REACCIONES DE COMPUESTOS ORGNICOS

Clasificacin.
Las reacciones orgnicas ms importantes son: Reacciones de sustitucin. Un tomo o grupo de tomos de una molcula son reemplazados por un tomo o grupo de tomos de otra molcula.Ejemplo: CH3OH + HBr ----> CH3 - Br + H2O

Reacciones de eliminacin. A partir de una molcula grande se obtiene una molcula pequea.Aumenta el grado de multiplicidad del enlace.Ejemplo: CH3CH2OH ----> CH2 = CH2 + H2O

Reacciones de adicin. Una molcula grande asimila una molcula pequea.Disminuye el grado de multiplicidad del enlace.Ejemplos: CH2 = CH2 + H - Br ----> CH3CH2 - Br HC CH + H2 ----> CH2 = CH2

Intermedios de reaccin.
Las reacciones qumicas transcurren por ruptura de determinados enlaces y formacin de otros nuevos.Existe un momento en el proceso de reaccin en el que se ha roto el enlace del reactivo y no se ha formado el enlace del producto.La sustancia en este estado se denomina intermedio de reaccin.Se corresponden con un mnimo relativo en la curva Energa-Avance de la reaccin.Son especies qumicas de estructura definida y representables segn la teora de Lewis.Estn presentes en la reaccin durante un tiempo determinado y en ocasiones se pueden aislar y almacenar. La ruptura de los enlaces puede ser de dos tipos: Homoltica:cada uno de los grupos en que se divide la molcula se lleva un electrn del enlace.Este tipo de ruptura da lugar a los radicales libres.

Heteroltica:uno de los grupos en que se divide la molcula se lleva los dos electrones.Este tipo de ruptura da lugar a los carbocationes y carbaniones.

Los carbocationes se comportan como nuclefilos (bases de Lewis). Los carbaniones se comportan como electrfilos (cidos de Lewis).

Estabilidad de radicales libres,carbocationes y carbaniones.

Radical libre. Ser tanto ms estable cuantos ms grupos alquilo rodeen al tomo de carbono.Adems su estabilidad aumentar si presenta formas resonantes.

Carbocatin. Ser tanto ms estable cuantos ms grupos alquilo rodeen al tomo de carbono.Adems su estabilidad aumentar si presenta formas resonantes.Es decir,lo mismo que para los radicales libres.

Carbanin. Ser tanto ms estable cuantos menos grupos alquilo rodeen al tomo de carbono (lo contrario a radicales libres y carbocationes).Su estabilidad aumentar si presenta formas resonantes.

Las reacciones en Qumica Orgnica

En los procesos orgnicos es poco frecuente el que unos reactivos dados conduzcan a unos productos definidos por una reaccin nica. Lo normal es que la reaccin que esperamos vaya acompaada de otros procesos secundarios, de modo que no slo se obtienen los productos que esperamos sino tambin los que aparecen como consecuencia de los procesos secundarios. Como es natural en esta situacin, los productos de la reaccin dependen en gran medida de las condiciones experimentales. Las peculiaridades comentadas dan lugar a que el rendimiento real quede en general muy por debajo del previsto en funcin de la ecuacin estequiomtrica. Este inconveniente puede soslayarse, al menos parcialmente, con el uso de catalizadores adecuados que, favoreciendo el proceso que nos interesa, no favorezca a los procesos secundarios, con lo que estos ltimos pueden llegar a ser imperceptibles. Las relaciones de transformacin entre dos compuestos orgnicos dados no se limitan a un slo proceso, si no que hay diversos caminos posibles (en una o en varias etapas) para producir la transformacin de uno en otro. El que la mayora de los compuestos orgnicos tengan todos sus enlaces covalentes, determina el que las reacciones entre compuestos orgnicos sean lentas en general (en ausencia de catalizadores). Los tipos ms frecuentes de reacciones orgnicas que vamos a encontrar son los siguientes: a) Reacciones de sustitucin
Son reacciones en las que un tomo o grupo atmico se separa de la molcula reaccionante, siendo sustituido por otro tomo o grupo atmico, que procede del reactivo atacante. Pueden representarse por la ecuacin general:

RX + RY + Y X Las reacciones de sustitucin pueden ser homolticas o heterolticas. Las primeras suelen ocurrir cuando tienen que romperse enlaces poco polares (como CC o CH), y las segundas cuando se rompen enlaces muy polares (CO , CX , siendo X un halgeno, etc.) b) Reacciones de adicin
Son tpicas de los compuestos con enlaces dobles y triples. Una molcula se adiciona a los tomos del enlace mltiple, reduciendo la multiplicidad del mismo (si era doble pasa a ser simple, si era triple pasa a ser doble o simple). As por ejemplo:

RCH=CHR' + X X

RCHXCHXR'

Reaccin de adicin al doble enlace RC CR' + X X

RCX=CXR'

Reaccin de adicin al triple enlace c) Reacciones de eliminacin Son las reacciones en las que se separan dos tomos o grupos de tomos de una molcula, sin que se produzca al mismo tiempo la penetracin de nuevos tomos o grupos atmicos. En la mayora de los casos una molcula se transforma con prdida intramolecular de
una molcula ms pequea y formacin de un enlace mltiple, por ejemplo:

eliminacin CH3CHOHCH3
adicin

CH3CH=CH2 + H2O

pero existen otras reacciones de eliminacin donde esto no sucede. Como se observa en el ejemplo, las reacciones de eliminacin son opuestas a las reacciones de adicin, existiendo un equilibrio, que se desplaza en uno u otro sentido segn las condiciones de la reaccin. d) Reacciones de condensacin

Consisten en la unin de dos molculas con prdida intermolecular de una molcula

ms pequea, por ejemplo:

ROH + HOR'

(H2SO4)

ROR' + H2O

e) Reacciones de transposicin Estas reacciones, llamadas tambin de reordenacin, consisten en el cambio, desde una a otra posicin dentro de una molcula, de uno o varios tomos o grupos atmicos. Las reacciones de transposicin son importantes porque, en ciertas ocasiones, los dems tipos de reacciones orgnicas van acompaadas de procesos de reordenacin molecular. Una transposicin muy frecuente es la llamada tautomera, que consiste en la emigracin de un protn de un lugar a otro de la molcula, dando lugar a dos ismeros, llamados tautmeros, que se encuentran en equilibrio. El caso ms importante es el de la tautomera cetoenlica donde se encuentran en equilibrio una cetona (o aldehdo) y un enol.. f) Otras reacciones Existen, de otra parte, reacciones que sin ser tpicamente orgnicas son muy comunes en el estudio de los compuestos orgnicos, como por ejemplo las reacciones de combustin, cido base, de oxidacin reduccin, de sntesis, etc.