl 4). Escriba el nombre a cada estructura de acuerdo a la literal correspondiente.
a) H3C CH3 C CH3 CH2 C Carbono 1 CH + H Cl Carbono 2 CCl4 H3C CH3 C CH3 Cl CH2 C Cl CH3
A
Alquino no simtrico
B
CH3 H3C C CH2 C Cl
H CH
Cl H3C
CH3 C CH3 CH2 C Cl
H CH + H Cl
CH3 H
CH3 H3C C CH3
H CH2 C Cl CH + H Cl H3C
CH3 C CH3 CH2 C

+
H CH + Cl H
-
Cl
CH3 H3C C CH3 CH2 C Cl

+
H CH + Cl H
-
CH3 H3C C CH3
Cl CH2 C Cl
H CH H
Carbono 2 b) Carbono 2 Cl CCl4
Cl
+ H Cl A
Alquino simtrico
B
Cl H Cl
Cl H
+ H
Cl
Cl H
Cl C
+
Cl H H
+ H
Cl
+ Cl
Cl
Cl H H Cl H H
-
Cl
Carbono 2 c) H3C CH2 C
Cl C CH3 + H Cl Carbono 2 CCl4 H3C CH2 C CH2 CH3 + H3C CH2 CH2
Cl C Cl CH3
B Cl
Alquino no simtrico
H H3C CH2
Cl C C H CH3 Cl
CH3 + H Cl
H3C CH2
C Cl
C H
CH3 + H
H
Cl
H3C CH2
C Cl
C H
H3C CH2
C Cl
+
C H
CH3 +
Cl
H H3C CH2 C Cl
+
Cl CH3
H C H CH3
C H
+ Cl
H3C CH2
C Cl
Cl H3C CH2
H C C Cl CH3 H H3C CH2 C H C Cl CH3 + H Cl
H H3C CH2 C H C Cl CH3 + H Cl H3C CH2 C H C

+
CH3
+ Cl
Cl
H H3C CH2 C H C Cl
+
H CH3
Cl C Cl CH3
+ Cl
H3C CH2
C H
19.- Indique el flujo de electrones para las siguientes reacciones de adicin de HBr en presencia de perxidos a los alquenos siguientes:
Peroxido de hidrgeno
h o
2HO Radicales hidrxido
tomo de bromo HO
+ H Br
HO H + Br
Radical 3
Paso s pro paga dore s
CH2
CH2 Br
Br H
CH2 Br
CH2 Br
+ H Br
Br
h o
2HO
tomo de bromo
HO
+ H Br
CH3
HO H + Br
CH3 CHCH2 CH3 + Br H3C C CHCH2 CH3 Br

CH3 CHCH2 CH3 + H Br Br H3C C H CHCH2 CH3 + Br Br
H3C
CH3 H3C C
h o
2RO
Br
Paso s pro paga dore s
+
Br
Br Radical 3 Br
H Br
Br
20.- Indique el flujo de electrones para las siguientes reacciones de adicin de HBr en presencia de perxidos a los alquinos siguientes:
h o
2RO
Pasos propagadores
CH
C Br CH3
C Br
H C C
+ H Br
Br H
C + Br
Br
h o
2RO
C Br
Pasos propagadores
Br
CH3
H C CH3 C Br
+ H Br
C + Br
Br
h o
2RO
CH2 CH2 CH3
Pasos propagadores
H3C
CH2 CH2 CH3 +
Br
C H3C CH 3
C Br
C 3H7 C H3C CH 3 C Br
H C H3C
CH2 CH2 CH3 C + Br Br
+ H Br
21.-
Br Br --------- Br Br +
-
Br
Br
H3C CH Cl
CHCH2 Cl
H3C HC Cl
CH CH2
+
Cl
Cl H3C HC Cl CH CH2
+
Cl
H3C CH Cl
CH CH2
Br H3CCH CH CH2 CH3 + H O

+
H3CHC H Br
CH CH2 CH3
H O H3CHC Br
+
H CH CH2 CH3 Br
CH CH2 CH3 +
O H
H3C CH
H O
H CH CH2 CH3 + Br O H H
H O H3C CH H
+ CH CH2 CH3 + + Br O H H Br -
H3C CH
22.-
24.
OH C
+
H C Hg
+
OH H C SO4
-2
+ Hg SO4
2+
-2
OH H C C
O C
H C H
O C
H C H
13.- Escriba las estructuras de los reactivos faltantes para llevar acabo las siguientes transformaciones, escriba el nombre de las literales correspondientes a cada una de las literales.
O H O OH OH 6 8 7 15 14 13 9 1O Br OH Cl OH OH D Br Br Br
G F
Br
A
11
12
A _________________________ B _________________________ C _________________________ D _________________________ E _________________________
B F _____________________
G _____________________ H _____________________ I _____________________ J _____________________
14.-Escriba el nombre y estructura de las literales correspondientes a cada una de las reacciones que a continuacin se indican.
a) H2C O3 CH CH2 CH2 CH2 CH3
H2O, Zn
C+ D
A _________________________
C _____________________
B _________________________ D _____________________
b) H2C CHCH2 CH2 CH2 CH3
HCl
KOH
HBr
CH2Cl2
C2H5OH,
C+ D+ E
A _________________________ B _________________________
D _____________________ E _____________________
C _________________________ F _____________________
c)
CH3 CHCH3
HI
H3C CHCH
B
CHCl3
A A _________________________
d) Br H3O+
B _____________________
KOH C2H5OH,
H2SO4
KMnO4
D
H2O
A _________________________ B _________________________ C _________________________
D _____________________ E _____________________
e)
KMnO4
G 1) Hg( OO CC H 2
)N aB H 1)BH3 4
O4 Os
3) 2
HBr ROOR
2) H2O2, H2O, OHKMnO4
H2
4 SO
RC O
C B
A _________________________ B _________________________ C _________________________ D _________________________ E _________________________
F _____________________ G _____________________ H _____________________ I _____________________
f) H3C CH2 C C CH3
1) O3
B
2) Zn S(CH3)2
A A _________________________
g) H3C CH2 KMnO4 C C H H2O, OH-
B _____________________
A _________________________
h) KMnO4 H2O,
B _____________________
A _________________________
i) HCl
B _____________________
B
CH2Cl2
A
A _________________________
j) H3C CH3 CHCH2 C C CH3 HgSO4 H2SO4, H2O
B _____________________
A _________________________
k) H3C C C CH3 2) H2O 1) Hg(OCOCH3)2
B _____________________
B
B _____________________
A A _________________________
l) 1) BH3 2) H2O2, H2O, OH-
A _________________________
B _____________________
m) H3C
H2 C C CH3 Ni
B
B _____________________
Na
A A _________________________
n) H3C CH3 CHCH2 C C CH3
B
NH3
A A _________________________
o) H3C C C CH3 H2
B _____________________
Catalizador de Lindlar
B
B _____________________
A _________________________
15.- Indique la estructura y nombre de cada uno de los siguientes alquenos con HBr en presencia de perxidos. a) 1-Fenil propeno b) 1-Metil ciclopenteno 16.- En cada uno de los pasos del mecanismo de la siguiente reaccin indique las flechas faltantes (flujo de electrones).
N a)
2 3 4 1
N C CH
C HC
+ A
HC C
CH O C Cl
Cl
A _________________________
b) O
1 2 3
O O
+
4
A _________________________
c)
O CH3 CH CH
2 1 3 4
H3C
CH3
H3C C
CHCH3 + CH3 O O
A _________________________
F C F C N
d)
2
F
1
F C F C N
+
3 4
C C
A _________________________
O e)
1 2 4 3
+
O
A _________________________ 17.- Indique los reactivos faltantes y los pasos de cada una de las reacciones siguientes para llevar a cabo cada una de las respectivas transformaciones. Escriba el nombre en cada literal.
a) OH OH
A _________________________
b)
OH
A _________________________
c)
OH
Cl
A _________________________
d)
OH
Cl
A _________________________
e) Br OH
A _________________________
f)
OH
A _________________________
g)
OH
A _________________________
h)
OH
A _________________________ 18.- Escriba la estructura del producto que se obtiene en las siguientes reacciones:
O a) HC CH
CH2
O b) HC CH
HC CH3
N c) C O C
C CH3
CH3 C d) O O C C
e) HBr -80 C
f) H3C CH CHCH CH2
Cl2 40 C
g) 1) O3 2) Zn, H2O
h) H3C C CH3 CH CH C CH3 CH3
1) O3 2) Zn, H2O
19.- Escriba la estructura de los polmeros que se obtiene utilizando los siguientes monmeros.
HC a) Perxido de benzoilo CH2
b) H2C CH C O CH3
c) H2C C CH3 CH CH2 Perxido de benzoilo
Perxido de O benzoilo
d) H2C
Perxido de CH Cl benzoilo

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C _____________________ D _____________________ Mecanismo

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C _____________________ D _____________________ E _____________________

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C _________________________ G _____________________ D _________________________ H _____________________

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C _____________________ D _____________________ Mecanismo

H KOH Terc butanol, H

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H KOH C2H5OH, CH3 CH2

C _____________________ D _____________________ Mecanismo

H3C CH2 O H + K+ -OH

Carbono 2 H H Br CH3 CH2 H CH3 CH2

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Carbono 1 H3C CH2 CH2 CHCH2 Cl Zn Cl

H3C CH2 CH2 CHCH2 Cl

H3C CH2 CH2 CH Cl

H3C CH2 CH2 CH

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+ H3C CH2 CH2 CH2 Cl

CH2 CH2 CH2 CH3

H3C CH2 CH2 CH2 C

H3C CH2 CH2 CH2 C

Carbono 1 H3C CH2 CH2 CH2 C C Na + Cl

CH2 CH2 CH CH3 CH3

H3C CH2 CH2 CH2 C

CH2 CH2 CH CH3 CH3

C CH2 CH2 CH2 CH3

A _________________________ B _________________________ E _________________________ G _________________________

C _____________________ D _____________________ F _____________________

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Carbono 3 H H3C CH2 CH2 CH2 C C Na

+ H3C CH2 CH2 CH2 C

H3C CH2 CH2 CH2 C

+ H3C CH2 CH2 CH2 C

H3C CH2 CH2 CH2 C

C CH2 CH2 CH2 CH3

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 + Cl CH2 CH2 CH3

H3C CH2 CH2

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

+ Cl CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

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CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 + Cl CH2 CH2 CH3

H3C CH2 CH2

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

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CH3 CH CH2 CH3

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Cl HCl H3C CH2 CH CH3 CCl4

H H3C CH2 CH CH2 + H Cl H3C CH2 CH

C _ D _ Mecanismo

C ___________ D _ E ___________

C _______________ G _ D _ H _______

C _ D _ Mecanismo

C _ D _ Mecanismo

A _____________ B _ E _ G _____________

C ___________ D _ F ___________

A _____________ B _ C _ D _ E _____________

G ___________ H _ I _ J ___________

A _____________ B _ C _____________

A _____________ B _ C _ D _ E _____________

F ___________ G _ H _ I ___________