Colorantes Ftaleinicos

COLORANTES FTALEINICOS
I.INTRODUCCION Cualquiera de los productos qumicos pertenecientes a un extenso grupo de sustancias, empleados para colorear tejidos, tintas, productos alimenticios y otras sustancias. En la moderna terminologa industrial se ampla el concepto de colorantes a los productos que contienen colorantes orgnicos puros junto con agentes reductores o de relleno que los hacen ms manejables. Los colorantes no deben confundirse con los pigmentos, que son sustancias polvorosas de color que precisan mezclarse con agentes adhesivos antes de aplicarse a una superficie. II.OBJETIVOS Realizar las diferentes reacciones del anh. Ftlico con fenoles, resorcina, - naftol, hidroquinona. Obtener derivadas de las Ftalenas Observar las coloraciones de las ftalenas en medio bsicas y cidas. III. FUNDAMENTO TEORICO

Obtencin de la Fenolftalena La fenolftalena y derivados estn estructuralmente tan estrechamente relacionados con los colorantes del trifenilmetano ya que ambos tipos de compuestos pueden estudiarse conjuntamente. La forma incolora de la fenolftalena se puede considerar como la lactosa de la base orbital de esta sustancia coloreada. El anhdrido ftlico se condensa con los fenoles en presencia del ZnCl2 H2SO4, que son deshidratantes y catalizadores. La fenolftalena ms simple se obtiene por la interaccin del anhdrido ftlico y el fenol y el producto obtenido es incoloro, al que se denomina fenolftalena. La luz blanca puede transformar en coloreada por reflexin o por transmisin, debido a fenmenos de interferencia (laminas finas, disposicin especial de las molculas) o bien por la naturaleza de un tomo o in o por la disposicin de los tomos en las molculas, como sucede en los componentes orgnicos. Un cuerpo puede dejar por igual todas las radiaciones luminosas (espectro visible) y aparece incoloro, pero si ejerce una accin selectiva aparece con el color complementario a la reacciones absorbidas que si estas lo son en la zona visible del espectro, o si un objeto que absorbiera las radiaciones violeta presentar color amarillo verdoso. Las sustancias coloradas son siempre compuestas insaturadas. En 1876 Witt explica el color de las sustancias orgnicas por la presencia de ciertas agrupaciones atmicas en la molcula llamadas cromforas, la Laboratorio De Qumica Orgnica II/UNAC Pgina 1

Colorantes Ftaleinicos molcula que los continua se llama cromgeno y es una sustancia colorada, pero no un colorante, es decir capaz de fijarse de manera permanente sobre las fibras textiles. Para que posea esta cualidad se necesita la presencia en la molcula de otras agrupaciones atmicas las auxocromas. Los grupos cromfonos ms comunes son:

Ftalenas.- El grupo carbonilo del anhdrido ftlico reacciona con los compuestos aromticos que poseen un tomo de hidrgeno reactivo en orto y para las reacciones se produce cuando se calienta una mezcla de anhdrido, el compuesto aromtico y un catalizador. Se elimina agua y se forma un ftalenas Las ftalenas son colorantes e indicadoras. Propiedades de las Ftalenas Fenolftalena: (3, 3 bis (p hidroxifenil 1 ftalida) (C6H4OH) 2C2O2C6H4 Propiedades: Polvo amarillo plido, forma una solucin casi inodora en medio neutro o cido y soluciones prpura o carmn brillante en presencia del alcal (grandes cantidades). Fluorescena: (C20 H12 O5) Propiedades: Polvo cristalino de color rojo, anaranjado, con soluciones alcalinas muy diluidas presenta una muy intensa fluorescencia amarilla verdosa por la luz reflejada, mientras la solucin es anaranjada y rojiza por transparencia. Quimizarina: (, 4 dihidroxiantroquinona), (C4 H6 O2 (OH) Propiedades: Cristales rojos o rojo amarillento, soluble en H2O, caliente, alcohol, ter y benceno, y en KCl y H2SO4 Laboratorio De Qumica Orgnica II/UNAC Pgina 2

Colorantes Ftaleinicos Alizarina: (Alizarina) (, 2 dihidroxiantroquinona), (C6 H4 (CO)2, C6 H2 (OH)2 Propiedades: Cristales rojos anaranjado; polvo amarillo parduscos; soluble en disolvente aromticos, metanol caliente, y ter, poco solubles en H2O, moderadamente soluble en etanol Aplicaciones de los Colorantes ftleinicos Los colorantes derivados de los ftalenas, son muy utilizados en la industria de los tintes. Una forma de la fluorescena es utilizada para los tintes de lapiceros, resaltadores, en forma especial por la fluorescencia que presenta. La fenolftalena se utiliza en la preparacin de algunos laxantes, en el laboratorio como un indicador. etc. Algunos de estos colorantes, mediante un proceso adecuado pueden servir para la realizacin de teidos en tejidos de lana y seda. La fluorescena fue empleada para el estudio del curso de las aguas subterrneas. La fluorescena tie de amarillo vivo las fibras de origen animal. Son buenos colorantes. El ms simple de estos derivados es la tetrabromo fluorescena o losina (en griego eos aurora) La eosina tie la seda de color amarillo rosceo fluorescente muy bonito. Los preparados de eosina se emplean en los estudios microscpicos en medicina y biologa. IV. PARTE EXPERIMENTAL Reactivos: Agua destilada Hidroquinona Acido sulfrico Resorcina -naftol Fenol nh.ftalico Hidrxido de sodio.

Materiales: Vaso de precipitado Rejilla de asbesto Pipeta Trpode Tubos de ensayo Mechero Gradilla

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Colorantes Ftaleinicos Proceso Experimental

PROCEDIMIENTO Cabe sealar que los colorantes que vamos a obtener proviene de la reaccin entre el anhdrido ftlico con un compuesto fenolito de acuerdo al siguiente proceso: i. ii. iii. iv. v. Primero vertimos en un tubo d ensayo una muestra de anhdrido ftlico con un compuesto fenolito. Luego agregamos un par de gotas de acido sulfrico concentrado y calentamos hasta punto de fusin. Ahora, dejamos enfriar y lo agitamos bien. Enseguida diluimos con agua destilada hasta un volumen de 50ml aproximadamente. Extraemos una alcuota en un tubo e ensayo el cual agregamos solucin de soda (hidrxido de sodio), gota a gota hasta notar una mayor intensidad en la coloracin o en todo caso un estado de coloracin.

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Colorantes Ftaleinicos Este procedimiento se repite para la obtencin de los diferentes colorantes diferencindose nicamente en el compuesto fenolico a usarse. A continuacin veamos la obtencin de los colorantes ftaleinicos efectuados en el laboratorio. A) Obtencin de la fluorescena: Cuando se calienta el anhdrido Ftlico con resorcina y un agente condensante (H2SO4) se produce un compuesto llamado fluorescena.

B) Obtencin de la quinizarina: Se utilizo como compuesto fenolico a la hidroquinona.

C) obtencin de la -naftaleina: Se utilizo como compuesto fenolico al -naftol. Obt. de la -naftolftaleina acida.

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Colorantes Ftaleinicos Obt. de la -naftolftaleina bsica.

F) obtencin de la fenolftalena: Se utilizo como compuesto fenolico al acido fenico. Obt. Fenolftalena acida

Obt. de la fenolftalena Bsica

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Colorantes Ftaleinicos V. CONCLUSIONES

a pesar que la fluorescena es fosforescente en medio cido y bsico, en la experiencia nos damos cuenta que es mas en medio bsico. La resorcina son como agujas blancas al contacto con el aire, tiene sabor dulce. La fenolftalena en medio cido en yodo es de color amarillo y bsico anaranjado rojizo. La fluorescena es un poco naranja que disuelto en una solucin alcalina produce fluorescencia verde. La solucin obtenida parece amarilla con la luz transmitida y verde con la luz reflejada. En la prctica se obtuvo una gran diversidad de colorantes observndose que con un compuesto patrn se pueden obtener diferentes colorantes dependiendo del medio en que se realiza la reaccin. VI. RECOMENDACIONES

Al preparar cada colorante, agregar los reactivos en el orden adecuado, para evitar posibles complicaciones. Al prepararlos tambin tener en cuenta la proporcin de ellos, para luego no volver hacer la experiencia por falta de reactivo. Al llevar al fuego la solucin preparada para fundir cuidar de que esta no se queme en su totalidad. Para observar mejor los colores de cada compuesto adicionar agua. No colocar lquidos inflamables cerca al fuego y conocer los reactivos a tratar para no hacer mezclas peligrosas. Tener cuidado con el fenol quema la piel excepto en soluciones diluidas.

VII.

BIBLIOGRAFA.

Morrison y Boyd. Qumica Orgnica, Fondo Educativo Interamericano. S. A. 1976. www.google.com.pe: Reacciones de Qumica Orgnica: Sntesis

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