Anlise Qumica Qualitativa- Sntese e Propriedades do Acetileno

1- TTULO DA EXPERIENCIA - Sntese e Propriedades do Acetileno

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OBJETIVOS - Preparar em laboratrio o gs acetileno; - Testar algumas propriedades do acetileno.

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FUNDAMENTOS TERICOS 3.1 O acetileno e suas propriedades e aplicaes:

O nome oficial do acetileno pela IUPAC etino. Esse hidrocarboneto da classe dos alcinos o mais simples, constituido por dois carbonos e dois hidrognios (C2H2) . Os dois tomos de carbono esto ligados atravs de uma tripla ligao. um gs incolor, de odor desagradvel que se liquefaz temperatura de -83 C e solidifica a -85 C. muito instvel; sob pequenas compresses se decompe com muita facilidade liberando energia. armazenado em cilindros de ao, sob presso, dissolvido em acetona. O acetileno o mais importante dos alcinos devido a sua reao extremamente exotrmica com o oxignio, liberando aproximadamente 308 kcal por mol: C2H2 + 5/2 O2 2 CO2 + H2O + 308 kcal Devido a sua queima extremamente exotrmica, usado em larga escala na solda autognica, no corte de metais por maarico, na fabricao de objetos de vidro e em diversos processos que requeiram altas temperaturas. No maarico oxiacetilnico obtem-se temperaturas de 2500 a 3000C. Dentre suas aplicaes na indstria qumica como matria-prima, encontra-se a sntese de centenas de compostos, dentre os quais os mais destacados so o etileno, o etanol, diversos compostos organoclorados, especialmente solventes como o clorofrmio e o cido actico. utilizado tambm na produo de borracha sinttica e polmeros. Por ser uma substncia importante na indstria e no ser encontrado na natureza, tem que ser fabricado a partir de produtos naturais baratos. Os materiais que podem ser utilizados so o calcrio e o carvo de pedra (hulha) pelas seguintes reaes:

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Tambm pode-se produzir acetileno a partir de alcanos maiores do petrleo e gs natural que so quebrados (atravs de craqueamento) em molculas menores. Estas molculas so desidrogenadas em elevadas temperaturas. C2H6 C2H2 + 2 H2 Esse um processo em ascendncia atualmente devido s novas tecnologias em catalisadores e as pesquisas na rea.

3.2 Oxidao por KMnO4 em Alcenos: Os alcenos podem ser oxidados com permanganato de potssio em soluo aquosa de duas maneiras: brandamente ou energicamente. Oxidao branda (Reao de Baeyer) - O permanganato em meio neutro ou levemente alcalino oxidante brando, pois no chega a romper a dupla ligao, mas reage introduzindo oxignios na cadeia. O permanganato uma soluo de colorao violeta intensa e quando ele passa para MnO2 precipita esse xido marrom escuro. O resultado da oxidao branda de um alceno com KMnO4 um dilcool vicinal (glicol). Como exemplo, vejamos a oxidao do propeno:

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3 Oxidao enrgica - Em meio cido o permanganato oxidante bastante enrgico e leva ruptura da dupla ligao, quebrando o alceno em molculas menores. Os produtos formados na reao dependem do tipo de carbono da dupla ligao. Carbonos primrios originam CO2 e H2O; carbonos secundrios, cidos carboxlicos, e carbonos tercirios, cetonas. Vejamos o primeiro exemplo - a oxidao do buteno-2:

Perceba que o carbono da dupla na molcula inicial era secundrio; da a formao de cidos carboxlicos. O segundo exemplo a oxidao do metil-propeno. Como os carbonos da dupla so tercirio e primrio, formam-se, respectivamente cetona e CO2 + H2O:

3.3 Ozonlise: Os alcenos, reagindo com o oznio em meio aquoso, produzem aldedos e/ou cetonas. Trata-se de uma reao que destri completamente a dupla ligao, quebrando a molcula do alceno em molculas menores. O oznio um oxidante bastante enrgico e entra em reao

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4 de adio com o alceno, formando o ozondeo ou ozoneto, um produto intermedirio instvel, que ento se decompe nos produtos finais, por hidrlise. Na prtica, faz-se borbulha o gs oznio numa soluo do alceno em solvente inerte, como o tetracloreto de carbono. Por evaporao do solvente em seguida, obtm-se o ozondeo, que tem a forma de um leo viscoso. Por ser muito instvel e explosivo, no se pode purificar esse ozondeo, e faz-se reagir diretamente com a gua, geralmente em presena de um agente redutor. A funo desse agente redutor, geralmente a limalha de zinco, consiste em impedir a formao do perxido de hidrognio, que se aparecesse, reagiria com aldedos e cetonas. O zinco captura um oxignio, formando o xido de zinco (ZnO). Veja o exemplo da ozonlise do metil propeno:

3.4 Oxidao por KMnO4 em Alcino: Oxidao branda - Nessa reao, a tripla ligao no chega a se romper, e aos carbonos so adicionados oxignios. Os produtos dependem dos tipos de carbono iniciais. Geralmente resulta um aldedo ou uma funo mista, como no exemplo abaixo - um cetoaldedo:

Oxidao enrgica - A oxidao enrgica dos alcinos por permanganato segue uma reao semelhante oxidao enrgica dos alcenos. Carbonos primrios do CO2 e H2O, secundrios do cidos carboxlicos e tercirios, cetonas.

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5 4MATERIAIS,VIDRARIAS E EQUIPAMENTOS

3 Tubos de ensaio; 3 Rolhas; Papel de filtro; 2 pipetas Pasteur; 1 Estante para tubos de ensaio; Fsforo; 1 Funil de decantao; 1 kitassato; 1 Cuba de gua; 1 Mangueira de ltex; 1 Suporte universal; 1Garra; Pina de Madeira; Argola metlica; 1 Becker de 250mL.

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REAGENTES UTILIZADOS

gua deionizada (H2O) Carbureto de clcio (CaC2) Soluo de Nitrato de prata amoniacal (AgNO3 + NH4OH ) Soluo aquosa de permanganato de potssio (KMnO4) a 0.5% m/v

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PROCEDIMENTO

7.1- Obteno: (atravs da hidrlise do carbureto de clcio).

- Foi adicionado a um Kitassato, de 250mL, 10g de carbureto de clcio em pequenos fragmentos. - Em um funil de decantao, adaptado rolha que fecha o kitassato, foi adicionado 100 mL de gua destilada. - Foi conectado ao kitassato um tubo de desprendimento, que conduziu o gs formado a
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6 um tubo de ensaio invertido em uma cuba de gua. - Deixou-se cair gua, gota a gota, do funil de decantao. O fluxo de acetileno foi regulado atravs do controle adequado da adio de gua. - O gs formado foi recolhido em trs tubos de ensaio dotados de rolha, por deslocamento de coluna dgua.

7.2 - Propriedades: (com o acetileno obtido os seguintes testes foram realizados). Combusto:

- Aproximou-se da boca de um dos tubos de ensaio contendo o acetileno um palito de fsforo aceso. A combusto foi observada. Reao KMnO4 (Teste de Bayer para insaturados):

- Em um tubo de ensaio contendo acetileno, adicionou-se 2 a 3 mL de KMnO4 a 0,5%. O tubo foi fechado e agitado. - Observou-se se a soluo de KMnO4 mudou de cor. Prova de tripla ligao terminal ( reao para alquinos verdadeiros):

- Em um tubo de ensaio contendo acetileno, foi adicionado 3 mL de nitrato de prata amoniacal (AgNO3 + NH4OH ). O tubo foi fechado e agitado.

8- REAES CaC2 + 2 H2O Ca(OH)2 + C2H2 3 C2H2 + 2 KMnO4 + 4 H2O 3 C2H2 (OH) 2 + 2 MnO2 + 2 KOH 2C2H2 + 2O2 3C + CO2 + 2H2O HCCH + AgNO3 HCCAg + HNO3

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7 9RESULTADOS Combusto: Nessa primeira etapa do experimento, houve a combusto incompleta, devidamente reconhecida pela produo de uma chama alaranjada e fuligem. Reao com KMnO4: Nesse segundo momento colocou-se gs acetileno para reagir com soluo de permanganato de potssio, com a precipitao do MnO2 na colorao marrom. Ocorreu oxidao do acetileno e reduo do Permanganato de potssio. O permanganato se reduz a MnO2.

Prova da ligao Tripla Terminal: Por fim colocou-se o gs acetileno para reagir com o nitrato de prata amoniacal, produzindo um precipitado acinzentado (acetileno de prata).

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CONCLUSO Concluiu-se que o acetileno, gs de grande importncia industrial, pode ser obtido a partir da reao do carbureto de clcio com gua, podendo ser detectado a partir de procedimentos experimentais tais como sua combusto e sua reao com permanganato de potssio. Em relao combusto do gs formado observou-se uma chama amarelada com presena de fuligem, indicando que a queima foi incompleta. Quanto reao com permanganato de potssio, podemos dizer que a formao de um precipitado na reao possibilitou a deteco visual da presena de acetileno no interior do tubo de ensaio. O Permanganato de potssio, se reduz a MnO2, um precipitado marrom na qual o mangans tem um estado de oxidao 4+. J os alquinos terminais tambm podem sofrer uma reao de oxirreduo, o que leva a formao do nion correspondente e liberao de hidrognio. Durante o procedimento foi comprovado presena da ligao terminal tripla pela colorao e formao de precipitado (acetileto de prata). A prtica foi bem sucedida, e as etapas do processo foram feitas corretamente, concluindo o resultado esperado no processo.
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ESQUEMA

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ATIVIDADES DE VERIFICAO

a) Equacione a equao de obteno do acetileno no laboratrio e na indstria. R: Em laboratrio CaC2 + 2 H2O Ca(OH)2 + C2H2 Industrialmente C2H6 C2H2 + 2 H2 b) Cite algumas aplicaes do acetileno. R: o gs acetileno pode ser usado para produzir diversos derivados do vinil, como o cloreto de vinila, tetra fluoreto de vinila, acetado de vinila, etc, alm do prprio vinil, que ao serem polimerizados produzem os plsticos (PVA, Teflon, PVC)

c) Por que a chama do acetileno brilhante e fuliginosa?

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9 R: A queima do acetileno com o ar atmosfrico (20% de Oxignio), produz uma temperatura de 1700C, chama amarela com combusto incompleta, gerando monxido de carbono e um p de carvo (negro fumo) muito fino que possui vrias aplicaes industriais.

d) Pesquise a respeito de oxidao branda e enrgica em alquinos. R: Oxidao branda - Nessa reao, a tripla ligao no chega a se romper, e aos carbonos so adicionados oxignios. Os produtos dependem dos tipos de carbono iniciais. Geralmente resulta um aldedo ou uma funo mista. Oxidao enrgica - A oxidao enrgica dos alcinos por permanganato segue uma reao semelhante oxidao enrgica dos alcenos. Carbonos primrios do CO2 e H2O, secundrios do cidos carboxlicos e tercirios, cetonas.

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REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

<<http://www.brasilescola.com/quimica/acetileno.htm>> Acetileno: um hidrocarboneto essencial na indstria qumica, 27/10/2011 <<http://www.mundoeducacao.com.br/quimica/acetileno.htm>> Acetileno, 27/10/2011 <<http://www.ebah.com.br/acetileno-doc-a107640.html>> Acetileno, 27/10/2011

14- . ASSINATURA DOS AUTORES DO RELATRIO

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