CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

Grupos funcionales de la Qumica

Funciones oxigenadas
Presencia de algn enlace carbono-oxgeno: sencillo (C-O) o doble (C=O) Grupo funcional Grupo hidroxilo Grupo alcoxi (o ariloxi) Serie Frmula homloga Alcohol R-OH Estructura Prefijo hidroxiSufijo -ol Ejemplo

ter

R-O-R'

-oxi-

R-il R'-il ter -al

Aldehdo Grupo carbonilo Cetona

RC(=O)H

formil-

carbaldehdo2

R-C(=O)R'

oxo-

-ona

Grupo carboxilo

cido R-COOH carboxlico

carboxi-

cido -ico

Grupo acilo

ster

R-COOR'

R-ato de R'iloxicarbonililo

Funciones nitrogenadas
Amidas, aminas, nitrocompuestos, nitrilos. Presencia de enlaces carbono-nitrgeno: C-N, C=N CN Grupo funcional Tipo de Frmul compuesto a Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo

Amina Grupo amino Imina

R-NR2

amino-

-amina

R-NCH2

Grupos ami no y carbonilo

Amida

RC(=O)N (-R')-R"

Grupo nitro

Nitrocompue R-NO2 sto

nitro-

Nitrilo o cianuro

R-CN

ciano-

-nitrilo

Isocianuro Grupo nitrilo Isocianato

R-NC

alquil isocianuro

R-NCO

alquil isocianato alquil isotiociana to

Isotiocianato R-NCS

Azoderivado

R-N=NR'

azo-

-diazeno

Diazoderivad R=N=N o Grupo azo

diazo-

Azida

R-N3

azido-

-azida

Sal de diazonio

X- RN+N

...uro de ... -diazonio

Hidrazina

R1R2NNR3R4

-hidrazina

Hidroxilamin a

-NOH

hidroxilami na

Funciones halogenadas
Compuestos por carbono, hidrgeno y halgenos. Grupo funcional Tipo de compuesto Grupo haluro Grupo acilo Haluro Haluro de cido Frmula del compuesto R-X R-COX Prefijo halo_

Haloformil- Haluro de -olo

Grupos que contienen Azufre

Grupo funcional Tipo de compuesto Frmula del compuesto Grupo sulfuro R-SH R-SO-R' R-SO2-R' _ Tioter o sulfuro Tiol Sulfxido Sulfona cido sulfnico _ _ RSO3H R-S-R' Prefijo alquikoomercapto_ _ sulfo-tiol _ _ cido -sulfnico Sufijo

Organofosfatos
Grupo funcional Tipo de compuesto Fosfinato de sodio Frmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo

PR3

P(=O)R3

Fosfinito

P(OR)R2

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Fosfinato

P(=O)(OR)R2

Fosfonito

P(OR)2R

Fosfonato

P(=O)(OR)2R

Fosfito

P(OR)3

fosfito

Grupo fosfato

Fosfato

P(=O)(OH)2R

Fosforano

PR5

Propiedades fsicas de los Alcanos Punto de ebullicin Puntos de fusin (azul) y de ebullicin (rojo) de los primeros 14 n-alcanos, en C. Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al presentarse mayores fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullicin adems los alcanos se caracterizan por tener enlaces simples. Hay dos agentes determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals: el nmero de electrones que rodean a la molcula, que se incrementa con la masa molecular del alcano el rea superficial de la molcula

Punto de fusin El punto de fusin de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de ebullicin por la misma razn que se explic anteriormente. Esto es, (si todas las dems caractersticas se mantienen iguales), a molcula ms grande corresponde mayor punto de fusin. Hay una diferencia significativa entre los

puntos de fusin y los puntos de ebullicin: los slidos tienen una estructura ms rgida y fija que los lquidos. Esta estructura rgida requiere energa para poder romperse durante la fusin. Entonces, las estructuras slidas mejor construidas requerirn mayor energa para la fusin. Para los alcanos, esto puede verse en el grfico anterior. Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusin ligeramente menores que los esperados, comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos de longitud par se empacan bien en la fase slida, formando una estructura bien organizada, que requiere mayor energa para romperse. Los alcanos de longitud impar se empacan con menor eficiencia, con lo que el empaquetamiento ms desordenado requiere menos energa para romperse. Conductividad Los alcanos son malos conductores de se polarizan sustancialmente por un campo elctrico.

la electricidad y

no

Solubilidad en agua No forman enlaces de hidrgeno y son insolubles en solventes polares como el agua. Puesto que los enlaces de hidrgeno entre las molculas individuales de agua estn apartados de una molcula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden molecular (reduccin de entropa). Como no hay enlaces significativos entre las molculas de agua y las molculas de alcano, la segunda ley de la termodinmica sugiere que esta reduccin en la entropa se minimizara al minimizar el contacto entre el alcano y el agua: se dice que los alcanos son hidrofbicos (repelen el agua). Solubilidad en otros solventes Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre s en todas las dems proporciones. Densidad La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el nmero de tomos de carbono, pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la capa superior en una mezcla de alcano-agua. Geometra molecular Hibridacin sp3 en el metano. La estructura molecular de los alcanos afecta directamente sus caractersticas fsicas y qumicas. Se deriva de la configuracin electrnica del carbono, que tiene cuatro electrones de valencia. Los tomos de carbono en los alcanos siempre tienen hibridacin sp3, lo que quiere decir que los electrones de valencia estn en cuatro orbitales equivalentes, derivados de la combinacin del orbital 2s y los orbitales 2p. Estos orbitales, que tienen energas idnticas, estn orientados espacialmente en la forma de un tetraedro, con un ngulo de arccos(-1/3) 109.47 entre ellos. Longitudes de enlace y ngulos de enlace Una molcula de alcano tiene solo enlaces simples C H y C C. Los primeros resultan del traslape de un orbital sp3 del tomo de carbono con el orbital 1s de

un tomo de hidrgeno; los ltimos del traslape de dos orbitales sp3 en tomos de carbono diferentes. La longitud de enlace es de 1,091010 m para un enlace C H y 1,541010 m para un enlace C C. Conformaciones La frmula estructural y los ngulos de enlace no suelen ser suficientes para describir la geometra de una molcula. Hay un grado de libertad para cada enlace carbono carbono: el ngulo de torsin entre los tomos o grupos unidos a los tomos a cada extremo de un enlace. El arreglo espacial descrito por los ngulos de torsin de la molcula se conoce como su conformacin.

Propiedades qumicas de los Alcanos

En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fcilmente rotos. A diferencia de muchos otros compuestos orgnicos, no tienen grupo funcional. Reacciones con oxgeno Todos los alcanos reaccionan con oxgeno en una reaccin de combustin, si bien se torna ms difcil de inflamar al aumentar el nmero de tomos de carbono. La ecuacin general para la combustin completa es: CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 (n+1)H2O + nCO2 En ausencia de oxgeno suficiente, puede formarse monxido de carbono o inclusive negro de humo, como se muestra a continuacin: CnH(2n+2) + nO2 (n+1)H2 + nCO por ejemplo metano: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O CH4 + O2 CO + 2H2O

Reacciones con halgenos Los alcanos reaccionan con halgenos en la denominada reaccin de halogenacin radicalaria. Los tomos de hidrgeno del alcano son reemplazados progresivamente por tomos de halgeno. Los radicales libres son las especies que participan en la reaccin, que generalmente conduce a una mezcla de productos. La reaccin es altamente exotrmica, y puede resultar en una explosin. Cracking El cracking rompe molculas grandes en unidades ms pequeas, Esta operacin puede realizarse con un mtodo trmico o un mtodo cataltico. El proceso de cracking trmico sigue un mecanismo de reaccin homoltico con formacin de radicales libres. Isomerizacin y reformado La isomerizacin y reformado son procesos en los que los alcanos de cadena lineal son calentados en presencia de un catalizador de platino. En la isomerizacin, los alcanos se convierten en sus ismeros de cadena ramificada. En el reformado, los alcanos se convierten en sus formas cclicas o

en hidrocarburos aromticos, liberando hidrgeno como subproducto. Ambos procesos elevan el ndice de octano de la sustancia. Otras reacciones Los alcanos reaccionan con vapor en presencia de un catalizador de nquel para producir hidrgeno. Los alcanos pueden ser clorosulfonados y nitrados, aunque ambas reacciones requieren condiciones especiales. La fermentacin de los alcanos a cidos carboxlicos es de importancia tcnica. En la reaccin de Reed, el dixido de azufre y cloro convierten a los hidrocarburos en cloruros de sulfonilo, en un proceso inducido por luz. Aplicaciones Las aplicaciones de los alcanos pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo al nmero de tomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propsitos de calefaccin y cocina, y en algunos pases para generacin de electricidad. El metano y el etano son los principales componentes del gas natural; pueden ser almacenados como gases bajo presin. Sin embargo, es ms fcil transportarlos como lquidos: esto requiere tanto la compresin como el enfriamiento del gas. Riesgos El metano es explosivo cuando est mezclado con aire (1 8% CH4) y es un agente muy fuerte en el efecto invernadero. Otros alcanos menores tambin forman mezclas explosivas con el aire. Los alcanos lquidos ligeros son altamente inflamables, aunque este riesgo decrece con el aumento de la longitud de la cadena de carbono. El pentano, hexano, heptano y octano estn clasificados como peligrosos para el medio ambiente y nocivos. El ismero de cadena lineal del hexano es una neurotoxina.