HIDROCARBUROS AROMTICOS El trmino aromtico se usa para referirse al benceno y a compuestos similares a l en cuanto a estructura y comportamiento qumico.

El benceno, C 6 H 6 , es un compuesto cclico que por lo comn se escribe como un hexgono con enlaces dobles y sencillos alternados, o con un crculo dibujado en el centro del hexgono. Cada vrtice del hexgono representa un carbono con un hidrgeno unido a l.

H H C C C H

C H C H

C H

Los compuestos aromticos, tanto naturales como sintticos, tienen diversas aplicaciones, que incluyen usos como antispticos, anestsicos locales, conservadores de alimentos, componentes de gasolinas, colorantes, plsticos y fibras sintticas, analgsicos y otros frmacos. Nomenclatura de compuestos aromticos A) Sistemas anulares de hidrocarburos aromticos El benceno es el anillo aromtico ms comn. Existen diversos hidrocarburos aromticos de anillos fusionados, de los cuales el naftaleno, el antraceno y el fenantreno son los ms comunes. El sistema de numeracin que se muestra se usa para designar derivados de estos tres compuestos

8 7 6

1 2 3

Benceno
8 7 6 5 4 1 2 3 7

Antraceno
9 10

10

1 2

Naftaleno

Fenantreno

Bencenos monosustituidos Derivados monosustituidos del benceno se nombran de la misma forma que otros hidrocarburos pero usando benceno como nombre padre. Bencenos sustituidos por grupos alquilo se nombran de dos formas diferentes dependiendo del tamao del grupo alquilo. Si el sustituyente es pequeo (seis tomos de carbono o menos) el compuesto se nombra como un benceno sustituido por el grupo alquilo, por ejemplo, etilbenceno. Si el sustituyente tiene ms de 6 carbonos, el compuesto se nombra como un alquilo sustituido por el benceno, por ejemplo, 2-fenildecano. Cuando el benceno se considera un sustituyente, se utiliza el nombre fenil en el nombre del compuesto.

B)

Br

NO2

Benceno

bromobenceno

nitrobenceno

pentilbenceno

3-feniloctano

Existen tambin muchos otros compuestos con nombres comunes que son aceptados por la IUPAC. Algunos de ellos son los siguientes. CH3 CH3

CH3 benceno tolueno Xileno (o- , m- , p- )

bifenilo

naftaleno

OH

OCH3

NH2

fenol
CHO

anisol
COOH

anilina

benzaldehdo

cido benzico

estireno

C)

Bencenos disustituidos

Bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto-, meta- y para- o simplemente o-, m- y p- como se ilustra a continuacin: CH3 Br Br Br Br meta-bromotolueno m-bromotolueno orto-dibromobenceno o-dibromobenceno
Cl para-bromoclorobenceno

p-bromoclorobenceno

Bencenos con ms de dos sustituyentes se nombran numerando la posicin de cada sustituyente del anillo. La numeracin se hace de tal forma que resulten los nmeros ms bajos posibles. Los sustituyentes se listan alfabticamente en el nombre del compuesto. Tambin se puede usar como nombre padre del compuesto el nombre comn de un benceno monosustituido (tolueno, fenol, anilina, etc.). En este caso, el sustituyente principal es el que le da el nombre caracterstico al compuesto; como -OH para el fenol y -NH2 para la anilina, y siempre recibe el ndice 1.

Cl

Br

NO2

CH3 CH3 4-bromo-1,2-dimetilbenceno OH Br Br

NO2 1-cloro-2,4-dinitrobenceno
COOH

2,6-dibromofenol

Cl cido m-clorobenzico

Br

CH3CHCH3

CH2CH2CH2CH3 CH2CH3

bromobenceno isopropilbenceno Cl butilbenceno

CH3

COOH

etilbenceno

OH

clorobenceno tolueno cido benzico fenol

NH2

NO2

CH3 CH3

CH3

anilina

nitrobenceno Cl Br

o-xileno COOH

m-xileno

CH3

CH3

CH3

p-xileno

CH3 o-bromoclorobenceno

Cl p-clorotolueno cido m-nitrobenzoico

NO2

Cl

NO2

o - cloronitrobenceno

OH

Br m - bromofenol

OH O2N Br NO2 2,4,6 - trinitrofenol Cl I 4 - bromo - 2 - cloroyodobenceno NO2

CH3

Br NO2 3 - bromo - 5 - nitrotolueno NO2

Cl

CHCH3

CH3 3 - cloro - 5 - isopropilnitrobenceno

OH Cl Cl

Cl Cl

Cl

2,3,4,5,6 - pentaclorofenol

Cl

p - diclorobenceno

Cl CH3 m - xileno CH3

1,3,5 trinitrobenceno

NO2

O2N

NO2

OH

o fenilfenol

2,6 di t butil 4 metilfenol OH CH3 CH3 C CH3

CH3 C CH3 CH3

CH3 CH3

2 metilnaftaleno

OH Cl pentaclorofenol Cl OH O2N NO2 2,4,6 trinitrofenol NO2 Cl Cl Cl

NOMENCLATURA CON GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS Y NITROGENADOS Las molculas orgnicas adems de poseer un esqueleto carbonado con frecuencia en la naturaleza se enlazan a este esqueleto otros tomos como son el oxgeno y el nitrgeno. Dependiendo como estos tomos se enlacen al esqueleto carbonado, es que conforman clases de compuestos con comportamientos fsicos y qumicos similares. Esta agrupacin especial es que permite clasificar a los compuestos mediante el llamado Grupo funcional o grupo caracterstico.

FAMILIA Alcoholes
-O-H

ESTRUCTURA
RCH2OH

(- OH) NOMENCLATURA

EJEMPLOS Se da la terminacin CH3OHmetanol ol al nombre del hidrocarburo correspondiente. En OH los polialcoholes las terminaciones son fenol diol triol...

FAMILIA teres -OR (- OR) NOMENCLATURA Se nombran los dos grupos unidos al oxgeno en orden alfabtico y se agrega la terminacin ter

ESTRUCTURA R O R EJEMPLOS CH3 - O - CH3 dimetil ter

CH3 - CH2 - O - CH 3

etil metil ter

FAMILIA Aldehidos ( - CHO)

O -C-H

ESTRUCTURA O R-C-H EJEMPLOS H - CHO metanal

CH3 CH3 - CH - CH2 - CHO

NOMENCLATURA Se da la terminacin al al nombre del hidrocarburo correspondiente. Si la molcula tiene dos grupos aldehdo la terminacin es - dial

3-metilbutanal

FAMILIA Cetonas (- COR)

O - C - R'

ESTRUCTURA O R - C - R' EJEMPLOS

CH3 - CO - CH3

NOMENCLATURA Se da la terminacin ona al nombre del hidrocarburo correspondiente. Si la molcula tiene dos grupos cetona, la terminacin es diona

propanona
CH3 - CO - CH2 - CH2 - CH3

2-pentanona

FAMILIA ESTRUCTURA cidos carboxlicos O O R- C-O-H ( - COOH) - C - O - H NOMENCLATURA Se agrega la terminacin oico al hidrocarburo correspondiente. En los cidos dicarboxlicos la terminacin es dioico EJEMPLOS
H - COOH

cido metanoico
CH3 - COOH

cido etanoico

FAMILIA steres (- COOR)

ESTRUCTURA
O - C-O-R O R - C - O - R'

NOMENCLATURA

EJEMPLOS

Se cambia la terminaH - COO - CH 3 cin oico del cido del que proceden por metanoato de metilo oato, seguido de la palabra de y del CH3 - CH2 - COO - CH 3 nombre del grupo R. propanoato de metilo La terminacin del grupo R es ilo.

FAMILIA Aminas
(-NH2 )

H - N-H

ESTRUCTURA H R - N-H EJEMPLOS

CH3 - NH 2 metilamina (CH 3CH2 )3 N

NOMENCLATURA Se agrega la terminacin amina al hidrocarburo correspondiente.

trietilamina