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3 Lista de Exerccios-Qumica Orgnica INovembro de 2011 1) Explique por que o tetrahidrofurano pode solvatar uma espcie carregada positivamente

melhor do que o ter dietlico.

2) Qual haleto de alquila voc esperaria ser mais reativo em uma reao SN2 com determinado nuclfilo? Em cada caso voc pode considerar que ambos os halletos tm a mesma estabilidade.

3-Proponha um mecanismo para cada uma das reaes a seguir:

4) Partindo de um cloreto de butila, qual nuclefilo voc usaria para preparar cada um dos seguintes compostos?

5) A Cardura, uma droga usada no tratamento da hipertenso sintetizada conforme mostrado a seguir:

Identifique o intermedirio A e mostre o mecansismo para sua formao. Mostre tambm o mecanismo para a converso de A em B. Qual etapa voc acha que ocorre mais rapidamente? Por qu?.

6) Mostre como cada um dos produtos apresentados a seguir poderia ser preparado a partindo do material de partida indicado.

7) Como os seguintes teres poderiam ser preparados com o uso de um haleto de alquila e um cido?

8) Use o material de partida fornecido e qualquer outro reagente orgnico ou inorgnico necessrio: indique como a substncia desejada poderia ser sintetizada.

9) D o produto principal para cada uma das reaes.

10) Proponha o mecanismo para cada uma das seguintes reaes:

11) De o produto principal em cada uma das seguintes reaes:

12) o fato de o gs mostarda interferir no desenvolvimento da medula ssea levou os cientistas a procurar gases menos reativos que pudessem ser usados clinicamente. AS trs substncias a seguir foram estudadas.

Uma mostrou-se muito reativa, a outra mostrou-se pouco reativa a e a terceira foi muito insolvel em gua para se injetada intravenosamente. Diga qual qual. (dica. Desenhe as formas de ressonncia) 13) Mostre os reagentes necessrios para formar o lcool primrio:

14) Coloque as seguintes substncias em ordem decrescente de reatividade perante ataques nucleoflicos:

15) De os produtos para cada uma das seguintes reaes:

16) Proponha o mecanismo para cada uma das seguintes reaes:

17) Mostre os produtos de adio aldlica que voc formaria com cada uma das seguintes substncias:

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18) Como voc prepararia os seguintes compostos a partir do material de partida indicado?

19) Mostre como cada uma das seguintes substncias poderia ser preparada a partir da ciclo-hexanona

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20) A condensao de Perkin a condensao de um aldedo aromtico com um aniodrido actico. De o produto otido da seguinte condensao de Perkin.

21) Qual substncia resultaria se gua fosse adicionada ao produto de condensao de Perkin?

22) Cindy Synthon tentou preparar as seguintes substncias usando a condensao aldlica. Qual dessas substncias levou a uma sntese bem-sucedida ? Explique porque as outras snteses no foram bem-sucedidas.

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23) De os produtos das seguintes reaes:

24) Proponha um mecanismo razovel para cada uma das reaes:

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