Cuando un tomo de carbono se combina con otros cuatro tomos, adems de la promocin de un electrn desde el orbital 2s hasta el 2p vaco,

experimenta la hibridacin sp3 o tetragonal, consistente en la mezcla o hibridacin del orbital 2s con los tres orbitales 2p para originar cuatro orbitales hbridos idnticos, llamados orbitales hbridos sp3:

Cada orbital hbrido es 25 por 100 s y 75 por 100 p y tienen forma bilobulada. Uno de los dos lbulos de un orbital sp3 es mucho mayor que el otro y puede por lo tanto superponerse mejor con otro orbital cuando forma un enlace. Como resultado, los orbitales hbridos sp3 forman enlaces ms fuertes que los orbitales no hbridos s o p. El concepto de hibridacin explica cmo forma el carbono cuatro enlaces tetradricos equivalentes, pero no por qu lo hace. La seccin transversal de un orbital hbrido sp3 sugiere la respuesta:

Segn pone de manifiesto el estudio matemtico del proceso, los ejes de sus cuatro lbulos mayores se dirigen hacia los vrtices de un tetraedro regular:

Esta hibridacin, tpica de todos los tomos de carbono unidos a otros cuatro tomos cualesquiera, supone la situacin ms perfecta para que el solapamiento de cada uno de los cuatro orbitales hbridos con el correspondiente orbital de los tomos unidos al tomo de carbono

tetradrico sea mxima. Ello es debido a que la forma tetradrica supone la mayor distancia posible entre los cuatro orbitales hbridos y, por tanto, entre los cuatro enlaces covalentes resultantes, con lo que sus repulsiones mutuas sern mnimas y el solapamiento o interpenetracin mayor. Con ello, de acuerdo con el principio de Pauling de que a mayor solapamiento corresponde mayor fuerza del enlace, los enlaces s resultantes son muy fuertes y estables. Metano El metano, el hidrocarburo saturado ms sencillo, de frmula molecular CH4, consiste en un tomo de carbono con hibridacin sp3 que solapa sus cuatro orbitales hbridos con los orbitales s de cuatro tomos de hidrgeno para formar cuatro enlaces s fuertes carbono-hidrgeno. En el metano, cada enlace tiene energa de 104 kcal/mol (435 kJ/mol) y longitud de 1.10 . Dado que los cuatro enlaces tienen configuracin geomtrica especfica, puede definirse una tercera propiedad importante denominada ngulo de enlace. El ngulo formado por cada H-C-H es exactamente de 109.5, el llamado ngulo tetradrico. En las siguientes figuras se muestran los orbitales implicados solapndose y la molcula de metano en proyeccin de cua:

La proyeccin de cua es uno de los mtodos usuales para representar en el plano molculas tetradricas. Consiste en situar dos de los cuatro enlaces carbono-hidrgeno en el plano de representacin y esquematizados mediante rayas de trazo normal. Los otros dos enlaces carbonohidrgeno, que quedan uno por delante del plano formado por el tomo de carbono y los dos tomos de hidrgeno anteriores y el otro por detrs de ese plano, se representan con un trazo grueso en forma de cua el primero y con un trazo discontinuo, tambin en forma de cua, el segundo. El metano tiene, por consiguiente, forma tetradrica con el tomo de carbono en el centro del tetraedro y los tomos de hidrgeno en sus vrtices. Esta situacin se da en todos los dems compuestos orgnicos con tomos de carbono unidos a otros cuatro tomos porque siempre que un tomo de carbono est enlazado a otros cuatro tomos tendr hibridacin sp3.

Etano Una caracterstica especial del carbono es que puede formar enlaces estables con otros tomos de carbono. El mismo tipo de hibridacin que explica la estructura del metano explica cmo es que un tomo de carbono puede unirse a otro tomo del mismo elemento para hacer posible la existencia de millones y millones de compuestos orgnicos conocidos. El etano, C2H6, es la molcula ms sencilla que contiene un enlace carbono-carbono:

La molcula de etano puede visualizarse imaginando que los dos tomos de carbono se enlazan entre s por superposicin de un orbital hbrido sp3 de cada uno. Los tres orbitales hbridos sp3 restantes de cada carbono se superponen con orbitales de hidrgeno para formar los seis orbitales

C-H, como se muestra en la siguiente figura:

Los enlaces C-H del etano son similares a los del metano, aunque un poco ms dbiles (98 kcal/mol para el etano contra 104 kcal/mol para el metano). El enlace C-C tiene longitud de 1.54 y energa de 88 kcal/mol (368 kJ/mol). Todos los ngulos de enlace del etano son muy cercanos al valor tetradrico de 109.5.La estructura del etano se presenta en la figura siguiente:

En los tomos de carbono de los compuestos orgnicos son posibles otros tipos de hibridacin. En la hibridacin sp2 o trigonal la mezcla o hibridacin tiene lugar nicamente entre el orbital s y dos orbitales p, quedando el tercer orbital p sin hibridar. Cada orbital hbrido es 33 por 100 s y 67 por 100 p.

Los tres orbitales hbridos se encuentran en el mismo plano formando ngulos de 120 entre s, con el orbital p restante perpendicular al plano sp2 , como se muestra a continuacin:

Esta hibridacin, como se ver en algn ejemplo a continuacin, es tpica en los tomos de carbono unidos a otros tres tomos, a uno de ellos con un doble enlace. Etileno El etileno, C2H4, es el alqueno ms sencillo. Posee dos tomos de hidrgeno menos que el etano, por lo que cada carbono slo est unido al otro carbono y a dos tomos de hidrgeno. Su estructura se explica admitiendo la hibridacin sp2 para sus tomos de carbono. Cada carbono utiliza uno de los orbitales hbridos que posee para formar un enlace s con el otro y los dos restantes para solaparse con los orbitales s de dos tomos de hidrgeno, formndose as cuatro orbitales moleculares s carbono-hidrgeno. La molcula de etileno consta, por tanto, de cinco enlaces fuertes de tipo s, uno carbono-carbono y cuatro carbono-hidrgeno:

Como consecuencia de esta hibridacin, los seis tomos de la molcula pueden situarse en el mismo plano, tal como se ha representado. Pero a esta planaridad contribuye tambin el orbital p sin hibridar que queda en cada tomo de carbono. Como los ejes de los lbulos de estos dos orbitales son perpendiculares el plano de los orbitales hbridos, quedan formando un ngulo de 90 por encima y debajo del plano de la molcula y pueden solaparse lateralmente para formar un enlace p entre los dos tomos de carbono:

El solapamiento lateral de los orbitales p y, por consiguiente, la formacin del enlace p slo es posible si permanecen paralelos, por lo que necesariamente la molcula tiene que ser plana para poseer la estabilidad que aporta el enlace p. Segn este modelo, los dos enlaces que unen a los dos tomos de carbono no son iguales; uno es de tipo s, originado por solapamiento frontal de dos orbitales hbridos sp2 el otro es de tipo p, ms dbil, debido a que el solapamiento lateral es menos perfecto y menor que el frontal. Todos los dobles enlaces de los alquenos tienen la misma estructura que la expuesta para el etileno. La molcula de etileno que resulta tiene estructura planar con ngulos de enlace H-C-H y H-C-C aproximados de 120 (los ngulos H-C-H miden 116, y los ngulos H-C-C, 121.7). Cada enlace C-H tiene longitud de 1.076 y energa de 3 kcal/mol (431 kJ/mol). Podra esperarse que el doble enlace central carbono-carbono del etileno fuera ms corto y ms fuerte que el enlace sencillo del etano, porque resulta de compartir cuatro electrones en lugar de dos. Esta prediccin se ha confirmado, ya que el etileno tiene longitud de enlace C-C de 1.33 y energa de 152 kcal/mol (636 kJ/mol), frente a 1.54 y 88 kcal/mol, respectivamente, para el

etano. Obsrvese sin embargo que la energa del doble enlace carbono-carbono no es exactamente el doble de la que presenta el enlace sencillo C-C, debido a que la superposicin en la parte del doble enlace no es tan efectiva como en la parte . La estructura del etileno se presenta en la figura siguiente:

Finalmente, el tercer tipo de hibridacin que puede experimentar un tomo de carbono en sus combinaciones, es la hibridacin sp o digonal, consistente en la hibridacin del orbital s con slo uno de sus tres orbitales p. Cada orbital hbrido es 50 por 100 s y 50 por 100 p.

En este caso, los dos orbitales hbridos resultantes, que son como en las hibridaciones anteriores tambin bilobulados, se orientan en lnea recta, formando un ngulo de 180, quedando los dos orbitales p sin hibridar formando ngulos de 90 entre s y con el eje de los dos orbitales hbridos sp:

Esta hibridacin es la tpica de los tomos de carbono unidos a otros dos tomos, bien con sendos dobles enlaces o bien con un triple enlace a uno de ellos y con uno sencillo al otro. Acetileno El acetileno, C2H2, es el alquino ms sencillo. Posee dos tomos de carbono con hibridacin sp enlazados entre s y cada uno a un tomo de hidrgeno. Estas uniones, segn la teora del enlace de valencia, se producen a travs de los solapamientos de los dos orbitales hbridos de cada carbono entre s y con los orbitales s de dos tomos de hidrgeno que originan tres enlaces fuertes s, uno carbono-carbono y dos carbono-hidrgeno, quedando los cuatro tomos alineados en lnea recta. Pero adems, cada tomo de carbono posee otros dos orbitales p sin hibridar cuyos ejes son perpendiculares entre s y con el eje de los dos orbitales hbridos, y como en el caso del etileno, pueden solaparse lateralmente para originar dos orbitales moleculares p, cuyos cuatro lbulos (dos de cada orbital) envuelven prcticamente a los dos tomos de carbono, que quedan as enlazados por un triple enlace formado por un enlace fuerte s y dos ms dbiles p.

Debido a la hibridacin sp, el acetileno es una molcula lineal con ngulos de enlace H-C-C de 180. Su enlace carbono-hidrgeno tiene longitud de 1.06 , y su energa es de 125 kcal/mol (523 kJ/mol). La longitud del enlace carbono-carbono es de 1.20 , y su energa es de 200 kcal/mol (837 kJ/mol), de modo que el triple enlace del acetileno es ms corto y ms fuerte de todos los enlaces C-C. La estructura del acetileno se presenta en la figura siguiente:

A continuacin se comparan las hibridaciones sp, sp2, y sp 3.

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