Universidade Federal da Paraba Centro de Cincias Exatas e da Natureza Departamento de Qumica Disciplina de Qumica Orgnica Experimental II

SNTESE DA P-(4-NITROBENZENOAZO)-FENOL

Renan Marinho Braga, 10912179

Prof. Arnaldo Joo Pessoa, 11 de julho de 2011.

2 Materiais e Mtodos
Materiais: 1) P-nitroanilina; 2) cido Sulfrico; 3) Nitrato de Sdio 4) gua; 5) Fenol; 6) Hidrxido de Sdio; 7) Sistema de filtrao Vcuo; 8) Banho de gelo; 9) Bqueres; 10) Basto de vidro; 11) Proveta;

Metodologia: 1) Foi feita uma soluo de cido Sulfrico 17 %. 2) Em um bquer, foi adicionado 0,910 g de p-nitroanilina com 7,91 mL da soluo de cido Sulfrico 17%, agitando e aquecendo levemente. 3) A temperatura do meio reacional foi mantida em 10C usando um banho de gelo. 4) Foi adicionada 5) A soluo foi colocada em banho de gelo controlando a temperatura para que a mesma no se elevasse para acima de 10C. 6) Foi preparada uma soluo de fenol em 5 mL de hidrxido de sdio 1 M. 7) A soluo de sal diaznio foi colocada com 4,45 mL da soluo preparada acima. 8) A mistura foi filtrada a vcuo, obtendo-se o produto final. 9) O produto foi seco e pesado.

Ponto de Fuso da p-(4-nitrobenzenoazo)-fenol da literatura: 220C.

3 - Resultados
Dados estequiomtricos dos reagentes utilizados: Massa Molar Massa (g/mol) (g) p-nitroanilina 138,12 1,048 cido Actico 60,04 6,294 Glacial cido Sulfrico 98,08 22,937 Nitrato de Sdio 84,99 0,69 Hidrxido de Sdio 40 0,131 Fenol 94,11 0,62 Reagente Limitante: p-nitroanilina Peso do Produto obtido seco: 0,194g Rendimento Terico: 1,048 g de p-nitroanilina ----- 138,12 g/mol de p-nitroanilina X ----- 243 g/mol de p-(4-nitrobenzenoazo)-fenol X = 1,84 g Rendimento Prtico: Seco: 1,84 g de Produto ---- 100% 0,194 g do Produto seco ---- X X = 10,54% Ponto de Fuso Aps Recristalizao: 216C 221C Reagente Densidade (g/mL) 1,049 1,835 1,75 Volume (mL) 6 12,5 1,07 N de Mols (n) 0,042 0,104 0,233 0,0081 0,0032 0,0065

Obteve-se um baixo rendimento devido a impurezas contidas no material, pois o mesmo no foi recristalizado.

4 Discusso

Primeiramente o nitrito remove um prton do acido sulfrico para formar um acido nitroso instvel, em seguida o acido nitroso novamente protonado, perde uma molcula de gua, e transformado em on nitroznio, como alternativa, o mecanismo deve proceder atravs de um intermedirio de trixido de dinitrognio, em vez de um on nitroznio. Quando nitroznio sofre uma coliso devidamente orientada de energia suficiente com anilina, um vnculo de nitrognio - nitrognio criado. Uma srie de transferncias de prtons cido-base produzindo cido diaztico. Ainda uma outra transferncia de prton, seguido pela perda de rendimentos de gua formar o on p nitrobenzenodiazonio. O fenol reage com uma base formando o on fenxido liberando gua, esse on fenxido reage com o on p nitrobenzenodiazonio gerando o produto final p-(nitrobenzenoazo)-fenol.

REAO GLOBAL

AcOH

HNO3

AcOH/AcONa

H2SO4

HCl, EtOH/H2O /H2O NaOH/H2O

NaNO2, H2SO4

Fenol, NaOH

P-(4-NITROBENZENOAZO)-FENOL

Rendimento global:

0,076 mols de anilina ----- 100% 0,0008 mols do produto----- X X = 1,052%

O rendimento alcanado no foi adequado, pois no decorrer das etapas material foi perdido, sofreu influncia de fatores externos e falta de substncias no laboratrio.

5 Concluso 6 Bibliografia