Chimie organique

Lachimieorganiqueestunebranchedelachimieconcernantla descriptionetl'tuded'unegrandeclassedemolculesbasede carbone:lescompossorganiques. Lecarboneestttravalent,c'estdiresusceptibledecrerquatre liaisons.Lattravalenceducarboneimpliquequeceluiciestlabase mmedestructuresmolculaires:onparledesquelettecarbondela molcule(.) Surcesatomesdecarbonessontfixsd'autresatomescomme l'hydrogne(H),l'azote(N),l'oxygne(O)

Reprsentations des molcules A.Laformulebrute()

DutypeCxHyOz(ilpeutyavoird'autreslments),ellenousrenseignesurlanatureetle nombredesatomesconstitutifs.Parexemplel'thanolapourformulebruteC2H6O.

B.Laformuledveloppeplane()
Ellefaitapparatretouslesatomesdanslemmeplanettouteslesliaisons entrecesatomes.Lesanglesentrelesliaisonssontde90, exceptionnellementde120pourdesraisonsdeclart,cequine reprsentepaslaralitgomtriquedelamolcule.

C.Laformulesemidveloppe()
Elledrivedelaprcdenteparsuppressiondesliaisonsmettantenjeu l'hydrogne(CH;CO;CN;...).

D.LaformuledeLewis(oureprsentationdeLewis)
Elleestdummetypequelaformuledveloppeplanelaquelleon ajoutelesdoubletsnonliants.

E.Reprsentationtopologique()
Lachanecarboneestreprsenteparunelignebrise.Chaque extrmitdesegmentreprsenteunatomedecarboneportantautant d'atomesd'hydrognequ'ilestncessairepoursatisfairelarglede l'octet.LesatomesautresqueCsontreprsentsde manireexpliciteainsiquelesatomesd'hydrognequ'ilsportent.

I. Les alcanes
Lesalcanesserventdeparentstouslesautrescompossorganiquesquipeuvent treconsidrscommedrivantd'eux. Lesalcanessontconstitusuniquementdecarboneetd'hydrogne,etsont qualifisd'hydrocarburessaturs(.) Hydrocarbures:Lesseulsatomesprsentssontdesatomesdecarboneet d'hydrogne. Saturs:Touteslesliaisonsavecl'atomedecarbonesontsimples(ditesliaisons Sigma);chaqueatomedecarboneestliquatreautresatomes. Lesalcanessontimportantscarilssontutilisscommematirespremiresdansles industrieschimiquesetptrolires. Leplussimpledesalcanes,lemthane,estleconstituantprincipaldugaznaturel. D'aprsleursstructures,lesAlcanessontclasssen: 1.Alcaneschainedroite(oulinaires) 2.Alcanesramifis 3.Cycloalcanes

1. Alcaneschainedroite
Lesalcaneschainesdroiteconsistentenchainescarbonesouchaque carboneestlisesdeuxvoisinsetdeuxatomesd'hydrogne,l'exceptiondes deuxatomesterminaux:ceuxcinesontlisqu'unseulatomedecarboneet troisatomesd'hydrogne. Formulesemidveloppe duButane,C4H10 Formuledveloppe del'thane:C2H6

Laformulegnraled'unalcane(linaire)estCnH2n+2 Lesprincipaleschaneslinairessont: CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 Mthane thane Propane Butane Pentane Hexane

2. Alcanesramifis
Lesalcanesramifisdriventdessystmeschainedroite:unatomed'hydrogne estenlevetestremplacparungroupeAlkyle.Ilsprsententlammeformule gnralequelesalcaneschainedroitesavoirCnH2n+2c'estpourquoionditque lesalcanesramifissontdesisomres()deconstructiondesalcaneslinaires. Enchimieorganique,onparled'isomrielorsquedeuxmolculespossdentla mmeformulebrutemaisontdesformulessemidveloppesoudesformules dveloppesdiffrentes.Cesmolcules,appelesisomres,ontdesproprits physiques,chimiquesetbiologiquesdiffrentes. Ex:CommentformerlesdeuxstructurespossibledepentaneC5H12? Pourallerd'unalcaneenC4unalcaneenC5onenvisagel'additiond'unatome decarbone. Le5meatomedecarbonepeuttreaccrochausquelettecarbondubutane n'importelaquelledesextrmit(undesdeuxatomesdecarboneterminaux)de lachaine.Celamneunechainelinaire(nonramifie)de5atomesde carbones.Sil'onrajoutele5emeatomedecarbonel'undesdeuxatomesde carboneinternedubutane,onobtientunechaineramifie.

Additiond'unatomedecarbone unatomedecarboneterminal CH3CH2CH2CH2CH3 Butane

Additiond'unatomedecarbone unatomedecarboneinterne CH3CH2CH(CH3)2 OnpeutdoncformerdeuxalcanesenC5(pentanes)structurellementdiffrents: lepentaneetle2mthylhexane. 3

3. Cycloalcanes
Ilexistedanslafamilledesalcanes,lescycloalcanes,alcanesdanslesquelsles atomesdecarboneformentuncercleferm,ainsilesdeuxatomesterminauxsont lis. Pourimaginerlaformationd'uncyclepartird'unalcanechainelinaire,ilfaut enleverunatomed'hydrogneauxdeuxatomesdecarboneterminauxdetelle faonqu'unenouvelleliaisonsimpleCCpuisseseformer.Alorsquelaformule gnraledesalcanesestCnH2n+2,laformulegnraled'uncycloalcaneestCnH2n indiquantlapertedesdeuxatomesd'hydrogneterminaux.

II. Les groupe alkyle

Ungroupealkylevientd'unalcaneauquelonaenlevunatomed'hydrogne. Ungroupealkylen'estpasuncomposmaisunsimplesegmentstructuralqui n'existequ'entantquesubstituantdansunestructurepluslarge. Ex:Legroupementmthyle(CH3):

Ungroupementd'alkylepeuts'criresouslaformed'uneformulecondenseou d'uneformulemolculaire,commecidessus.LesymboleRestfrquemmentutilis pourreprsenterungroupealkylegnriqueattachuneautreunitstructurale.

Nomenclature des alcanes

Lanomenclatureestl'attributionsystmatiquedenomsauxcomposs.Chaque composorganiquedoitavoirunnomuniquedetellefaonquechimistesetnon chimistespuissentcommuniquersansambigut.L'InternationalUnionofPureAnd appliedChemistry(IUPAC)acrelesystmedenomenclatureactuellement utilis.Ilreposesuruncertainnombrederglesquidoiventtretudies. Lesystmepartdesalcanesquiserventdebase;lanomenclaturedesautres famillesendrive.

1.

Alcanes linaires

Lesnomsdesalcanesnonramifis(chainesdroitesoulinaires)contiennentdes parties;uneracineenlatinougrecafind'indiquerlenombred'atomesde carbone(Toutefoislesquatrepremiersalcanesontconservleurprfixe historique:mth,th,prop). Lenomdel'alcaneestcompltenajoutantunsuffixe,anepourles alcanes,quantauxautresfamilleselledisposentd'autresterminaisons. CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 Mthane thane Propane Butane Pentane Hexane

2. Groupes alkyles
Surbasedelanomenclaturedesalcanes,onpeutmaintenantenvisagerleur drivs.Lenomd'ungrouped'alkyleestformensupprimantlaterminaison anedunomdel'alcaneetenlaremplaantparyle. Ainsi,lemthaneCH4donnenaissanceaugroupemthyle. CH3 C2H5 C3H7 C4H9 C5H11 C6H13 Mthyle thyle Propyle Butyle Pentyle Hexyle

3.

Alcanes ramifis

Commecelaatvu,touslesalcanesnesontpasdeschainesdroitesd'atomes. Laramificationdeschainesentraineunegrandediversitdanslastructuredes alcanes. Lesnomsdesalcanesramifissontconstruitspaspasl'aidedesrglesde l'UPAC:

RgleIUPACn1 Repreretnommerlachanelapluslonguequel'onpuissetrouverauseindela molcule. Siunemolculeprsentedeuxouplusieurschanesd'galelongueur,onchoisit commesubstratlachanequiporteleplusgrandnombredesubstituants. RgleIUPACn2. Nommertouslesgroupescarbonsgreffssurlapluslonguechaneentantque substituantsalkyles. Silachanedusubstituantestellemmeramifielammergles'applique:on recherched'abordlachanelapluslonguepuisonnommetouteslesannexes. RgleIUPACn3. Numroterlescarbonesdelachanelapluslongueencommenantpar l'extrmitlaplusproched'unsubstituant. Siilyaplusd'unsubstituantsonnumrotelachaneenchoisissantladirectionde lanumrotationdetellesortequelasommedesindicesdepositiondes substituantssoitlapluspetitepossible.(Envertsurl'illustration)

RgleIUPACn4. crirelenomdel'alcaneenarrangeanttoutd'abordtouslessubstituantsparordre alphabtique(chacuntantprcd,l'aided'untiret,dunumrodel'atomede carboneauquelilestattach),puisenyadjoignantlenomdusubstrat. Lorsqu'unemolculecontientunmmesubstituantenplusieursexemplaires,on faitprcderlenomdeceluiciparunprfixetelquedi,tri,ttra,etainsi desuite(Lesprfixesn'affectentpasl'ordrealphabtique).Lespositionsd'attache surlachaneparentalesontindiqussousformed'unesquencequiprcdele nomdusubstituantetceschiffressontsparspardesvirgules. Onnoteraquelesnumrossontsparsl'undel'autreparunevirguleetspars dunomdusubstituantparuntiret,maisqu'iln'yapasdetiretentrelenomdu substituantetlenomdefamille. Remarques: Ilarrivefrquemmentqu'ilfaillereprsenterlesstructureschimiquesdansuntexte continu;danscecasonutiliselesformulescondenses.Danscellescionentoure deparenthseslessubstituantscritsaprsl'atomedecarboneauquelilsont attachs. Enapprenantutiliserlesystmedel'IUPAC,ontrouveraplusfacilededvelopper unnomdeladroiteverslagauche.Nommerlenomdefamille,ensuitenommer chaquesubstituantetenfindterminerlalocalisationdessubstituants.

4.

Cycloalcanes

Onpartdunombred'atomesdecarboneformantlecyclepourdterminerle nomdel'hydrurefondamental,etpuisonajouteleprfixecyclo. Onattribueensuitedesnumrosauxatomesdecarboneducycledetellesorte queceuxquisontsubstitusaientlespluspetitsnumros. Lorsqu'iln'yaqu'unsubstituant,iln'estpasncessairedespcifiersapositiondans lenom.L'ordredessubstituantsdanslenomestl'ordrealphabtique.

1thyle2Mthylcyclohexane etnon1mthyl2thylcyclohexane

III. Les alcnes

Lesalcnessont,commelesalcanes,deshydrocarburesmaisladiffrencedes alcanes,ilssontinsatursenhydrogne(,) c'estdirequ'ilsontunnombre galed'atomesdecarbonemaisilspossdentmoinsd'atomesd'hydrogneque lesalcanescorrespondants.Unalcnedrived'unalcaneenenlevantce dernierunatomed'hydrognedeuxatomesdecarbonevoisins. Pourrespecterlattravalenceducarbone,ilfauttablirunedoubleliaisonentre cesdeuxatomesdecarbone. LesalcnesontpourformulegnraleCnH2n.

Ladoubleliaisonestconstitued'uneliaisoncovalentetrssolide(type)etd'une liaisonfragile(type)quivaaccroitrelaractivitdelamolculecarellesera facilementrompue.

IV. Les alcynes

Unalcyneestunhydrocarburechaineouvertepossdantunetripleliaison carbonecarbone.Lesalcynessontdoncplusinsatursenhydrognequeles alcne.Unalcynedrived'unalcneenenlevantchacundesdeuxatomesde carboneportantladoubleliaison,unatomed'hydrogne.Pourrespecterla ttravalenceducarbone,ilfautintroduireunetroisimeliaisonentrelesdeux carbones. LaformulegnraledesalcynesdduitedecelledesalcneestCnH2n2.

Nomenclature des alcne et des alcynes

1. Les alcnes non-ramifis
Ilfaututiliserlemmenomqueceluidel'alcaneportantlemmenombre d'atomesdecarbone,enutilisantlesuffixenepluttqueane,en intercalantl'indicedepositiondeladoubleliaisondanslemotavantlesuffixeet enmettantdeuxtiretsdechaquecots.

But2ne

2. Les alcnes ramifis

Mmesrglesquepourlesalcanes;onremplaceaneparne Lachaneprincipaleestdoncdsigneparunprfixeindiquantsonnombrede carbones,puis,placentredeuxtirets,lenumro(lepluspetitpossible)du1er carbonedelaliaisondoubleetontermineparladsinencene;Onmeten prfixelesgroupesnefaisantpaspartiedelachaneprincipaleprcdsdu numroducarbonequilesporte. Lachaneprincipaledoitcontenirladoubleliaison.

3. Les alcynes
Lesalcynessenommentcommelesalcnescorrespondants,enremplaantla terminaisonneparlaterminaisonyne. LesalcynesdontlastructuregnraleestRCCHsontterminaux,tandisqueceux quirpondentlastructureRCCR'sontinternes.

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Groupes d'atomes caractristiques et familles chimiques.

Ungroupecaractristique() estungrouped'atomesquiconfre (donne)despropritsspcifiquesauxmolculesquilepossdent. Onditquecesmolculesformentunefamillechimique(.) Cesgroupesd'atomespeuventserduiredanscertainscasunseulatome.Voici quelquesexemplesd'atomesoudegroupesd'atomesconnatre: Nomdugroupe Hydroxyle Carbonyle Carboxyle Atomeougrouped'atomes OH

Amino

NH2

Les familles chimiques 1. Les Alcools

Lesalcoolsformentunefamilledecompossdontlacaractristiqueestla prsenced'ungroupehydroxyle(OH)rattachunatomedecarbone ttradrique. Lesalcoolspeuventtreconsidrscommedesdrivsd'alcanesdanslesquels undesatomesd'hydrognedel'alcane(ouplus,maissurdesatomesdecarbone diffrents)atremplacparlegroupecaractristiqueOH. S'iln'yaqu'ungroupehydroxyle,laformulegnraledel'alcoolestcellede l'alcaneplusunoxygne:CnH2n+2O. Demaniregnrique,unalcoolcontientdonclasquence: ROHoRestunradicalorganiquevariable,souventunalkyle. Selonlanatureducarboneportantlegroupementalcool,ondistingue: Lesalcoolsprimaires(,)dontlecarbonecomportantlegroupement hydroxyleestliaumoinsdeuxatomesdhydrogneetunradical organiqueR:

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 Lesalcoolssecondaires(,)dontlecarbonecomportantlegroupement hydroxyleestliunatomedhydrogneetdeuxradicauxorganiquesRet R':

Lesalcoolstertiaires(,)dontlecarbonecomportantlegroupement hydroxyleestlitroisradicauxorganiquesR,R'etR":

12

Nomenclature des alcools

Unalcoolestnommenidentifiantlapluslonguechainedroited'atomesde carbonecontenantlegroupeOH.Lesuffixeolremplacelee terminaldunomdel'hydrurefondamental(l'alcane)etl'emplacementdugroupe OHsurlachaineestdsignparunnumrobienque,parfois,lorsqu'ellen'estpas ncessaireladescription,cettedernireinformationsoitomise.. Parexemple,CH3OHestlemthanol,C2H5OHestl'thanol,danscesexemples,les numrospeuventnepastreutilisscariln'aqu'unemplacementpossiblepourle groupeOH.Parcontreilexistedeuxpropanolsettroispentanols,cequincessite l'utilisationd'unnumropourdsignerlapositiondeOH.

2thylpentan1ol

but1ne3ol

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2. Groupe carbonyle
Legroupecarbonyleestungroupecaractristiqueounatomedecarboneest reliunatomed'oxygneparunedoubleliaisonC=O. Legroupecarbonyleapparatdansdeuxgroupesimportantsdecomposs: Lesaldhydes Lesctones Onappelledoncengnralcesdeuxtypesdecomposs,lescomposs carbonyls.

Lesaldhydes
Unaldhydeestuncomposorganique,faisantpartiedelafamilledescomposs carbonyls,dontl'undesatomesdecarboneprimaire(reliauplus1atomede carbone)delachanecarboneporteungroupementcarbonyle. Unaldhydecontientdonclasquence:

ORreprsenteunechanecarbone.Onpourralesnoterd'unefaongnrale RCHOetnonRCOHpourviterlaconfusionavecl'alcool.

L'aldhydeleplussimpleestleformaldhyde(oumthanal),aussiappelformol lorsqu'ilestensolutionaqueuse. Unaldhydedriveformellementd'unalcoolprimairedontlegroupement hydroxydeOHestenboutdechaneetseformesuitel'enlvementdedeux atomesHd'olenomalcooldshydrognoualdhyde(Nousverronscela plusloin).

Lesctones )( )(
Unectoneestuncomposorganique,faisantpartiedelafamilledescomposs carbonyls,dontl'undescarbonesporteungroupementcarbonyle.Les aldhydesontuncarboneprimaireetlesctonesuncarbonesecondaire(li exactement2atomesdecarbonesvoisins)quiportelegroupementcarbonyle. Unectonecontientdonclasquence: OR1etR2sontdeschanescarbones,etpasde simplesatomesd'hydrogne. Onpourralesnoterd'unefaongnraleR1COR2.

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Nomenclature des aldhydes et des ctones

1.Aldhydes
L'aldhydeauralenomdel'alcanecorrespondant,auquelonajoutelesuffixe al.Pourlereste,lesrglessontlesmmesquecellesnoncespourles alcnes. Iln'estpasncessairedeluiattribuerunindicedeposition,carilesttoujoursen positionterminale(C1). CH3 | CH3CHC=O | H

2.Ctones

2Mthylpropanal

Lenomdelactones'obtientenajoutantlesuffixeoneaunomde l'hydrocarburecorrespondant,enprcisantlaplacedelaliaisoncarbonyledans lachanecarbone,sansregarderlaprsenced'autressubstituantsoud'autres groupesfonctionnels.

2propanone2butanone3Mthylbutan2one

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3. Acide carboxylique
Lesacidescarboxyliquessontcaractrissparlaprsencedugroupecarboxyle, lequelestungroupefonctionnelcontenantuneentithydroxyleattacheun carbonecarbonylique. Legroupecarboxyleesttoujourssituenfindechanecarbone. UnacidecarboxyliqueadoncpourformulebruteCnH2nO2etcontientla squencesuivantelorsqueRestungroupealkyle:

Oncritsouventlesgroupementscarboxylessouslaformerduite:COOH ouCO2H.

Nomenclature des acides carboxylique

Lenomdel'acideapourbaseceluidel'alcanepossdantlammechaine carbone.Lefinaldel'alcaneestretiretremplacparterminaisonoque ,enfaisantcenomdumotacide. Lachainecarboneestnumrotepartirdugroupementcarboxyle.Ilestinutile d'indiquerl'indiceducarbonefonctionnelpuisqu'ilestobligatoirement1.

Acidemthanoique (ouacideformique)

Acidethanoique (ouacideactique)

Acidepropanoique

Acidehex2noique

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VIII. Les amines

Lesaminessontdescompossazotsquidriventformellementdel'ammoniac NH3parremplacementd'unouplusieursatomesd'hydrognepardesgroupes carbons.Lenombrendesatomesdhydrognelisl'azote. n Classe Ammoniaque 2 Primaire 1 Secondaire Lesamines 0 Tertiaire

Nomenclature des amines

Amines primaires
Onnommelesaminesentantqu'alcanamines,lenomdel'alcaneestmodifien remplaantleefinalparamine. L'atomedecarbonelil'azoteportelenumro1.

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Amines secondaires et tertiaires

Pourlesaminessecondairesettertiaires,lesubstituantalkyleleplusimportantde l'azoteestchoisipourformerlenomalcanaminedebaseetle(s)autre(s) groupe(s)est(sont)nomm(s)entantquesubstituant(s)lasuitedela(des) lettre(s)(N)(N,N).

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