Departamento de Fsica y Qumica

Qumica de 2 de Bachillerato Curso 2009-2010

FORMULACIN Y NOMENCLATURA ORGNICA

FORMULACION Y NOMENCLATURA EN QUMICA INORGNICA. FORMULACION Y NOMENCLATURA EN QUMICA ORGNICA. 1. Generalidades:
Enlaces del carbono entre si: sencillo, doble y triple. geometra. Tipos de tomos de C segn la situacin en la cadena carbonada.

Enlaces del carbono con otros elementos: H, O, N, halgenos. Frmulas en Qumica Orgnica: emprica, molecular semidesarrollada, desarrollada. Representaciones espaciales.
Modelos espaciales. Representacin geomtrica simplificada.

Grupos funcionales. Cuadro de los principales grupos funcionales. Orden de prioridad de los grupos funcionales. Reglas generales de nomenclatura orgnica.

Introduccin a la nomenclatura de las sustancias orgnicas:

(Para la nomenclatura de algunos compuestos orgnicos se utilizarn preferentemente los nombres tradicionales por ser los ms empleados. La lista de los que se piden est en una hoja aparte. Conviene memorizarlos asociados a su frmula semidesarrollada. 1.- Hidrocarburos de cadena abierta.
Saturados o parafinas : Alcanos. Insaturados: alquenos u olefinas

4.- Compuestos oxigenados.

Alcoholes y fenoles Alcoholatos y fenolatos teres Aldehdos y cetonas cidos carboxlicos e hidroxicidos Sales y steres Otros derivados de cido

alquinos.

2.- Hidrocarburos de cadena cerrada.

Hidrocarburos monocclicos. Hidrocarburos aromticos.

3.- Derivados halogenados Haluros de alquilo.

5.- Compuestos nitrogenados.

Aminas y amidas Nitrilos y nitrocompuestos

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REGLAS IUPAC DE NOMENCLATURA ORGNICA

En general suele ser sencillo la determinacin de la frmula de una sustancia orgnica si nos dan el nombre segn las reglas IUPAC (si nos dan el nombre vulgar no queda ms remedio que aprender la fmula de memoria). Pero lo que suele ser ms complicado es la determinacin del nombre a partir de la frmula (generalmente en forma semidesarrollada). Por eso conviene tener claras y aprender con la prctica las reglas que vienen a continuacin.

Sabiendo la frmula de una sustancia orgnica se han de seguir los siguientes pasos para determinar su nombre:

1.- Eleccin del grupo principal:

Nos dar el sufijo del nombre. Se toma por el siguiente orden de preferencia: 6- Aminas. 7- teres. 8- Nitroderivados 9- Dobles y triples enlaces (siempre como sufijos). 10- Halgenos y grupos nitro (siempre como prefijos).

1- cidos carboxlicos. 2- Derivados de cidos segn el orden: anhdridos, steres, haluros de cido, amidas. 3- Nitrilos. 4- Aldehdos, cetonas. 5- Alcoholes, fenoles.

2.- Determinacin de la cadena o sistema principal:

123456La cadena principal si no hay ciclos ser: La que contiene el grupo principal. La que contiene ms grupos principales. La de mayor nmero de dobles y triples enlaces en conjunto. La ms larga. La de mayor nmero de dobles enlaces. La que consiga localizadores menores para los grupos principales.

Nos dar la raz del nombre.

3.- Numeracin de la cadena principal:

i. ii. iii. Se hace de forma que se asignen los numerales ms bajos: A los tomos de carbono que sustentan el grupo principal. A los dobles y triples enlaces en conjunto. En caso de opcin, menores a los dobles enlaces. Al resto de los sustituyentes en conjunto. En caso de igualdad entre dos posibilidades, decide el orden alfabtico.

4.- Nombrar el compuesto:

- El nombre slo admite un sufijo, el correspondiente al grupo principal. Las terminaciones "eno" e "ino" no son consideradas sufijos, sino sustituyentes de "ano". - Se anteponen como prefijos los nombres de los grupos funcionales y de los radicales en orden alfabtico (si es necesario se aaden prefijos numricos de cantidad -di, tri, tetra, ...- si hay varios grupos iguales), seguidos de la raz del sistema principal y el sufijo correspondiente al grupo principal. - En el orden alfabtico de los prefijos de los grupos funcionales y radicales no se tienen en cuenta los prefijos numricos de cantidad (di, tri, tetra, ...). - Debe anteponerse inmediatamente delante de cada sustituyente o radical su localizador, que nos indique, en caso de que sea necesario, su situacin en la cadena. Si no provoca confusin, se pueden escribir delante del nombre. - Los numerales que se refieren a la misma funcin repetida varias veces se separan con comas. Los numerales se separan de las letras con un guin. El resto del nombre se escribe de forma continua.

Resumen:
PREFIJOS: RAZ: SUFIJO:

Nombre IUPAC de una sustancia tiene: PREFIJOS-RAIZ-SUFIJO: En orden alfabtico. Indican grupos funcionales que no son los principales. Indican las ramificaciones. Correspondiente al hidrocarburo progenitor o cadena carbonada ms importante. Es nico. Indica el grupo funcional principal. Antes del sufijo se indican las insaturaciones con eno e ino.

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1.- Hidrocarburos de cadena abierta.

1.a Saturados o parafinas: alcanos.
Cada tomo de carbono se une a cuatro tomos (sean de C de H). La frmula general es CnH2n+2 . Se nombran con un prefijo (nmero de tomos) y la terminacin ano.

un

Para nombrar

HIDROCARBURO RAMIFICADO

a. Eleccin de la cadena principal, que ser:

se siguen las siguientes reglas:

la ms larga la que contenga ms ramificaciones la que tenga ms C en las ramificaciones ms pequeas

b.
e

numeran consecutivamente sus C, asignando a los que tienen radicales los localizadores ms bajos. c. Las cadenas secundarias se nombran como radicales, precedidos por el localizador de la cadena principal en que se encuentran. A los radicales (ramificaciones) se les nombra cambiando el sufijo ano por il ilo . Si se repite un radical, los nmeros de posicin se separan por comas y se usan los prefijos di, tri, etc. Si un mismo radical se repite sobre el mismo carbono, se repite el nmero indicador. Algunos radicales, que se indican a continuacin, reciben nombres especiales.

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d. Si hay varias ramificaciones, los radicales se nombran alfabticamente (no se tienen en cuenta los prefijos
de cantidad di, tri, pero s los iso, terc, neo).

e. De forma general: se citarn los nmeros de

C dnde estn los radicales seguidos por los nombres de stos y, a continuacin, se nombra la cadena principal. (Los nmeros se separan de los nombres con guin y entre si con comas). f. Cuando un radical lleva otros radicales, al C unido a la cadena principal se le asigna el nmero 1 y los dems se numeran a partir de l. Su sustituyente se nombra como radical, encerrando su nombre entre parntesis.

1.b Insaturados: alquenos u olefinas y alquinos.

Contienen uno ms dobles o triples enlaces en la molcula. Su frmula general es CnH2n (alquenos) y CnH2n-2 (alquinos).

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Si slo hay una instauracin (= ) la cadena principal es la ms larga que la contenga; si hay varias la que ms contenga. Se comienza a numerar por el extremo con la instauracin cuyo localizador sea ms bajo. Para nombrarlo se cambia la terminacin ano por la eno -ino. Para nombrar un compuesto insaturado con ramificaciones se tienen en cuenta para numerar las instauraciones, no los sustituyentes. Slo en caso de igualdad se consideraran los sustituyentes. Si al elegir la cadena ms larga con instauraciones existe ms de una posibilidad, se toma como principal la que tiene ms cadenas laterales. No se consideran diferentes unas instauraciones de otras, salvo si hay varias posibilidades. En este caso se daran los localizadores ms bajos al doble enlace. El nombre del hidrocarburo lo dar el doble enlace.

Los radicales con doble enlace terminan en enil o enilo y los de triple en inil o inilo. La situacin del doble o triple enlace en el radical se indica mediante un numerador, comenzando a contar por el C que va unido a la cadena principal.

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2.- Hidrocarburos de cadena cerrada.

2.a Hidrocarburos monociclos.
Se nombran aadiendo el prefijo ciclo- al nombre del hidrocarburo saturado correspondiente. Si existen cadenas laterales en el cicloalcano se nombran con las mismas normas que en los de cadena lineal.

Cicloalcanos (saturados)

Si hay ms de un ciclo con una cadena lineal, esta se toma como principal, nombrndose los ciclos como radicales.

Ciclos no saturados.

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NOMBRES VULGARES DE ALGUNAS SUSTANCIAS ORGNICAS QUE CONVIENE CONOCER:

Hidrocarburos: Etileno, Acetileno, Isopreno, Benceno, Naftaleno, Tolueno, Xileno, Estireno. Radicales: Radical isopropilo, Radical tercbutilo, Radical vinilo, Radical fenilo, Radical bencilo. Halogenuros de alquilo: Tetracloruro de carbono, Cloroformo. Alcoholes: Alcohol metlico, Alcolhol etlico, Etilenglicol, Glicerina, Fenol, Alcohol benclico, Hidroquinona. Eteres: Eter metlico, Eter etlico. Aldehidos y cetonas: Formaldehido, Acetaldehido, Gliceraldehido, Benzaldehido, Acetona. Acidos carboxlicos: Acido frmico, Acido actico, Acido oxlico, Acido succnico, Acido , acrlico, Acido benzoico, Aminas: Anilina, Piridina, Pirrol. Amidas: Formamida, Acetamida, Benzamida, Urea. Nitrilos: Acido cianhdrico, Acrilonitrilo, Benzonitrilo

Etileno

Acetileno

Isopreno

Benceno

Naftaleno

Tolueno

Xileno

Estireno

Radical isopropilo

Radical tercbutilo

Radical vinilo

Radical fenilo

Radical bencilo

Tetracloruro de carbono

Cloroformo

Alcohol metlico

Alcolhol etlico

Etilenglicol

Glicerina

Fenol

Alcohol benclico

Hidroquinona

Eter metlico

Eter etlico

Formaldehido

Acetaldehido

Gliceraldehido

Benzaldehido

Acetona

Acido frmico

Acido actico

Acido oxlico

Acido succnico

Acido acrlico

Acido benzoico

Anilina

Piridina

Pirrol

Formamida

Acetamida

Benzamida

Urea

Acido cianhdrico

Acrilonitrilo

Benzonitrilo

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TABLA DE LAS PRINCIPALES FUNCIONES ORGNICAS

NOMBRE Alcanos o parafinas Alquenos u olefinas Alquinos o hidrocarburos acetilnicos Arenos o hidrocarburos aromticos Derivados halogenados o haluros de alquilo Alcoholes Fenoles teres Aldehidos Cetonas cidos carboxlicos steres Anhdridos Haluros de cido Amidas Aminas Nitrilos o cianuros Nitrocompuestos amino ciano nitro doble enlace triple enlace >C = C< -C CGRUPO FUNCIONAL

Representacin

NOMENCLATURA RADICO-FUNCIONAL

PREFIJO alquilalquenilalquinilnombres no sistemticos acabados en ilfluoroclorobromoyodohidroxihidroxi-

SUFIJO -ano -eno -ino nombres no sistemticos acabados en eno

anillo aromtico

Halgeno hidroxilo hidroxilo alcoxilo carbonilo en C 1 carbonilo en C 2 carboxilo

X=(F, Cl, Br, I) -OH -OH -OR -CH=O R-CO-R -COOH -COOR (RCO)2O -COX -CONH2 -NH2 -CN -NO2

haluro de ...-ilo alcohol ....-lico

-ol nombres no sistemticos acabados en ol

ter ....-lico

alcoxioxo-al -ona cido ...-oico, -ato de ...-ilo anhdrido ...-oico haluro de ...-oilo -amida

alquil alquil cetona

oxo-

alquil amina cianuro de ...-ilo

amino-

-amina -nitrilo

nitro-

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Explicar qu es lo que est equivocado en cada uno de los nombres siguientes. Formular y nombrar correctamente cuando sea posible: a) 1,1,2-trimetilbutano. i) 3-oxopropanal b) 1,3,3-triclorociclobutano. j) 2,2,3-trimetil-2-buteno. c) 1-fluoro-2-cloropropeno. k) 1,2-butadiino. d) 4-metilbenceno. l) 1,1-diclorobenceno. e) 3,4-dinitrobenceno. m) 5-metilciclohexeno. f) 4-hidroxipentano. n) 3-4-5,trioxopentanonitrilo g) 3-oxo-1-butanamina. o) 3-hidroxi-2-propanamina. p) 1,2-etanodiol h) 1-hidroxibutanal.