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CARRERA PROFESIONAL DE OBSTETRICIA ASIGNATURA: QUMICA ORGNICA FUNCIONAL Mg.

Jos Miguel Rutti Marn PRACTICA N 06 ESTERES: SNTESIS DE LA ASPIRINA 1. OBJETIVOS


a) b)

Obtener aspirina mediante una reaccin qumica de esterificacin. Reconocer la presencia de un Ester mediante algunas pruebas de identificacin.

2. PRINCIPIOS TERICOS La aspirina es uno de los medicamentos ms verstiles y fascinantes que existen en la medicina, y su uso es muy antiguo. El salicigen, un extracto aislado de la corteza de un vegetal (Salix) que contiene derivados de la aspirina, ha sido usado como analgsico por siglos. A mediados del siglo pasado se descubri que el salicigen es un gcsido formado de una molcula de cido saliclico y una de azcar. El cido saliclico es fcilmente sintetizado a gran escala calentando el fenxido de sodio con C02 a 150C bajo presin moderada (Sntesis de Kolbe). Desafortunadamente, el cido saliclico ataca las membranas mucosas y causa dolores gstricos. Sin embargo, al acetilar la molcula el problema se disminuye sin afectar demasiado las cualidades analgsicas. En 1893 la compaa Bayer obtiene la patente del cido acetil-saliclico, habindolo sintetizado unos 40 aos antes Charles Gerhardt. La aspirina es un analgsico, un antipirtico (reduce la fiebre) y un agente antiinflamatorio. ltimamente se le han atribuido muchos ms efectos benficos para la salud. Muchos de estos se deben a su grupo acetilo, contiguo al cido carboxlico aromtico. En este experimento, se sintetizar la aspirina, por medio de una reaccin de esterificacin del cido saliclico con anhdrido actico y un catalizador que puede ser cido o bsico.

Reaccin para el cido acetilsaliclico 3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL a) Materiales


Tubos de ensayo 04 Pipeta 01 Termmetro 01 Pinzas para tubo 01 Vaso de precipitado 250 mL 01 Matraz Erlenmeyer 125 ml 01 Bao para hielo 01 Soporte universal 01 Mechero Bunsen 01 Papel de filtro 01 unidad. Papel de tornasol.

Anillo mediano 01

Embudo

b) Reactivos cido saliclico Anhdrido actico


Acetato de sodio anhidro. Piridina 10 gotas X cido sulfrico Clorhidrato de hidroxilamina 1N. en metanol. K(OH)/CH3 OH 2N.

Hielo

FeCI310% c) Reactivos. Sntesis de la aspirina: Distribuya por partes iguales 3 g de cido saliclico en tres tubos. Aada a cada tubo 2 ml de anhdrido actico. Al primer tubo adale 0.2 g de acetato de sodio anhidro. Anote la hora, agite con un termmetro, y registre el tiempo transcurrido hasta que la temperatura aumente 4C y aproximadamente la cantidad de slido que se ha disuelto. Limpie el termmetro, colquelo dentro del segundo tubo, aada 5 gotas de piridina,

agite, observe que tiempo transcurre hasta que aumente 4C la temperatura y anote tambin qu cantidad del slido se disolvi. Aada 5 gotas de H2S04 al tercer tubo, agite y anote las mismas observaciones anteriores. Tabule los resultados de acuerdo con su actividad.

Caliente los 3 tubos en bao mara durante 5 minutos o hasta que se disuelva todo el slido y se complete la reaccin. Despus vierta las 3 soluciones dentro de un Erlenmeyer de 125 ml con agua helada y lave los tubos con agua. Agite para acelerar la hidrlisis del anhdrido en exceso. Deje enfriar en hielo unos minutos. Recoja el slido cristalino, lvelo con agua y squelo. Determine el punto de fusin y el rendimiento. Pruebas de identificacin: Prueba de cido hidroxmico para esteres: Agregue a 30 mg del compuesto, 0.5 mi de clorhidrato de hidroxilamina 1N. en metanol. Despus aada, gota a gota, una solucin de KOH/CH3OH 2N, hasta que la mezcla est alcalina. Caliente la mezcla hasta ebullicin, enfre y aada HCI 2N. hasta pH=3. Agregue 3 gotas de FeCI3 10% y si aparece una coloracin prpura-morada es positiva. Notas y recomendaciones experimentales:

Cuando se utiliza el acetato de sodio como catalizador existe la posibilidad de que la temperatura baje en vez de subir. Esta bajada suele ser de unos 3C a 4C. En tal caso, el tiempo se empezar a tomar desde la temperatura ms baja alcanzada, hasta que aumente en 4C. La temperatura sube en apenas segundos con el HaSCu por lo que se debe estar al pendiente.

Al verter las 3 soluciones en el agua helada, puede suceder que la aspirina se separe en forma aceitosa y no slida. En tal caso hay que dejar enfriar en bao de hielo y raspar las paredes del recipiente para inducir la cristalizacin.

El anhdrido actico es muy irritante y lacrimgeno; se debe medir en la campana. La piridina tiene muy mal olor y es txica; se recomienda usarla en la campana. Recuerde que el H2SO4 es corrosivo; manjelo con cuidado. 4. TABLA DE RESULTADOS Escriba y balancee todas las reacciones qumicas que se desarrollan en la primera y segunda parte del experimento. Reacciones Qumicas de Sntesis e Identificacin de la Aspirina

Resultados Finales

1. Rendimiento de la reaccin

5.

CUESTIONARIO 1. Qu pasara si se dejara la mezcla de reaccin en el agua por unos 2 3 das? Por qu?

Se podra formarse en jabn porque posee componentes hidrosolubles, como la glicerina Se llama hidrosoluble a las sustancias solubles en agua. A pesar de que el agua (H2O) es considerada como el mayor disolvente de todos o el disolvente universal, segn la caracterstica polar de la molcula de los compuestos ser mayor o menormente soluble: dependiendo de los diversos grupos polares de la molcula. Por ejemplo el azcar, la glicerina, etc. son muy solubles en agua. Vitaminas hidrosolubles Las vitaminas C, B, M y P son hidrosolubles..

2. Cul fue el catalizador que dio resultados ptimos y por qu? El cido acetilsaliclico est formado por agujas blancas cristalinas. F. Hoffman consigui sintetizarlo a partir de alquitrn de carbn. Sus cristales alargados, de sabor ligeramente amargo, y de color blanquecino, funden a 132 grados centgrados y son insolubles en agua. Es estable en aire seco, pero con la humedad se descompone lentamente en cido saliclico y en cido actico. El proceso de sntesis consiste en tratar el cido saliclico con anhdrido actico, en presencia de un poco de cido sulfrico, que acta como catalizador. Hoffman fue el primero en conseguir sintetizar de forma estable el cido acetilsaliclico. Aunque el compuesto ya haba sido obtenido anteriormente, en 1853, por el francs Charles F. Gerhardt, aunque por un mtodo muy complicado. La molcula. La molcula de Aspirina contiene 9 tomos de carbono, 4 de oxgeno y 8 de hidrgeno. La menor cantidad de sustancia que conserva sus propiedades es una molcula. La molcula Describa brevemente un mtodo para la obtencin de otro ster y mencione sus aplicaciones en el rubro industrial. La esterificacin de Fisher consiste en la reaccin entre un cido carboxlico y un alcohol la cual transcurre en una reaccin no muy favorecida a los productos y debido a la poca reactividad agregndole catalizadores cidos se puede acelerar la velocidad de reaccin. La reaccin general sigue del siguiente esquema: a) Reaccin de Formacin de ster 1) CH3CH2CH2COOH + CH3CH2OH CH3CH2CH2COOCH2CH3 + H2O El cido butanoico reacciona con el etanol, generando un ster y agua, el agua se forma porque se sale el grupo OH del etanol y reacciona con un hidrgeno que sale del cido butanoico generando el H2O. 2) CH3CH2CH2COOCH2CH3 + H2O + NaOH + H2SO4 El hidrxido de sodio sirve para neutralizar el acido sulfrico que sirve como catalizador, porque se necesita de un medio cido para que funcione la reaccin. b) El nombre del compuesto es Butirato de Etilo

c) Olor muy agradable, buen disolvente, puede formar puentes de hidrgenos, se puede ocupar como combustible biolgico o biodiesel d) Tiene olor a pia, son utilizados como saborizantes y aromtico. f) El cido sulfrico funciona como catalizador de la esterificacin, ya que se necesita un cido duro para poder romper los enlaces del hidrogeno y oxgeno.

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