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UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE CENTRO DE TECNOLOGIA DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA CIVIL DISCIPLINA:

UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE CENTRO DE TECNOLOGIA DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA CIVIL

DISCIPLINA: QUÍMICA AMBIENTAL I

DE ENGENHARIA CIVIL DISCIPLINA: QUÍMICA AMBIENTAL I Compostos orgânicos nitrogenados e sulfurados Docente: M.

Compostos orgânicos nitrogenados e sulfurados

Docente: M. sc. Maxwell Ferreira Lobato e-mail: wellobato@hotmail.com

M. Lobato

Compostos orgânicos nitrogenados M. Lobato
Compostos orgânicos nitrogenados
Compostos orgânicos
nitrogenados

M. Lobato


Definição
Definição

Os compostos orgânicos nitrogenados são moléculas orgânicas que

apresentam em sua constituição o heteroátomo nitrogênio.

Os principais compostos orgânicos nitrogenados podem ser divididos em:

aminas, amidas e nitrilos.

 Os principais compostos orgânicos nitrogenados podem ser divididos em: aminas, amidas e nitrilos. M. Lobato

M. Lobato

Aminas M. Lobato
Aminas
Aminas

M. Lobato

Introdução  As aminas são substâncias nas quais os hidrogênios da amônia (NH 3 )
Introdução
Introdução

As aminas são substâncias nas quais os hidrogênios da amônia (NH 3 ) são substituídos por grupos alifaticos ou aromáticos.

nas quais os hidrogênios da amônia (NH 3 ) são substituídos por grupos alifaticos ou aromáticos.

M. Lobato

Classificação das aminas ao tipo de substituinte ligado  Quanto nitrogênio. ao Amina Alifática: nenhum
Classificação das aminas
Classificação das aminas

ao

tipo

de

substituinte

ligado

Quanto

nitrogênio.

ao

Amina Alifática: nenhum dos substituintes ligados ao nitrogênio apresenta núcleo ou anel aromático.

ligados ao nitrogênio apresenta núcleo ou anel aromático. Amina Aromática: pelo menos um dos substituintes ligados

Amina Aromática: pelo menos um dos substituintes ligados ao

nitrogênios apresenta um núcleo ou anel aromático.

Aromática: pelo menos um dos substituintes ligados ao nitrogênios apresenta um núcleo ou anel aromático. M.

M. Lobato

Classificação das aminas ao Número de Hidrogênios Substituídos  Quanto Radicais. Amina Primária: apenas 1
Classificação das aminas
Classificação das aminas

ao

Número

de

Hidrogênios

Substituídos

Quanto Radicais.

Amina Primária: apenas 1 hidrogênio foi substituído por radicais.

Por

apenas 1 hidrogênio foi substituído por radicais. Por Amina Secundária: dois hidrogênios substituídos por
apenas 1 hidrogênio foi substituído por radicais. Por Amina Secundária: dois hidrogênios substituídos por

Amina Secundária: dois hidrogênios substituídos por radicais.

Secundária: dois hidrogênios substituídos por radicais. Aminas Terciária: três hidrogênios são substituídos por

Aminas Terciária: três hidrogênios são substituídos por radicais.

hidrogênios substituídos por radicais. Aminas Terciária: três hidrogênios são substituídos por radicais. M. Lobato

M. Lobato


Classificação das aminas
Classificação das aminas

Outros exemplos:

 Classificação das aminas Outros exemplos: M. Lobato

M. Lobato


Nomenclatura
Nomenclatura

Nome do(s) substituinte(s) com terminação il + Prefixo + infixo +

sufixo (amina)

 Nomenclatura Nome do(s) substituinte(s) com terminação il + Prefixo + infixo + sufixo (amina) M.

M. Lobato

Sobre as aminas  As aminas e outros compostos nitrogenados estão entre as moléculas orgânicas
Sobre as aminas
Sobre as aminas

As aminas e outros compostos nitrogenados estão entre as moléculas orgânicas mais abundantes. Por serem os constituintes

de aminoácidos, proteínas e alcalóides são essenciais para a Bioquímica (ciência que estuda a “química da vida”). Muitas, como os neurotransmissores, possuem atividade biológica. Devido a essa

gama de efeitos biológicos, são muito utilizadas como

essa gama de efeitos biológicos, são muito utilizadas como medicamentos.  Aminoácidos são compostos orgânicos

medicamentos.

Aminoácidos são compostos orgânicos que possuem em sua estrutura uma função amina e uma função acido carboxílico.

são compostos orgânicos que possuem em sua estrutura uma função amina e uma função acido carboxílico.

M. Lobato


Sobre as aminas
Sobre as aminas

As aminas fazem parte, também, de uma droga muito conhecida por todos:

a cocaína.

também, de uma droga muito conhecida por todos: a cocaína.  A forma com que é

A forma com que é vendida como droga é o sal de amônio quaternário, e é muito perigosa, pois é muito mais concentrada que aquela encontrada na

folha. A cocaína já foi utilizada como anestésico, mas devido a seus outros

tantos efeitos, não e mais utilizada em medicina. Ao atuar ao nível do Sistema Nervoso Central, causa euforia, mas também está comprovado que provoca complicações cardiovasculares e neurológicas graves.

causa euforia, mas também está comprovado que provoca complicações cardiovasculares e neurológicas graves. M. Lobato

M. Lobato


Sobre as aminas
Sobre as aminas

Como muitos neurotransmissores são aminas, medicamentos que

atuam no sistema nervoso geralmente também têm essa função na

sua estrutura. Um exemplo é a fluoxetina, que a gente conhece mais pelo seu nome comercial: Prozac, um antidepressivo.

Um exemplo é a fluoxetina, que a gente conhece mais pelo seu nome comercial: Prozac, um

M. Lobato

Amidas M. Lobato
Amidas
Amidas

M. Lobato

Definição  As amidas são os compostos orgânicos que possuem uma carbonila (C=O) diretamente ligada
Definição
Definição

As amidas são os compostos orgânicos que possuem uma carbonila (C=O) diretamente ligada a um

nitrogênio.

uma carbonila (C=O) diretamente ligada a um nitrogênio.  As amidas são classificadas em: primárias,

As amidas são classificadas em: primárias, secundárias e terciárias.

ligada a um nitrogênio.  As amidas são classificadas em: primárias, secundárias e terciárias. M. Lobato

M. Lobato

 Nome (amida) Exemplo: Nomenclatura do radical + Prefixo + infixo + sufixo M. Lobato

Nome (amida)

Exemplo:

Nomenclatura
Nomenclatura

do radical + Prefixo

+

infixo + sufixo

 Nome (amida) Exemplo: Nomenclatura do radical + Prefixo + infixo + sufixo M. Lobato

M. Lobato


Sobre as amidas
Sobre as amidas

As amidas normalmente não ocorrem na natureza e são preparadas

em laboratório. Uma importante amida é a acetanilida. As amidas

podem ser preparadas principalmente por:

Aquecimento (desidratação) de sais de amônio Hidratação de nitrilas (catalisada por H 2 SO 4 ) Reação de cloretos de ácido com amônia (ou com amina)

) Reação de cloretos de ácido com amônia (ou com amina)  A presença do grupo

A presença do grupo C=O confere às amidas um caráter polar.

As amidas são utilizadas em muitas sínteses em laboratório e como intermediários industriais na preparação de medicamentos e outros derivados. Como exemplo podemos citar: o nylon, a uréia, de fórmula CO(NH 2 ) 2 , etc.

M. Lobato

Nitrilos M. Lobato
Nitrilos
Nitrilos

M. Lobato

Considerações gerais NITRILOS ou CIANETOS ORGÂNICOS  Apresentação : São compostos orgânicos derivados do ácido
Considerações gerais
Considerações gerais

NITRILOS ou CIANETOS ORGÂNICOS

Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido

cianídrico (H C

radical orgânico

N) no qual substitui-se o hidrogênio por

radical orgânico N) no qual substitui-se o hidrogênio por  Fórmula Geral : R – C

Fórmula Geral: R C N ou RCN

Ex:

a) H 3 C CH 2 C

N

b)

NITROCOMPOSTOS

H 3 C – CH 2 – C N b) NITROCOMPOSTOS - C N  Apresentação

- C

N

Apresentação: São compostos orgânicos que apresentam o

radical nitro

( - NO )

2

Fórmula Geral: R NO 2

Ex:

a)

H 3 C CH 2 NO 2

nitro ( - NO ) 2  Fórmula Geral : R – NO 2  Ex

- NO 2

M. Lobato


Nitrilos - o íon cianeto (CN - )
Nitrilos - o íon cianeto (CN - )

A toxicidade do íon cianeto é conhecida há mais de dois séculos;

porém, os compostos que contêm cianeto são tóxicos somente se

liberarem HCN numa reação. Sem dúvida alguma, o HCN, conhecido por gás cianídrico, ácido cianídrico ou ácido prússico, é o veneno de ação mais rápida que se conhece.

é o veneno de ação mais rápida que se conhece.  Por ingestão, a dose capaz

Por ingestão, a dose capaz de provocar a morte é de 1mg por Kg de massa corpórea. Por inalação, uma concentração de 0,3mg por litro de ar mata depois de 3 à 4 min.

Kg de massa corpórea. Por inalação, uma concentração de 0,3mg por litro de ar mata depois
Kg de massa corpórea. Por inalação, uma concentração de 0,3mg por litro de ar mata depois

M. Lobato

Nitrilos - o íon cianeto (CN - )  Devido à ação rápida do HCN,
Nitrilos - o íon cianeto (CN - )
Nitrilos - o íon cianeto (CN - )

Devido à ação rápida do HCN, o tratamento deve ser aplicado de imediato, sem perda de tempo. Em casos de absorção de grandes

doses desse ácido, é inútil aplicar algum tratamento que, quando possível, consiste em injeções de soluções aquosas de nitrito de sódio e/ou tiossulfato de sódio. Antigamente, utilizavam-se também

injeções de soluções aquosas de azul de metileno.

tiossulfato de sódio. Antigamente, utilizavam-se também injeções de soluções aquosas de azul de metileno. M. Lobato

M. Lobato

Nitrilos - o íon cianeto (CN - ) O gás cianídrico, devido à sua ação
Nitrilos - o íon cianeto (CN - )
Nitrilos - o íon cianeto (CN - )
Nitrilos - o íon cianeto (CN - ) O gás cianídrico, devido à sua ação rápida,
Nitrilos - o íon cianeto (CN - ) O gás cianídrico, devido à sua ação rápida,

O gás cianídrico, devido à sua

ação rápida, foi utilizado por

muito tempo como inseticida e raticida na fumigação de navios e, também, para eliminar toupeiras que infestavam algumas plantações.

Atualmente, ele tem grande importância na síntese de vários compostos orgânicos, principalmente da acrilonitrila (cianeto de vinila), produto muito importante na manufatura de tecidos sintéticos.

muito importante na manufatura de tecidos sintéticos. A descarga dessas soluções nos esgotos, que acabam

A descarga dessas soluções nos esgotos, que acabam chegando às fontes de suprimento de água, pode provocar desastres fatais. Por isso, é necessário que esse tipo de indústria faça um tratamento rigoroso de seus dejetos, retirando deles os íons cianetos remanescentes. M. Lobato

Nitrilos - o íon cianeto (CN - ) Em 191, o monge russo Rasputin sofreu
Nitrilos - o íon cianeto (CN - )
Nitrilos - o íon cianeto (CN - )

Em 191, o monge russo Rasputin sofreu uma tentativa de envenenamento por

cianeto, mas não morreu. Por esse motivo, e pelo fato de serem atribuídos

poderes satânicos ao monge, criou-se uma lenda de sobrenaturalidade envolvendo o fato.

criou-se uma lenda de sobrenaturalidade envolvendo o fato. A lenda só foi desfeita por volta de

A lenda só foi desfeita por volta de 1930, quando foi descoberto que

alguns açúcares, como a glicose e a sacarose, se combinam com o cianeto,

formando uma substância praticamente sem toxicidade, denominada cianidrina.

se combinam com o cianeto, formando uma substância praticamente sem toxicidade, denominada cianidrina. M. Lobato
se combinam com o cianeto, formando uma substância praticamente sem toxicidade, denominada cianidrina. M. Lobato

M. Lobato

Compostos sulfurados M. Lobato
Compostos sulfurados
Compostos sulfurados

M. Lobato


Compostos sulfurados
Compostos sulfurados

TIOÁLCOOIS,TIÓIS OU MERCAPTANAS

Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sufídrico (H 2 S) pela substituição de um hidrogênio por um radical orgânico.

Fórmula Geral: H S H ou

Ex:

a)

H 3 C CH 2 SH

R S H

b)

: a) H 3 C – CH 2 – SH R – S – H b)

-SH

a) H 3 C – CH 2 – SH R – S – H b) -SH

TIOÉTERES

Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sufídrico (H 2 S) pela substituição de dois hidrogênios por um radicais orgânicos.

Fórmula Geral: R S – R’ ou

Ex:

a)

H 3 C S CH 3

RSR’’

b)

orgânicos. Fórmula Geral: R – S – R’ ou Ex : a) H 3 C –
orgânicos. Fórmula Geral: R – S – R’ ou Ex : a) H 3 C –

-S-

M. Lobato

Compostos sulfurados OBS: Prefixo “tio” usado quando se substitui o “oxigênio” por “enxofre”. Álcool Grupo
Compostos sulfurados
Compostos sulfurados

OBS: Prefixo “tio” usado quando se substitui o “oxigênio” por

“enxofre”.

quando se substitui o “oxigênio” por “enxofre”. Álcool Grupo – OH Tioálcool Grupo – SH ÁCIDOS

Álcool

Grupo OH

Tioálcool

Grupo SH

ÁCIDOS SULFÔNICOS

Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sulfúrico (H 2 SO 4 ) pela substituição de uma hidroxila ( - OH) por radical orgânico. Fórmula Geral: R SO 3 H

Ex:

a)

H 3 C CH 2 CH 2 SO 3 H

b)

Geral: R – SO 3 H Ex : a) H 3 C – CH 2 –

-SO 3 H

M. Lobato

Sobre os tiocompostos Para evitar que os olhos ardam, quando se corta cebola, costuma-se colocá-la
Sobre os tiocompostos
Sobre os tiocompostos

Para evitar que os olhos ardam, quando se corta cebola, costuma-se

colocá-la na geladeira por meia hora, pois a redução da temperatura

diminui a volatilidade do tioálcool.

da temperatura diminui a volatilidade do tioálcool. Também costuma colocar a cebola na água antes de

Também costuma colocar a cebola na água antes de cortá-la. Dessa

maneira parte do tioálcool se dissolve e reage com a água; portanto, sua

concentração na cebola será menor.

maneira parte do tioálcool se dissolve e reage com a água; portanto, sua concentração na cebola
maneira parte do tioálcool se dissolve e reage com a água; portanto, sua concentração na cebola

M. Lobato