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ALQUINOS

FORMULA GENERAL: CnH2n-2 PROPIEDADES FISICAS: Son insolubles en agua, pero bastante solubles en
disolventes orgnicos usuales y de baja polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual con el incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas. Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin. Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

PROPIEDADES QUIMICAS: Las reacciones ms frecuentes son las de adicin:


de hidrgeno, halgeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.

Hidrogenacin de alquinos
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (doble enlace) tratndolos con hidrgeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con xido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbn activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo). HCCH + H2 CH2=CH2 + H2 CH3-CH3 Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados por nuclefilos. La razn se encuentra en la relativa estabilidad del anin de vinilo formado. Frente al sodio o el litio en amonaco lquido, se hidrogena produciendo transalquenos.1 CH3-CC-CH3 + 2 Na + 2 NH3 CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2

Halogenacin, hidrohalogenacin e hidratacin de alquinos


As como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras reacciones de adicin: Halogenacin

Dependiendo de las condiciones y de la cantidad aadida de halgeno (flor, F2; cloro, Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano correspondiente. HCCH + Br2 HCBr=CHBr HCCH + 2 Br2 HCBr2-CHBr2 Hidrohalogenacin, hidratacin, etc. El triple enlace tambin puede adicionar halogenuros de hidrgeno, agua, alcohol, etc., con formacin de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de Markovnikov. HCCH + H-X CH2=CHX donde X = F, Cl, Br... HCCH + H2O CHOH=CH2

Acidez del hidrgeno terminal


En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio Na-NH2 en amoniaco NH3) actan como cidos dbiles pues el hidrgeno terminal presenta cierta acidez. Se forman acetiluros (base conjugada del alquino)que son buenos nuclefilos y dan mecanismos de sustitucin nuclefila con los reactivos adecuados.2 Esto permite obtener otros alquinos de cadena ms larga. HCCH + Na-NH2 HCC:- Na+ HCC:- Na+ + Br-CH3 HCC-CH3 + NaBr En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con bromometano con formacin de propino. REACCIONES DE LOS ALQUINOS: Tipo Reaccin

Hidrogenaci n

Hidrohalogenacin
(X = Cl, Br, I)

(markovniko v) Hidrobromacin con perxidos (antimarkovn ikov) Hidratacin (markovniko v) Hidroboraci noxidacin (antimarkovn ikov)

Halogenacin
(X = Cl, Br)

Ozonlisis

Tratamiento con KMnO4 en caliente

Acidez de alquinos terminales