HIDROCARBUROS SATURADOS Y HALUROS DE ALQUILO

Curso Integrantes : : Pablo Vsquez Patricia Rub Passuni Kuroiwa Harumi Carolina Ormeo Velsquez Graciela Janet Prraga Huayhuas Bernny Sabenny Avalos Cntaro Jhoselyn Aguilar Araujo Crystel Nasli Ferro Rafael Ivone Annie Turno Profesor : : Tarde Chvez Andrs Qumica Mdica

INTRODUCCION

Los hidrocarburos saturados se consideran frecuentemente como los compuestos bsicos de la qumica orgnica, ya que los dems compuestos orgnicos que se conocen pueden considerarse como derivados de ellos. Los hidrocarburos, como su nombre lo indica, son compuestos constituidos solamente por tomos de carbono e hidrgeno. El adjetivo, saturados, describe el tipo de enlaces de la molcula hidrocarbonada. Significa que cada tomo de carbono se encuentra unido en forma covalente a cuatro tomos mediante enlaces sencillos. Estos compuestos tambin se conocen como hidrocarburos parafnicos o alcanos. El nombre parafina (del latn, parum affinis, poca actividad) alude a su naturaleza no reactiva. El nombre alcano es el nombre genrico para esta clase de compuestos.

Los hidrocarburos saturados pertenecen a la serie aliftica de compuestos. (Las otras dos series, son la aromtica y heterocclica. Como muchos de los primeros hidrocarburos alifticos que se estudiaron se obtuvieron a partir de los cidos grasos, el nombre aliftico (del griego, aleiphatos, grasa), se les aplic para indicar su origen. En la actualidad, los compuestos alifticos comprenden a todos los hidrocarburos de cadena abierta e hidrocarburos cclicos, as como sus derivados.

PROPIEDADES FISICAS

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados exclusivamente por carbono e hidrgeno.

Explora los enlaces con el cursor

Los hidrocarburos se clasifican en: Hidrocarburos saturados, llamados tambin alcanos, que presentan enlaces sencillos. Los alquenos, que tienen enlaces dobles y los alquinos, con enlaces triples. Alcanos: Los tomos de carbono de un alcano pueden ser clasificados como: tomo primario cuando se unen a un carbono, secundario, si se unen a dos carbonos, terciario, si se unen a tres o cuaternario si se unen a cuatro.

Explora los elementos en rojo con el cursor

Punto de Ebullicin Propiedades Fsicas de los alcanos: Punto de ebullicin: el punto de ebullicin aumenta con el tamao del alcano porque las fuerzas intermoleculares (fuerzas de Van der Waals y de London), son ms efectivas cuando la molcula presenta mayor superficie. Es as, que los puntos de fusin y ebullicin van a aumentar a medida que se incrementa el nmero de tomos de carbono.

Punto de Ebullicin

Los alcanos que se presentan a la izquierda, tienen el mismo nmero de carbonos pero sus puntos de ebullicin son distintos. Esto se debe a que la superficie efectiva de contacto entre dos molculas disminuye cuanto ms ramificadas sean stas. Las fuerzas intermoleculares son menores en los alcanos ramificados por ello tienen puntos de ebullicin ms bajos.

Isomeros C5H12

Puntos ebullicin

de

Punto de Fusin Punto de fusin: El punto de fusin tambin aumenta con el tamao del alcano por la misma razn que aumenta el punto de ebullicin. Los alcanos con nmero impar de carbonos se empaquetan en una estructura cristalina y poseen puntos de ebullicin un poco menores de lo esperados en los pares.

Densidad: a medida que aumenta el nmero de carbonos, las fuerzas intermoleculares son mayores y por lo tanto la cohesin intermolecular. Esto da como resultando un aumento de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad.

Densidad del estado liquido Solubilidad: Los alcanos por ser compuestos apolares no se disuelven en agua, sino en solventes no polares como el benceno, ter y cloroformo.

A temperatura ambiente es posible encontrar alcanos en diferentes estados fsicos as:

  

De metano a butano son gaseosos. De pentano a hexadecano son lquidos De heptadecano en adelante son slidos.

PROPIEDADES QUIMICAS

Oxidacin completa (Combustin): los alcanos se oxidan en presencia de aire u oxgeno y el calor de una llama, produciendo dixido de carbono, luz no muy luminosa y calor. Ese calor emitido puede ser calculado y se denomina calor de combustin. Consideremos la combustin de gas etano (C2H6). Esta reaccin consume oxgeno (O2) y produce agua (H2O) y dixido de carbono (CO2). La ecuacin qumica es la siguiente:

Si contamos el nmero de tomos de cada elemento de los compuestos reaccionantes y de los productos notaremos que en la ecuacin hay dos veces ms tomos de carbono en los reactivos que en los productos:

Para solucionar y acercarnos tericamente a lo que sucede en la realidad, debe realizarse el balanceo de la ecuacin, esto puede realizarse de la siguiente manera con base en el nmero de carbonos del alcano:

Ejemplo:

Una vez balanceada la ecuacin es posible calcular el calor de combustin () en Kcal/mol de un alcano.

Calor de Combustin () se expresa en Kcal/mol. Para calcular el de un alcano se multiplica el nmero de electrones de valencia por la constante 26,05 Kcal/mol.

El nmero de electrones de valencia se calcula sumando los electrones de valencia de los hidrgenos + los electrones de valencia de los carbonos. As: el hidrgeno tiene 1 electrn de valencia. El carbono tiene 4 electrones de valencia.

Como un alcano tiene n carbonos y su frmula general es CnH2n+2 :

4 x n x 1 x (2n+2) para luego sumar: 4n + 2n + 2

De la ecuacin resulta que el nmero de electrones de valencia para los alcanos es igual a 6n + 2. As para calcular el calor de combustin de un alcano. : Cantidad producida al quemar un mol del compuesto, basta aplicar la frmula: = (6n + 2) x 26,05 Kcal/mol Para calcular el calor de combustin del etano: n=2 6n + 2 = 6 x 2 + 2 = 14 = 14 x 26,05 = 346,7 Kcal/mol.

Pirolisis o cracking: este es un proceso usado en la industria petrolera y consiste en pasar un alcano pesado por tubos calentados de 500 a 800 C lo que permite que el compuesto se descomponga en alquenos e hidrgeno.

Halogenacin: Los alcanos reaccionan con los halgenos, en presencia de luz solar o ultravioleta desde 250C hasta 400 C, produciendo derivados halogenados al sustituir uno o ms hidrgenos por tomos del halgeno. La halogenacin ocurre en tres etapas que se ejemplificaran con la reaccin de cloracin del metano:

Primera etapa: la energa luminosa o calrica produce la disociacin de la molcula de cloro en dos tomos.

(58 Kcal) indica la cantidad de energa necesaria para romper el enlace.

Segunda etapa: sustitucin del hidrgeno por el cloro

Tercera etapa: Se unen los radicales libres.

Ecuacin neta:

= - 25 Kcal por cada mol de metano convertido en cloro-metano, siendo por lo tanto una reaccin exotrmica. Nitratacin: Los alcanos en estado gaseoso reaccionan con vapores de cido ntrico a 420C para producir nitroderivados, la accin fuertemente oxidante del cido ntrico transforma gran parte del alcano en dixido de carbono y agua.

CICLOALCANOS: Propiedades fsicas: Tienen puntos de ebullicin y puntos de fusin ms altos y densidades mayores que los correspondientes alcanos acclicos lineales, debido probablemente a su mayor rigidez y simetra que permiten unas fuerzas intermoleculares de atraccin (London) ms efectivas.

Punto de Ebullicin

Punto de fusin

PUNTO DE FUSIN

Densidad Los Alquenos u olefinas: constituyen una serie homloga que se caracteriza por la presencia de un doble enlace entre sus carbonos, lo que los distingue como hidrocarburos insaturados.

Propiedades fsicas de los alquenos: las propiedades fsicas de los alquenos son semejantes a la de los alcanos. Al igual que los alcanos pueden encontrarse compuestos en estado gaseoso como el eteno, 1-buteno y sus ismeros son gaseosos. A partir de 5 carbonos los compuestos son lquidos.

Polaridad de la molcula

Cis-2- butano.Momento bipolar neto

Trans-2-buteno Momento bipolar nulo

La polaridad de la molcula depende de la estereoqumica del alqueno. En los ismeros geomtricos, el ismero Cis, por ser ms polar y acomodarse ms perfectamente en el retculo cristalino, generalmente presenta punto de ebullicin ms elevado y punto de fusin menor que el ismero Trans.

Propiedades Qumicas de los alquenos: Los alquenos no se pueden catalogar como cidos pero sus propiedades cidas son un milln de veces

mayores que las de los alcanos. En las reacciones qumicas a la derecha, se observa un mayor desplazamiento del equilibrio por perdida de protones del etileno (K=10-44), en comparacin con el etano (K= 10-50)

El etileno permite preparar unos 50 derivados simples de gran importancia industrial, de los que los ms importantes, en miles de toneladas anuales de produccin.

Propiedades Fsicas de los Alquinos: Los alquinos tienen propiedades fsicas parecidas a los alcanos y alquenos correspondientes, como se observa en la siguiente tabla:

Compuesto Butano 1-buteno 1-butino

Punto de Punto de Energa de enlace ebullicin fusin C distintivo C -138,3 -185,0 -122,5 -0,5 -0,3 8,1 C-C: 83 Kcal/mol C=C: 173 Kcal/mol : 229 Kcal/mol

Los alquenos pueden encontrarse como gases a temperatura ambiente como el etino, el propino y el 1-butino. A partir del 2-butino los alquinos son lquidos. Son menos insolubles en agua que los alcanos y los alquenos, esto debido a una la atraccin que experimentan los tomos de hidrgeno del agua por los electrones del triple enlace.

El conocimiento de las propiedades fsicas y qumicas tiene importancia prctica no slo en el manejo de las sustancias en el laboratorio, sino tambin

en la industria y el hogar o donde se manipulan compuestos qumicos. El acetileno por ejemplo es el alquino ms inestable, lo que hace difcil su almacenamiento, cuando se somete a presin o a la presencia de cobre se desdobla en sus elementos constitutivos generando una fuerte explosin.

Propiedades qumicas de los alquinos: los alquinos terminales se comportan como cidos porque, en presencia de bases fuertes, pueden ceder un protn.

Por ejemplo: El amiduro sdico puede arrancar el protn de un acetileno.

OBTENCION

La

fuente

comercial

ms

importante para los alcanos es el gas natural y el petrleo. El gas natural contiene principalmente metano y etano, pero tambin algo de propano y butano: Los alcanos se obtienen principalmente del petrleo y del gas natural, la donde se encuentran mezclados como productos de

descomposicin anaerbica de la materia viva. El petrleo es una mezcla de alcanos lquidos y otros hidrocarburos. Los alcanos slidos se conocen como alquitrn y se forman cuando los alcanos ms voltiles, como los gases y el aceite, se evaporan de los depsitos de hidrocarburos.

NOMENCLATURA

El alcano ms simple tiene un carbono y 4 hidrgenos CH4 y se llama Metano; Met es el prefijo que indica 1 tomo de carbono y ano es el sufijo o terminacin de los alcanos. El alcano con 2 carbonos ser CH3 ___ CH3 y se llama etano: et: indica 2 C y ano la terminacin de los alcanos.

CICLOALCANOS Los cicloalcanos o alcanos cclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado nicamente por tomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su frmula genrica es CnH2n. Por frmula son ismeros de los alquenos. Tambin existen compuestos que contienen varios anillos, los compuestos policclicos. NOMENCLATURA

Se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena abierta de igual nmero de carbonos ante poniendo el prefijo ciclo.

En los ciclo alcanos con cadena laterales se debe nombrar de la siguiente forma - El nombre de la cadena o radical que las forma en primer lugar se existe una ramificacin se nombra sucesivamente los radicales con indicacin de su posicin correspondiente

Resultan ms sencillos nombrarlos como derivados de un cicloalcano que no como derivados de un compuesto de cadena abierta

Estos compuestos es mejor nombrar como derivados de un alcano de cadena abierta Se da nombre a los sustituyentes del anillo- grupos alquilo, algenos y sus posiciones se sealan con nmeros. Asignamos la posicin 1 a un carbono en particular y luego numeramos alrededor del anillo en el sentido de las manecillas del reloj o en el contrario, hacemos todo esto de modo que resulte la combinacin de nmeros ms bajos.

APLICACION

Fuentes de energa: gas licuado, gasolina, kerosene. Solventes: Hexano, ter de petrleo. Asfalto. Ceras de vela. Aceites lubricantes.

HALUROS DE ALQUILOS

Los halogenuros de alquilo, tambin

conocidos

como

haloalcanos,

halogenoalcano o haluro de alquilo son compuestos que contienen halgeno unido a un tomo de carbono saturado con hibridacin sp3.

Los

halogenuros obtenerse

de

alquilo

pueden

mediante

halogenacin por radicales de alcanos, pero este mtodo es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de productos. El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloracin es idntico al orden de estabilidad de los radicales: terciario secundario primario. Conforme al postulado de Hammond, el radical intermedio ms estable se forma ms rpido, debido a que el estado de transicin que conduce a l es ms estable. Los halogenuros de alquilo tambin pueden formarse a partir de alquenos. Estos ltimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de bromacin allica. La bromacin de alquenos con NBS es un proceso complejo por radicales que ocurre a travs de un radical alilo. Los radicales alilos son estabilizados por resonancia y pueden representarse de dos maneras, ninguna de las cuales es correcta por s misma. La verdadera estructura del radical alilo se describe mejor como una mezcla o hbrido de resonancia de las dos formas resonantes individuales.

NOMENCLATURA Cuando uno o ms tomos de halgenos sustituyen a uno o ms tomos de hidrgeno de un hidrocarburo, se obtiene un derivado mono o polihalogenado conocido como halogenuro de alquilo, cilcoalquilo o arilo, dependiendo de su naturaleza del hidrocarburo, cuya frmula general es R-X, donde R es cualquier radical alquil o aril y X un halgeno.

Estos compuestos se nombran colocando el nombre del halgeno junto al del hidrocarburo correspondiente, la posicin del halgeno en la cadena se indica mediante un nmero cuando sea necesario y se clasifica de la siguiente forma: R R-CH2-X R-CH-X R`-C-X R R``

PROPIEDADES Presentan punto de ebullicin ms alto que los alcanos. Los primeros miembros de la serie son gaseosos a temperatura ambiente por ejemplo CH3-Cl, CH3-Br. Los dems haluros de alquilo hasta con un C18 son lquidos.

APLICACIONES Uso en aplicaciones industriales. Pesticidas. Dispositivos semiconductores. Disolventes. Insecticidas.

LOS CLOROFLUOROCARBONOS (CFC) Son haloalcanos que contienen tanto cloro como flor. Causante de la destruccin de la capa protectora de ozono.

HALOGENUROS DE ALQUILO QUE AFECTAN LA SALUD

Todos los halogenuros de alquilo son potencialmente txicos, cancergenos, la exposicin durante perodos prolongados puede causar daos al hgado (hepatitis) y disolver los lpidos que protegen la piel originando una forma de dermatitis. HALOGENUROS QUE AFECTAN LA SALUD

El tetracloruro de carbono (CCl 4) se emple en un tiempo para el lavado en seco, como quitamanchas y otras aplicaciones domsticas. El cloruro de metileno (CH2Cl2) se us para disolver la cafena de los granos en la produccin de caf "descafeinado.

CLOROFORMO (CHCl3)

Lquido incoloro de aroma agradable no irritante y de sabor ligeramente dulce. Se enciende espontneamente cuando alcanza temperaturas muy altas.

CONCLUSIONES

Los alcanos son compuestos qumicos de muy baja reactividad. esto se debe a que el carbono y el hidrgeno tienen una electronegatividad semejante (C=2,5; H=2,3) y por lo tanto no hay en estas molculas centros reactivos para las reacciones inicas. Slo dan reaccin de sustitucin, ya que no pueden adicionar tomos por estar saturados, y tampoco eliminar ningn grupo saliente. Los alquenos son muy reactivos, por la facilidad que tienen de romper sus enlaces pi y combinarse con otros compuestos. Los compuestos del grupo de los alquenos son ms reactivos qumicamente que los compuestos saturados. Reaccionan fcilmente con sustancias como los halgenos, adicionando tomos de halgeno a los dobles enlaces. Los haluros de alquilo son hidrocarburos alifticos alicclicos con un halgeno, que reaccionan con partculas denominadas nuclefilos (afinidad por el ncleo), que son partculas con carga negativa como los iones hidroxilo, cloruro, cianuro, alcoxi, entre otros.

BIBLIOGRAFIA

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