LISTA DE EXERCCIOS DE ESTEREOQUMICA 1) Desenhe e de o nome de dois ismeros constitucionais para cada frmula molecular: C 7 H16; C10H22 e C4 H10.

2) Desenhe as conformaes principais do hexano e do 2-metilpentano, na projeo de Newman, atravs do eixo C2 C3. Indique a mais estvel e a menos estvel em cada caso. 3) Desenhe as conformaes em cadeira para os estereoismeros cis e trans do 1,2etilmetilcicloexano. Indique a conformao mais estvel em cada caso e justifique sua resposta. 4) Explique com suas palavras porque o etilciclobutano tem uma energia potencial maior que o cicloexano. 5) Desenhe pares de estruturas moleculares que sejam: a) ismeros conformacionais; b) ismeros constitucionais; c) ismeros cis e trans. D a FM e o nome de cada substncia. 6) Qual a diferena entre: a) ismero constitucional e estereoismero; b) conformao e configurao; enantimeros e diastereoismeros; 7) Desenhe a estrutura de trs ismeros constitucionais de maneira que um deles apresente estereoisomeria. 8) Desenhe as estruturas de um par de diastereoismeros cujas estruturas sejam quirais e um outro cujas estruturas no sejam quirais. 9) Quais os requisitos para uma molcula ser quiral? Uma molcula com um s centro assimtrico sempre quiral? 10) Quais das estruturas a seguir apresentam quiralidade: 2-metil-hexano; 3-metilhexano; isopropil-benzeno; orto metil-etil benzeno; trans 1,3-dimetil cicloexano; cis 1,3dimetlcicloexano; 1-etilcicloexanol; 1-bromo-4-clorobutano, 1-bromo-3-cloro-butano. 11) Mostre, atravs de desenho, porque um alcano linear no ramificado no quiral. Um cicloalcano monossubstitudo pode ser quiral? E um 1,4-dissubstitudo? 12) Duas estruturas quaisquer que no so superponveis constituem sempre um par de enantimeros? Dois diastereoismeros so imagens especulares sobreponveis? 13) Quando uma estrutura molecular e sua imagem especular no so sobreponveis trata-se sempre de um par de enantimeros? 14) Desenhe a estrutura de um hidrocarboneto quiral de FM C7H14. D o seu nome e defina se ele R ou S. Desenhe a estrutura de um ismero constitucional aquiral deste hidrocarboneto. 15) Qualquer molcula com um carbono assimtrico e configurao R faz girar o plano da luz polarizada sempre no sentido horrio? 16) Desenhe todas as estruturas com FM C5H10 e C5H12 e mostre qual a quiral. 17) O que um composto meso? E uma mistura racmica? Considerando estereoismeros, s as misturas racmicas no desviam o plano da luz polarizada?

18) Desenhe na projeo de Newman um ciclo alcano meso. 19) Desenhe na projeo de Fischer um dibromo alcano meso. Faa as projees de Newman e a de linhas (cunha) desta molcula. 20) Qual a rotao observada para uma soluo de 20% de 2-cloro-2-fenil-etano (com rotao
especfica de 49,2) e 80% do seu enantimero? 21) Desenhar a imagem especular das estruturas abaixo e indicar a configurao absoluta dos centros de quiralidade:

22) Indicar qual a relao estereoisomrica existente entre a estrutura 1 e as estruturas abaixo:

23) Indicar se as estruturas listadas abaixo so enantimeros, diasterioismeros ou idnticas e

representar em cunha:

24) Os pares de substncias apresentados abaixo so confrmeros, diastereoismeros ou

enantimeros?

25) Quais dos compostos abaixo so meso? Indique o plano de simetria.

26) Indique a relao estereoisomrica existente entre os pares de substncias abaixo, e represente-as na forma de cunha. a) (2R,4S) -2-bromo cloropentano b) (2R,4R) -2,4 dibromopentano e e (2R,4R) -2-bromo cloropentano meso -2,4 dibromopentano

27) Assumindo que as medidas foram efetuadas num polarmetro com tubo polarimtrico de 1,0 dm, responda as questes apresentadas abaixo: a) Soluo de 0,4g de 2-butanol em 10,0 ml de gua apresentou um ngulo de desvio ( ) de (0,56). Qual ser a rotao especfica ( b) Sacarose apresenta

[ ] D ) desta substncia?
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[ ] D = +66,40o .
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Qual ser o ngulo de desvio ( ) de uma soluo

contendo 3g em 10 mL de gua ?

c)

A Epinefrina natural utilizada em teraputica apresenta

[ ] D = 40,0o . Uma
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farmcia enviou

uma amostra para voc analisar de uma soluo contendo 1g/ 20 mL de lquido. Voc efetuou anlise polarimtrica obtendo um ngulo de desvio ( ) observado de - 2,5. Qual a pureza da amostra? Esta amostra est dentro da pureza ptica estabelecida para seu uso seguro? d) O (S)-(+)-Glutamato Monosdico (MSG) apresenta uma rotao observada de
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[ ] D = +24,0o . Esta substncia utilizada

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para realar o sabor de alguns alimentos. Uma amostra adquirida comercialmente apresentou

[ ] D = 16,0o . Qual a percentagem dos enantimeros S e R nesta

amostra? Qual o excesso enantiomrico percentual desta amostra? E numa amostra com

[ ] D = +19,0o , qual
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seria a percentagem de enantimeros R e S e o excesso enantiomrico

percentual, respectivamente? 28) Indicar os compostos abaixo como eritro ou treo:

29) O inseticida gamexame (1, 2, 3, 4, 5, 6-hexaclorocicloexano) usado como uma mistura de ismeros. Sabe-se que o ativo o cis 1, 2, 4, 5 - trans 3, 6 - chamado de ismero ( ). Para esta molcula indicar: (a) A sua estrutura planar; (b) O conformero mais estvel em cadeira. 30) Dado o composto (2R, 3R)-2,3-pentanodiol, pergunta-se:

a) Qual a conformao mais estvel (Proj. Newmann eixo C2-C3). b) Qual a rotao especfica da mistura de enantimeros que apresenta 40% de e.e do enantimero (2S, 3S)? c) Qual a percentagem total de (2S, 3S) nesta mistura? Represente a estrutura do enantimero (2S, 3S) usando estrutura de Fischer. 31) a) Indicar na forma de cunha, um composto com 5 carbonos e dois centros assimtricos um R e outro S. b) Considerando uma substncia for

[ ] D = +60,0o para substncia desenhada.

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Qual ser o e.e. quando a rotao observada para uma mistura de enantimeros desta

[ ] D = 48,0o ?
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c) Representar as estruturas destes enantimeros usando

estruturas de Fischer. 32) Indique com um asterisco todos os carbonos quirais existentes nas molculas descritas abaixo:
O H
H H HO C O LESTERO L H

N N O

CH3

H3C

OH H

H3C H

CH3 OH NH2

HO

OH TIMIDINA

OH

OH OH

TETRAC IC LINA

O O H3CO CF3

NH2 N O H

OH

OH HO H O H N LIC O RINA

COOH O

N H