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Asignacin: Estereoqumica y dibujo de molculas en tres dimensiones

1. Providencin es un compuesto orgnico aislado del coral caribeo Pseudopterogorgia kallos por el Dr. Jeffrey Marrero y Dr. Abimael D. Rodrguez. (Org. Lett. ). La estructura de este compuesto fue resuelta usando tcnicas modernas de Resonancia Magntica Nuclear (RMN), IR y Cristalografa de rayos X, entre otras. Para esta estructura de este compuesto conteste las siguientes preguntas:

O OCH3 OH H H O O CH3 CH2 O H CH3 H O O O O providencin

a. Circule en la molcula los siguientes grupos funcionales: 1. alqueno (3) 2. ter (3) 3. alcohol (1) 4. ester (3) 5. ciclo de 4 tomos de carbonos (1) b. En la estructura, seale con asterisco (*) todos los centros de carbono asimtricos. c. Diga la cantidad mxima de estereoismeros que deben existir para esta molcula: ________ d. Cierto o falso: Esta molcula posee solo un enantimero. _________________.

2. Intricarene es un compuesto orgnico aislado del coral caribeo Pseudopterogorgia kallos por el Dr. Jeffrey Marrero y Dr. Abimael D. Rodrguez. (Org. Lett. ). La estructura de este compuesto fue resuelta usando tcnicas modernas de Resonancia Magntica Nuclear (RMN), IR y Cristalografa de rayos X, entre otras. Para esta estructura de este compuesto conteste las siguientes preguntas:

CH3 H3C O O CH 2 CH3

O O intricarene
a. Circule en la molcula los siguientes grupos funcionales: 1. 2. 3. 4. alqueno (3) ter (1) ester (1) cetona (1)

b. En la estructura, seale con asterisco (*) todos los centros de carbono asimtricos. c. Diga la cantidad mxima de estereoismeros que deben existir para esta molcula: ________ d. Cierto o falso: Esta molcula posee tres enantimeros. _________________. e. Podr asignar la configuracin absoluta (R o S) para cada carbono asimtrico segn esta dibujada la molcula?

3. Dada la siguiente frmula molecular:

C7H16O
a. Dibuje dos alcoholes aquirales que sean ismeros estructurales:

b. Dibuje dos teres aquirales que sean ismeros estructurales

c. Dibuje tres alcoholes quirales que sean ismeros estructurales (no pueden ser enantimeros entre ellos).

d. Dibuje tres teres quirales que sean ismeros estructurales (no pueden ser enantimeros entre ellos).

4. a) Asigne la configuracin absoluta (R o S) en los carbonos asimtricos numerados en la estructura del compuesto antiviral Oseltamivir (Tamiflu).
NH2 H N 2 3 O

1 __________
1

2 __________

O O

3 __________

Tamiflu

b) Cuntos estereoismeros tiene esta molcula? _____________ c) Dibuje el enantimero de Tamiflu.

d) Dibuje dos diastereoismeros de Tamiflu.

e) Dibuje un ismero estructural de Tamiflu.

5. Dado el nombre IUPAC dibuje la estructura de lneas para el mismo tomando en cuenta la configuracin de los centros de carbono asimtricos. Recuerde usar cuas y lneas entrecortadas para expresar la configuracin.

a. (2R,4S)-4-metil-2-hexanol

b. (2R,3R)-3-metil-2-pentanol

c. (1S,3S)-3-etil-1-ciclohexanol

6. A partir de la estructura dada escriba el nombre IUPAC. Recuerde tomar en cuenta la configuracin mostrada en los tomos de carbono asimtrico.

OCH 3

NH2