INTRODUCCIN A LA QUMICA ORGNICA

CONTENIDOS.
1.2.3.4.5.6.7.Primeros pasos de la Qumica Orgnica. Caractersticas del carbono y de los compuestos orgnicos. Tipos de enlaces del carbono. Representacin de molculas orgnicas. Tipos de frmulas. Conceptos de grupo funcional y serie homloga. Principales grupos funcionales. Clasificacin de los compuestos del carbono. Formulacin y nomenclatura: 7.1. Hidrocarburos.
7.1.1. Hidrocarburos alifticos: alcanos, alquenos y alquinos. 7.1.2. Hidrocarburos aromticos y cclicos.

8.-

7.2. Compuestos con oxgeno: aldehido, cetona, cido, ster, alcohol y ter. 7.3. Compuestos con nitrgeno: amina, amida, nitrilo. Isomera.
8.1. 8.2. Estructural: de cadena, de posicin y de funcin. Estereoisomera: cis-trans, ptica.

PRIMEROS PASOS DE LA QUMICA ORGNICA.

Berzelius (1807) Clasifica la qumica en Inorgnica y Orgnica. Les llam as porque pensaba que los compuestos orgnicos solo eran producidos por los seres vivos. Todos los compuesto orgnicos poseen en su composicin tomos de carbono. Sin embargo, existen muchos compuesto con carbono en su composicin que son tpicamente inorgnicos, tales como el CO2 o los carbonatos.
Ttulo del diagrama

COMPUESTOS INORGANICOS ORGANICOS Sintetizados por los seres vivos Tienen "Fuerza vital"

Friedrich Wlher (1828) Produce la primera Sntesis orgnica a partir de un compuesto inorgnico:
calor

NH4OCN (cianato de amonio) August Kekul (1861)

NH2CONH2 (urea)

Define la Qumica Orgnica como la Qumica de los Compuestos del Carbono.

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Qumica orgnica en la actualidad: La Qumica de los Compuestos del Carbono. Tambin tienen hidrgeno. Se exceptan CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos, cianuros... Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halgenos...

En la actualidad el nmero de compuestos inorgnicos es de unos 100.000, mientras que el nmero de compuestos orgnicos es de unos 8.000.000 y se siguen sintetizando muchsimos nuevos cada ao. Entre estos ltimos se encuentran plsticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles... Ejemplo: Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de ellos son compuestos orgnicos: CH3COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN; NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3 Inorgnicos: CaCO3; KCN; NH4Cl Orgnicos: CH3-COOH; CH3-CN; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3

CARACTERSTICAS DEL CARBONO Y DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS.

La estructura de los compuestos orgnicos depende de una serie de propiedades que son especficas del tomo de carbono: Electronegatividad intermedia lo que permite formar enlace covalente tanto con metales como con no metales. Posibilidad de unirse a s mismo formando cadenas. Tamao pequeo lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples. Tetravalencia: s2p2 s px py pz aportando tan slo 400 kJ/mol

Los compuestos orgnicos poseen las siguientes caractersticas: Solubilidad en disolventes orgnicos como acetona, benceno En cambio, no suelen ser solubles en agua, con algunas excepciones. Se descomponen a temperaturas no muy altas y arden fcilmente, en contraposicin con los compuestos inorgnicos. La velocidad de las reacciones en las que intervienen suele ser muy lenta y suelen precisar una elevada energa para comenzar a reaccin.

TIPOS DE ENLACE DEL CARBONO.

Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro tomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3CH3 Enlace doble: Hay dos pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O Enlace triple: Hay tres pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Ejemplo: HCCH, CH3 CN
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REPRESENTACIN DE MOLCULAS ORGNICAS. TIPOS DE FRMULAS.

Emprica. Es la forma ms reducida. Slo da idea de la proporcin de tomos de cada tipo en la molcula. No sirve pues para identificar compuestos Ejemplo: CH2O Molecular Indica el nmero de tomos de cada tipo existentes en la molcula. Tampoco sirve para identificar compuestos, ya que hay muchos compuestos distintos con la misma frmula molecular (ismeros). Ejemplo: C3H6O3 Semidesarrollada Es la ms utilizada en la qumica orgnica. Indica nicamente los enlaces que constituyen la cadena carbonada. Ejemplo: CH3CHOHCOOH Desarrollada Indica todos los enlaces que conforman la molcula. No se usa demasiado aunque al principio es muy til. Ejemplo: H OH HCCC=O H H OH Con distribucin espacial Utilizada exclusivamente en estereoisomera. Ejemplo:Sabemos que un compuesto orgnico tiene de frmula emprica C2H5N y su masa molecular aproximada es de 130 g/mol. Escribe cual ser su frmula molecular. La masa molecular debe ser un mltiplo (entero) de la masa expresada por la frmula 130 emprica: 12 2 + 5 1 + 14 = 43 = 3 (aprox). Luego la frmula molecular ser: C6H15N3 43

Ejercicio A: Un compuesto orgnico dio los siguientes porcentajes en su composicin: 71,7 % de cloro y 4,1 % de hidrgeno. Adems, 1 litro de dicho compuesto en estado gaseoso medido a 745 mm Hg y 110 C tiene una masa de 3,12 g. Hallar su frmula emprica y su frmula molecular.

CADENAS CARBONADAS.
TIPOS DE CADENAS ABIERTAS (alifaticas) LINEALES RAMIFICADAS CERRADAS

ALICICLICAS

AROMATICAS
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TIPOS DE TOMOS DE CARBONO (en las cadenas carbonadas)

Los tomos de carbono se clasifican en primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios segn se encuentren unidos a uno, dos, tres o cuatro tomos de carbono respectivamente. Ejemplo:
a a

Primarios (a) Secundarios (b) Terciarios (c) Cuaternarios (d)

CH3 CH3 a d| b c | a CH3CCH2CHCH2OH b| CH2 a | CH3

Ejercicio B: Indica el tipo de carbono, primario (a), secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que hay en la siguiente cadena carbonada:
CH3

CH3C CHCH2 C CH2 CHClCH3 CH2 CH2OH CH3

| |

CH3

CH3

GRUPOS FUNCIONALES. SERIES HOMLOGAS.

Grupo funcional: Es un tomo o grupo de tomos unidos de manera caracterstica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que estn presentes. Serie homloga: Es un grupo de compuestos en los que la nica diferencia formal entre sus miembros se encuentra en el nmero de grupos metileno, -CH2-, que contiene

PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES (por orden de prioridad)

cido carboxlico ster Amida Nitrilo Aldehdo Cetona Alcohol Fenol Amina

RCOOH RCOOR RCONRR RCN RCH=O RCOR ROH OH

(primaria) (secundaria) (terciaria)

ter Doble enlace Triple enlace Nitro Halgeno Radical

RNH2 RNHR RNRR ROR RCH=CHR R CCR RNO2 RX R

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HIDROCARBUROS

TIPOS DE HIDROCARBUROS
CADENA ABIERTA
RAMIFICADOS LINEALES

CADENA CERRADA
ALICCLICOS AROMTICOS (Tienen al menos un anillo bencnico)

ALCANOS (Slo tienen enlaces sencillos) Frmula: CnH2n+2

ALQUENOS (olefinas) (Tienen al menos un enlace doble) Frmula: CnH2n

ALQUINOS (Tienen al menos un enlace triple) Frmula: CnH2n-2

Son compuestos orgnicos que slo contienen tomos de carbono y de hidrgeno. Tienen frmulas muy variadas: CaHb. Los tomos de carbono se unen entre s para formar cadenas carbonadas.

FORMULACIN Y NOMENCLATURA:
Prefijos segn n de tomos de C. N tomos C 1 2 3 4 5 Hidrocarburos de cadena abierta. ALCANOS: Prefijo (n C) + sufijo ano Prefijo met et prop but pent N tomos C 6 7 8 9 10 Prefijo hex hept oct non dec

Ejemplo: CH3CH2CH3: propano

ALQUENOS: Prefijo (n C) + sufijo eno indicando la posicin del doble enlace si ste puede colocarse en varios sitios. Ejemplo: CH3CH =CHCH3: 2 buteno ALQUINOS: Prefijo (n C) + sufijo ino indicando la posicin del trible enlace si ste puede colocarse en varios sitios.

Ejemplo: CH3CH2CCH: 1 butino

Numeracin de cadenas hidrocarbonadas Se numera por el extremo ms prximo al grupo funcional (doble o triple enlace). Esta regla ser vlida para cualquier compuesto orgnico aunque no sea hidrocarburo.

En el caso de que haya un doble y un triple enlace se da prioridad al doble (principal).

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Por ejemplo, CH3CH2CH=CH2 se nombra 1 buteno y no 3 buteno

4 3 2 1

Hidrocarburos ramificados. La cadena principal es la ms larga que contiene el grupo funcional (el doble o triple enlace). Esta regla tambin ser vlida para cualquier compuesto orgnico aunque no sea hidrocarburo. Se numera por el extremo ms prximo al grupo funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por el que la ramificacin tenga el n ms bajo.

La ramificacin se nombra terminando en il. Ejemplo: CH3CHCH=CH2 | CH2CH3 se nombra 3-metil-1-penteno.

Hidrocarburos cclicos y aromticos

CCLICOS: Se nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra ciclo.

Ejemplo:

CH2CH2 | | : CH =CH

ciclo buteno

AROMTICOS: Son derivados del benceno (C6H6) y se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente.

Ejemplo: CH3 : metil-benceno (tolueno) Ejercicio C: Formular los siguientes hidrocarburos: Pentano, 2-hexeno, propino, metil-butino, 3-etil-2-penteno. Ejercicio D: Nombrar: CH3CH2CH2CH2CH2CH3,CH2=CHCH2CH3, CH3CCCH2CCH, CH3CHCH2CH3, CH3C =CHCHCH3 | | | CH2CH3 CH3 CH3

Compuestos oxigenados.
OH CIDOS: [Grupo C=O (carboxilo)]: cido + Prefijo (n C) + sufijo oico.

Ejemplo: CH3COOH : cido etanoico (actico)

OR STERES: [Grupo C=O]: Prefijo (n C) + sufijo ato de nombre de radical terminado en

ilo.

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Se producen por la reaccin de deshidratacin entre un cido y un alcohol: cido orgnico + alcohol ster + agua Ejemplo: CH3COOH + CH3OH
Numeracin de cadenas

CH3COOCH3 (etanoato de metilo) + H2O

Se numera por el extremo ms prximo al grupo funcional. En el caso de que haya varios grupos funcionales se da prioridad al principal.

Ejemplo: CH3COCH2CH3 se nombra butanona simplemente y no 2-butanona, ya que slo es posible dicha cetona Slo se numera si es necesario diferenciar los compuestos

Ejemplo, CH3CH2OH se nombra etanol simplemente y no 1 etanol, ya que no es posible el 2 etanol Ejercicio E:
Formular los siguientes cidos carboxlicos y steres: cido pentanoico, butanoato de metilo, cido 2-butenoico, cido metil-propanoico, metil-propanoato de metilo.

Ejercicio F:
Nombrar los siguientes cidos carboxlicos y steres: CH3CCCOOH, CH3CH2COOCH2 CH3, HOOCCH2COOH, CH3CHCOOCH2CH3, CH3CHCH2COOCH3 | | CH2 CH3 CH3 ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono terminal]: Prefijo (n C) + sufijo al.

Ejemplo: CH3CH2 CH2 CHO: butanal

CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no terminal]: Nmero del C en el que est el grupo (si es necesario) + Prefijo (n C) + sufijo ona.

Ejemplo: CH3COCH3: propanona Ejercicio G:

Formular los siguientes aldehdos y cetonas: butanal, propanodial, 4-penten-2-ona, metil-propanal, dimetil-butanona.

Ejercicio H:
Nombrar los siguientes aldehdos y cetonas: CH2=CHCH2CHO, HCHO, CH3COCH2COCH3, CH3CHCOCH3, CH3CHCHCHO. | | | CH3 CH3 CH3 ALCOHOLES: [Grupo OH (hidroxilo)]: Nmero del C en el que est el grupo (si es necesario) + Prefijo (n C) + sufijo ol. ATENCIN!: No puede haber dos grupos OH en el mismo C.

Ejemplo: CH3CH2CH2OH: 1-propanol

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TERES [Grupo O (oxi)]: Se nombran los radicales (terminados enil) por orden alfabtico seguidos de la palabra ter.

Ejemplo: CH3OCH2CH3: etil-metil-ter Ejercicio I:

Formular los siguientes alcoholes y teres: 1-butanol, propanotriol, 2-penten-1-ol, metil-1-propanol, 3,3-dimetil-1-butanol.

Ejercicio J:
Nombrar los siguientes alcoholes y teres: CH2=CHCHOHCH3, CH3 CHOHCH2OH, CH3OCH3, CH3CHCHOHCH3, CH3CH2CHCH2OH | | CH3 CH3

Compuestos nitrogenados.
NRR AMIDAS [Grupo C=O]: Prefijo (n C) + sufijo amida.

Se producen por la reaccin de deshidratacin entre un cido y un amina: cido orgnico + amina amida + agua Ejemplo: CH3COOH + CH3 NH2 CH3CONHCH3 (N-metil-propanamida) + H2O

AMINAS [Grupo NH2 (primaria), NH (secundaria), o N (terciaria)]:

Se nombran los radicales (terminados enil) por orden alfabtico seguidos de la palabra amina. Ejemplo: CH3NHCH2CH3: etil-metil-amina
NITRILOS (o cianuros) [Grupo CN] Prefijo (n C) + sufijo nitrilo. Tambin puede usarse cianuro de nombre de radical terminado en ilo

Ejemplo: CH3CH2 CH2 CN: butanonitrilo Ejercicio K:

o cianuro de propilo

Formular los siguientes derivados nitrogenados: pentanamida, etil-metil-amina, 2-butenonitrilo, N-metil-propanamida, trietilamina, metil-propanonitrilo.

Ejercicio L:
Nombrar los siguientes derivados nitrogenados: CH3CH=CHCONHCH3, CH3CN, CH3CONHCH2CH3, CH3CH2CONCH2CH3, CH3CHCH2NH2 | | CH3CH2CH2NHCH3, CH2CH3 CH3

Otros derivados
DERIVADOS HALOGENADOS: Prefijo (nombre del halgeno) + nombre del compuesto orgnico.

Ejemplo: CH3CHCl CH2 CH3 2-clorobutano.

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NITROCOMPUESTOS: Prefijo (nitro) + nombre del compuesto orgnico.

Ejemplo: CH3CH2 CH2 CH2NO2 1-nitrobutano

COMPUESTOS RAMIFICADOS: Prefijo (nombre del radical) + nombre del compuesto orgnico.

Ejemplo: CH3CH(CH3)CH2 CH3 metilbutano En todos los casos se antepondr el nmero del carbono al que va unido en el caso de que sea necesario por haber diferentes compuestos.

ISOMERA
Se llaman ismeros a los compuesto distintos que tienen la misma frmula molecular. Esto sucede por estar unidos los tomos de manera distinta, por lo que los compuestos tienen propiedades distintas.
TIPOS DE ISOMERA ESTRUCTURAL De cadena De posicin De funcin ESTEREOISOMERA cis-trans Isomera ptica dextro (+) mezcla racmica levo (-)

ISOMERA ESTRUCTURAL
Tienen distinta frmula semidesarrollada.
De cadena:

Ejemplo:

Con la frmula molecular C4H10 existen los compuestos:

CH3 Metilpropano: CH3CHCH3

De posicin:

butano:

CH3CH2CH2CH3

Ejemplo:

Con la frmula molecular C3H6O existen los compuestos: y

2-propanol: CH3CHOHCH3

1-propanol: CH3CH2CH2OH De funcin: Propanal:

CH3CH2CHO

propanona: CH3COCH3

Ejercicio M:
Formula y nombra todos los ismeros estructurales que conozcas del 1-buteno, indicando el tipo a que pertenece cada uno.

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ISOMERA CIS-TRANS
Tienen igual frmula semidesarrollada pero distinta frmula desarrollada. Sucede cuando hay dobles enlaces o ciclos que impiden que la cadena gire y hay dos sustituyentes iguales unidos a los dos carbonos que forman el doble enlace que estn al mismo lado del doble enlace (cis) o a lados contrarios (trans). Ejemplo: Cis-2-buteno: H H \ / C=C / \ H3C CH3 Ejercicio N:
Formula y nombra la pareja de ismero cis-trans del cido butenodioico.

Trans-2- buteno: H CH3 \ / C=C / \ H3C H

ISOMERA PTICA
Slo se observa distinta distribucin espacial (en tres dimensiones) de los grupos unidos a un tomo de carbono. Para que haya ismeros pticos es necesario que los cuatro sustituyentes unidos a un tomo de carbono sean distintos (carbono asimtrico). Se asigna un orden de prioridad a los grupos (por nmero atmico). Si dos de ellos fueran el mismo tomo el orden se determina por la prioridad de sus sustituyentes. Se sita el sustituyente 4 hacia atrs y se observa el tringulo que forman los otros tres. Si el orden 1-2-3 sigue las agujas del reloj el ismero se denomina R y si sigue el contrario se denomina S. Ejemplo de isomera ptica El cido lctico (2-hidroxi-propanoico) presenta dos estereoismeros:
R-cido lctico

OH CH /\ H3C COOH

S-cido lctico

COOH CH /\ H3C OH

Ejercicio :
Formula y nombra todos los ismeros posibles (estructurales y geomtricos) del 2-butanol indicando el tipo de isomera en cada caso.

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