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06/06/2011 CARLOS ALEJANDRO BARRON FLORES INGENIERIA CIVIL 2B

INDICE

COMPUESTOS ORGANICOS HIDROCARBUROS ALCOHOLES ALDEHIDOS CETONAS ETERES ACIDOS CARBOXILICOS AMINAS

COMPUESTOS ORGNICOS
Todos los compuestos orgnicos comparten la caracterstica de poseer un bioelemento base, llamado "CARBONO" en sus molculas. Esto se debe a que el carbono se une muy fcilmente entre s, desarrollando esqueletos bsicos en todos los compuestos orgnicos. Estas cadenas pueden presentar distintas longitudes y formas. A estas cadenas tambin se le pueden asociar otros tonos de gran importancia como por ejemplo: Hidrgeno (H) - Oxgeno (O) Nitrgeno (N) - Fsforo (P) - Azufre (S) Cada tomo de carbono presenta una valencia de 4, lo que aumenta significativamente la complejidad de los compuestos que pueden formar; teniendo la posibilidad de dobles o triples enlaces, aumentando de esta manera la variabilidad de las estructuras y configuracin de los compuestos orgnicos. Entre los compuestos orgnicos ms importantes tenemos: Hidratos de Carbono Lpidos Protenas cidos Nucleicos.

HIDROCARBUROS
Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrgeno. Pueden ser: A) Acclicos: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas abiertas. Existen dos tipos de cadenas abiertas: Cadenas lineales: los tomos de carbono pueden escribirse en lnea recta. Ejemplo:

Cadenas ramificadas: estn constituidas por dos o ms cadenas lineales enlazadas. La cadena lineal ms importante se denomina cadena principal; las cadenas que se enlazan con ella se llaman radicales. Ejemplo:

B) Cclicos: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos tomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos. Ejemplo:

Existen hidrocarburos policclicos, constituidos por varios ciclos unidos entre s. Ejemplo:

Los hidrocarburos en funcin del tipo de enlace que tienen: simple, doble o triple. Los hidrocarburos correspondientes se llaman, respectivamente, alcanos, alquenos y alquinos. HIDROCARBUROS SATURADOS, PARAFINAS O ALCANOS Se llaman hidrocarburos saturados o alcanos los compuestos constituidos por carbono e hidrgeno, que son de cadena abierta y tienen enlaces simples.

Alcanos de cadena lineal Su frmula emprica es CnH2n+2, siendo n el nmero de tomos de carbono. Forman series homlogas, conjuntos de compuestos con propiedades qumicas similares y que difieren en el nmero de tomos de carbono de la cadena. Ejemplo:

Segn las normas IUPAC, para nombrar los alcanos lineales se consideran dos casos: Los cuatro primeros compuestos reciben los nombres siguientes:

Los compuestos siguientes se nombran utilizando como prefijos los numerales griegos que indican el nmero de tomos de carbono de la cadena, aadindoles la terminacin ano, que es genrica y aplicada a todos los hidrocarburos saturados (de ah el nombre de alcanos). Ejemplo:

Los compuestos siguientes de la serie se llaman tetradecano (14), pentadecano (15), hexadecano (16), heptadecano (17), octadecano (18), nonadecano (19), eicosano (20), eneicosano (21), docosano (22), tricosano (23), tetracosano (24)..., triacontano (30)..., tetracontano (40), etc. HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES, OLEFINAS O ALQUENOS Son hidrocarburos que presentan uno o ms dobles enlaces entre los tomos de carbono. La frmula general, para compuestos con un solo doble enlace, es CnH2n. Ejemplo:

Alquenos con un solo doble enlace Se nombran segn las siguientes normas: Se elige la cadena ms larga que contiene al doble enlace y se sustituye la terminacin ano por eno. Se numera la cadena a partir del extremo ms prximo al doble enlace. El localizador de ste es el menor de los dos nmeros que corresponden a los dos tomos de carbono unidos por el doble enlace. La posicin del doble enlace o instauracin se indica mediante el localizador correspondiente que se coloca delante del nombre. Ejemplo:

Si hay radicales, se toma como cadena principal la cadena ms larga de las que contienen el doble enlace. La numeracin se realiza de tal modo que al tomo de carbono con doble enlace le corresponda el localizador ms bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos.

Ejemplo:

HIDROCARBUROS ALQUINOS

CON

TRIPLES

ENLACES,

ACETILENOS

Son hidrocarburos que presentan uno o ms triples enlaces entre los tomos decarbono. La frmula general, para compuestos con un slo triple enlace, es CnH2n-2. Ejemplo:

Alquinos con un solo triple enlace Se nombran de acuerdo con las siguientes normas: Se elige la cadena ms larga del hidrocarburo que contiene el triple enlace y se coloca la terminacin ino. Se numera la cadena a partir el extremo ms prximo al triple enlace. La posicin de ste se indica mediante el localizador correspondiente, que ser el menor de los dos nmeros asignados a los dos tomos de carbono unidos por el triple enlace. El localizador se coloca delante del nombre. Ejemplo:

Si hay radicales, se toma como cadena principal la cadena ms larga que contenga el triple enlace. La numeracin se realiza de modo que corresponda al tomo de carbono con triple enlace el localizador ms bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos. Ejemplo:

Alquinos con varios triples enlaces Si en un compuesto existen dos o ms triples enlaces, se utilizan para nombrarlo las terminaciones -adiino, -atriino, etc., en lugar de la terminacin ino*. Se numera la cadena asignando a los carbonos con triple enlace los localizadores ms bajos que se pueda. Ejemplo:

Si el compuesto contiene radicales, stos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena principal del hidrocarburo la que contenga el mayor nmero de triples enlaces, aunque no sea la ms larga.

Ejemplo:

HIDROCARBUROS AROMTICOS Son compuestos cclicos que guardan estrecha relacin con el benceno (C6H6). Recibieron este nombre porque la gran mayora de ellos poseen olores fuertes y penetrantes. En la actualidad, el trmino aromtico expresa que el compuesto es ms estable de lo esperado, es decir, menos reactivo. El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos es areno y los radicales derivados de ellos se llaman arilo. El benceno es la base de estos compuestos; su frmula se expresa de uno de estos tres modos:

Los compuestos aromticos que tienen sustituyentes se anteponiendo los nombres de los radicales a la palabra benceno. Ejemplos:

nombran

Cuando hay dos sustituyentes, su posicin relativa se indica mediante los nmeros 1,2 , 1,3 y 1,4 , o mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para (p), respectivamente. Ejemplo:

Si hay tres o ms sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los localizadores ms bajos en conjunto. Se citan en orden alfabtico. Ejemplo:

Otros hidrocarburos aromticos importantes Existen muchos hidrocarburos policclicos fusionados. Citaremos los tres ms sencillos e importantes:

ALCOHOLES
Los alcoholes son los derivados hidroxilados de los hidrocarburos, al sustituirse en estos los {tomos de hidrogeno por grupos OH. segn el nmero de grupos OH en la molcula, unido cada uno a ellos a distinto tomo de carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri y polivalentes. los alcoholes alifticos monovalentes son los ms importantes y se llaman primarios, secundarios y terciarios, segn el grupo OH se encuentre en un carbono primario, secundario o terciario: Propiedades Qumicas: Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de OH

como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. La estructura del alcohol est relacionada con su acidez. Los alcoholes, segn su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un slo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o ms molculas de carbono. 2-metil-2propanol 2-butanol 1-butanol

Alcohol Terciario Alcohol Secundario Alcohol Primario Metanol

Metanol > alcohol primario > alcohol secundario > alcohol terciario(>: mayor acidez)

Los alcoholes se designan siguiendo las reglas de la UIQPA. Se consideran como derivados de los alcanos en los cuales se sustituye o por ol o se les designa con le nombre comn, anteponiendo al nombre del grupo alqulico la palabra alcohol Si el hidrocarburo es aromtico, se obtienen los fenoles.

Ejemplo:

En sentido estricto, el fenol debera llamarse bencenol. Alcoholes con un solo grupo funcional Estos alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, segn est unido el grupo funcional (-OH)a un carbono primario, secundario o terciario*. Los tomos de carbono pueden ser: primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios segn estn unidos, respectivamente, a uno, dos, tres o cuatro tomos de carbono. (No pueden existir, lgicamente, alcoholes cuaternarios). Para nombrar los alcoholes se considera que se ha sustitudo un tomo de hidrgeno de un hidrocarburo por un radical -OH, el alcohol as obtenido se nombra aadiendo la terminacin ol al hidrocarburo de que procede.

Ejemplo:

Si el alcohol es secundario o terciario, se numera la cadena principal de tal modo que corresponda al carbono unido al radical -OH el localizador ms bajo posible. La funcin alcohol tiene preferencia al numerar sobre las instauraciones y sobre los radicales.

Ejemplos:

Alcoholes con varios grupos funcionales Si se trata de un polialcohol, al nombrarlo se colocan los sufijos di, tri, tetra, etc., para indicar el nmero de grupos -OH. En cuanto a la numeracin de la cadena, se sigue el criterio indicado anteriormente.

Ejemplo:

LOS ALDEHDOS
Los aldehdos son cada uno de los compuestos orgnicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la frmula general

donde R es un tomo de hidrgeno (es el caso del metanal) o un radical hidrocarbonado aliftico o aromtico. Los aldehdos son aquellos compuestos caracterizados por la presencia de uno o mas grupos carbonilo en posicin terminal. La cadena principal debe contener al carbono del grupo carbonilo. Si hay dos grupos carbonilos, la cadena principal deber contener a ambos. Se le dar el numero uno al carbono del grupo carbonilo. El sufijo a utilizar es al, o dial si hubiera dos grupos carbonilo, uno al principio y otro al final de la cadena carbonada. Nomenclatura de los aldehdos. Para nombrar a los aldehdos se cambia la terminacin o de los alcanos por al para denotar la presencia de un aldehdo.

El grupo carbonilo de los alcanales o aldehdos siempre est al final de la cadena. Este hecho lo hace qumica y fsicamente diferente a las cetonas, por eso se considera como un grupo funcional aparte El hidrgeno vecino al oxgeno es fcilmente oxidable y esta es una de las principales diferencias entre estas dos familias de compuestos Como este grupo funcional siempre est al final de la cadena no se usan nmeros localizadores. Propiedades fsicas. No es de sorprender que los aldehdos y las cetonas se asemejen en la mayora de sus propiedades como consecuencia de poseer el grupo carbonilo. Sin embargo, en los aldehdos el grupo carbonilo esta unido a un tomo de hidrgeno, mientras que en las cetonas se une a dos grupos orgnicos. Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas fundamentales: Los aldehdos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo hacen con dificultad Los aldehdos suelen ser ms reactivos que las cetonas en adiciones nucleoflicas, que es la reaccin ms caracterstica de este tipo de compuestos Los aldehdos son compuestos de frmula general R-CHO. Este compuesto tiene una amplia aplicacin tanto como reactivos y disolventes as como su empleo en la fabricacin de telas, perfumes, plsticos y medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como protenas, carbohidratos y cidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal, controlando el proceso para evitar que el aldehdo pase a cido.

CETONAS
Son cada uno de los compuestos orgnicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la frmula general RCOR, en la que R y R representan radicales orgnicos y donde los grupos R y R pueden ser alifticos o aromticos. Nomenclatura de las cetonas Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas: El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.

Citar los dos radicales que estn unidos al grupo carbonilo por orden alfabtico y a continuacin la palabra cetona.

Propiedades fsicas Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular .No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. El grupo funcional de las cetonas es: R | C=O | 'R Al grupo carbonilo se debe la disolucin de las cetonas en agua. Son compuestos relativamente reactivos, y por eso resultan muy tiles para sintetizar otros compuestos; tambin son productos intermedios importantes en el metabolismo de las clulas. Se obtienen a partir de los alcoholes secundarios. La cetona ms simple, la propanona o acetona, CH3COCH3, es un producto del metabolismo de las grasas, pero en condiciones normales se oxida rpidamente a agua y dixido de carbono. Sin embargo, en la diabetes mellitus la propanona se acumula en el cuerpo y puede ser detectada en la orina. Otras cetonas son el alcanfor, muchos de los esteroides, y algunas fragancias y azcares.

TERES
Los teres son un grupo de compuestos orgnicos que responden a la frmula general ROR, en donde O es un tomo de oxgeno, y R y R representan los mismos o distintos radicales orgnicos. La mayora de los teres son lquidos voltiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgnicos. Desde el punto de vista qumico, son compuestos inertes y estables; los lcalis o los cidos no los atacan fcilmente. Estn estrechamente relacionados con los alcoholes, y se obtienen directamente de ellos. El compuesto ms tpico y ms utilizado de este grupo es el ter comn o etlico, normalmente denominado ter. Propiedades fsicas de los teres Debido a que el ngulo del enlace C-o-C no es de 180, los momentos dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los teres presentan un pequeo momento dipolar neto (por ejemplo, 1.18 D para el dietil ter). Esta polaridad dbil no afecta apreciablemente a los puntos de ebullicin de los teres, que son similares a los de los alcanos de pesos moleculares comparables y mucho ms bajos que los de los alcoholes ismeros. Comparemos, por ejemplo, los puntos de ebullicin del n-heptano (98C), el metil n-pentil ter (100C) y el alcohol hexlico (157C). Los puentes de hidrgeno que mantienen firmemente unidas las molculas de alcoholes no son posibles para los teres, pues stos slo tienen hidrgeno unido a carbono. Por otra parte, los teres presentan una solubilidad en agua comparable a la de los alcoholes: tanto el dietil ter como el alcohol n-butlico, por ejemplos, tienen una solubilidad de unos 8 g por 100g de agua. La solubilidad de los alcoholes inferiores se debe a los puentes de hidrgeno entre molculas de agua y de alcohol; es probable que la solubilidad de los teres en agua se debe a la misma causa. Nomenclatura Para nombrar los teres tenemos dos alternativas: Considerar el grupo alcoxi como un sustituyente (siendo R el radical ms sencillo).

Citar los dos radicales que estn unidos al O por orden alfabtico y a continuacin la palabra ter.

Un caso particular de teres son los epxidos, cuyo esquema es el siguiente:

Para nombrarlos se utiliza el prefijo epoxi- seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente, e indicando los carbonos a los que est unido el O ,con dos localizadores lo ms bajos posibles, en caso de que sea necesario.

Estructuralmente los teres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrgenos, respectivamente, por restos carbonados.

La estructura angular de los teres se explica bien asumiendo una hibridacin sp3 en el oxgeno, que posee dos pares de electrones no compartidos. No puede establecer enlaces de hidrgeno consigo mismo y sus puntos de ebullicin y fusin son muchos ms bajos que los alcoholes referibles. Un caso muy especial lo constituyen los epxidos, que son teres cclicos de tres miembros. El anillo contiene mucha tensin, aunque algo menos que en el ciclopropano.

Ciclopropano

Epxido de etileno

Pero la presencia del oxgeno, que polariza los enlaces, y la existencia de la tensin, hace que los epxidos, al contrario que los teres normales, sean muy reactivos y extremadamente tiles en sntesis. Los teres son alcanos que poseen un sustituyente alcoxi (RO-). El resto alcano ms grande (cadena principal) da el nombre al alcano y el pequeo se considera parte del grupo alcxi. Para nombrar teres cclicos se usa el prefijo oxa.

1,4,7,10tetraoxaciclododecano (ter 12-corona-4)

2metiloxaciclopropano (epxido de propileno)

Los teres son en general poco reactivos y se utilizan como disolventes. teres, grupo de compuestos orgnicos que responden a la frmula general ROR, en donde O es un tomo de oxgeno, y R y R representan los mismos o distintos radicales orgnicos..La mayora de los teres son lquidos voltiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgnicos. Desde el punto de vista qumico, son compuestos inertes y estables; los lcalis o los cidos no los atacan fcilmente. Estn estrechamente relacionados con los alcoholes, y se obtienen directamente de ellos. El compuesto ms tpico y ms utilizado de este grupo es el ter comn o etlico, normalmente denominado ter. Los teres se caracterizan por el grupo oxi, O, en el que el tomo de oxgeno se encuentra unido a dos tomos de carbono, COC.

CIDOS CARBOXLICOS
Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos que contienen uno, dos o ms grupos carboxilo (COOH o CO2H). . Los cidos carboxlicos con un nico grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal se denominan cidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o ms enlaces dobles. Muchos cidos carboxlicos son esenciales en la qumica de los organismos vivos. Otros son productos qumicos de gran importancia industrial. El nombre de los cidos carboxlicos comienza con la palabra cido seguida por el nombre del alcano bsico terminado en oico. Para los cidos alifticos, el carbono uno corresponde al carbono carboxilo. Los cidos mas frecuentes se conocen por sus nombres comunes, por ejemplo cido metanoico o frmico, HCOOH; cido etanoico o cido actico, CH3 - COOH; cido propanoico o propinico, CH3 - CH2 - COOH; cido butanoico o butrico, CH3 - CH2 - CH2 - COOH. Se clasifican De acuerdo al nmero de carbonos que contenga el cido aliftico, se distinguen como cidos de cadena corta, media y larga. Los siguientes cidos se incluyen dentro de los de cadena media: cido pentanoico o valrico, cido hexanoico o caproico, cido octanoico o caprlico y cido decanoico o caprico. Los cidos de cadena larga se encuentran en estructuras macromoleculares como los lpidos y entre ellos se encuentran: el cido dodecanoico o lurico, cido tetradecanoico o mirstico, cido hexadecanoico o palmtico, cido octadecanoico o esterico, cido eicosanoico o araqudico y el cido tetraeicosanoico o lignocrico. Entre los cido carboxlicos aromticos se encuentran el cido benzoico, C6H5 - COOH y sus derivados como el cido o-hidroxibenzoico o cido saliclico, el cido paminobenzoico o PABA y el cido acetilsaliclico o ASPIRINA. Algunos cidos, tanto alifticos (de cadena abierta) como aromticos o cclicos (de cadena cerrada), se clasifican como dicarboxlicos porque incluyen en sus estructuras dos grupos carboxilos, entre los cuales se tienen el cido oxlico o etanodioico, HOOC - COOH; cido malnico o propanodioico, HOOC - CH3 - COOH; Acido Succnico o butanodioico, HOOC - CH3 - CH3 - COOH; cido glutrico o pentanodioico y cido adpico o

hexanodioico. El cido ftlico o bencen-1,2-dicarboxlico es un ejemplo de cido dicarboxlico aromtico. Los hidroxicidos se clasifican segn la posicin en que se localiza el grupo hidroxilo, como , , o hidroxicidos. El cido lctico es el -hidroxipropanoico porque su grupo hidroxilo se encuentra enlazado al carbono dos y el cido -hidroxibutrico presenta su grupo hidroxilo posicionado en el carbono tres. Otro hidroxicido importante es el hidroxiactico. Entre los cidos hidroxidicarboxlicos se encuentran el cido mlico o hidroxisuccnico y el cido tartrico o 2,3-dihidroxisuccnico Entre los cidos hidroxitricarboxlicos se encuentran el cido ctrico o 2hidroxipropano-1,2,3-tricarboxlico y el cido isoctrico o 1-hidroxipropano1,2,3-tricarboxlico. Algunos cidos orgnicos presentan insaturaciones. Se conocen en las grasas, por ejemplo, los cidos oleico, linoleico y linolnico, derivados del cido esterico con diferentes grados de instauracin. El Acido fumrico o trans-butenodioico y el cido maleico o cis- butenodioico son ejemplos de cidos insaturados dicarboxlicos. Se clasifican como cidos -insaturados porque el doble enlace se realiza entre carbonos y

Propiedades fsicas Los cidos de masa molar baja (hasta diez tomos de carbono) son lquidos incoloros, de olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe al cido actico; el de la mantequilla rancia al cido butrico. El cido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los cidos C5 a C10 poseen olores a cabra. El resto slidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente. Sus puntos de fusin y ebullicin crecen al aumentar la masa molar. Los cidos inferiores son solubles en agua; su solubilidad decrece a partir del cido butrico con el aumento del carcter hidrocarbonado de la molcula. Todos los cidos son solubles en solventes orgnicos La frmula electrnica de un cido carboxlico se representa de la forma siguente:

La densidad electrnica del enlace C = O, est desplazada hacia el tomo de oxgeno ms electronegativo adquiriendo este una carga parcial negativa. A la vez en el enlace oxgeno-hidrgeno hay un desplazamiento electrnico hacia el tomo de oxgeno, lo que permite la salida del hidrogeno como protn:

Cuando se ioniza un cido carboxlico, el anin carboxilato que se produce tiene una carga negativa deslocalizada y compartida entre los dos tomos de oxgeno. Los cidos carboxlicos en general tienen una Ka de10-5 a 10-3, y son ms cidos que los alcoholes y el agua (Ka del orden de 10-8 y 10-14 respectivamente) El grupo hidroxilo permite la formacin de asociaciones moleculares por puente de hidrgeno, que se pueden representar de la forma siguiente:

La asociacin de dos molculas (dmero) mediante un puente de hidrgeno hace que la temperatura de ebullicin sea mayor que la de compuestos heterlogos (sustancias que presentan el mismo nmero de carbonos y pertenecen a funciones diferentes). La presencia en estos compuestos del grupo funcional carboxilo, as como la caracterstica de la cadena carbonada, son factores determinantes de las propiedades fsicas. La irregularidad de las temperaturas de fusin presentada en la tabla est relacionada con el modo en que se disponen las molculas cuando el compuesto adquiere el estado slido. En las molculas con nmero par de tomos de carbono, los grupos carboxilo y metilo terminales, estn situados en lados opuestos de la cadena carbonada dispuesta en zigzag, lo que

permite, que las molculas se dispongan ms juntas en el retculo, razn por la cual aumentan las fuerzas de atraccin intermoleculares y la temperatura de fusin. Propiedades qumicas La reaccin ms caracterstica de los cidos carboxlicos es su ionizacin

Esta ionizacin se atribuye al desplazamiento electrnico a lo largo del doble enlace del grupo carbonilo hacia el tomo de oxgeno, dejando una carga positiva parcial sobre el tomo de carbono, provocando un desplazamiento inductivo a lo largo de los enlaces C - O y O - H, en sentido opuesto al tomo de hidrgeno, que puede ser extrado por interaccin con una base. Por otra parte, el anin producido por la prdida de un protn es un hbrido de resonancia de dos estructuras cannicas. La deslocalizacin de la carga estabiliza el anin, por lo que este puede formarse con mayor facilidad cidos Carboxlicos Entre los cidos alifticos monocarboxlicos a medida que aumenta el nmero de carbonos disminuye su acidez porque los grupos hidrocarbonados son donadores de electrones, lo que hace que a mayor nmero de carbonos se fortalezca el enlace O - H y disminuye la facilidad de la liberacin del in hidrgeno. Los cidos carboxlicos reaccionan con el amoniaco formando amidas, en una reaccin muy lenta a la temperatura ambiente. Primero se forma la sal de amonio y se separa el agua si la reaccin se mantiene por encima de los 100 C. La ecuacin general es:

cidos carboxlicos ms importantes cido acrlico: nombre comn en qumica para el cido propnico, CH2=CHCOOH. Este compuesto orgnico es un lquido incoloro, inflamable, custico y de olor punzante, con una temperatura de ebullicin de 142 C. El cido acrlico es el cido carboxlico insaturado ms sencillo; sus sales y steres se denominan acrilatos. Industrialmente, este cido se obtiene, entre otros procedimientos, por oxidacin cataltica del propeno o por hidrlisis de la acrolena. Debido al doble enlace, el cido acrlico al igual que los compuestos derivados del mismo es muy reactivo. Su reaccin principal es la polimerizacin: los poliacrilatos resultantes son a menudo transparentes pero quebradizos. Para modificar sus propiedades fsicas y qumicas, pueden combinarse con otros componentes (copolimerizacin). As, el cido acrlico es el material de partida para fabricar plsticos, barnices, resinas elsticas y adhesivos transparentes. cido benzoico: slido de frmula C6H5COOH, poco soluble en agua y de acidez ligeramente superior a la de los cidos alifticos sencillos. Se usa como conservador de alimentos. Es poco txico y casi inspido. Se combina con el cido saliclico en forma de pomada con propiedades antimicticos. Puede aplicarse sin peligro a la piel cido fumrico: es el cido trans-butenodioico, compuesto cristalino incoloro, de frmula HO2CCH=CHCO2H, que sublima a unos 200 C. Se encuentra en ciertos hongos y en algunas plantas, a diferencia de su ismero cis, el cido maleico (cis-butenodioico), que no se produce de forma natural. Es soluble en agua caliente, ter y alcohol. Se obtiene por deshidratacin del cido mlico y por isomerizacin del cido maleico por distintos procedimientos (accin de la luz, calentamiento...). Interviene en el ciclo de Krebs como intermediario metablico. Se utiliza en el procesado y conservacin de los alimentos por su potente accin antimicrobiana, y para fabricar pinturas, barnices y resinas sintticas. cido linoleico: lquido oleoso, incoloro o amarillo plido, de frmula CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H, cuyos dobles enlaces presentan configuracin cis. Es soluble en disolventes orgnicos y se polimeriza con facilidad, lo que le confiere propiedades secantes. El cido linoleico es un cido graso esencial, es decir, es un elemento necesario en la dieta de los

mamferos por ser uno de los precursores de las prostaglandinas y otros componentes de tipo hormonal. Se encuentra como ster de la glicerina en muchos aceites de semillas vegetales, como los de linaza, soja, girasol y algodn. Se utiliza en la fabricacin de pinturas y barnices. cido oleico: lquido oleoso e incoloro, de frmula CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H en su configuracin cis (la cadena de carbono contina en el mismo lado del doble enlace). Es un cido graso no saturado que amarillea con rapidez en contacto con el aire. Por hidrogenacin del cido oleico se obtiene el cido esterico (saturado). No es soluble en agua, pero s en benceno, alcohol, ter y otros muchos disolventes orgnicos. Se solidifica por enfriamiento y funde a 14 C. Su ismero trans (cido eladico) es slido y funde a 51 C; se puede obtener por calentamiento del cido oleico en presencia de un catalizador. Junto con el cido esterico y el cido palmtico se encuentra, en forma de ster, en la mayora de las grasas y aceites naturales, sobre todo en el aceite de oliva. Se obtiene por hidrlisis del ster y se purifica mediante destilacin. Se utiliza en la fabricacin de jabones y cosmticos, en la industria textil y en la limpieza de metales. cido saliclico: slido blanco y cristalino, que se encuentra en numerosas plantas, en especial en los frutos, en forma de metilsalicilato, y se obtiene comercialmente a partir del fenol. Su frmula es: Tiene un sabor ligeramente dulce; es poco soluble en agua y ms soluble en alcohol, ter y cloroformo. Tiene un punto de fusin de 159 C. Este cido se emplea sobre todo para preparar algunos steres y sales importantes. El salicilato de sodio, que se obtiene tratando el fenolato de sodio con dixido de carbono a presin, se usa para preservar alimentos y en mayor medida para elaborar preparados antispticos suaves como pasta de dientes y colutorios. Los compuestos saliclicos medicinales empleados como analgsicos y antipirticos son el cido acetilsaliclico y el fenilsalicilato, que se venden bajo el nombre comercial de aspirina y salol, respectivamente. El metilsalicilato es el principal componente del aceite de gaulteria o esencia de Wintergreen, y se fabrica sintticamente en grandes cantidades por reaccin de cido saliclico y metanol.

cido caprlico o cido undecilnico: es un lquido amarillo de frmula CH3(CH2)4COOH, con olor a rancio caracterstico, de actividad fungicida contra diversos hongos. El cido caprlico y sus sales presentan accin dermatomictica. cido esterico: slido orgnico blanco de apariencia cristalina, de frmula CH3(CH2)16COOH. No es soluble en agua, pero s en alcohol y ter. Junto con los cidos lurico, mirstico y palmtico, forma un importante grupo de cidos grasos. Se encuentra en abundancia en la mayora de los aceites y grasas, animales y vegetales, en forma de stertriestearato de glicerilo o estearina y constituye la mayor parte de las grasas de los alimentos y del cuerpo humano. El cido se obtiene por la hidrlisis del ster, y comercialmente se prepara hidrolizando el sebo. Se utiliza en mezclas lubricantes, materiales resistentes al agua, desecantes de barnices, y en la fabricacin de velas de parafina. Combinado con hidrxido de sodio el cido esterico forma jabn (estearato de sodio). cido etanoico o cido actico: lquido incoloro, de frmula CH3 COOH, de olor irritante y sabor amargo. En una solucin acuosa acta como cido dbil. El cido etanoico puro recibe el nombre de cido etanoico glacial, debido a que se congela a temperaturas ligeramente ms bajas que la ambiente. En mezclas con agua solidifica a temperaturas mucho ms bajas. El cido etanoico es miscible (mezclable) con agua y con numerosos disolventes orgnicos. Puede obtenerse por la accin del aire sobre soluciones de alcohol, en presencia de cierta clase de bacterias como la Bacterium aceti. Las soluciones diluidas (de 4 a 8%) preparadas de este modo a partir del vino, sidra o malta constituyen lo que conocemos como vinagre. El cido etanoico concentrado se prepara industrialmente mediante distintos procesos, como la reaccin de metanol (alcohol metlico) y de monxido de carbono (CO) en presencia de un catalizador, o por la oxidacin del etanal (acetaldehdo). El cido actico se utiliza en la produccin de acetato de rayn, plsticos, pelculas fotogrficas, disolventes para pinturas y medicamentos como la aspirina. Tiene un punto de ebullicin de 118 C y un punto de fusin de 17 C. cido mlico: es el cido hidroxibutanodioico, compuesto incoloro de frmula HO2CCH2CHOHCO2H. Tiene un punto de fusin de unos 100 C y es soluble en agua y en alcohol. El qumico sueco Carl W. Scheele fue quien determin su composicin y propiedades.

Existe en dos formas pticamente activas, aunque el cido l-mlico (ismero levgiro) es el nico de origen natural. La mezcla racmica fue descubierta por Louis Pasteur. Se encuentra en las manzanas, uvas y cerezas verdes y en otros muchos frutos, as como en los vinos. Se puede obtener de forma sinttica a partir del cido tartrico y del cido succnico. Al calentarlo se deshidrata y produce cido fumrico y cido maleico. Forma parte del ciclo de Krebs como intermediario metablico. Se utiliza como aditivo alimentario por su accin antibacteriana y su agradable aroma. Tambin se emplea en medicina, en la fabricacin de ciertos laxantes y para tratar afecciones de garganta. cido palmtico: slido blanco grisceo, untuoso al tacto, de frmula CH3(CH2)14COOH. Es un cido graso saturado que se encuentra en una gran proporcin en el aceite de palma, de ah su nombre. Es soluble en alcohol y ter, pero no en agua. Tiene un punto de fusin de 63 C y un punto de ebullicin de 271 C a una presin de 100 mm de mercurio. Se encuentra en la mayora de las grasas y aceites, animales y vegetales, en forma de ster (tripalmitato de glicerilo o palmitina). Por saponificacin, es decir, por reaccin del ster con un lcali (hidrxido de sodio o potasio) se obtiene la sal alcalina, y a partir de ella se puede obtener el cido por tratamiento con un cido mineral. Las sales alcalinas tanto del cido palmtico como del cido esterico son los principales constituyentes del jabn. Se utiliza en aceites lubricantes, en materiales impermeables, como secante de pinturas y en la fabricacin de jabn. cido ctrico: slido blanco, de frmula C3H4OH(COOH)3, soluble en agua y ligeramente soluble en disolventes orgnicos, con un punto de fusin de 153 C. Las disoluciones acuosas de cido ctrico son algo ms cidas que las de cido etanoico. El cido ctrico se encuentra en diferentes proporciones en plantas y animales, ya que es un producto intermedio del metabolismo prcticamente universal. En mayores cantidades se encuentra en el jugo de las frutas ctricas, de las que se obtiene por precipitacin, aadiendo xido de calcio. El citrato de calcio producido se trata con cido sulfrico para regenerar el cido ctrico. La principal fuente de obtencin comercial del cido es la fermentacin del azcar por la accin del hongo Aspergillus niger. Se emplea como aditivo en bebidas y alimentos para darles un

agradable sabor cido. Tambin se utiliza en frmacos, para elaborar papel cianotipo, en imprenta textil y como agente abrillantador de metales. cido succnico: es el cido butanodioico, slido incoloro o blanco, de frmula HO2C(CH2)2CO2H, que funde a 185 C. Es soluble en agua, ter y alcohol. Interviene en el conjunto de reacciones que constituyen el ciclo de Krebs. Se encuentra sobre todo en los msculos, en hongos y en el mbar y otras resinas, de donde se extrae por destilacin. Se obtiene por hidrogenacin del cido mlico, y en la industria se sintetiza a partir del acetileno y del formaldehdo. Se utiliza en la fabricacin de lacas, colorantes, en perfumera y en medicina.

AMINAS
Las aminas son del amoniaco secundarias o hidrgenos. Se amina. compuestos que se forman al sustituir uno o ms hidrgenos por grupos arilo o alquilo. Se clasifican en primarias, terciarias segn se sustituya uno, dos o tres de los nombran terminando el nombre del alcano del que derivan en

Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con amoniaco. Su clasifiacion
Clasificacin

se encuentran: Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminocidos que conforman las protenas que son un componente esencial del organismo de los seres vivos. Al degradarse las protenas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeracin, los microorganismos que se

encuentran en ella degradan las protenas en aminas y se produce un olor desagradable.

Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biolgicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina. Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco.

Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en la alimentacin y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N-nitrosoaminas secundarias, que son carcingenas.

propiedades Fsicas:

Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amonaco. A medida que aumenta el nmero de tomos de carbono en la molcula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromticas son muy txicas se absorben a travs de la piel.

Amina secundaria aromtica

Amina terciaria aromtica

NOTA: Todas las protenas contienen el archiconocido "enlace peptdico", que en realidad, no es otra cosa que el enlace de tipo amida entre un grupo cido carboxlico de un aminocido y un grupo amino del aminocido siguiente.

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