BIOKIMIA 1

Pertemuan 4: Asam Amino Struktur dan Fungsi

JURUSAN PENDIDIKAN KIMIA-UPI

Asam amino
Penyusun utama molekul protein 20 asam amino ditemukan sebagai penyusun protein : Pertama kali : Asparagin (1806) Terakhir : Threonin (1938) Memiliki dua gugus fungsi: Gugus asam karboksilat Gugus amino pada karbon alfa () Asam amino penyusun protein : asam -amino

Asam amino : Unit dasar protein

Carboxylic group Amino group

COO

+ H3 N
Different side chains, R, determin the properties of 20 amino acids.

R group

Asam amino : Unit dasar protein

Asam Amino penyusun protein

Kecuali glysin, atom C- asam amino mengikat 4 gugus asam yang berbeda: carboxyl, amino, R, dan atom hidrogen atom C- : chiral center Orbital ikatan: tetrahedral Penataan orbital ikatan: 2 bentuk stereoisomer (Enantiomer) atom C- (chiral) : sifat optis aktif

Stereokimia asam amino

Semua asam amino (kecuali glisin) Bersifat optis aktif

Proyeksi Fischer :

Konfigurasi D dan L
d = dekstrorotatori l = levorotatori D, L = Relatif terhadap gliseraldehida

Semua asam amino penyusun protein memiliki geometri L D-AAs ditemukan pada bakteri Geometri protein mempengaruhi reaktifitasnya

Penggolongan Asam amino

Penggolongan asam amino berdasarkan struktur rantai samping (R) :
Non polar Polar Aromatik Asam Basa

Asam amino non polar

Hidrofobik, netral, alifatik

Asam amino polar

Hidrofilik, netral, typically H-bond

Ikatan disulfida
Terbentuk dari oksidasi residu sistein

Asam amino aromatik

Ruah, netral, polaritas tergantung rantai R

Asam amino asam dan basa

Asam
Gugus R= Asam karboksilat Donor H+ Bermuatan negatif

Basic
Gugus R= amin Akseptor H+ Bermuatan positif His terionisasi pada pH 6.0

Asam amino dalam air

Dalam air, asam amino dapat membentuk zwiter ion (ion hibrid). Pada pH fisiologis (7.4), zwitterion :
Memiliki muatan netral Bersifat ampoterik
Gugus amino terprotonasi Gugus karboksil terdeprotonasi

Larut dalam pelarut polar Struktur R mempengaruhi sifat kelarutan

Sifat Asam-basa asam amino

Tinjauan multipel pKa H3PO4 Multipel pKa pada asam amino :

pK1 ~ 2.2
(protonated below 2.2)

pK2 ~ 9.4
(NH3+ below 9.4)

pKR
(when applicable)

Sifat Asam-basa asam amino

lone pair electrons High pKa Low

H+

Amino

N H H+
H
Low pKa High

N H
H O

Carboxylic

O H O

H+

Acidic environment

Neutral environment

Alkaline environment pK2 ~ 9

NH2 H+ R-C-H COOH

pK1 ~ 2

NH2 H+ R-C-H COO5.5

NH2 R-C-H COO-

+1

0
Isoelectric point

-1
Juang RH (2004) BCbasics

Table 3-1

Note 3-letter and 1-letter abbreviations

Amino acid organization chart

Ionisasi asam amino

Glisin :
O H3N CH H C OH O O

OHH3O
+

OHH3N CH H C O H2N CH H C O

H3O

Glycine ion at acidic pH (charge = 1+)

Zwitterion of glycine (charge = 0)

Glycine ion at basic pH (charge = 1-)

Tidak pernah terbentuk spesi tak bermuatan

Titrasi Glisin
pK1
[Kation] = [zwiter ion]

pK2
[zwiter ion] = [anion]

Titik ekivalen pertama :

Zwiter ion Total muatan nol pH = pI (Titik isolistrik) pI = Rata-rata pKas = (pK1 + pK2) pIglisine = (2.34 + 9.60) = 5.97

Animation

pI of Lisin
pKa untuk lisin adalah : pK1 = 2.18, pK2 = 8.95, pKR = 10.53 Perubahan struktur lisin seiring dengan penambahan pH :
O O O O

pK1
H3N CH C OH H3N CH C O CH2CH2CH2CH2NH3+ CH2CH2CH2CH2NH3+

pK2
H2N CH C O

pKR
H2N CH C O

CH2CH2CH2CH2NH3+

CH2CH2CH2CH2NH2

pI (lisin) = (pK2 + pKR) = (8.95 + 10.53) = 9.74

Learning Check
Bagaimana perubahan struktur asam amino berikut seiring dengan bertambahnya pH, serta berapa harga pI-nya? 1.Metionin 2.Asam glutamat