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RELATRIO SIMPLIFICADO - UESB 2012

Nome componente: Alex Lomanto Couto Ttulo: Nitrao da acetanilida Objetivos: Estudar a reao de nitrao em compostos aromticos e recristalizar produtos de reao. Introduo: Prtica n : 02 Disc.: Orgnica Experimental Turma: P03

Uma das reaes mais caractersticas do ncleo aromtico, a nitrao provavelmente, a reao mais influenciada pelos efeitos ativadores e retardadores das substituies eletroflicas. Abaixo ilustrada tal influncia, relacionando as velocidades de reao para vrios compostos, tomando a velocidades de nitrao do bezeno como ponto de referncia.

NO2 NO2

COOET NO2

Cl NO2

H NO2

CH3 NO2

HONO2 +H2SO4 HONO2

H SO4 + + 2 HONO2
< 0, 0001

H2SO4 H2 H2O HONO2 H2H2SO4 + 2 H2OSO4 + + + O HONO


0, 003 0,03 1

H2O

H2O

25

O fato que as condies usadas nas reaes de nitrao variam bastante. Para os ncleos bem ativados encontra-se agentes nitrantes fracos, usados em grande diluio e com resfriamento. Para os ncleos inativos, utiliza-se condies energticas quanto concentrao e temperatura. A reao de nitrao pode ocorrer tanto na fase aquosa como na fase orgnica. Com agitao possvel que cada fase esteja sempre saturada pela outra, e, nestas condies, a velocidade de reao em cada fase constante. A medida em que se aumenta a temperatura, cresce a solubilidade dos nitrocompostos no cido sulfrico, e esta diminui com a diluio do cido. Quando bezeno substitudo sofrem ataque eletroflico, os grupos que j esto no anel afetam tanto a velocidade da reao quanto o stio de ataque. Dizem , consequentemente, que os grupos substituies afetam tanto a reatividade quanto a orientao nas substituies aromticas eletroflicas. De acordo com sua influncia na reatividade do anel os grupos substituintes podem ser mais reativo no anel, chamamos de grupos ativadores ou menos reativos no anel, chamamos de grupo desativadores. Os substituintes em uma classe tendem a realizar a substituio eletroflica basicamente nas posies orto e para. Quando um grupo ativa o anel aumenta a velocidade da reao, ou seja, um composto

aromtico com um grupo ativador reage mais rapidamente nas substituies eletroflicas do que no benzeno, Quando um grupo desativa o anel, queremos dizer que o composto aromtico com um grupo desativador reage mais lentamente do que o benzeno.

Materiais: Erlenmeyer 200mL Bquer de 100, 250 e 1000 mL Termmetro Manta de aquecimento Balana semi-analtica Proveta 20mL Papel de filtro Vidro relgio Pisseta Metodologia:

Pipeta volumtrica Kitassato Funil de Buchner Esptula Reagentes: cido Actico glacial cido Sulfrico cido Ntrico lcool Etlico gua destilada

Pesou-se 4,0 g de acetanilida seca obtida na prtica anterior, transferiu-se para um erlenmeyer de 125 mL e adicionou 4,0 mL de cido actico glacial. Agitou-se bem e acrescentou-se vagarosamente 8 mL de cido sulfrico concentrado. Depois de completa, foi resfriada num banho de gelo at que a temperatura estivesse abaixo de 00C. Adicionou-se em seguida, lentamente, sem deixar haver aquecimento excessivo, uma mistura de 1,6 mL de cido ntrico concentrado e 1,2 mL de cido sulfrico concentrado. Agitou-se ocasionalmente a mistura durante 15 minutos, e em seguida a mesma foi despejada em um bquer de 100 mL contendo 50 mL de gua gelada. Filtrou-se o precipitado amarelo num funil de Buchner. Recristalizou-se o precipitado, em erlenmeyer, dissolvendo-o em lcool etlico, a quente. O mesmo foi filtrado a quente e deixado cristalizar. Transferiu-se o papel de filtro para um vidro de relgio adequadamente identificando e deixou-se o material no armrio da bancada. Pesou em vidro de relgio depois de seco. Determinou-se o ponto de fuso.

Resultados/Discusso: No procedimento realizado ocorre a reao exotrmica entre a acetanilida e o cido sulfrico concentrado formando uma soluo de cor amarela. O cido aumenta a velocidade da reao aumentando a concentrao do eletrfilo, o on nitrnio. Elevando-se a temperatura consequentemente aumenta-se o grau de nitrao, obtendo maior quantidade de produto

nitrado. O cido sulfrico torna o meio fortemente cido, o que que ir favorecer a formao do on nitrnio na adio do cido ntrico e incluso deste no anel da acetanilida. A acetanilida reage com cido ntrico concentrado para produzir o nitrobezeno. A nitrao aromtica consiste na substituio de um hidrognio do anel aromtico pelo NO 2, oriundo do cido ntrico. O agente de nitrao (NO2+) um reagente eletrfilo. A reao favorecida para o tomo de carbono no anel aromtico com a maior densidade eletrnica. Ou seja, uma transferncia de um eltron de areno para o ction nitrnio. O cido sulfrico possui um pKa maior que o do cido ntrico. De acordo com os valores relativos de pKa, cido sulfrico atua como um protonador. Logo o cido ntrico ou o cido conjugado pode ser protonado formando assim uma espcie nitrante NO 2+, o on nitrnio ocorre porque o cido sulfrico mais forte que o cido ntrico, e perde prtons. O que acontece que depois de formado houve perda de gua. A adio da mistura sulfontrica deve ser feito lentamente e preciso garantir que a temperatura no ultrapassa os 10C, por isso foi realizada num banho de gelo. Se ele estivesse muito quente adquiria uma cor avermelhada escura. Por esse motivo, deduzir-se- que parte do produto, p-nitroacetanilida pode ser decomposta para dar nitro e outros derivados. A nitrao segue o seguinte mecanismo; o grupo eletrofilico forte ataca os anis aromticos, em um primeiro passo lento, quebrando a sua aromaticidade; na seqncia o ataque foi realizado pela base conjugada do acido sulfrico, restabelecendo a aromaticidade do anel. Esta etapa acompanhada pela emisso de energia para conseguir um sistema estvel que o produto da reao. Quando o composto aromtico contm algum substituinte, obtm-se uma mistura de ismeros, dependendo do substituinte. Predomina-se o ismero cuja posio favorecida pelo substituinte. O produto final dessa reao foi a o-nitroacetanilida. O efeito orientador do grupo orto-para comum par de eltrons no compartilhado causado pelo o efeito de ressonncia doador de eltron. E o grupo amino no apenas um poderoso grupo ativador, mas tambm um poderoso orientador orto-para. O efeito indutivo do grupo amino o torna ligeiramente retirador de eltrons. O nitrognio mais eletronegativo que o carbono. Ento como o grupo amino um forte ativante ele reage mais rapidamente na substituio eletroflicas, pois aumenta a reatividade da reao.

Concluso: A prtica viabilizou um maior entendimento da reaode nitrao da acetanilida, que uma reao de substituio eletroflica onde se obtm dois compostos que apresentam a mesma formula molecular, mas os seus substituintes variam de posio. Ao se fazer a nitrao da acetanilida obtm-se a p-nitroacetanilida um composto de colorao branca, no nosso procedimento obtivemos a o-nitroacetanilida um composto amarelo claro j que nosso precipitado foi dessa colorao.

Referncias: 1. BIASOLTO, ELOISO M.; PADRO, AFONSO S. - Prtica de Qumica orgnica; 3 Edio; Editora Blucher Ltda; So Paulo (SP), 1987 2. SOLOMONS, G. T. W. ; FRYHLI, C. B. Qumica Orgnica; Volume 2; 7 Edio; Editora LTC; Rio de Janeiro (RJ), 2002. ANEXOS

Local: Jequi-Bahia Data: 10 / 02 / 2012

Visto professor: Data : / /