Laboratorio de qumica orgnica II Josu Gabriel Domnguez Alczar clave 4 Polimerizacin: Preparacin de polimetacrilato de metilo Objetivo: En lo personal el objetivo

de esta practica fue tener un acercamiento de primera mano con la creacin de polmeros plsticos. Especficamente con el efecto de la temperatura y otros factores qumicos en su elaboracin. Por factores me refiero al uso de inhibidores y catalizadores de la reaccin de polimerizacin. Poder ver in situ la reaccin qumica, al mismo tiempo que me nos divertimos elaborando nuestro polmero. Procedimiento: Se colocaron 15ml de metacrilato de metilo en un matraz Erlenmeyer de 50ml, se le agregaron lentejas de NaOH y se agito durante 10 minutos. Se filtro y se coloco en tres diferentes tubos de ensaye. En el tubo numero 1 se colocaron 9ml en los tubos 2 y 3 solo 3ml. Al tubo uno se le agrego metacrilato de metilo con perxido de benzolo, al tubo dos nada y al tubo tres trazas de hidroquinona. Los tres tubos se cubrieron con papel aluminio y se calentaron a bao mara. La temperatura del bao fue de ms o menos 80 grados celsius. Esto hasta que el tubo 1 comenz a espesar, en ese momento se redujo la temperatura a 60 grados celsius. El tubo 1 se retiro en ese momento, se le agrego una pastilla de azcar con colorante rojo (una gomita de pandita) y unas gotas de cloroformo con metacrilato de metilo con perxido de benzolo. Los tubos dos y tres se siguieron calentando mientras se observaban los cambios en el tubo uno. Reacciones: La reaccin llevada a cabo es la de la polimerizacin del metacrilato de metilo:

Mecanismo de reaccin:

Resultados: En el tubo uno se formo un plstico duro color rojo (debido al pandita) tras esperar unos minutos. Este plstico presenta un fuerte olor al metacrilato inclusive despus de endurecerse. En los tubos dos y tres no se observo cambio alguno. El tubo uno fue extrado para su admiracin posterior y los tubos dos y tres fueron desechados apropiadamente en los frascos del laboratorio. Observaciones y conclusiones: Como observacin cabe destacar que no me fue posible la limpieza adecuada del metacrilato de metilo con el NaOH, esto se observa gracias a la coloracin amarillenta presenta en el compuesto incluso despus de su filtrado. Tambin se puede destacar la formacin de burbujas y deformaciones superficiales en el polmero, esto debido al sobrecalentamiento del mismo, sin embargo gran parte del polmero presenta una apariencia uniforme. Como conclusin la polimerizacin al igual que otras reacciones en la orgnica esta reinada por una serie de mecanismos de reaccin, conocer estos mecanismos nos lleva eficientemente a la creacin de los compuestos deseados, mientras que su ignorancia nos priva de la creacin de los mismos. En otras palabras, las reacciones orgnicas, como la polimerizacin, son reacciones delicadas que requieren de mtodos y de la adicin correcta de los inhibidores o catalizadores correctos. Cuestionario: 1. Otras formas de eliminar el inhibidor del metacrilato de metilo: Para remover el inhibidor (generalmente hidroquinona) del metacrilato se puede utilizar butilmetacrilato o etil-metacrilato. Otra opcin es la de removerlo mediante una purificacin por destilacin de columna fragmentada. 2. Explique que sucede en cada tubo: El tubo dos no contiene el metacrilato de metilo con perxido de benzolo, esto significa que no existe un precursor inico o de radical libre que permita la rpida polimerizacin, en el tubo tres existe un exceso de inhibidor lo cual no permite la polimerizacin y en el tubo uno se dan las condiciones perfectas para la formacin del polmero. 3. Indique algunos usos del polimetacrilato de metilo

Se utiliza en la fabricacin de uas postizas, ventanas para edificios, cristales ligeros para autos deportivos, cajas plsticas y peceras. 4. Consulte toxicidades: metacrilato de metilo: Toxicidad inhalativa alta, es inflamable. Debe usarse en espacios ventilados. Su ingesta es daina. Contacto con los ojos y exposicin prolongada en la piel es peligrosa. Hidroquinona: Contacto con la piel y ojos es peligrosa, puede causar decoloracin. Su toxicidad principal sin embargo es de ingestin, corroe el tracto intestinal. Cloroformo: Puede causar de suaves a severas alucinaciones en su constante inhalacin o consumo. Puede resultar daino a los ojos y la exposicin continua con la piel. Perxido de benzolo: No debe entrar en contacto con el cabello pues causa decoloracin. No debe ser ingerido. Su efecto sobre la piel es la eliminacin de acn y causa resequedad. 5. Que tratamiento se le da al NaOH utilizados: Se puede purificar mediante la cristalizacin. Bibliografa: QUIMICA ORGANICA AutorMCMURRYJOHN EditorialTHOMSONINTERNATIONAL Edicin2000,enRstica1384pginas EdicinNmero5