Вы находитесь на странице: 1из 18

INFORME DE LABORATORIO

YHOJAN ARDILA ESCOBAR XIOMAR ANDREA DITTERICH RAMN ALEJANDRO GARRIDO MELISSA PAOLA HERNNDEZ FRANCISCO REINA

ING. TATHIANA GARZON. Docente

CORPORACION UNIVERSITARIA DEL META FACULTAD DE INGENIERIA AMBIENTAL QUIMICA AMBIENTAL I VILLAVICENCIO 2011

CONTENIDO Pg. 1. OBJETIVO 2. MARCO TEORICO 3. INTRODUCCIN 4. FUNDAMENTO DE LA PRCTICA 5. MATERIALES 5.1 REACTIVOS 5.2 RECOMENDACIONES 6. PROCEDIMIENTO 7. CUESTIONARIO 8. ANEXOS 4 5 6 13 14 14 14 16 18 189

LISTA DE TABLAS Pg. Tabla 1. Constantes Fsicas De Algunos Alcoholes) Tabla 2. Estructura De Los Alcoholes 9 10

1. OBJETIVO Observar que clase de alcohol reacciona primero con el reactivo de Lucas y con el sodio metlico. Comprobar la solubilidad de los alcoholes.

2. MARCO TEORICO

Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH est unido en forma covalente a un carbono con hibridacin sp3. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromtico, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades qumicas son muy diferentes.

3. INTRODUCCIN

En el laboratorio los alcoholes son quiz el grupo de compuestos ms empleado como reactivos en sntesis.

En un principio, el trmino alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque ms tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilacin, estableciendo as su acepcin actual. Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y trihidroxlicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres tomos de carbono enlazados con el tomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidrxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las ms importantes es la reaccin con los cidos, en la que se forman sustancias llamadas steres, semejantes a las sales inorgnicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestin y de los procesos qumicos en el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas.

Los alcoholes son compuestos que presentan en la cadena carbonada uno o ms grupos hidroxi u oxidrilo (-OH).

PROPIEDADES FISICAS: Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol est compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y forma. El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas neutras.

Solubilidad: Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite la asociacin entre las molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.

alcohol-alcohol

alcohol-agua

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rpidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una parte relativamente pequea en comparacin con la porcin hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgnicos.

1 propanol

Hexanol

2-metil-2-propanol

Existen alcoholes de cuatro tomos de carbono que son solubles en agua, debido a la disposicin espacial de la molcula. Se trata de molculas simtricas. Existen alcoholes con mltiples molculas de OH (polihidroxilados) que poseen mayor superficie para formar puentes de hidrgeno, lo que permiten que sean bastante solubles en agua.

1,2,3 propanotriol (glicerina)

Punto de Ebullicin: Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrgeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullicin sea ms alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de tomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. El punto de fusin aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos y sus ramificaciones. Es as que los alcoholes alifticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromticos y los alcoholes con mltiples molculas de OH, denominados polioles, son ms densos.

Tabla 1. Constantes Fsicas de algunos alcoholes)


Nombre Metanol 1-propanol 2-propanol 1-butanol 2-butanol 2-metil-1-propanol 2-metil-2-propanol 1-pentanol Ciclohexanol Punto de fusinC -97,5 -126 -86 -90 -114 -108 25,5 -78,5 24 Punto de ebullicin C 64,5 97,8 82,3 117 99,5 107,3 82,8 138 161,5 Densidad 0,793 0,804 0,789 0,810 0,806 0,802 0,789 0,817 0,962

Propiedades Qumicas: Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.

La estructura del alcohol est relacionada con su acidez. Los alcoholes, segn su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un slo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o ms molculas de carbono.

Tabla 2. Estructura de los alcoholes

Alcohol Terciario Alcohol Secundario Alcohol Primario Metanol

2-metil-2propanol 2-butanol 1-butanol

Metanol > alcohol primario > alcohol secundario > alcohol terciario(>: mayor acidez)

Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrgeno est menos firmemente unido al oxgeno, la salida de los protones de la molcula es ms fcil por lo que la acidez ser mayor en el metanol y el alcohol primario.

Deshidratacin: la deshidratacin de los alcoholes se considera una reaccin de eliminacin, donde el alcohol pierde su grupo OH para dar origen a un alqueno. Aqu se pone de manifiesto el carcter bsico de los alcoholes. La reaccin ocurre en presencia de cido sulfrico (H2SO4) en presencia de calor.

10

La deshidratacin es posible ya que el alcohol acepta un protn del cido, para formar el alcohol protonado o in alquil hidronio.

El alcohol protonado pierde una molcula de agua y forma un in alquil-carbonio:

El in alquil-carbonio pierde un protn lo que regenera la molcula de cido sulfrico y se establece el doble enlace de la molcula a la cual est dando origen el alcohol.

El calentamiento de un alcohol en presencia de cido sulfrico a temperaturas inferiores a las necesarias para obtener alquenos producir otros compuestos como teres y steres.

Obtencin de alcoholes: al igual que a partir de los alcoholes se pueden obtener otros compuestos, los alcoholes pueden ser obtenidos a partir de hidratacin o hidroboracin oxidacin de alquenos, o mediante hidrlisis de halogenuros de alquilo. Para la obtencin de alcoholes por hidratacin de alquenos se utiliza el cido sulfrico y el calor.

11

La hidroboracin: (adicin de borano R3B) de alqueno en presencia de perxido de hidrgeno (H2O2) en medio alcalino da origen a un alcohol.

La hidrlisis: de halogenuros de alquilo o aralquilo se produce en presencia de agua y hidrxidos fuertes que reaccionan para formar alcoholes.

En la industria la produccin de alcoholes se realiza a travs de diversas reacciones como las ya mencionadas, sin embargo se busca que stas sean rentables para proporcionar la mxima cantidad de producto al menor costo. Entre las tcnicas utilizadas por la industria para la produccin de alcoholes se encuentra la fermentacin donde la produccin de cido butrico a partir de compuestos azucarados por accin de bacterias como el Clostridium butycum dan origen al butanol e isopropanol. Para la produccin de alcoholes superiores en la industria la fermentacin permite la produccin de alcoholes isoamlico, isobutlico y n-proplico a partir de aminocidos. Es as como la industria utiliza los procesos metablicos de ciertas bacterias para producir alcoholes.

12

4. FUNDAMENTO DE LA PRCTICA

De todas las sustancias orgnicas, los alcoholes son, tal vez, lo ms conocidos. Desde hace siglos se sabe que las bebidas alicoradas contienen alcohol etlico; los anticongelantes temporales contienen metanol y los anticongelantes permanentes tiene en su composicin, etilenglicol.

13

5. MATERIALES

Gradilla de madera Tubos de ensayo Pipetas de 5 o 10ml Pipeteador Mechero Papel tornasol azul y rojo Termmetro Balanza 3 vidrio de reloj Reloj o cronometro Pinzas para tubos de ensayo

5.1 REACTIVOS

Metanol Etanol Alcohol isopropilico Alcohol terbutilico Solucin de KMnO4 H2SO4 Etilenglicol Glicerina Sodio metlico Cloroformo ter Reactivo de Lucas 3g de Na2SO4 HCl concentrado 0,5 ml de agua de bromo 6 gotas de fenolftalena Cloruro de zinc anhidro

5.2 RECOMENDACIONES EN LO POSIBLE, USE una pipeta para cada reactivo; de no ser as, lvala cada vez que cambies de sustancia.

14

Por seguridad, nunca introduzcas pipetas en la boca; usa siempre el Pipeteador o cualquier otro mtodo indirecto.

15

6. PROCEDIMIENTO Prueba del reactivo de Lucas; toma tres tubos de ensayo, coloca 1,0ml de alcohol primario al primer tubo, 1,0ml de alcohol secundario en el segundo y 1,0ml de alcohol terciario en el tercero. Aade a cada uno 1,0ml de reactivo de Lucas. Tapa los tubos y agtalos por un momento. Djalos en reposo y observa la formacin de dos capas inmiscibles. Para el alcohol terciario esto ocurre inmediatamente, para el secundario a los cinco minutos y para el terciario no se produce la reaccin a temperatura ordinaria. Reaccin con metales alcalinos (formacin de alcoxidos)

En tres tubos de ensayo, coloca 2ml de alcohol primario, secundario y terciario, respectivamente. Sobre una hoja de papel, corta tres trozos pequeos de sodio metlico y luego aade a cada tubo un trocito. Toma el tiempo de inicio y de determinacin de cada reaccin Qu clase de alcohol reacciona ms rpidamente? Que interpretacin se le da a esta prueba? Aade gotas de fenolftalena a cada tubo y explica los resultados.

Reacciono ms rpido el alcohol terciario debido a su peso molecular ya que es mayor respecto a los otros.

Con el primario no hace efervescencia y cambia de color a los 45seg aprox.; con el secundario cambia a color blanco y se calienta un poco el tubo y al final se encuentra de color amarillo; y el terciario reacciona lentamente. Formacin de la acrolena En un tubo de ensayo coloca 2ml de glicerina y 3g de Na2SO4. Calienta suavemente durante dos o tres minutos, y percibe el olor que se desprende. a qu compuesto corresponde la sustancia formada?

Se forma la acrolena. Prueba de solubilidad:

16

En diferentes tubos de ensayo, coloca muestras de los alcoholes que dispongas en el laboratorio. Realiza pruebas de solubilidad en agua, cloroformo y ter. Para ello, aade a la muestra de alcohol, 1,0 ml de agua, cloroformo o ter. Lava cuidadosamente los tubos de ensayo cada vez que cambies de solvente. Consigna los resultados en una tabla de datos.

Solubilidad Primario Secundario Terciario

Agua

ter

Cloroformo

17

7. CUESTIONARIO

1. Qu prueba la reactividad de los alcoholes con sodio metlico? Tanto las molculas de agua como las de alcohol cuentan con pares de electrones no compartidos en el oxigeno y as pueden coordinarse con iones metlicos, la polaridad del enlace oxigeno-hidrgeno del alcohol hace que sta sea lo suficiente cida para reaccionar con los metales activos (sodio), dando hidrgeno y alcxido de sodio, esta reaccin es ms lenta que la del agua con el sodio y se vuelve ms lenta a medida que aumenta el peso molecular del alcohol.

2. Por qu razn los alcoholes terciarios reaccionan ms rpido con el reactivo de Lucas que lo secundarios y primarios?

La reaccin de Lucas para distinguir entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios: se basa en sus velocidades relativas de reaccin con cloruro de Hidrgeno. El reactivo consiste en una solucin de cloruro de cinc en cido clorhidrico concentrado. Todos los alcoholes inferiores se disuelven en este reactivo debido a la formacin de sales de oxonio, pero los cloruros alquilicos no son solubles en el.(los alcoholes son bases ms fuertes que los aniones de los cidos fuertes, por lo tanto los alcoholes se disuelven en los cidos fuertes con formacin de sales de oxonio).Los alcoholes terciarios reaccionan tan rpidamente que resulta difcil observar el fenmeno de disolucin y los cloruros se separan inmediatamente. Los alcoholes secundarios dan primero una solucin transparente que se enturbia en cinco minutos y se separa finalmente en dos capas. Los alcoholes primarios se disuelven y la solucin permanece clara durante varias horas.

3. Cmo se prepara el reactivo de Lucas?

Se prepara disolviendo 13.6 g de ZnCl2 anhidro con 10.5 mL de HCl concentrado mientras se enfra en bao de hielo.

18

Вам также может понравиться