Qumica Orgnica II

Ingeniera Qumica

2011

Aminocidos, pptidos y protenas

1) a) Elabore una definicin, considerando las caractersticas estructurales, de un aminocido. Cmo se los clasifica? b) Dibuje las estructuras de los siguientes aminocidos: cido 1aminociclopropanocarboxlico; cido 3-aminopropanoico y cido 4-aminobutanoico. Investigue la importancia biolgica de los mismos. Identifiquelos como , . 2) a) A qu se denomina aminocido esencial? Realice una tabla indicando sus estructuras, nombres y caractersticas de sus cadenas laterales b) Determnese la configuracin absoluta de los siguientes L-aminocidos: LCistena, L-Serina; L-Metionina. 3) Qu entiende por sal interna=zwitterion =ion dipolar? Ilustrar con ejemplos. Qu entiende por compuesto anftero? 4) a) a partir de 1 mol de clorhidrato de fenil alanina (sal de amonio de la fenil alanina) formular las ecuaciones para su reaccin con 1 mol de NaOH y despus con un segundo mol de NaOH. b)Cul de los grupos en la sal de amonio de la fenilalanina es mas cido el grupo amonio o el grupo cido carboxlico? c) Cul de los grupos en la aninica de la fenilalanina es ms bsico el grupo amino o el grupo cido? Y En la sal sdica del cido p-aminobenzoico (p-aminobenzoato de sodio= p-aminobencenocarboxilato de sodio? Justificar las similitudes y las diferencias 5) Cul es la estructura de la Leu (Leucina) i) en el punto isoelctrico, ii) a pH~12 y a pH~1 6) Qu entiende por electroforesis? Con qu fines se utiliza este procedimiento? 7) Indicar la direccin de migracin de la alanina y del cido asprtico en un aparato de electroforesis a pH=5. Una mezcla de ambos aminocidos podr separarse fcilmente por electroforesis? 8) a) Sintetcese la leucina, (CH3)2CHCH2CH(NH3)COO- mediante a) la reaccin de Hell-Volhard-Zelinsky seguido de aminlisis b) Sntesis de Gabriel c) Sntesis de Strecker. 9) Describa detalladamente las reacciones de esterificacin y acilacin del grupo carboxilo y amino en los aminocidos. Cules son los productos de reaccin de la prolina con metanol en presencia de un catalizador cido? y de la isoleucina con cloruro de acetilo en medio bsico?
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10) Cmo puede utilizar una solucin de ninhidrina para diferenciar la prolina de la isoleucina? 11) Qu funcin qumica se identifica con la unin peptdica? Por qu no existe libre rotacin en el enlace C-N?
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12) Qu entiende por polipptido y por protena? Cual/es es/son las diferencia/s y/o simlitud/es entre ambos? 13) Dibujar las frmulas estructurales convencionales de cada uno de los siguientes pptidos i) gli-ala-leu; ii) ala-gli-leu iii) leu-gli-ala. Indicar en cada caso el aminocido N-terminal y C-terminal.

14) Para qu se emplea el reactivo de Sanger? Formular convenientemente al responder . b) Para qu se utiliza la degradacin de Edman? c) Qu es la carboxipepetidasa y cmo acta? 15) El glutatin es un tripptido que tiene importancia como regulador de las reacciones de xido-reduccin en las clulas animales. En base a los siguientes resultados experimentales sugerir la estructura del glutatin. 1) Con cido clorhidrico 6N durante 24 horas se obtiene gli, glu y cis. 2) la hidrlisis parcial catalizada por cidos origina dos pptidos que por hidrlisis posterior dan respectivamente cis-glu y cis-gli. Uno de los dipptidos da por el mtodo de Sanger Glu-marcada. El glutatin carboxipeptidasa da como primer aminocido: gli.

16) Al hacer reaccionar Val con SOCl2 y Leu da una mezcla polipeptdica de Val-Leu; Val-Val; Val-Val-Val; Val-Val-Leu, entre otros. Interpretar con ecuaciones qumicas esos resultados. 17) Qu son los grupos protectores? Cmo se utilizan en la sntesis de polipptidos y protenas?

18) Utilizar las abreviaturas con tres letras para escribir todos los tetrapptidos posibles que contengan un resto de una unidad de cada uno de los siguientes aminocidos:glicina; alanina; valina y leucina. Cuntas estructuras son posibles? 19) Formular las ecuaciones para las siguientes reacciones del reactivo de Sanger con a) 2,4-dinitrofluorbenceno+glicina. b) 2,4-dinitrofluorbenceno+lisina

20) Proponer un mtodo qumico que permita distinguir Ala-gli de gli-ala. 21) Describir la estructura primaria, secundaria y terciaria de una cadena polipeptdica, indicando claramente cules son las interacciones que estabilizan dichas estructuras.

22) En qu consiste el proceso de desnaturalizacin? Nombrar algunos factores fsicos y qumicos que contribuyan a la desnaturalizacin de una protena. 23) A qu se llama protenas fibrosas y globulares? Dar ejemplos de cada una de estos grupos proteicos.
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cidos Nucledos 1. Cul es la estructura de la purina? En qu compuestos biolgicos aparece? 2. a)Los monmeros que componen los cidos nucleicos estn formados por tres unidades fundamentales: bases nitrogenadas, pentosas y grupos fosfato. Indicar por cules de estos componentes estn formados un nucletido y un nuclesido. b)Indicar cules son las bases y las pentosas presentes en los nucletidos que componen el ADN y el ARN. 3. Mostrar cmo se unen los nucletido para formar un cido nucleico. Qu nombre recibe la unin entre dos nucletidos? Qu tomos estn implicados en dicha unin? 4.a) Esquematizar la estructura molecular de las bases nitrogenadas adenina, citosina, timina, guanina y uracilo. b) Clasificarlas como bases pricas y pirimdicas e indicar en cada caso cul es el tomo de N que se une a la pentosa en los nucletidos.. c) Marcar claramente los puentes hidrgeno que se pueden formar entre los siguientes pares de bases: A-T, A-U y C-G. 5. Esquematizar una molcula de ADN en su forma de doble hlice. Marcar claramente los extremos 3`y 5 de cada una de las cadenas. Qu quiere decir que las cadenas de ADN sean complementarias y antiparalelas? 6. Cules son las funciones del ADN y el ARN dentro de los sistemas vivos? Explicar en qu consisten los procesos de replicacin, trascripcin y traduccin de estas molculas.