Universidad Central de Venezuela Facultad de Ciencias Veterinarias Ctedra de Bioqumica

Unidad 5:
Estructura, funcin y metabolismo de los lpidos
Prof(a): Miledys A. Oviedo Sosa
Mayo 2010

Objetivo 1- unidad 5
I. Generalidades
Definicin de lpidos Importancia

Distribucin en la naturaleza
Clasificacin

II. cidos grasos

Definicin Estructura Criterios de clasificacin Nomenclatura Propiedades fsicas y qumicas

III. Definicin, estructura y funcin

Acilgliceroles

Fosfoacilgliceroles
Esfingolipidos Ganglisidos Esteroides Eicosanoides Vitaminas liposolubles

I. Generalidades

Lpidos (del griego lipos, grasa)

definicin:
Son sustancias orgnicas heterogneas, Insolubles en solventes polares y solubles en solventes orgnicos o apolares como el

cloroformo.

Los lpidos incluyen: grasas, aceites, esteroides, ceras, y compuestos relacionados.

1.El termino de lpido se ha utilizado en sentido amplio para incluir a todas aquellas molculas insolubles en agua pero solubles en solventes no polares, pero esta definicin es demasiado amlia para ser bioqumicamente til. son un grupo qumicamente de compuestos cuya caracterstica comn es ser insolubles en agua.2. Los lpidos de compuestos, vinculados mas por sus propiedades fsicas que qumicas. A)Son relativamente insolubles en agua porque los ag de 4 c se solubilizan en agua, y b) son solubles en solventes organismo, como eter, cloroformo, benceno. 4 B)Hay lpidos de estructuras muy complejas.

Funciones biolgicas de los lpidos

1. Funcin energtica: son la forma fundamental de almacenar energa. 2. Funcin estructural: forman parte de las membranas celulares. 3. Actan como hormonas y vitaminas.

Brindan proteccin fsica y aislamiento trmico a los diferentes rganos del cuerpo.
5

CLASIFICACIN DE LOS LPIDOS: (Segn, Murray,et al,2001)

I. Lpidos Simples:
1) Grasas 2) Ceras a) Glicerofosfolpidos 1) Fosfolpidos b) ter glicerofosfolpidos

c) Esfingofosfolpidos

II. Lpidos Complejos

2) Glucolpidos

a) Cerebrsidos
b) Gangisidos c) Sulftidos
6

CLASIFICACIN DE LOS LPIDOS (continuacin):

1. Lpidos Precursores

a) cidos grasos b) Glicerol c) Alcoholes diferentes al glicerol

2. Lpidos derivados:

III. Lpidos precursores y derivados

a) Esteroides

Vitaminas liposolubles cidos biliares Hormonas esteroideas

Prostaglandinas b) Eicosanoides Tromboxanos Leucotrienos

c) Cuerpos cetnicos

Tomado de Murray,et al,2001

cidos grasos (AG)

Caractersticas generales de los cidos grasos. *

1. Son componentes importantes de varias molculas lipdicas. 2. Los AGs mas abundantes tienen un nmero par de tomos de carbono que forman una cadena sin ramificar de entre 12 y 24 carbonos. 3. En algunas especies los AGs poseen cadenas alifticas de numero impar y/o presencia de ramificaciones e incluso anillos.

4. Pueden contener uno o varios dobles enlaces en la cadena, los cuales en casi todos los AGs naturales estn en configuracin cis.
9

CIDOS GRASOS:
Son cidos monocarboxlicos.
frmula general:

R - COOH

Donde R es una cadena hidrocarbonada de longitud variable (entre 2 y 26 carbonos)

Por ejemplo: CH3-CH2-CH2-CH2-COOH cido valrico

pH: neutro

CH3-CH2-CH2-CH2-COO + H+ In Valeriato
10

CLASIFICACIN DE LOS CIDOS GRASOS

I. De acuerdo al nmero de tomos de carbono
a) Nmero par de tomos de carbonos b) Nmero impar de tomos de carbonos

II. De acuerdo a la estructura de la cadena carbonada

a) Saturados: No contienen dobles enlaces

b) Insaturados: Contienen dobles enlaces de configuracin cis o trans c) Ramificados: Poseen ramificaciones d) Cclicos: Contienen anillos cclicos en su estructura
11

Clasificacin de los cidos grasos (continuacin)

III. De acuerdo a la longitud de su cadena carbonada a) De Cadena corta: Contienen de 2 a 4 tomos de carbono b) De Cadena Media: Contienen de 6 a 10 tomos de carbono Contienen de 12 a 26 tomos de carbono
12

c) Cadena Larga:
Tomado de Montgomery, 1991

Nomenclatura de los cidos grasos. Como se les nombra y numera:

Ejemplo: el acido butrico de 4 tomos de carbono. es un cido graso saturado y con un nmero par de tomos de carbono. a) Nombre comn: Butrico b) Nombre sistematizado: Nombre del hidrocarburo + oico Butano
Butanoico

CH3- CH2- CH2- COOH Abreviatura. 4:0

13

Nomenclatura de los cidos grasos.

a) Numeracin a partir del extremo carboxlico:

CH3-CH2-CH2-COOH
4 3 2 1

b) Designacin alfabtica griega: c) Numeracin omega o n :

3 4

14

Nomenclatura de los cidos grasos.

Como se nombra el nmero y posicin de los dobles enlaces en los AGI?.

Se escribe primero el nmero de carbonos, segundo, el nmero de dobles enlaces y tercero la posicin del doble enlace en la cadena.

Ejemplo: cido oleico (Nombre comn) Contiene 18 tomos de carbono y 1 doble enlace en el carbono 9.

15

Nomenclatura de los cidos grasos. Sistema de abreviatura

18 17
16 15 14 13 12

11

10

CH3- CH2-CH2- CH2- CH2-CH2-CH2- CH2-CH = CH- CH2--(CH2)5 -CH2-COOH

2 3 4 5 6 7 8 9

cido oleico

a) numrico: 18:1;9 b) (delta) : 9 18:1

c) (omega): 18:1 omega-9

( el metilo terminal se le denomina carbono y se cuenta desde ste hasta donde se encuentra el doble enlace mas cercano).

16

A. CIDOS GRASOS SATURADOS (AGS)

Ej. cido Valerico.
5 4 3 2 1

CH3- CH2- CH2- CH2- COO

Ej. cido Esterico.
Abreviatura 18:0

In valeriato

Abreviatura 5:0

(Polar)

(No polar)

Compuestos Anfipticos

17

Nomenclatura sistemtica de los cidos grasos saturados:

Nombre comn Actico

Propinico Butrico Valrico Caproico

Frmula
CH3-COOH CH3-CH2-COOH CH3-(CH2)2-COOH CH3-(CH2)3-COOH CH3-(CH2)4-COOH

Nombre sistemtico
Etanoico Propanoico Butanoico Pentanoico Hexanoico

Abreviatura
2:0 3:0 4:0 5:0 6:0
18

Nomenclatura sistemtica de los cidos grasos saturados: (continuacin)

Nombre comn Caprlico Cprico Lurico Mirstico Palmtico Esterico Araqudico Lignocrico

Frmula CH3-(CH2)6-COOH CH3-(CH2)8-COOH CH3-(CH2)10-COOH CH3-(CH2)12-COOH CH3-(CH2)14-COOH CH3-(CH2)16-COOH

Nombre sistemtico Octanoico Decanoico Dodecanoico Tetradecanoico Hexadecanoico Octadecanoico

Abreviatura 8:0 10:0 12:0 14:0 16:0 18:0 20:0 24:0

19

CH3-(CH2)18-COOH
CH3-(CH2)22-COOH

Eicosanoico
Tetracosanoico

CIDOS GRASOS SATURADOS

Nombre comn

Frmula
CH3-COOH

(abreviatura)
(2:0)

Distribucin en la naturaleza
Producto de la fermentacin de CHOs por los Microorganismos del Rumen (MOR) Producto de la fermentacin de CHOs por los M.O.R.

Actico

Propinico

CH3-CH2-COOH

(3:0)

Butrico

CH3-(CH2)2-COOH (4:0) CH3-(CH2)3-COOH (5:0) CH3-(CH2)4-COOH (6:0)

20

Valrico

En la mantequilla y son producto de la Fermentacin de los CHOs por los M.O.R.

Caproico

CIDOS GRASOS SATURADOS

Frmula CH3-(CH2)6-COOH (Nro C) (8:0) (10:0) Distribucin en la naturaleza

Nombre comn

Caprlico

Cprico Larico Mirstico Palmtico Esterico Araqudico Lignocrico

CH3-(CH2)8-COOH CH3-(CH2)10-COOH
CH3-(CH2)12-COOH CH3-(CH2)14-COOH CH3-(CH2)16-COOH CH3-(CH2)18-COOH CH3-(CH2)22-COOH

En grasas animales, mantequilla y vegetales como el aceite de coco y el laurel

(12:0)
(14:0) (16:0) Presente en aceites vegetales Comn en todas las grasas Comn en todas las grasas Aceite de man o cachuete aceite de man

(18:0)
(20:0) (24:0)

21

B. CIDOS GRASOS INSATURADOS (AGI).

Se pueden subdividir segn el nmero de dobles enlaces:

I. Monoinsaturados: Contienen un doble enlace II. Poliinsaturados: Contienen dos o ms dobles enlaces Dienoicos Trienoicos Tetraenoicos Pentaenoicos Hexaenoicos
22

CIDOS GRASOS INSATURADOS

*
Monoinsaturados Poliinsaturados

Los ms comunes

Palmitoleico Oleico Eladico Ercico Nervnico

Linoleico (Dienoico) Linolnico (Trienoico) Araquidnico (Tetraenoico) Timnodnico (Pentaenoico) Cervnico (Hexaenoico)
23

CIDOS

GRASOS MONO INSATURADOS

16: 1 ; 9 16: 1, 9)
3 2 1

cido palmtoleico (serie 7) Abreviatura

16

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH 2 3 4 5 6 7

15

14

13

12

11

10

H3 C

COOH

24

CIDOS

GRASOS POLIINSATURADOS

cido Araquidnico (serie 6)

14
H3C

11

5
COOH

2
6

Abreviatura: 20:4;5,8,11,14 6, 20:4, 5,8,11,14

25

Isomera de los cidos Grasos Insaturados

Isomera de posicin
18
17 16 15 14 13 12 11 10 9
8-2

CH3- CH2 - CH = CH - CH2 - CH = CH -CH2- CH = CH-(CH2)7-COOH cido -linolnico 18 : 3; 9,12,15

18 17-14 13 12 11 10 9 8 7 6 5-2 1 CH3- (CH2)4 - CH = CH - CH2 - CH = CH -CH2- CH = CH-(CH2)4-COOH

cido - linolnico 18 : 3; 6,9,12.

Ambos poseen 20 tomos de carbono y 3 dobles enlaces

26

Isomera Cis-Trans
cido oleico 18:1;9 (cis) H H

Isomera de los cidos Grasos Insaturados

CH3-(CH2)7- C = C-(CH2)7-COOH
H C C=C H C
(a) Ion oleato

cido eladico 18: 1;9 (trans) H

CH3-(CH2)7- C = C-(CH2)7-COOH
H H C C=C C H
(b) Ion eladato

27

CIDOS GRASOS INSATURADOS

Nombre comn Palmitoleico Abreviatura Frmula molecular CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH Serie

16: 1;9

7 9 9 9 9
28

Oleico

18: 1;9c

CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH

Eladico

18: 1;9t

CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH

Ercico

22:1;13

CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)11-COOH

Nervnico

24:1;15

CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)13-COOH

CIDOS GRASOS INSATURADOS

Nombre comn Linoleco Abreviatura 18:2;9,12 Frmula molecular Serie

CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
- Linolnico 18:3;6,9,12

CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)4-COOH -Linolnico 18:3;9,12,15

CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH Araquidnico 20:4;5,8,11,14

CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)3-COOH
29

CIDOS GRASOS INSATURADOS

Nombre comn Abreviatura Nombre sistematizado eicosapentanoico (EPA) Serie

Timnodnico

20:5;5,8,11,14,17

Clupanodnico

22:5;7,10,13,16,19

docosasapentanoico (DPA)

Cervnico

22:6;4,7,10,13,16,19

docosahexanoico (DHA)

Todos en aceites de pescado

30

PROPIEDADES FSICAS DE LOS CIDOS GRASOS

Punto de Fusin: temperatura a la cual un slido pasa a un lquido
1. Aumenta al aumentar la longitud de la cadena R 2. Disminuye al aumentar la insaturacin y la configuracin cis

A temperatura ambiente (TA): Los cidos grasos con muchos dobles enlaces como los de los aceites vegetales, son lquidos a TA y los cidos Grasos Saturados, como los de la mantequilla, son slidos . Ej. a) Acido palmtico su punto de fusin es de 63 C b) cido araquidnico su punto de fusin es de -50 C

31

cidos Grasos saturados

Mezcla de cidos Grasos saturados e insaturados

32

FUNCIONES DE LOS CIDOS GRASOS

Funcin energtica

Son precursores de lpidos simples y compuestos

Son precursores de compuestos eicosanoides: (Prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos)

33

I. Lpidos simples
Son steres de cidos grasos con diversos alcoholes
O R OH + R COOH R O C R + HOH

a.Grasas b. Ceras
34

Nomenclatura qumica:
CH3 -(CH2)n - COOH
(R)
Cadena hidrocarbonada (Hidrofbica o apolar) Grupo carboxilo (Hidroflico o polar)

O
R C

O OH
R C R

O
C

OR

AGL

Grupo Acilo Enlace Ester

35

Proceso de esterificacin de los AG con el Glicerol

GLICEROL (alcohol)
1 CH2O

ACIDO GRASO O OH
C R

OHCH
3

CH2OH

esterificacin 1 CH2O 2 CHOH 3 CH2OH

O
C

R
Enlace ster

Monoacilglicerol + H2O

36

2) Lpidos que contienen cidos grasos

2.1. ACILGLICEROLES

Triacilgliceroles: Son steres de cidos grasos con glicerol

O

Triacilglicerol (TAG)
(*)

CH2O C R1

R2 C OC H

CH2O C R3
cido graso 1

Glicerol

cido graso 2
cido graso 3

(*) antes llamados incorrectamente como Triglicridos.

37

Triacilglicerol (TAG).
Ej. La Triestearina
Glicerol con 3 cidos Estericos (18:0)

CH2 O C (CH2)16- CH3

ster

CH3 (CH2)16 - C- OCH O

CH2O C (CH2)16- CH3

Son compuestos neutros y no polares
Los TAG son mayoritariamente grasas de almacenamiento, se encuentran en muchos tipos de alimentos. 38

2.2. CERAS: con un alcohol de cadena larga.

Son steres de un cido graso de cadena larga (AGCL)

Ej. palmitato de miricilo en el panal de abejas O CH3 (CH2)28 C O CH2 (CH2)14 CH3
AGCL
enlace ster

Alcohol de CL

Funciones:
1. Protectora: ya que lubrica y vuelve impermeable: Plumas, pelo, lana, y cubierta de hojas vegetales. 2. Estructural: Panal de abejas 3. Reserva energtica: Microorganismos

40

Hora 3 de lpidos
cido Graso

abreviatura

1) cido Linoleico C18:2, 9,12 2) cido Linolnico .C18:3, 9,12,15 3) cido Araquidnico C20:4, 5,8,11,14

Verdadero o

falso

2.3 Fosfolpidos

41

1. GLICEROFOSFOLPIDOS
Fosfoacilgliceroles.

CH2O H

a) Glicerol
CHOH
CH2OH

b) Un grupo fosfato: (PO4 )-3 c) 2 cidos Grasos

43

= Molcula con un grupo alcohol: colina, serina, etanolamina, inositol

O

NH2
HO
NH 2 OH

HO
etanolamina

serina
OH OH OH OH

H3C N H3C
+

OH CH3

OH
OH

colina
44

Inositol

1. GLICEROFOSFOLPIDOS
Estructura general

O O CH2O C R1 O
cido graso saturado

R2 C O CH
cido graso insaturado

CH2O P O X

R1 y R2 = cadenas de AG X = molcula con un grupo alcohol: colina, serina, etanolamina, inositol 45

fosfolpidos

1. GLICEROFOSFOLPIDOS

a. cido fosfatdico b. Fosfatidilcolina (lecitina)(*) c. Fosfatidiletanolamina (cefalina)(*) d. Fosfatidilinositol e. Fosfatidilserina f. Fosfatidilglicerol g. DifosfatidilGlicerol=Cardiolipina

Todos forman membranas celulares

46

Glicerofospolpidos

a) CIDO FOSFATDICO
O

CH2O C R1 O

R2 C O CH

CH2O P O H O

El fosfatidato es un intermediario en la sntesis TAG y glicerofosfolipidos.

b) FOSFATIDILCOLINA =
O O CH2O C R1 O

Lecitina

R2 C O CH

CH2O P O CH2 CH2 +N(CH3)3 O

colina

47

El surfactante pulmonar
Contiene:
a) Dipalmitoil-fosfatidilcolina (disminuye la tensin superficial del agua) b) Fosfatidilglicerol c) Colesterol d) protenas
Alvolo el surfactante pulmonar esta ausente y el alveolo se colapsa ,se necesitara Una presin 10 veces de la normal para reinflarlo

Alvolo inflado

expiracin

Inspiracin
Alveolo parcialmente desinflado al final de la expiracin normal. El surfactante pulmonar esta presente y reduce la tensin superficial del agua (fluido) que recubre la superficie del alveolo, evitando el colapso. Se necesita mucha menos presin para reinflarlo.

48

*
llamado

Glicerofospolpidos

c) FOSFATIDILETANOLAMINA
O O CH2O C R1 O

cefalina

Predomina en la capa lipidica interna de la membrana

R2 C O CH

CH2O P O CH2 CH2 +NH3 O

d) FOSFATIDILINOSITOL
O

CH2O C R1 O
OH OH

R2 C O CH

CH2O P O O

OH

Acta como dador de cido araquidnico para la sntesis de prostaglandinas, tromboxanos, leucotrienos y compuestos relacionados. Precursor

HO OH

de segundos mensajeros.
50

e) FOSFATIDILSERINA
O

O CH2O C R1 O

- Glicerofospolpidos

R2 C O CH

CH2O P O CH2 CH COO O

+NH 3

f) DIFOSFATIDILGLICEROL o CARDIOLIPINA
O O CH2O C R1 O O

CH2O C R3

R2 C O CH

R4 C O CH O

CH2O P O CH2 CH CH2 O P O CH2 O OH O

Se

encuentra

mitocondrias

fundamentalmente en la membrana y en las membranas bacterianas.

interna

de

las

51

2.3. Fosfolpidos

2. ter glicerofosfolpidos

a)Plasmalgeno de etanolamina a)Factor activador de plaquetas (PAF)

52

PLASMALGENOs
a) Plasmalgeno de etanolamina
enlace ter

- Glicerofospolpidos

CH2 - O CH = CH R1
alcohol insaturado

R2 C O 2CH
3

O
etanolamina

CH2O P O CH2 CH2 +NH3

Se encuentran en grandes cantidades en la mielina.

53

b) Factor activador de plaquetas (PAF)

CH2 O (CH2)15 CH3 O

CH3 C O CH
acetilo

CH2O P O CH2 CH2 +N(CH3)3 O

colina

Sintetizado por los leucocitos polimorfonucleares (PMN) Provoca la agregacin de las plaquetas, edema e hipotensin. Es un mediador de los procesos alrgicos e inflamatorios.

54

2.3. FOSFOLPIDOS

3. ESFINGOFOSFOLPIDOS

La Esfingosina

Es el Alcohol que proporciona el esqueleto de los esfingolpidos:

CH=CH-(CH2)12-CH 3 18 C C OH NH 2

H H

CH 2OH
55

Es un aminoalcohol insaturado de cadena larga.

1.3 ESFINGOFOSFOLPIDOS
Los esfingolpidos se forman por unin de la Ceramida a una fosforilcolina o
bien a un grupo de carbohidrato.

Ceramida : es esfingosina unida a un cido graso.

Esfingosina

cido graso

56

Esfingomielina = Ceramida + fosforilcolina

Esfingosina

cido graso

PO4

colina

fosforilcolina

es un esfingofosfolpido Se encuentra en las membranas celulares del tejido nervioso.

56

2.5. GLUCOLPIDOS
son esfingolpidos que se forman por unin de la Ceramida a carbohidratos.

1) Cerebrsidos: Galoctosilceramida, Glucosilceramida

2) Ganglisidos: GM1, GM2.

Abunda en el cerebro y tejido nervioso perifrico. alta concentracin en la vaina de mielina

58

Los glucolpidos
Esfingosina

1 Cerebrsidos

cido graso

carbohidrato

2 Ganglisidos
Ej.1. GALACTOSILCERAMIDA Ej.2. GLUCOSILCERAMIDA

Esfingosina

cido graso

Mono u oligosacrido

Acido silico cido silico= cido N- acetilneuramnico (NANA)

59

2. GANGLISIDOS:
2. GLUCOESFINGOLPIDOS

Ej. GM1
Cadena de oligosacrido

Ceramida

Glc Gal GalNac

Gal

NANA
Receptor de la toxina del Vibrio cholerae.
Nomenclatura : Los subndices M, D, T y Q: indican el numero de cido silicos contenidos en el ganglisido ( mono, di, tri y quattro). Los subndices numricos 1,2,3: indican la secuencia glucdica que esta unida a la ceramida.

Abundan en las clulas ganglionares del Sistema nervioso central

62

3. LIPIDOS DERIVADOS de ACIDOS GRASOS

63

Eicosanoides
Derivan principalmente del Ac. Araquidnico

Ac. Araquidnico

C20:4; 5,8,11,14

Prostaglandinas, Tromboxanos y Leucotrienos

Precursor de los eicosanoides de la serie 2:

cido Araquidnico (serie 6)

14
20 H3C

11

5
COOH

2
6

6, 20:4, 5,8,11,14
80

Prostaglandinas

81

eicosanoides derivan del AA:

PGE2
O

COOH

1 9
8

6
12

11
HO

HO

20

CH3

nomenclatura

PG = prostaglandina

E= una hidroxicetona en C9 2 = dos dobles enlaces

82

PGF2
COOH HO
5 1

9
11

6
8

12

14

HO

13

HO

CH3
20

nomenclatura PG= prostaglandina F= Dos OH, en C9 y C11 2 = dos dobles enlaces 83

Funciones de algunas prostaglandinas:

PGF2

Es producida por la mayor parte de los tejidos Produce vasoconstriccin Promueve la contraccin del msculo liso Estimula las contracciones uterinas.
PGE2 Produce vasodilatacin Relaja el msculo liso Se emplea para inducir el trabajo de parto.

84

PGI2
Es producida en el endotelio de los Vasos sanguneos Produce Vasodilatacin Inhibe la agregacin de las plaquetas
HO
HO
5

COOH
1

O
8 12

CH3
20

nomenclatura

PG = prostaglandina

I = dos OH

2 = dos dobles enlaces

85

EICOSANOIDES

Tromboxano A (TxA2)

O O OH

COO

Es formado en las plaquetas activadas Induce vasoconstriccin Induce la agregacin de las plaquetas

86

Hora 4 de lpidos
La prostaciclina (PGI2 )es un agente antitrombtico? Conteste : V o F

EICOSANOIDES

Leucotrienos
Tres enlaces dobles conjugados

COO

LTA4
OH COO

CH3

CH3

LTB4
69

Leucotrienos (LT)

EICOSANOIDES

1. Son producidos en leucocitos, plaquetas, mastocitos y tejidos vasculares, cardiaco y pulmonar. 2. Inducen la Contraccin del msculo liso que recubre las vas areas del pulmn (un evento de la reaccin alrgica). La sobreproduccin de leucotrienos produce ataques asmticos .
88

4. LIPIDOS NO RELACIONADOS CON CIDOS GRASOS

4.1. ESTEROIDES 4.2. VITAMINAS LIPOSOLUBLES.

ESTEROIDES
Contienen una estructura de 4 anillos fusionados (A, B, C, D) llamado CICLOPENTANO-PERHIDROFENANTRENO denominado ncleo esteroide.
C
1

D
17

Los esteroides comprenden:

10

A
4

B
7

1. Colesterol 2. cidos biliares 3. Hormonas de la corteza suprarrenal, ovarios y testculos 4. y Vitamina D.

64

El Colesterol
Estructura qumica: 27 tomos de Carbonos Ncleo esteroide (17C) y Cadena lateral de 8 tomos de C. 2 grupos metilos en C18 y C19. Un grupo OH en el C3( anillo A).

ESTEROIDES

22

24

27 25 26

21
20 18 12 11 13 17 16

23

19 1 2 10 9 8

C
14

15

A
3 4 5

B
7 6

HO

65

El Colesterol es un esterol
Esteroles:
Son una clase de esteroides que contienen un grupo hidroxilo ( OH)

El Colesterol es el principal esterol en los tejidos animales y humano.

MUY Poco soluble en agua = MUY HIDRFOBO.

Concentracin en sangre : 150-200 mg/dl

Concentracin en la bilis: 390mg/dl

Componente de todas las membranas

celulares

y de organelos.

Se encuentra solo en productos de origen animal.

Es

anfiptico

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El colesterol es precursor de otros compuestos esteroideos:

1. cidos biliares

2. Hormonas esteroideas
Glucocorticoides

Hormonas suprarrenales
Mineralocorticoides Andrgenos

Hormonas sexuales 3. Vitamina D

Estrgenos Progestgenos

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1. cidos biliares
Estructura: Contienen 24 C ,con 2 o 3 grupos OH, y una cadena lateral que termina con un grupo carboxilo que esta ionizado a pH 7. Son anfipticos por la presencia de grupos OH.

ESTEROIDES

Se sintetizan en el hgado.
Se almacenan en la vescula biliar. Se secretan hacia el intestino. Actan como detergentes en emulsionado las grasas de la dieta. el intestino

Constituyen una va para la eliminacin del colesterol

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ESTEROIDES

1. cidos biliares
HO C=O O

HO

OH

C=O O

cido Clico
3 grupos OH
HO
OH

Acido quenodesoxiclico
2 grupos OH 69

2. Hormonas esteroideas

CH3 C=O

*
Colesterol
HO
O CH2 OH HO C=O OH CH2 OH C=O

(Progesterona)
OH

Andrgenos

(Testosterona)
OH

O O

Glucocorticoides

HO

HC

( Cortisol)
O Mineralocorticoides HO

(Aldosterona)

Estrgenos

(Estradiol)

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Hormonas esteroides de la corteza suprarrenal:

1. Glucocorticoides ( El Cortisol)
Promueven la gluconeognesis
Promueven la glucogenognesis heptica Aumentan la degradacin de grasas y protenas Permiten que los animales respondan al estrs Suprimen la respuesta inmunitaria Tiene Accin antiinflamatoria

2. Mineralocorticoides ( La Aldosterona)
se requieren para mantener el equilibrio de los minerales, como el

Na+ y el K+.

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Hormonas esteroides secretadas por las gnadas:

Funciones de la Testosterona:
Controla el desarrollo de casi todas las caractersticas sexuales en el macho:

Promueve el desarrollo de los rganos reproductores masculinos y las caractersticas sexuales secundarias del macho.

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Progesterona
Funciones:

1. Prepara la mucosa del tero (endometrio) para la fijacin del vulo fecundado (cigoto). 2. Mantiene el embarazo preez

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ESTEROIDES

Estrgenos:
Funciones:
1. Responsables del desarrollo caracteres sexuales femeninos. de los

2. Estimulan el desarrollo de los tejidos involucrados en la reproduccin.

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ESTEROIDES

Vitamina D
CH3
CH2 A HO C D

Vitamina D3 (Colecalciferol)
(Se forma en la piel)

Es un precursor de la hormona 1,25 dihidrocolecalciferol

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Funciones de la hormona activa 1,25 dihidrocolecalciferol

Regulacin de los niveles plasmticos de calcio y fsforo.

Piel de los animales
Colesterol 7-dehidrocolesterol Luz UV

Colecalciferol
Vit D3.
sangre

Riones Acta en intestino y hueso

sangre

Hgado

1,25-OH D3

25-OH D3

(Forma activa (Forma activa de la Vit D) sangre de la Vit D)

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Las vitaminas A, E, K
Son compuestos isoprenoides sintetizados por condensacin de mltiples unidades de isopreno.

CH3

ISOPRENO
CH2 C H

C H2C

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Vitamina A:
H3C CH3 CH3 CH3

*
CH2 OH

Retinol (hormona)

CH3 H3C CH3 CH3 CH3 O C OH

cido retinico (hormona)

CH3

Fuente de - Caroteno : los vegetales amarillos Fuente de Vit A: Aceites de hgado de pescado, hgado, huevos 91

Vitamina A
Funciones:
Es un Antioxidante. Promueve el crecimiento diferenciacin de los tejidos. Participa en el proceso de la visin y

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Vitamina E: Es un antioxidante natural

CH3
HO

H3C CH3

O
CH3 CH3 CH3
CH3

Tocoferol Posee anillos aromticos con un grupo hidrxilo el cual puede donar un tomo de hidrgeno, para reducir los radicales libres (dainos) que atacan a los cidos grasos insaturados de los Fosfolpidos que componen las membranas biolgicas. esto evita la oxidacin de estos lpidos de las membranas.

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Vitamina K (en alemn:

O
CH3

Koaglutations vitamin)

CH33 CH

(CH 2-CH=C
O

CH 2)

Unidad de isopreno

Estructura general de la Vitamina K, n es variable (2-10).

Todos los miembros del grupo de la Vitamina K, comparten un anillo metilado de naftoquinona en su estructura, y vara en la cadena lateral aliftica.
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Funcin de la Vit K:
Es un cofactor en la sntesis de los factores II, VII, IX y X de la coagulacin sangunea.

Vitamina K

Factor II,VII,IX,X (inmaduros)

(Inmaduros)
Hgado

Factor II, VII, IX y X carboxi-glutamato (Maduros)

sangre

FII, FVII, IX y X maduros

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Inhibidores de la vit K La Warfarina (compuesto sinttico): Es un veneno para ratas, en ellas produce la muerte por hemorragias internas. Es usado como medicamento anticoagulante en el tratamiento de los pacientes propensos a sufrir trombosis (coagulacion excesiva de la sangre).
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Fin objetivo 1