INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS LABORATORIO DE TERMODINMICA QUIMICA II PRCTICA N 2 EQUILIBRIO QUMICO HOMOGNEO ESTUDIO DE LA ESTERIFICACIN DEL CIDO ACTICO PROFESORA: MARIA PATRICIA MARIN HERNANDEZ GRUPO: 4IV4 INTEGRANTES: JERNIMO HERNNDEZ PAOLA J.___________ REYES ALBA GABRIELA GPE. ____________ REYES SERRANO ADRIANA ____________ VALENTINO RODRIGUEZ PAOLA A. _________ ENTREGA: 29 de abril de 2011 EQUIPO: 1

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PRCTICA N 2 EQUILIBRIO QUMICO HOMOGNEO ESTUDIO DE LA ESTERIFICACIN DEL CIDO ACTICO

Objetivos:

Calcular las constantes de equilibrio en fase lquida de una reaccin de esterificacin.

Observar un ejemplo de la reaccin de esterificacin entre un alcohol y un acido carboxlico Llevar a cabo la catlisis acida de la reaccin de etanol con cido actico para obtener un ester acetato de etilo Determinar la relacin de concentraciones para una reaccin de esterificacin Hiptesis: La constante de equilibrio qumico se puede determinar a partir de tcnicas analticas de titulacin con una base fuerte, permitiendo determinar las concentraciones de los componentes de la reaccin

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PRCTICA N 2 EQUILIBRIO QUMICO HOMOGNEO ESTUDIO DE LA ESTERIFICACIN DEL CIDO ACTICO (Esterificacin por el mtodo de Fisher) La obtencin de la metilamina a partir de acido actico es una sntesis en tres fases. Se va a dedicar una sesin integra de laboratorio a cada fase. La primera de ellas consiste en la obtencin del acetato de etilo por el mtodo de esterificacin de Fischer. I. ACETATO DE ETILO. CH3 O C OH + C2H5OH H2SO4 CH3 O C OC2H6 + H20

La reaccin de un acido carboxlico con un alcohol para dar un ster mas agua se conoce como reaccin de esterificacin de Fisher. Un acido mineral, generalmente es reversible, se puede aplicar la Ley de accin de las masas. Esta ley dice que cuando se alcanza el equilibrio en una reaccin reversible a temperatura constante, el producto de las concentraciones de las sustancias formadas, dividido por el producto de las concentraciones de las sustancias reaccionantes (estando elevada cada concentracin a una potencia cuyo exponente es el coeficiente de la sustancia en la ecuacin qumica) es constante. RCOOH + ROH RCOOR + H20

En la mayora de las reacciones de esterificacin de Fisher k vale aproximadamente cuatro (k=4). Por tanto, si se emplean concentraciones iguales para el alcohol y para el acido carboxlico, el rendimiento en ster, cuando se alcanza el equilibrio, es del 67 por 100 aproximadamente. Este rendimiento puede aumentarse empleando un exceso de una de las sustancias reaccionantes o eliminando el agua a medida que se forma. Le ser til de nuevo la discusin sobre el rendimiento en tanto por ciento de una reaccin que se hizo anteriormente.

CONVERSION DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS EN ANHIDRIDOS DE ACIDO. Los anhdridos de acido se pueden obtener fcilmente a partir de dos molculas de acido carboxlico al utilizar un fuerte calentamiento para eliminar un equivalente de agua. Sin embargo, debido a que se necesitan altas temperaturas, por lo general solo puede prepararse anhdrido actico a travs de esta manera. O O O C 800 C C C + H20 H3C OH H3C O CH3 CONVERSIN DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS EN ESTERES. Quiz la reaccin de los cidos carboxlicos ms til es su conversin en steres. Existen muchos mtodos para efectuar la transformacin, incluyendo la reaccin SN2 de un anin carboxlico con un haluro de alquilo primario. O O C + CH3 I Reaccin C CH3 + NaI CH3CH2CH2 O Na SN2 CH3CH2CH2 O Los steres tambin pueden sintetizarse por una reaccin de sustitucin nucleofilica en el grupo acilo catalizada por acido de un acido carboxlico con un alcohol, un proceso llamado reaccin de esterificacin de Fisher. Desafortunadamente, la necesidad de utilizar un exceso de alcohol liquido como disolvente limita el mtodo a la sntesis de esteres de metilo, etilo, propilo y butilo.

H C + H20

OH OH C CH3CH2OH

H C

OH OCH2CH3 C O

O H2SO4 Acido mandlico

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Sistemas a preparar:
S1 15 15 2.2 ---S2 7.5 7.5 2.5 ---S3 15 15 2.5 7.5 S4 7.5 7.5 2.5 15 S5 12 15 -------

ETOH AAC HCl ACET

Datos:
Pm(g/mol) (g/ml) Pureza Ac. Actico 60.05 1.05 99.7 Etanol 46.07 0.79 99.2 HCl 36.6 1.84 36.45 Acetato 88.10 0.90 99.8 Agua 18.02 1.0 100

Volumen gastado en la titilacin

S1 10 ml 13.5 ml S2 5 ml 7.6 ml S3 10 ml 13.8 ml S4 5 ml 5.2 ml S5 5 ml 13.3 ml

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Tabla de resultados BALANCE INICIAL Y VOLUMEN DE NAOH GASTADO

sistema 1 2 3 4 5 AAC 0.26149459 0.13074729 0.26149459 0.13074729 0.26149459 ETOH EAC AGUA HCL 0.25515954 0 0.08271617 0.04581148 0.12757977 0 0.081357 0.04581148 0.25515954 0.07646425 0.082932 0.04581148 0.12757977 0.15292849 0.081663 0.04581148 0.20412763 0 0.002433 0 VNAOH 0.0135 0.0077 0.0138 0.0052 0.0135

BALANCE FINAL DE CADA SISTEMA

sistema 1 2 3 4 5 AAC ETOH EAC AGUA K EFIC 0.20743852 0.07947848 0.17568106 0.17568106 1.87202206 32.8165586 0.03503852 0.031871 0.09570877 0.17706577 15.1755638 26.7986614 0.11978852 0.11345348 0.21817031 0.22463806 45.8091793 45.8091793 0.05558852 0.052421 0.12097024 0.15682177 6.51020187 42.5160039 0.2187 0.16133304 0.04279459 0.04522759 0.0548555 83.6346181

Secuencia de clculos Sistema 1

1. Calcular el numero de moles iniciales de cada componente del sistema:

noH20 = (15ml)(1.05g/ml) (0.002) + (15ml)(0.79g/ml) (0.001) + (2.5ml)(1.84g/ml) (0.6343) = 0.0808 60.05 g/ml 46.07 g/ml 36.46g/ml

2. Calcular el numero de moles totales de acido (acido actico y acido clorhdrico) presentes en el sistema:

3. Numero de moles finales de acido actico

4. Determinar el grado de avance de la reaccin

=0AAc F AAc = 0.26149 0.08581 = 0.17568 nfetOH = noetOH - = 0.25516 0.17568 = 0.07948
5. Determinar el numero de moles finales de cada componente del sistema
ETOH AAC ACET AGUA 0.07947848 0.20743852 0.17568106 0.17568106

6. Determinar la constante de equilibrio y la eficiencia de la reaccin

K= nf

productos

nf reactivos
K= ( 0.17568)(0.17568) (0.07947)(0.20743) K= 1.87202206

Sistema 2

1. Calcular el numero de moles iniciales de cada componente del sistema:

noH20 = (7.5ml)(1.05g/ml) (0.002) + (7.5ml)(0.79g/ml) (0.001) + (0.6343) = 0.0804 60.05 g/ml 46.07 g/ml

(2.5ml)(1.84g/ml) 36.46g/ml

2. Calcular el numero de moles totales de acido (acido actico y acido clorhdrico) presentes en el sistema:

3. Numero de moles finales de acido actico

4. Determinar el grado de avance de la reaccin

=0AAc F AAc = 0.13074 0.03399 = 0.09675

5. Determinar el numero de moles finales de cada componente del sistema
ETOH AAC ACET AGUA 0.031871 0.03503852 0.09570877 0.17706577

6. Determinar la constante de equilibrio y la eficiencia de la reaccion

K= nf

productos

nf reactivos
K= ( 0.17706)(0.095708) (0.03187)(0.03503) K= 15.1755638

Sistema 3
1. Calcular el numero de moles iniciales de cada componente del sistema:

noH20 = (15ml)(1.05g/ml) (0.002) + (15ml)(0.79g/ml) (0.001) + (2.5ml)(1.84g/ml) (0.6343) + 60.05 g/ml 46.07 g/ml 36.46g/ml (7.5ml)(0.9g/ml) (0.0019) = 0.0809

88.1g/ml 2. Calcular el numero de moles totales de acido (acido actico y acido clorhdrico) presentes en el sistema:

3. Numero de moles finales de acido actico

4. Determinar el grado de avance de la reaccin

=0AAc F AAc = 0.26149 0.11979 = 0.1417

5. Determinar el numero de moles finales de cada componente del sistema

nfetOH = noetOH - = 0.25516 0.11979 = 0.13537

ETOH AAC ACET AGUA 0.11345348 0.11978852 0.21817031 0.22463806

6. Determinar la constante de equilibrio y la eficiencia de la reaccin

K= nf

productos

nf reactivos
K= ( 0.22817)(0.22463) (0.11345)(0.11978) K= 3.6061681

 Sistema 4
1. Calcular el numero de moles iniciales de cada componente del sistema:

noH20 = (7.5ml)(1.05g/ml) (0.002) + (7.5ml)(0.79g/ml) (0.001) + (0.6343) + 60.05 g/ml 46.07 g/ml (15ml)(0.9g/ml) (0.0019) = 0.0807 88.1g/ml

(2.5ml)(1.84g/ml) 36.46g/ml

2. Calcular el numero de moles totales de acido (acido actico y acido clorhdrico) presentes en el sistema:

3. Numero de moles finales de acido actico

4. Determinar el grado de avance de la reaccin

=0AAc F AAc = 0.13074 0.05559 = 0.07515

5. Determinar el numero de moles finales de cada componente del sistema

nfetOH = noetOH - = 0.12758 0.05559 = 0.07199

ETOH AAC 0.052421 0.05558852

ACET AGUA

0.12097024 0.15682177

6. Determinar la constante de equilibrio y la eficiencia de la reaccin

K= nf

productos

nf reactivos
K= ( 0.05242)(0.05558) (0.12097)(0.15682) K= 6.51020187

Sistema 5

1. Calcular el numero de moles iniciales de cada componente del sistema:

noH20 = (7.5ml)(1.05g/ml) (0.002) + (15ml)(0.79g/ml) (0.001) = 0.000676 60.05 g/ml 46.07 g/ml

2. Calcular el numero de moles totales de acido (acido actico y acido clorhdrico) presentes en el sistema:

3. Numero de moles finales de acido actico

4. Determinar el grado de avance de la reaccin

=0AAc F AAc = 0.26149 0.21546 = 0.04603

5. Determinar el numero de moles finales de cada componente del sistema

nfetOH = noetOH - = 0.20412 0.21546 = 0.01133

ETOH AAC ACET AGUA 0.16133304 0.2187 0.04279459 0.04522759

6. Determinar la constante de equilibrio y la eficiencia de la reaccion

K= nf

productos

nf reactivos
K= ( 0.16133)(0.2187) (0.04279)(0.0452) K= 0.0548555

DISCUSIN
Durante la realizacin de la prctica de esterificacin del acetato de etilo, se necesita una alcuota de 10 ml que previamente se haba preparado (CH3CO2H + HCL), la cual se debe medir bien el aforo ya que de lo contrario al momento de realizar los clculos no obtendremos una eficiencia adecuada, tambin influye en el momento de llevar a cabo nuestra titulacin con NaOH, ya que debe cuidarse el color del vire, que este a su vez es de un color rosa plido, sino tambin modificara los resultados. Los posible errores que se dan en los clculos consideramos pueden ser debidos a errores en la titilacin, que es el punto mas importante para la determinacin de las constantes y la eficiencia de cada sistema, puesto que del volumen de la base (NaOH) gastado, depender la correcta determinacin del numero de moles de acido actico despus de la titilacin, dato indispensable para la determinacin de la constante de equilibrio y la eficiencia de cada sistema. Estos parmetro podemos observar que se tienen variaciones unos con otros ya que cada sistema contiene diferentes volmenes de los reactivos empleados.

CONCLUSIONES

Jernimo Hernndez Paola Jazmn ____________________________

Con los datos obtenidos durante la secuencia de clculos es posible ver que para cada sistema tanto la constante de equilibrio como la eficiencia de la reaccin son variables, teniendo como constantes de equilibrio valores de ente 0.5 y 15, los cuales se deben posiblemente a los componentes del sistema mientras que se tienen eficiencias de valores de entre 26 y 83 % , que tambin permiten observar que el sistema es mas eficiente si se tiene solamente acido actico y alcohol. Tambin se puede observar que la presencia de acetato de etilio reduce la eficiencia de la reaccin mientras que al acido clorhdrico la aumento.

Reyes Alva Gabriela Guadalupe ___________________________

Observamos la reaccin de esterificacin entre un alcohol y un acido carboxlico, llevamos a cabo la catlisis acida de la reaccin de etanol con cido actico para obtener un ester acetato de etilo y calculamos las constantes de equilibrio para cada sistema, y estas fueron aceptables puesto que estuvieron en reposo ms tiempo del que necesitaban. La eficiencia en algunos casos fue un valor muy bueno.

Reyes Serrano Adriana ____________________

Uno de los objetivos de esta prctica es calcular las constantes de equilibrio qumico, como se menciono en la teora K aproximadamente tiene un valor de K=4, pero en nuestros resultados se observa que van de 0.1443 a 16.010 ya que tienden a variar lentamente, esto quiere decir que si se emplean concentraciones iguales para el acido actico y para el alcohol, el rendimiento del acetato de metilo, cuando se alcanza el equilibrio, es del 67 por 100 aproximadamente, esto quiere decir que si se alcanzo el equilibrio qumico, ya que las soluciones preparadas estuvieron en reposo durante 2 semanas, por ello se obtuvieron resultados aceptables, con una eficiencia al final de 83%.

Valentino Rodrguez Paola ________________________

En esta prctica calculamos la constante de equilibrio de una reaccin de esterificacin y para realizarlo conocimos las concentraciones de los componentes de los sistemas mediante una titulacin Con hidrxido de sodio de concentracin conocida. Tambin comprobamos que en los sistemas realiza una reaccin de esterificacin al obtener un valor de la constante de equilibrio aproximado a 4 comparado con el valor terico de la constante de equilibrio para reacciones de esterificacin.

BIBLIOGRAFIA.
Curso de qumica Orgnica Experimental Xorge A. Domnguez Pgs: 101-103 QUIMICA ORGANICA John McMurry Septima edicion Cengage Learning Pagina: 795 QUIMICA ORGANICA John McMurry Septima edicion Cengage Learning