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LABORATORIO 7: 1.

OBJETIVOS

ALGUNAS PRUEBAS DE CIDOS CARBOXLICOS Y SUS DERIVADOS

Al terminar esta sesin los estudiantes estarn en capacidad de: 1.1 Reconocer un cido carboxlico por su reaccin con bicarbonato de sodio (NaHCO 3), observando el desprendimiento de gas carbnico (CO2). 1.2 Determinar las solubilidades, en agua y en soluciones bsicas, de los cidos carboxlicos. 1.3 Realizar varias reacciones de hidrlisis en sales y steres (sustituciones nucleoflicas). 1.4 Demostrar que ocurri la hidrlisis de sales determinando el pH de la solucin resultante. 1.5 Prepara un derivado (ster) de cido carboxlico 1.6 Preparar jabn mediante la hidrlisis bsica de un aceite o de una grasa (steres de cidos grasos insaturados o saturados, respectivamente). 1.7 Comparar las propiedades de los jabones y los detergentes. 2. TEORA

Los cidos carboxlicos constituyen la clase de cidos orgnicos ms importantes. El carcter cido de este grupo se explica teniendo en cuenta la polarizacin del enlace C=O del grupo carbonilo, debido a la mayor electronegatividad del oxgeno, el carbono tiene una deficiencia electrnica que debe compensar atrayendo los electrones del enlace con el oxgeno del grupo hidroxilo; de esta manera el enlace O-H se debilita facilitando el desprendimiento de un protn (H+):

O C R + O H R

O C O: +
+

El anin carboxilato se estabiliza por deslocalizacin electrnica entre los dos tomos de oxgeno y del carbono. El carcter cido puede ser reconocido por la formacin de sales mediante la reaccin de neutralizacin cido-base, utilizando una base fuerte como el NaOH o por la produccin de CO2 al reaccionar con bicarbonato de sodio (NaHCO3).

O R C OH + NaHCO3 R

O C ONa + CO2 + H2 O

Con excepcin de los cidos de cuatro o menos carbonos, que son solubles tanto en agua como en disolventes orgnicos, los cidos carboxlicos y sus sales de metales alcalinos, exhiben un comportamiento de solubilidad opuesto: cidos carboxlicos insolubles en agua y solubles en disolventes orgnicos. Este comportamiento puede emplearse como criterio de identificacin y para lograr la separacin de ellos. Los cidos carboxlicos pueden ser alifticos o aromticos. Cuando en un cido carboxlico se reemplaza total o parcialmente el grupo hidroxilo (OH) se tiene los derivados de cido. Los haluros de cidos, son los derivados ms reactivos y por ello es posible obtener muchos otros tipos de compuestos a partir de ellos, por la facilidad con la que dan reacciones de sustitucin nucleofilica. El solo contacto con el vapor de agua, de la atmsfera los transforma en cido carboxlico.

Los anhdridos de cido se preparan a veces por deshidratacin de dos molculas de cido monocarboxlico, o una de dicarboxlico, empleando como agente deshidratante otro anhdrido. Otras por sustitucin nucleoflica sobre un haluro de cido. Los steres se forman por la reaccin, en medio cido, entre un alcohol y un cido carboxlico. La reaccin llega rapidamente al equilibrio, por lo que es conveniente agregar un exceso de alcohol o eliminar el agua con el fin de que la reaccin se desplace a la derecha, favoreciendo la formacin del ter. (Principio de Chatelier). Las amidas se preparan por la reaccin del amonaco y de las aminas con haluros de cido o con anhdridos. Cuando las amidas se calientan con cidos o bases acuosas se hidrolizan produciendo sales de amonio o sales alcalinas, respectivamente. Las sales de amonio se pueden calentar y por prdida de agua forman amidas. 3. PARTE O SECCIN EXPERIMENTAL CARACTERSTICAS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

Disolver 10 gotas 0.2 g. de un cido carboxlico en 10 gotas de H2O, agregar 10 gotas de NaHCO3 al 5%. El desprendimiento de CO2 (g) confirma la presencia de cido. Si el cido es insoluble en agua, agregar 10 gotas de MeOH o EtOH y luego solucin al 5% de bicarbonato de sodio. FORMACIN DE SALES

Tomar en la punta de una esptula una pequea cantidad de cido benzoico y agregarle a un tubo de ensayo que contiene 3.0 ml. de agua. Observar la solubilidad. Otra muestra de cido benzoico agregarle a un tubo de ensayo que contiene 3.0 ml. de NaOH al 10%. Agitar y observar la solubilidad. HIDRLISIS DE SALES

Tomar en la punta de una esptula una pequea cantidad de etanoato de sodio o acetato de sodio (CH3 COO-Na+) y agregarle a un tubo de ensayo que contiene 3.0 ml. de agua. Agitar y luego determinar la acidez con papel indicador. Efectuar lo mismo con nitrato de sodio en lugar de acetato de sodio.

PRUEBA DEL ACETATO Adicionar 10 gotas de H2SO4 concentrado a una mezcla de 10 gotas de etanol absoluto y 30 gotas de cido actico (CH3COOH) en un tubo de ensayo limpio y seco; calentar al bao de mara (no ebullir), luego enfriar por debajo de los 20 C y verter la mezcla de reaccin en 20 ml de salmuera fra. Notar el olor caracterstico de acetato de etilo (CH3COOCH2CH3).
HIDRLISIS BSICA DE STERES (Saponificacin)

Colocar 0.5 g de grasa (sebo o tocino) o de aceite en un tubo de ensayo grande y agregar 3.0 ml de NaOH al 25% y 3.0 ml de metanol. Calentar en bao mara por 20 minutos y agitar para disolver la grasa. Al terminar el calentamiento dividir el contenido del tubo en dos mitades y marcar como tubo A y B Tapar el tubo A y agitar por un minuto, dejar reposar y medir el tiempo que tarda en desaparecer la espuma. Para comparar hacer lo mismo con una solucin al 2% de un detergente comercial. Calentar el tubo A y aadir esta mezcla a un tubo grande que contiene 10.0 ml de solucin acuosa al 25% de NaCl . Agitar por 2

minutos y observar la separacin del jabn por efecto salino. Para comparar hacer lo mismo con solucin al 2% de detergente comercial. Tomar en contenido del tubo B y agregar 2.5 ml de una solucin al 10% de cloruro de calcio (CaCl 2), agitar la mezcla y observar si se forma espuma. Continuar adicionando solucin de CaCl 2 hasta que no se forme ms espuma. Para comparar hacer lo mismo con otra solucin al 2% de detergente comercial. 4. 4.1 PREGUNTAS Y/O EJERCICIOS Ordenar los siguientes compuestos de acuerdo a su acidez decreciente: b) cido propanoico c) cido cloroetanoico e) cido p-metilbenzoico.

a) cido metanoico d) cido benzoico 4.2 4.3

Escribir la reaccin entre el cido etanodioico y el NaHCO3. Explique por qu no ocurre hidrlisis en la solucin de nitrato de sodio.

4.4 Escribir la reaccin de hidrlisis bsica del triestearato de glicerilo. Cul es el nombre sistemtico del jabn obtenido? 4.6 Qu papel desempea la solucin salina sobre la sal de cido y el alcohol ya formados en la hidrlisis. 4.7 Para qu se agrega CaCl2 sobre la solucin de jabn?

4.8 Qu conclusiones puede sacar respecto a las comparaciones que realiz entre un jabn y un detergente?

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