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Pregunta 1
Nombra los siguientes compuestos: a) CH3CH2CH=C=CH2 b) CH3CH2CH2COCH3 c) CH3CH2OCH2CH3 d) CH3NH2 e) CH3CH2CHO f) ClCH2CH2CH2CH2Cl g) CH3CH2OH h) HOOCCH3 i) CH3CH2CN j) CH3CH2CH2CH2COOH k) CH2=CHCHOHCH3 l) CH3N(CH3)CH3

Qumica del carbono. Formulacin orgnica

Respuesta 1
El nombre de las especies sealadas, aplicando las reglas estudiadas, es el siguiente: a) 1,2pentadieno. b) 2pentanona. c) Dietilter. d) Metilamina. e) Propanal. f) 1,4diclorobutano. g) Etanol. h) Metanoato de metilo. i) Propanonitrilo. j) cido pentanoico. k) 3buten2ol. l) Trimetilamina.

Pregunta 2
Formula los siguientes compuestos: a) 1,3dicloropentano. b) 1propanol. c) Propanoato de etilo. d) Butanonitrilo. e) cido etanodioico. f) 1, 2pentadieno. g) 2pentanona. h) Etilpropilter (Etoxipropano). i) 2pentanoamina. j) Propanodial. k) 2metilbutanoato de etilo. l) 3pentanona.

Respuesta 2
Haremos uso de las reglas vistas en la UNIDAD 7 para la formulacin de los compuestos del carbono. a) CH3CH2CHClCH2CH2Cl b) CH3CH2CH2OH c) CH3CH2COOCH2CH3 d) CH3CH2CH2CN e) HOOCCOOH f) CH3CH2CH=C=CH2

g) CH3CH2CH2COCH3 h) CH3CH2OCH2CH2CH3 i) CH3CH2CH2CHNH2CH3 j) HOCCH2CHO

l) CH3CH2COCH2CH3

Pregunta 3
Nombra los siguientes compuestos: a) CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3 b) HOOCCH=CHCH3 c) CH2OHCH2COOH d) CH3CH2CH=CH2 e) CH3OCH2CH3 Formula y nombra un ismero de cadena del primero y un ismero de funcin del ltimo.

Respuesta 3
Las frmulas que se indican corresponden a los siguientes compuestos: a) 3metilhexano. b) cido 2butenoico. c) cido 3hidroxipropanoico. d) 1buteno. e) Etilmetilter. Los ismeros son compuestos que presentan la misma frmula molecular pero diferente estructura molecular. Y as, los ejemplos que se piden podran ser: Para el primero, el 3metilhexano, un ismero de cadena ser otra molcula que tambin se ajuste a la frmula C 7H16, pero que presente un esqueleto carbonado diferente. Por ejemplo, el heptano, cuya cadena es lineal en vez de ramificada: CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Para el ltimo, recordemos que los ismeros de funcin son aquellos que, presentando la misma frmula emprica, difieren en la funcin orgnica a que pertenecen. As, un ismero del metiletilter, cuya frmula emprica se ajusta a C3H8O podra ser, por ejemplo, el 1propanol: CH3CH2CH2OH

Pregunta 4
Indica qu se entiende por ismeros, los distintos tipos de isomera estructural que conoces y en qu consiste cada uno. Qu tipo de isomera estructural presentar cada una de las siguientes parejas de compuestos: a) CH3CH2CH2CH2CHO y CH3COCH2CH2CH3 b) CH3COCH2CH2CH3 y CH3CH2COCH2CH3

Respuesta 4
Se entiende por ismeros a los compuestos orgnicos que presentan la misma frmula molecular pero difieren en la frmula estructural del compuesto. Es decir, son compuestos formados por los mismos tomos, en la misma cantidad y proporcin, pero corresponden a estructuras moleculares distintas.

La isomera estructural (tambin llamada plana) puede explicarse sobre el papel, y basta considerar cul es la frmula semidesarrollada del compuesto para entenderla, pues hay otro tipo de isomera que requiere visualizar la estructura espacial del compuesto o su frmula desarrollada para poder apreciarse: es la estereoisomera. Dentro de la isomera estructural, podemos considerar tres casos: Isomera de cadena. Los compuestos ismeros que la presentan slo difieren en el esqueleto carbonado que poseen. Isomera de posicin. Son ismeros que, teniendo el mismo esqueleto carbonado, difieren en la posicin de un mismo grupo funcional que determina la funcin orgnica a la que ambos pertenecen. Isomera de funcin. Se da entre compuestos que presentan distintos grupos funcionales. a) Se trata de dos ismeros de funcin, pues pertenecen respectivamente al grupo de los aldehdos y de las cetonas, compuestos que son muy similares en cuanto a su comportamiento qumico, pues ambos poseen un grupo carbonilo, aunque presentan distinto comportamiento frente a algunas reacciones (por ejemplo, frente a su oxidacin).

b) Se trata de dos ismeros de posicin, pues ambos pertenecen al grupo de las cetonas, pero presentan el grupo funcional en carbonos distintos, dentro del mismo esqueleto carbonado.

c) Se trata de dos ismeros de cadena, pues difieren en la estructura del esqueleto carbonado.

Pregunta 5
Escribe la frmula semidesarrollada y el nombre de todos los alcanos ismeros de frmula C 5H12.

Respuesta 5
Para el C5H12 pueden formularse slo tres alcanos ismeros, que difieren en el esqueleto carbonado, por lo que se corresponden con ismeros de cadena, y que son los que siguen:

Ninguno de ellos presenta estereoisomera (ptica o geomtrica).

Pregunta 6
Escribe la frmula semidesarrollada y el nombre de todos los alquenos ismeros de frmula C 5H10.

Respuesta 6

Para el C5H10 pueden formularse una serie de alquenos ismeros, como los que siguen: CH2=CHCH2CH2CH3 1penteno CH3CH=CHCH2CH3 2penteno

El 2penteno puede presentar isomera geomtrica de tipo cis-trans, por la presencia de un enlace rgido (doble) que enlaza a dos tomos de carbono con sustituyentes distintos. Eso hace que en el espacio puedan darse dos estructuras diferentes para la misma molcula del 2penteno. La nomenclatura cis-trans asigna el nombre de cis al ismero que mantiene grupos similares a ambos lados del plano perpendicular que contiene a los dos tomos de carbono que participan en el doble enlace, y el nombre trans al otro ismero. Segn esto, los dos posibles ismeros del 2penteno son:

cis2penteno Los otros alquenos ismeros del C5H10 son:

trans2penteno

2metil1buteno 2metil2buteno 3metil1buteno ninguno de estos tres alquenos presenta estereoisomera, ya sea ptica (no hay ningn carbono asimtrico en esas molculas) o geomtrica tipo cis-trans, porque en todos los casos, uno de los dos carbonos que participa en el doble enlace tiene dos sustituyentes iguales.

Pregunta 7
Formula los cuatros compuestos siguientes y localiza los tomos de carbono asimtricos existentes en cada uno de ellos: a) 3metil2butanona. b) cido 2propenoico. c) 2,3butanodiol. d) 2,5dimetil3-hepteno

Respuesta 7

Cuando hablamos de una molcula orgnica que presenta un carbono asimtrico, nos referimos a la existencia de un tomo de carbono que se encuentra unido a cuatro sustituyentes diferentes. Ello da lugar a dos estructuras espaciales distintas para la molcula, los llamados ismeros pticos o enantimeros. Si la molcula presenta ms de un carbono asimtrico, las estructuras espaciales de ellas se multiplican. a) 3metil2butanona:

ningn tomo de carbono de este compuesto presentar actividad ptica, pues ninguno se encuentra unido a cuatro grupos diferentes. b) cido 2propenoico:

tampoco se darn ismeros pticos en este compuesto, ni siquiera la isomera geomtrica de tipo cis-trans que puede afectar a molculas con dobles enlaces, porque cada unos de los dos tomos que intervienen en el doble enlace no estn unidos a sustituyentes distintos. c) 2,3butanodiol:

en este caso, los tomos de carbono 2 y 3 son asimtricos, y los que marcamos con *, pues cada uno de ellos est unido a un H, un CH3, un OH y al resto de la cadena. Por tanto, cabra hablar de cuatro posibles ismeros . d) 2,5dimetil3hepteno:

en este caso, ningn tomo de carbono es asimtrico, por lo que la molcula no presentar isomera ptica. Sin embargo, la presencia del doble enlace s es responsable de que el compuesto presente dos estructuras distintas en el espacio, es decir, isomera geomtrica de tipo cis-trans. As, tenemos:

cis2,5dimetil3hepteno

trans2,5dimetil3hepteno

pues se denomina ismero cis al que mantiene a grupos similares al mismo lado del plano perpendicular que contiene al doble enlace, e ismero trans al otro.

Pregunta 8
Una muestra de 9 g de un hidrocarburo gaseoso ocupa un volumen de 3,73 L en condiciones normales y su anlisis elemental indica un 89 % de carbono y el resto de hidrgeno. Calcula: a) La masa molecular y la frmula molecular del hidrocarburo. b) Determina la estructura del mismo y formula un ismero suyo.

Respuesta 8

a) Para determinar la frmula molecular del hidrocarburo, referiremos los datos de su anlisis elemental (calculados sobre una muestra de 100 g de compuesto) a un nmero de moles de sus tomos, considerando que las masas atmicas del C y del H son respectivamente 12 y 1 g/mol.

Para encontrar la frmula del compuesto, referiremos estos resultados a un nmero entero, pues as se presentarn en la molcula. Para ello, dividimos ambos datos por el nmero menor (de este modo suponemos que de l habr 1 tomo en el compuesto).

Vemos que la proporcin que hemos obtenido sigue siendo fraccionaria. Por eso, para que el nmero de tomos sea una cantidad entera, basta ver que esa misma proporcin 1 a 1,5 se da entre los nmeros 2 a 3. Por tanto, la frmula emprica del compuestos ser C2H3, que evidentemente slo nos indica la proporcin entre sus tomos, pues no se corresponde con ningn compuesto posible. b) Para determinar la frmula molecular del compuesto, tenemos que conocer su masa molar. Y para hallarla, aplicamos la ecuacin de los gases ideales en condiciones normales (presin p = 1 atm, temperatura 0 C, por tanto T = 273 K ), ya que indican que en tales condiciones, disponemos de una muestra que ocupa 3,73 L:

y como adems:

Comparando la masa molecular con la masa de la frmula emprica y sabiendo que los tomos en la frmula emprica guardan la misma relacin que en la molecular:

Luego el compuesto buscado es el C4H6. Esa frmula, puede corresponder a varios compuestos, es decir, a varios ismeros, como por ejemplo: CH2=CHCH=CH2: 1,3butadieno CHCCH2CH3: 1butino Frmulas que corresponden a distintos ismeros de funcin, pues ambos compuestos pertenecen a diferentes funciones orgnicas: alquenos y alquinos. No son los nicos ismeros que pueden encontrarse; con la misma frmula C 4H6 podramos encontrar el 1,2butadieno,

el cliclobuteno o el 2butino.

Pregunta 9
A una muestra de 100 g de un hidrocarburo lineal C4H2 (compuesto A) se le adiciona hidrgeno. a) Calcula el volumen de hidrgeno medido a 700 mmHg de presin y a una temperatura de 50 C que habr reaccionado si el producto que se obtiene es C4H6 (compuesto B). b) Calcula cuntos moles de cido bromhdrico habra que aadir al C4H6 obtenido para que desaparezcan totalmente los dobles enlaces (compuesto C). c) Formula y nombra los productos A, B y C y escribe las reacciones que tienen lugar en los apartados a) y b). Datos: Masas atmicas: C = 12, H = 1. R = 0,082 atm L/K mol.

Respuesta 9

a) Si se est hablando de un hidrocarburo lineal de frmula C4H2, la nica posibilidad es que el compuesto A sea el 1,3 butadiino ( HCCCCH). Si ese compuesto adiciona H2 para transformarse en B (C4H6), la reaccin que habr tenido lugar es:

por tanto, la cantidad de hidrgeno adicionado depender de los moles de A de que disponamos:

Analizando las relaciones estequiomtricas entre el C4H2 y el H2:

y para expresar ese resultado en forma de volumen recurrimos a la ecuacin de los gases ideales: pV = nRT donde:

b) Cabe esperar que en el compuesto B hayan aparecido dos dobles enlaces. Por tanto, se precisaran 2 moles de HBr para adicionarse a cada uno de esos dos dobles enlaces, segn una reaccin genrica:

c) La reaccin ms lgica que habr tenido lugar en el apartado a) es:

porque tericamente tambin podra haberse dado esta otra:

Sin embargo, en el propio enunciado se comenta que el compuesto B presenta dobles enlaces, luego se estn refiriendo a la primera reaccin. Para el apartado b), la adicin de HBr a los dobles enlaces, s debe hablarse de una mezcla de ismeros de posicin:

aunque mayoritario fuera el ltimo, segn la regla de Markonikov que rige los procesos de adicin a alquenos (el hidrgeno del HBr se adiciona al tomo de carbono del doble enlace que ms hidrgenos posea).

Pregunta 10
Escribe un ejemplo significativo de las siguientes reacciones orgnicas: a) Combustin de un hidrocarburo. b) Hidrogenacin de un alqueno. c) Oxidacin de un alcohol. d) Esterificacin.

Respuesta 10
a) Combustin de un hidrocarburo:

La combustin de un hidrocarburo es una reaccin de oxidacin total de la molcula. b) Hidrogenacin de un alqueno:

La hidrogenacin de un alqueno puede considerarse como una reaccin de adicin de hidrgeno al doble enlace. c) Oxidacin de un alcohol:

La oxidacin de un alcohol es un proceso que en primer lugar lleva a la formacin de grupos carbonilos en la molcula (aldehdos o cetonas). Por eso recogemos un ejemplo de cada reaccin, pudiendo en el primer caso proseguir la oxidacin hasta la formacin de un cido, por encontrarse el grupo alcohol en un carbono terminal donde se formar el grupo carboxilo, lo que es imposible que ocurra a partir de una cetona. d) La reaccin de esterificacin se produce entre un alcohol y un cido orgnico, producindose como consecuencia un ster y desprendindose agua.

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